COMPOSTOS

ORGÂNICOS
OXIGENADOS

MÓDULO 8  |  COMPOSTOS DE CARBONO

COMPOSTOS
ORGÂNICOS
OXIGENADOS
HALETOS ORGÂNICOS APLICAÇÕES NO ENEM

Os haletos orgânicos são compostos que apre- Os haletos orgânicos são muito utilizados como
sentam pelo menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br solventes, na fabricação de plásticos, inseticidas e
e I) ligado a um grupo derivado de hidrocarboneto. gás de refrigeração.
Esses compostos são representados generica- O haleto mais importante usado como solvente
mente por: é o CCl4, tetracloreto de carbono, muito tóxico.
O BHC de fórmula molecular C6H6Cl6 é usado
R - X, em que X= F, Cl, Br ou I como inseticida.
O clorofórmio CHCl3 foi muito usado como
anestésico desde 1847, na Inglaterra. Hoje, já não
NOMENCLATURA é usado para esta finalidade porque é muito tóxico.
Os freons CFCl3, CCl2F2 e muitos outros eram
Sua nomenclatura segue as regras já estudadas, usados como gás de refrigeração. Com o tempo,
conforme o esquema abaixo: descobriu-se que prejudicava o meio ambiente,
destruindo a camada de ozônio e foi reduzida a
sua produção.
nome do halogênio + nome do hidrocarboneto
correspondente O DDT de fórmula C14H9Cl5 era um importante
inseticida muito utilizado durante a Segunda Guerra
Mundial. Sua produção foi proibida em vários países
devido a sua alta toxicidade.

ÁLCOOIS
Os nomes dos derivados halogenados formam-se
segundo o esquema: Os álcoois são compostos orgânicos que apre-
sentam um ou mais grupos hidroxila (–OH) ligados
brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto de nome do a um carbono saturado.
grupo iônico R - OH
Veja alguns exemplos: O grupo funcional dos álcoois é a hidroxila. De
acordo com o número de hidroxilas, os álcoois
podem ser classificados em:
- Monoálcoois: apresentam apenas um grupo
hidroxila. Este grupo ainda é subdividido de acordo
com o tipo de carbono no qual a hidroxila está ligada:

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 1. Álcool primário – hidroxila ligada a um APLICAÇÕES NO ENEM
carbono primário;
2. Álcool secundário – hidroxila ligada a um
Os álcoois são pouco freqüentes na natureza. O
carbono secundário;
etanol é a base das bebidas alcoólicas, além de ser
3. Álcool terciário – hidroxila ligada a um usado como combustível, solvente, desinfetante,
carbono terciário; etc. Quando puro é denominado álcool absoluto.
- Diálcoois: contêm dois grupos hidroxila. Os álcoois têm ação depressiva sobre o sistema
nervoso. O metanol ataca o nervo óptico, ocasion-
- Poliálcoois: contêm três ou mais grupos
ando cegueira.
hidroxila.

FENÓIS

Fenóis são compostos orgânicos com uma ou mais

oxilas (OH) ligadas diretamente ao anel aromático.
Por exemplo:

Um monofenol é representados simbolica-

mente por ArOH, em que Ar é abreviatura de anel
aromático.
O grupo funcional dos fenóis é a oxidrila ou
hidroxila. É o mesmo grupo funcional dos álcoois,
fenóis, o OH deve estar ligado a um átomo de
carbono de um anel aromático.

NOMENCLATURA DOS FENÓIS

A nomenclatura Iupac dá aos fenóis a termi-

Não é alcool Álcool benzílico nação OL ou o prefixo HIDRÓXI.
é álcool

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 No entanto, como acontece com todos os e na produção de baquelite (polímero de conden-
compostos aromáticos, os fenóis mais simples têm sação resultante da polimerização do fenol com o
nomes comuns, que são aceitos pela Iupac. Exemplo: formaldeído, sendo utilizado na produção de discos
musicais, tomadas, interruptores, cabos de panelas,
telefones, bolas de bilhar, câmeras fotográficas,
revestimentos de móveis (para esta finalidade a
baquelite é conhecida como fórmica), carapaças
de eletrodomésticos, peças de automóveis e na
produção de algumas ferramentas).
Em moléculas mais complexas, usa-se o prefixo
hidróxi. Existindo várias ramificações no anel A hidroquinona (1,4-di-hidroxi-benzeno) e o
aromático, a numeração inicia-se na oxidrila e resorcinol (1,3-di-hidroxi-benzeno) (1,3-di-hi-
prossegue no sentido que proporciona números droxi-benzeno) são fenóis usados em tratamentos
menores. Exemplos: contra manchas de pele causadas por acnes, sol e
envelhecimento precoce. Um dos tratamentos que
os utiliza é o peeling.
Mas, conforme mencionado mais acima, o grupo
dos fenóis também aparece em algumas drogas.
Por exemplo, o THC (tetra-hidrocarbinol) é o prin-
cipal componente ativo da planta Cannabis sativa,
APLICAÇÕES NO ENEM isto é, ele é o principal responsável pelos efeitos da
maconha ou marijuana.
O fenol e seus derivados costumam ser poder- Na natureza, os fenóis podem ser encontrados
osos bactericidas porque eles têm a capacidade de e extraídos do alcatrão de hulha (Os carvões
coagular as proteínas dos organismos das bactérias. minerais se formam na crosta terrestre através da
Por isso, o fenol comum foi muito usado como desin- transformação química da madeira depositada em
fetante de instrumentos cirúrgicos, o que diminuiu pântanos há milhões de anos. Através da ação de
em muito na época o número de mortes por infecção microrganismos e do aumento da temperatura e da
hospitalar. No entanto, com o passar do tempo, ele pressão nesse ambiente, o material perde umidade,
foi substituído por seus derivados, porque o fenol hidrogênio, nitrogênio e outros componentes, dando
é tóxico e corrosivo, podendo causar queimaduras. origem a um carvão mais puro, isto é, mais rico em
O fenol é utilizado hoje na fabricação de carbono. Um dos carvões fósseis mais importantes
corantes, na preparação de resinas, na produção e abundantes é a hulha, também conhecida como
de fenolftaleína (um indicador ácido-base muito carvão de pedra, cujo índice de carbono é de aprox-
utilizado em processos de titulação em laboratórios), imadamente 80% da sua composição), bem como
da aspirina, do ácido pícrico e dos cresóis. também podem ser sintetizados em laboratório.
O 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico ou picrato
de butambeno) é um composto usado em pomadas
para queimaduras, em detonadores de explosivos

