13 - Alcaloides Isoquinolínicos

Alcaloides Isoquinolínicos
Prof. Thiago Claudino

thiago.claudino@ipa.metodista.br
Farmacognosia II
Curso de Farmácia
Centro Universitário Metodista – IPA
Introdução
• Conceito
• Alcaloides que substâncias que apresentam como
característica a presença do núcleo isoquinolínico
2
Introdução
Distribuição:
 Papaver somniferum: morfina, codeína
 Carapichea ipecacuanha: emetina, cefaelina
3
morfina emetina
Introdução
Distribuição:
 Chondrodendron tomentosum: tubocurarina
 Peumus boldus: boldina
tubocurarina boldina
Introdução
Distribuição:
 Hydrastis canadensis: hidrastina
 Galanthus, Narcissus e Leucojum: galantamina
hidrastina galantamina
fenilalanina
6
7
Métodos de Extração
• Extração Ácido-Base
• Bases livres: solúveis em solventes orgânicos
• Sais: solúveis em solventes aquosos
• Isolamento dos alcaloides por Kar

• Morfina (OH fenólica): base livre parcialmente solúvel em
clorofórmio, água e solução alcalina
• Codeína: praticamente insolúvel em clorofórmio, água e

solução alcalina
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Controle de Qualidade
• Análise Qualitativa
• Reações de Mayer, Dragendorff, Bochardt e Bertrand
• Teste do cloreto férrico para ópio

• Solução de cloreto férrico(III), desenvolvimento de coloração
vermelha (que permanece com a adição de ácido clorídrico
diluído) devido à presença de ácido mecônico, de modo que a
reação positiva não pode ser tomada como presença de
morfina
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• Reações para identificação da morfina
• Teste de Brouadrel-Boutmy: gotas de solução de ferrocianeto
de potássio e cloreto férrico em solução aquosa do sal de
morfina, desenvolvimento de coloração azul
• Teste de Schneider-Weppen: morfina em porções de sacarose

em pó, seguida da adição de gotas de H2SO4 concentrado,
desenvolvimento de coloração vermelho-roxa
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• Teste do ácido iódico: morfina em uma solução de H2SO4 1
mol/L, em seguida solução de ácido iódico ou iodato de
potássio, adicionar clorofórmio, após agitação a camada
clorofórmica desenvolve coloração violeta.
• Teste do nitrito de sódio: morfina em solução de HCl diluída e,

em seguida, gotas de nitrito de sódio 1%, alcalinizar com
solução de amônia, desenvolvimento de coloração vermelha,
compostos fenólicos também apresentam resultado positivo 11
• Teste do ácido nítrico: morfina a uma solução de HNO3
concentrado, desenvolvimento de coloração alaranjada-
vermelha que, após aquecida, torna-se amarela.
• Teste do cloreto férrico: morfina a uma solução de cloreto

férrico 1%, desenvolvimento de coloração azul-esverdeada
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• Reações para identificação da emetina
• Droga vegetal em HCl e água, seguido de filtração, adição de
KCl no filtrado, desenvolvimento de coloração amarela que
gradualmente é alterada para vermelha (1 hora)
• Reações para identificação do boldo-do-chile

• Folhas trituradas em etanol, evaporação em banho-
maria,adição de solução de vanilina 1% em HCl,
desenvolvimento de coloração vermelha ou vermelho-castanha
13
• Reações para identificação da hidrastina
• Droga pulverizada com cloreto de metileno por 1 hora,
filtração, evaporação, adição de H2SO4 e cristal de molibdato
de amônio, desenvolvimento de coloração azul intensa
• Métodos cromatográficos
• Análise Quantitativa
• Métodos volumétricos
14
• Métodos cromatográficos
• CG, CLAE (troca iônica, fase normal e fase reversa)
Atividades Biológicas
Antiespasmódico
• Papaver somniferum: papaverina
Analgésico narcótico
• Morfina, codeína
Cicatrizante
• Hydrastis canadensis: hidrastina
Colagogo e colerético 15
• Peumus boldus: boldina

16
Atividades Biológicas
Anti-Alzheimer
• Galantamina
Expectorante
• Carapichea ipecacuanha
Antiamebiano
• Emetina e cefaelina
Emético 17
• Emetina e cefaelina
Drogas Vegetais
• Ópio
• Nome científico
• Papaver somniferum L.
• Família
• Papaveraceae
• Farmacógeno
• Exsudato leitoso seco das
cápsulas não maduras

18
Drogas Vegetais
• Ópio
• Aspectos químicos
• Alcaloides
• Morfina (9,8%) e codeína (1,0%)
• Aspectos farmacológicos
• Analgésico
• Antiespasmódico
• Antitussígeno
• Codeína 19
Drogas Vegetais
• Boldo-do-Chile
• Peumus boldus Molina
• Família
• Monimiaceae
• Farmacógeno
• Folhas
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Drogas Vegetais
• Boldo-do-Chile
• Alcaloides (0,1%)
• Boldina
• Digestivos
• Hepatoprotetor
• Colagogo
21
Drogas Vegetais
• Ipeca
• Carapichea ipecacuanha (Brot.) L.Andersson
• Família
• Rubiaceae
• Farmacógeno
• Raiz
22
Drogas Vegetais
• Ipeca
• Alcaloides (0,1%)
• Boldina
• Expectorante
• Emético
• Antiambiano
23
Drogas Vegetais
• Hidraste
• Hydrastis canadensis L.
• Família
• Ranunculaceae
• Farmacógeno
• Raízes e rizomas
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Drogas Vegetais
• Hidraste
• Alcaloides (2,5-6,0%)
• Hidrastina (1,5-4,0%), berberina (0,5-6,0%)
• Cicatrizante
• Estimulante do apetite
• Digestivo
25
Referências
• ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. R.

Farmacognosia e farmacobiotecnologia. São Paulo:
Premier, 1997.
• SIMÕES, C. M. O. et al. Farmacognosia: do produto natural

ao medicamento. Porto Alegre: Artmed, 2017.
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• Sais: solúveis em solventes aquosos

• Isolamento dos alcaloides por Kar

• Codeína: praticamente insolúvel em clorofórmio, água e

• Teste do cloreto férrico para ópio

• Teste de Schneider-Weppen: morfina em porções de sacarose

• Teste do nitrito de sódio: morfina em solução de HCl diluída e,

• Teste do cloreto férrico: morfina a uma solução de cloreto

• Reações para identificação do boldo-do-chile

• Papaver somniferum: papaverina

• Hydrastis canadensis: hidrastina

• Peumus boldus: boldina

cápsulas não maduras

• ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. R.

• SIMÕES, C. M. O. et al. Farmacognosia: do produto natural

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