Índice

Introdução..........................................................................................................................2

Fenóis................................................................................................................................3

Grupo funcional dos fenóis...............................................................................................3

Fórmulas estruturais dos cresóis........................................................................................4

Nomenclatura I.UP.P.A.C.................................................................................................5

Fórmula estrutural básica de um fenol..............................................................................6

Propriedades físicas...........................................................................................................9

Propriedades Físicas e aplicações dos fenóis....................................................................9

Propriedades químicas.....................................................................................................10

Aplicações.......................................................................................................................10

Propofol...........................................................................................................................11

Conclusão........................................................................................................................12

Referências Bibliográfica................................................................................................13

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Introdução
Neste presente trabalho iremos abortar o tema relacionado a Fenois, que nos permitiu
contextualizar seguintes tópicos que são:
Grupo funcional
Nomenclatura de I.U.P.A.C
Nomenclatura Usual
Propriedades físicas e aplicações dos fenóis
Propriedades Químicas

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Fenóis
Os fenóis são compostos formados pela ligação da hidroxila a um anel benzênico
diretamente. O principal deles é o hidroxibenzeno que é matéria-prima para muitos
produtos.

Os fenóis são um grupo de compostos orgânicos caracterizado pela presença de uma

hidroxila (OH) ligada a um carbono insaturado de um anel benzênico (núcleo
aromático). Portanto, o seu grupo funcional é dado por:

Grupo funcional dos fenóis

Essa é também a fórmula estrutural do fenol mais simples, o hidroxibenzeno, também
chamado simplesmente de fenol ou ainda de ácido carbólico ou ácido fênico. O
hidroxibenzeno, assim como os outros fenóis, apresenta o caráter ácido fraco, mas
maior que o dos álcoois, e ioniza-se em meio aquoso, formando o íon hidrônio, além de
ser capaz de reagir com bases, formando sal e água:

Ionização do fenol e reação entre fenol e base com formação de um sal e água
Esse fenol é sólido em condições ambientes e incolor. Além disso, o hidroxibenzeno é
o fenol mais importante por ser o que mais possui aplicações. Em solução, ele foi

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o primeiro composto comercializado como antisséptico, principalmente de hospitais
e de instrumentos cirúrgicos. Mas foi substituído por ser corrosivo e tóxico.
O fenol comum é matéria-prima para a produção de outros fenóis usados como
antissépticos, fungicidas e desinfetantes, como os cresóis mostrados abaixo:

Fórmulas estruturais dos cresóis

A creolina, uma solução aquosa alcalina com mistura desses cresóis, é um desinfetante
muito forte, usado principalmente em agropecuária.
O fenol ainda é usado na fabricação da fenolftaleína (indicador ácido-base que fica
incolor em meio ácido e rosa em meio básico), da aspirina e de baquelite (o primeiro
polímero de importância comercial que é usado na fabricação de cabos de facas,
tomadas, interruptores, cabos de panelas, telefones, bolas de bilhar, câmeras
fotográficas, revestimentos de móveis, entre outros).
Ele produz também outro fenol importante, o ácido pírico (2,4,6-trinitrofenol), que é
usado na fabricação de pomadas para queimaduras e de detonadores e explosivos.

Os fenóis também são usados na fabricação de corantes e resinas.

A principal fonte dos fenóis é a hulha, um tipo de carvão mineral que contém cerca de
80% de carbono em massa. Ao passar por destilação seca, na ausência de ar, sendo
submetida a temperaturas elevadíssimas (aproximadamente 1100ºC), são obtidas três
frações da hulha, uma gasosa, uma líquida e uma fração sólida. A fração líquida contém
águas amoniacais e o alcatrão de hulha, que é uma parte escura e mais densa, e é
justamente nele que se encontram os fenóis, como o hidroxibenzeno, os cresóis, naftóis
e xilenóis.

O grupo funcional dos fenóis também aparece em moléculas de funções mistas que são
encontradas em vários vegetais, tais como o carquejol (2-isopropenil-3-metilfenol)
encontrado na carqueja, uma planta usada para o preparo de chás que combatem

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gastrite, má digestão, azia, cálculos biliares e prisão de ventre; o [6]-gingerol presente
no gengibre, o eugenol presente no cravo-da-índia, a vanilina (essencia de baunilha)
encontrada na orquídea Vanilla planifólia e o timol (essência de tomilho) encontrado no
orégano.
A maioria dos fenois é sólida, incolor e pouco solúvel ou insolúvel em água.
A nomenclatura dos fenois geralmente segue a seguinte regra:
localização do grupo OH + hidróxi + nome do aromático
Exemplos:

