Química Orgânica
Química Orgânica
Química Orgânica
HIDROCARBONETOS E CARBOHIDRATOS
1
Folha para recomendações de melhoria: A ser preenchida pelo tutor
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
2
Índice
1. Introdução.......................................................................................................................5
1.1.1. Geral.........................................................................................................................5
1.1.2. Específicos...............................................................................................................5
1.2. Metodologia.................................................................................................................5
2. HIDROCARBONETOS.................................................................................................6
2.1. Alcanos........................................................................................................................6
2.2. Alcenos......................................................................................................................13
2.3. Alcinos.......................................................................................................................17
2.3.5. Aplicações..............................................................................................................19
3
2.3.7. Propriedades químicas dos alcinos........................................................................19
3. CARBOHIDRATOS.....................................................................................................20
3.1. Composição...............................................................................................................20
3.2. Classificação..............................................................................................................21
3.3. Monossacarídeos.......................................................................................................21
3.4. Oligossacarídeos........................................................................................................21
3.5. Polissacarídeos..........................................................................................................22
Derivados de carboidratos....................................................................................................23
3.7. Importância................................................................................................................24
3.8. Nomenclatura............................................................................................................24
4. Conclusão......................................................................................................................27
5. Referencias bibliográficas.............................................................................................28
4
1. Introdução
1.1.1. Geral
Falar de Hidrocarbonetos e Carbohidratos
1.1.2. Específicos
1.2. Metodologia
A metodologia usada para elaboração do presente trabalho foi do tipo exploratório, onde uso
se como ferramenta. Para a obtenção de informações, a internet e manuais electrónicos (pdf),
onde podem ser consultados através da referência bibliográfica do presente no trabalho.
5
2. HIDROCARBONETOS
2.1. Alcanos
Para todos os alcanos de cadeia aberta a fórmula geral é CnH2n+2, onde n corresponde ao
numero de átomos de carbono da molécula. A formula qualquer alcano especifico é
facilmente determinada a partir dessa forma geral.
Assim para o pentano, n = 5,2 + 2 = 12, a formula é C5H12. Para o Heptano, um alcano com
7 átomos de carbono, a fórmula é C7H16. Os radicais derivados dos alcanos tem a seguinte
fórmula geral: CnH2n+1 e chamam-se radicais alcil ou alquil.
6
Os componentes sucessivos na serie homologa dos alcanos diferem entre si, na sua
composição de um átomo de carbono e dois átomos de hidrogénio. Os membros de uma serie
homologa são semelhantes em estrutura, mas tem uma diferença regular na formula. Todas as
classes comuns de compôs orgânicos existem em serie homologas que podem ser
representadas por uma formula geral. Uma serie homologa é o conjunto de compostos
orgânicos pertencentes a mesma função, ordenados de tal modo que a diferença formal entre
dois compôs consecutivos é CH2 (grupo metileno).
Tabela de Serie Homologa dos Alcanos, Nomes e respectivos radicais:
Nº de átomos de Formula molecular Nome do Radical Formula do Radical
carbono/ Nome de
alcano
Metano CH4 Metil CH3-
Etano C2H6 Etil C2H5-
Propano C3H8 Propil C3H7-
Butano C4H10 Butil C4H9-
Pentano C5H12 Pentil C5H11-
Hexano C6H14 Hexil C6H13-
Heptano C7H16 Heptil C7H15-
Octano C8H18 Octil C8H17-
Nonano C9H20 Nonil C9H19-
Decano C10H22 Decil C10H21-
Undecano C11H24 Undecanil C11H23-
Eicosano C20H42 Eicosanil C20H41-
Triacontano C30H62 Triancontil C30H61-
Fonte: adaptado pelo autor.
7
alquino por adição sucessiva de hidrogénios quebra-se, formando um alcano com o mesmo
esqueleto carbónico.
CH3 CH3=CH2 +H2 CH3 CH2 CH3
Propeno Propano
HC ≡ CH + H2 CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3
Etino Eteno Etano
b) Métodos de Berthelot
c) Metedos de Grignard
8
d) Métodos que aumentam a cadeia carbónica
O numero de átomos de carbono do alcano obtido é maior do que o numero de átomos de
carbono do composto que lhe da origem. Três métodos a saber desta categoria são os
seguinte:
e) Métodos de Wurtz
Alem desta reacção, ocorrem simultaneamente, mais duas reacções. Uma em que duas
moléculas de iodeto de metila reagem entre si formando um alcano par e outra em que duas
moléculas de iodeto de etila reagem entre si, dando como produto, igualmente um alcano par.
a) 2CH3l + 2Na CH3 CH3 + 2Nal
Iodeto de metila
b) 2CH3 CH2 l + 2Na CH3 CH2 CH2 CH3 + 2Nal
Iodeto de etila n-butano
f) Métodos de Grignard
A obtenção dos alcanos com maior percentagem de carbono é feita através da reacção entre
um composto de Grignard alifatico saturado com um haleto orgânico também alifático
saturado.