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ÉTERES APLICAÇÕES NO ENEM

Éteres são compostos orgânicos em que o oxigênio São mais usados como anestésicos, solventes e
está diretamente ligado a duas cadeias carbônicas. no preparo de medicamentos. Mas também podem
Por exemplo: ser empregados para fabricar seda artificial e ainda
como solvente na obtenção de gorduras, óleos e
resinas.
Uma conhecida forma de éter, que já foi muito
usada na medicina, é o éter comum, um líquido alta-
A fórmula geral dos éteres é R-O-R ou Ar-O-Ar mente volátil que atualmente entrou em desuso em
ou Ar-O-R, uma vez que os dois grupos podem ser razão dos perigos de causar incêndios. Esse éter
iguais ou diferentes entre si, bem como alifáticos também é conhecido pelas denominações de éter
ou aromáticos. etílico, éter dietílico ou éter sulfúrico.

NOMENCLATURA DOS ÉTERES CETONAS E ALDEÍDOS

A nomenclatura Iupac dos éteres contem a

palavra OXI intercalada nos nomes dos dois grupos Aldeídos são compostos orgânicos que possuem
formadores do éter> o grupo funcional -C=O - H; centonas são compostos
orgânicos que têm o grupo - C=O. Ambos são ligados
a cadeias carbônicas.
grupo menor - oxi - grupo maior
O grupo funcional dos aldeídos -CHO- é denom-
inado aldoxila, metanoila e formila.
A nomenclatura usual contém a palavra ÉTER O grupo funcional das cetonas - CO- é denom-
seguida pelos nomes dos dois grupos, em ordem inado carbolina. Como a carbonila está também
alfábética, acrescidos da terminação ÍLICO. presente, nos aldeídos, costuma-se chamar aldeídos
e cetonas, em conjunto, de compostos carbonílicos.
Éter - 1° grupo - 2° grupo - ílico Os tipos principais de aldeídos e cetonas são:

Exemplo:
CH3-O-CH2-CH3
Metóxi-etano (nomenclatura Iupac)
éter etil-metílico
éter etil-metílico (nomenclatura usuais)

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NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
E CETONAS
Os ácidos carboxílicos são compostos caracter-
A nomeclatura Iupac dos aldeídos é feita com izados pela presença do grupo carboxila.
a terminação AL. A cadeia principal é a mais longa
que inclui o grupo - CHO, e a numeração é feita a
partir desse grupo.
A nomenclatura usual é feita com a palavra
ALDEÍDO e o nome do ácido carboxílico corre- Esse grupo é o resultado união dos grupos
spondente. Por exemplo: carbonila e hidroxila:

e está sempre localizado na extremidade da

cadeia.
De acordo com a IUPAC, sua nomenclatura
inicia-se com a palavra ácido e recebe o sufixo -oico.
A nomenclatura Iupac das cetonas contém a Veja o exemplo:
terminação ONA. A cadeia principal é a mais longa
que inclui a carbonila, e a numeração é feita a partir
da extremidade mais próxima da carbonila.
A nomenclatura usual das cetonas contém a
palavra CETONA, seguida dos nomes dos grupos Prefixo: número de carbonos = 2 = et
ligados à carbonila, em ordem alfabética, acres-
cidos da terminações ÍLICA. Por exemplo: Intermediário: tipo de ligação= só simples = an
Sufixo: função= ácido carboxílico=óico
= Ácido etanoico

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DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS ÉSTERES
CARBOXÍLICOS
Pode-se considerar, de maneira simplificada,
SAIS que os ésteres orgânicos são compostos obtidos
a partir de um ácido carboxílico, no qual ocorre a
Os ácidos carboxílicos, como qualquer ácido, ao substituição do hidrogênio do grupo -OH por um
reagirem com uma base, originam sal e água. Veja grupo orgânico:
um exemplo.

em que R e R’ são grupos não necessariamente

ANIDRIDOS iguais.
Os anidridos são substâncias obtidas pela Os ésteres orgânicos são, portanto, caracteri-
desidratação de ácidos carboxílicos. zadas pela presença do grupo funcional:
Seu grupo funcional é:

Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substi-

uindo-se a terminação -ico do nome do ácido de
origem por-ato e acrescentando-se o nome do
grupo que substitui o hidrogênio. Veja um exemplo.
CLORETOS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os cloretos de ácido ou cloretos de acila derivam
dos ácidos carboxílicos pela troca da oxidrila da
carboxila pelo cloro. Seus nomes são formados pela
palavra cloreto, seguida do nome do radical acila:

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