Nomenclatura I.UP.P.A.C
A nomenclatura dos fenóis baseia-se no tipo de aromático que formou o fenol, bem
como na presença ou não de ramificações.
Os fenóis são compostos orgânicos oxigenados que apresentam na sua constituição
obrigatoriamente o grupo hidroxila ligado a um aromático qualquer. Veja a
representação geral de um fenol:

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Fórmula estrutural básica de um fenol
Como todo fenol apresenta um grupo OH ligado a um aromático, o que diferencia
um fenol do outro são os tipos de aromáticos que os constituem, bem como a presença
ou não de radicais orgânicos. Essa diferença também influi na nomenclatura desses
compostos.
As imagens a seguir trazem exemplos de fenóis com aromáticos diferentes e também de
fenóis com ramificações:
 Fenol com aromático diferente:

Fenol formado pelo aromático naftaleno

Fenol formado pelo aromático antraceno

 Fenol com ramificação:

Fenol com os radicais metil e etil na sua composição

A regra de nomenclatura IUPAC para todo e qualquer fenol é a mesma, a saber:
Hidroxi + Nome do aromático
Assim, se o aromático for diferente, o fenol terá, consequentemente, um nome diferente.
Veja alguns exemplos:
a) Hidroxibenzeno

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OBS.: O nome Hidroxibenzeno pode ser trocado por fenol segundo a IUPAC.
Como se trata de um fenol, seu nome, obviamente, terá o termo hidroxi seguido do
nome benzeno, por ser este o aromático na cadeia.
b) α-hidroxinaftaleno

OBS.: O nome hidroxinaftaleno pode ser trocado por naftol segundo a IUPAC.
Seguindo o mesmo raciocínio do exemplo anterior, o nome inicia-se com hidroxi
seguido de naftaleno, que é o nome do aromático na cadeia. Devemos utilizar o termo α
antes do termo hidroxi porque a hidroxila está em um dos carbonos verticais do
naftaleno, sendo todos eles denominados em posição α.
c) 9-hidroxiantraceno

Seguindo o mesmo raciocínio, o nome inicia-se com hidroxi seguido de antraceno, por
ser este o aromático na cadeia. Devemos utilizar o número 9 antes do termo hidroxi
porque a hidroxila está no carbono vertical de cima no anel do meio. O carbono da parte
de baixo recebe o número 10.
A numeração de um antraceno sempre se inicia pelo carbono vertical acima ou abaixo
de um dos núcleos da ponta do composto. Como podemos observar, o OH está na
vertical superior, por isso, iniciamos a numeração no carbono vertical de cima no anel
da direita, seguindo a numeração no sentido horário até o carbono 4. Chegando nele,
saltamos para o anel da outra extremidade e recomeçamos a numeração, mantendo o
sentido horário, já que foi assim que iniciamos.

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Modelo para realizar a numeração de um antraceno
OBS.: O nome hidroxiantraceno pode ser trocado por antrol segundo a IUPAC.
Agora vamos acompanhar exemplos de como realizar a nomenclatura de fenóis em
casos de estruturas ramificadas:
a) 3-etil-5-metil-hidroxibenzeno

Para dar nome a um fenol ramificado, devemos numerar a cadeia. Iniciamos a

numeração pelo carbono que apresenta a hidroxila e seguimos no sentido anti-horário,
pois o radical etil apresenta a menor numeração em relação ao radical metil. O radical
que é escrito primeiro por causa da ordem alfabética será a referência para numerar.
b) 1,2-metil-hidroxibenzeno

Nessa estrutura, iniciamos a numeração pelo carbono que apresenta o OH, carbono
número 1, e seguimos em direção ao radical, que, portanto, encontra-se na posição 2.
Como as posição são 1 e 2 no aromático benzeno, podemos utilizar o termo orto, em vez
de 1,2. Assim, o nome seria Orto-cresol.
OBS.: Segundo a IUPAC a expressão metil-hidroxibenzeno pode ser substituída por
cresol.
c) 3,5-dimetil-1-hidroxi-naftaleno

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Quando o naftaleno apresenta mais de um radical ou grupo, é mais correto realizar a
numeração dos carbonos. Ela é iniciada por um dos carbonos da vertical mais próximos
do grupo OH. Segue-se no sentido do carbono quatro do mesmo anel. Depois, reinicia-
se no carbono da vertical do outro anel.
Assim, há dois radicais metil (CH3) nas posições 3 e 5, e o grupo OH encontra-se no
carbono 1 da cadeia. Logo, o nome do composto é 3,5-dimetil-1-hidroxi-naftaleno.
d) 4-metil-9-hidroxiantraceno