9
CH3 - CH 2 CH2 MgBr + CH3Br CH3 – CH2 CH2 CH3 + MgBr2
Brometo de propil Brometo n- Butano
magnesio de metila
Através da destilação fraccionada dos petróleos é possível isolar alcanos puros em qualquer
estado físico: gasoso, liquido e solido.
2. Destilação seca
Pela captação do gás natural que se desprende nas regiões petrolíferas, podemos obter os
alcanos. Deste modo o gás natural contem alcanos voláteis de baixo peso molecular, desde C1
ate C8. A sua composição varia muito com a origem, podendo apresentar a seguinte
distribuição percentual:
Metano 80% Butano 1%
Etano 13% Alcanos de C5 a C8 0,5%
Propano 3% Nitrogénio 2,5%
10
2.1.4. Propriedades físicas dos alcanos
Todos os alcanos normais a partir do metano ate butano (CH4 – C4H10), nas condições
ambientais, são gases, a partir de C5H12 ate C15H32 são líquidos e os seguintes de C16H34 em
diante são sólidos ( ver pontos de fusão e pontos de ebulição na tabela seguinte):
Tabela de pontos de fusão e de ebulição de alguns alcanos.
Alcano Pontos de ebulição Pontos de fusão Densidade (d)
(PE) (PF)
CH4 - 162 - 183 -
C2H6 - 88,5 - 172 -
C3H8 - 42 - 187 -
C4H10 0 - 131 0,626
C5H12 36 - 130 0,659
C6H14 69 95 0,684
C7H16 98 - 90,5 0,703
C8H18 126 - 57 0,718
C9H20 151 - 54 0,730
C10H22 174 - 30 0,740
C16H34 287 18 0,777
C18H38 317 28 0,778
Fonte: Bruice, 2006, p. 243.
11
Halogenação
É a reação de substituição de um ou mais átomos de hidrogénio por átomos de halogénio. F2 ,
Cl2, Br2, ou l2. No exemplo somente, os átomos de hidrogénio são substituídos
sucessivamente por átomos de clorona molécula do Metano:
CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl(g) + HCl(g)
A reacção lenta do cloro com Metano na presença da luz, forma vários produtos:
CH3Cl(g) + Cl CH2Cl2(l) + HCl(g)
Diclorometano (cloreto de metilo)
CH2Cl2(g) + Cl2(g) CHCl3(l) + HCl(g)
Triclorometano (cloroformio)
CHCl(l) + Cl2(g) CCl4(l) + HCl(g)
Tetraclorometano (tetracloreto de carbono)
O bromo que reage de maneira similar como o cloro, embora com menor vigor. O Iodo é
inerte para realizar tais substituições e o fluor reage explosivamente. Neste tipo de reacção, a
ordem de reacção dos halogénios é a seguinte:
F2 >> Cl2 > Br2 > l2
A halogenação dos alcanos superiores do metano já é mais complicada uma vez que pode
originar um isómero de posição, dependendo do hidrogénio da cadeia que a substitui. Assim
por exemplo, o propano pode dar dois produtos.
CH3 – CH2 – CH2Cl + HCl
CH3 – CH2 – CH3 – Cl2 1.Cloro propano
CH3 – CH – CH3 + HCl
Cl
2. Cloro propano
Nitração
É a substituição de hidrogénio do alcano pelo grupo nitro (-NO2). Para o efeito reage o ácido
nítrico concentrado (HNO3) com alcano e os produtos resultantes são designados
nitroalcanos.
Exemplos:
450º
CH3 – CH3 + HNO3 CH3 – CH2 – NO2 + H2O
Nitroetano
450º
CH2 – CH2 – CH3 + HNO3 CH3 – CH – CH3 + H2O
NO2
12
2- Nitro propano
Os nitroalcanos são estáveis, não são tóxicos e nem corrosivos. São usados como solventes,
combustíveis e servem como matéria-prima para a síntese de outros compostos alifáticos.
Sulfonação
É a reacção de um alcano com acido sulfúrico concentrado a altas temperaturas.
tº
CH4 + H2SO4 CH3 – SO3H + H2O
Acido metilsulfonico
tº
CH3 – CH3 + H2SO4 CH3 – CH2 – SO3H + H2O
Acido etanosulfonico
2.2. Alcenos
Alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas,e podem ser usados na preparação
de plásticos, detergentes e outros matérias. Os hidrocarbonetos alifáticos insaturados de
cadeia aberta, em sua molécula, uma ligação dupla entre seus átomos de carbono. Os alcenos
mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, os
alcenoscom fórmula geral
A fórmula geral dos alcenos e CnH2n onde «n» indica o número de átomos de carbono e «2n»
indica o numero de átomos indicada, pode formar-se a serie homologa dos alcenos, como
demonstra a tabela seguinte.
13
2.2.1. Nomenclatura IUPAC dos alcenos.
Para nomear os alcenos com cadeia normal, seguem-se as mesmas regras da nomenclatura
dos alcanos, substituímos a terminação –ano por –eno: prefixo+ reminacao –eno.
A partir do alceno com quatro átomos de carbono, deve especificar-se a posição da ligação
dupla na cadeia carbónica depois de nome.
Eteno penteno-2
A cadeia principal e a mais longa possível e a mais longa possível que contem a
ligação dupla.
Na numeração da cadeia principal, deve começar-se da extremidade mais próxima da
ligação dupla;
E necessário indicar a posição da ligação dupla na cadeia carbónica no fim do nome
do composto.
Exemplo: CH3
|
CH3-CH-CH=CH2 CH3-CH2-C-CH=CH-CH3
| |
CH3 CH3
4-metil penteno-1 4,4-dimetil hexeno-2
14
C=C C=C C=C
| | | | | |
H H H CH3 CH3 CH2-CH3
Etileno Metil etileno etil dimetil etileno
15
Ou lados opostos em relação a dupla ligação.
16
OH
Propanol
2.3. Alcinos
Os alcinos são também denominados alquino. Estes são muitos utilizados enquanto matéria-
prima para o fabrico de outros produtos.
Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, que possuem uma ligação tripla
na cadeia carbónica.
A formula geral dos alcinos e: CnH2n-2 sendo n ≥ 2.
№ de átomos de carbono Formula molecular Formula racional
2 C2H2 H-C≡C-H
3 C3H4 CH3-C≡C-H
4 C4H6 CH3-CH2-C≡C-H
5 C5H8 CH3-CH2-CH2-C≡C-H
6 C6H10 CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-H
Para nomear os alcinos com cadeia normal, seguem-se as mesmas regras da nomenclatura dos
alcenos, substituindo –eno para –ino.
Ex: CH3-CH2-C≡C-H
Butino-1
CH3-C≡C-H
Propino
H-C≡C-H
Etino
17
2. Na numeração da cadeia principal, deve começar-se da extremidade mais próxima da
ligação tripla.
CH3
|
Ex: CH3-CH2-CH-CH-CH2-C≡C-H
|
CH3
4,5 –Dimetil heptino-1
CH3
|
CH3-CH2-CH-CH2-C≡C-CH-CH3
|
CH2
|
CH3
6-etil, 2Metil octino-3 ou 2 metil, 6 Etil octino-3
a) Isomeria de cadeia
Ex: CH3-CH2-CH2-C≡C-H CH3-CH-C≡C-H
PENTINO-1 |
18
CH3
FM 3-metil butino-1
C5H8
b) Isomeria de posição
Ex: CH3-CH2-C≡C-H CH3-C≡C-CH3
Butino-1 Butino-2
2.3.5. Aplicações
O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em
grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de
fios têxteis para a produção de tecidos. Também, uma boa parte do acetileno é usada como
combustível dentro de soldadores devido às altas temperaturas alcançadas.
As propriedades físicas dos alcinos seguem as mesmas tendências das estudadas para os
alcanos e alcenos. Assim, e em CNTP, DE C2 a c4, são gases; de C5 a C15 são líquidos; e de
C16 em diante são sólidos. Como em todas as series homologas, os seus pontos de fusão e de
ebulição crescem a medida que aumenta a massa molecular do alcinos . são inflamáveis,
menos densos do que ar, insolúveis em agua e solúvel em solventes orgânicos.
O etino (acetileno), o propino (C 3H4) e o butino (C4H6) são gases nas CNTP, os membros
seguintes da série até o C14H26 apresentam-se como líquidos, e os superiores são sólidos.
Os alcinos, tal como os alcenos, tem como reacção de adição de átomos, ou grupos de
átomos, nos carbonos da ligação tripla. As reações realizam-se em duas fases. Na primeira
19
fase, a tripla ligação transforma-se em dupla ligação e, na segunda fase, a dupla ligação
transforma-se em ligação simples.