Como já vimos anteriormente, como o OH está na parte de cima do anel do meio,

iniciamos a numeração pelo carbono da parte de cima do anel da direita. Seguindo no
sentido anti-horário, o metil fica no carbono 4.
Propriedades físicas
Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de
ebulição elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de
hidrogênio. São, em geral, pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e
característico. São tóxicos e têm ação cáustica sobre a pele. A menos que exista na
molécula algum grupo susceptível de produzir cor, os fenóis são incolores. Se oxidam
facilmente, como as aminas, e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de
produtos de oxidação corados.
A comparação das propriedades físicas dos nitrofenóis isômeros faz ressaltar um
aspecto importante. Veja:

Propriedades Físicas e aplicações dos fenóis

Isómero PE (70 mmHg) solubilidade volatilidade em vapor d'água
----------------------------------------------------------------------------------------

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orto-nitrofenol 100 °C 0,20 g /100g de H2O volátil em vapor d'água
meta-nitrofenol 194 °C 1,35 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água
para-nitrofenol decompõe-se 1,69 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água

Propriedades químicas
Os fenóis têm carácter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos
carboxílicos Os fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de
alguns testes simples em laboratório.

Sais de fenóis
Como já foi dito, os fenóis são compostos relativamente ácidos, e podem ser
convertidos nos respectivos sais por soluções aquosas de hidróxidos. Estes sais são
conhecidos como fenóxidos ou fenolatos. Como seria de se esperar, os fenóis e seus
sais têm características opostas, quanto à solubilidade: os sais são solúveis em água e
insolúveis em solventes orgânicos.

A força ácida dos fenóis e a solubilidade dos respectivos sais em água podem utilizar-se
tanto em análise quanto em separações. Uma substância insolúvel em água, solubilizada
por soluções aquosas de hidróxido, mas não por soluções aquosas de bicarbonato, tem,
por força, de ser mais acídica do que a água, mas menos acídica do que os ácidos
carboxílicos; a maioria dos compostos neste escalão de acidicidade são fenóis. Com
base na solubilidade em meio alcalino, podem separar-se os fenóis dos compostos não
acídicos; por meio da insolubilidade em bicarbonato é possível separá-los dos ácidos
carboxílicos.
Um dos sais de fenol mais comum e útil é o fenolato de sódio, do qual pode-se obter
o salicilato de sódio.

Aplicações
Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como:
 Desinfetantes (fenóis e cresóis)
 Preparação de resinas e polímeros, como a baquelite.
 Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos
 Síntese da aspirina e de outros medicamentos

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  Utilizado como catalisador
 Entre os diidroxifenóis, a hidroquinona é a mais importante. A partir dela se
produzem as quinonas, que são compostos coloridos, variando do amarelo ao
vermelho. Não apresentam caráter aromático, sendo fortemente insaturados. A
ação redutora da hidroquinona, que à temperatura ambiente age com grande
rapidez sobre os sais de prata, faz dela um revelador fotográfico de largo
emprego
 O Propofol pertence à classe dos fenóis é usado em procedimentos cirúrgicos
como hipnótico e sedativo na Anestesiologia

Propofol
Enfim, numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza; entre estes
o eugenol e o isoeugenol, que constituem essências de cravo e noz-moscada.
Houve referências que o ácido carbólico (fenol) pudesse ter sido utilizado por
certos estigmatizados para produzirem suas chagas. Porém, os efeitos para a saúde (com
risco de envenenamento geral) justificam a falta de aceitação dessas explicações
cépticas (carece de fontes).

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Conclusão
Este presente trabalho foi fruto do nosso empenho e dedicação, tive como consulta em
alguns manuais da internet, como este tópico chegamos a conclusão que os fenóis são
um grupo de compostos orgânicos caracterizado pela presença de uma hidroxila (OH)
ligada a um carbono insaturado de um anel benzênico (núcleo aromático).

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Referências Bibliográfica
1. ↑ Ir para:a b c d e Registo de CAS RN 108-95-2 na Base de Dados de Substâncias
GESTIS do IFA, accessado em 28 de Março de 2008.
2. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition,
1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ NOAA Material Safety Data Sheet Arquivado em 18 de outubro de 2009,
no Wayback Machine..
4. ↑ Ir para:a b W. B. Deichmann: Toxicology of Drugs and Chemicals. New York
1969, Academic Press, S. 463.

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