Br Br
| |
CH3-C≡C-H+2Br2 H3-C-C-H
Propino-1 | | 1,1,2,2 tetrabromo propano
Br Br
b) Adição de Hidrogenio ( hidrogenação dos alcinos)
3. CARBOHIDRATOS
3.2. Classificação
3.3. Monossacarídeos
Pentoses:
Hexoses:
Glicose C6H12O6
Frutose C6H12O6
Galactose C6H12O6
Hexoses são monossacarídeos de 6 carbonos, que obedecem à fórmula geral - C nH2n0n (n=6).
As hexoses mais importantes são a glicose, a frutose e a galactose, principais fontes de
energia para os seres vivos. Ricas em energia, as hexoses constituem os principais
combustíveis das células.
21
3.4. Oligossacarídeos
Exemplo: Sacarose + H2O → glicose + frutose Maltose + H2O → glicose + glicose Lactose +
H2O → glicose + galactose
3.5. Polissacarídeos
Amido - principal produto de reserva nutritiva vegetal. (mandioca, batata doce, cará),
caules do tipo tubérculo (batatinha), frutos e sementes. Constitui um polímero de
glicose (mais ou menos 1.400 unidades de glicose) com ligação glicossídica.
22
O amido constitui-se de dois tipos diferentes de polissacarídeos: a amilose com cerca de
1.000 unidades de glicose numa longa cadeia não ramificada enrolada em hélice e a
amilopectina com cerca de 48 a 60 unidades de glicose dispostas em cadeias mais curtas e
ramificadas. Espiral helicoidal da amilose
Holosídeos
Heterosídeos
23
Amidalina ( C20H27O11N ) + 2 H2O → 2 glicose + HCN + benzaldeídos
Derivados de carbohidratos
3.7. Importância
As plantas, mediante a fotossíntese são capazes de converter essa energia do Sol
em energia Química:
Enquanto os fótons de luz são capturados pela clorofila, a planta dispõe da energia
em forma química que pode usar para reduzir o CO2 e transformar a água em
oxigênio.
São as biomoléculas mais abundantes da Terra;
Fotossíntese: > 100 bilhões de toneladas de CO2 e H2O celulose + substâncias
derivadas;
Oxidação de carbohidratos é a via central de obtenção de energia dos organismos
não fotossintetizantes;
Funções diversas (determinam os grupos sanquineos (A,B,O), tecido conectivo de
animais, lubrificação das junções esqueléticas, etc.);
Também apresentam função estrutural (celulose em plantas)
O composto gerado é a glucose (glicose), um carbohidratos, que pode se
polimerizar a amido (como fonte de energia) e celulose (como tecido de
sustentação).
Apenas 0,05% da energia luminosa que é recepcionada é usada para a fotossíntese.
Assim, são as moléculas orgânicas mais abundantes na Terra, dentre elas as mais
importantes são: pentoses e hexoses.
Os animais não podem converter a energia solar em energia química, o que
evidencia a importância das plantas.
Nós armazenamos a energia em forma de glucogênio ou seja o amido animal ou
gordura.
A energia dos carbohidratos se libera quando os animais ou outros organismos os
metabolizam, formando CO2 e água.
24
3.8. Nomenclatura
25
substância é um açúcar da série L. Por exemplo, o gliceraldeído tem um carbono
assimétrico, ele existe como um par de enantiômeros o D-gliceraldeído e o L-liceraldeído
(Figura 1). A galactose um açúcar com quatro carbonos assimétricos tem uma
configuração D e sua imagem especular tem configuração L (Figura 2). Quase todos os
açúcares encontrados na natureza são da série D. Maslembre que a imagem especular de
um açúcar D é um açúcar L.
26
4. Conclusão
Foi notório o quão importante essas substâncias são e como é comum vê-las no dia-a-dia. Os
Hidrocarbonetos fazem parte do grupo mais simples de compostos orgânicos, no qual são
formados apenas pelos elementos Carbono e Hidrogênio. Esse grupo pode ser dividido em
Alcanos, Alcenos, Alcinos, entre outras classes. Podemos ver que na questão de solvente, a
água é o solvente mais usado nos compostos inorgânicos. Já os hidrocarbonetos são
geralmente usados como solventes nos compostos orgânicos, como o Benzeno, por exemplo.
Um assunto muito falado é sobre o petróleo, mas dificilmente se imagina que seus
componentes fazem parte de uma cadeia com elementos tão comuns. Além disso, o gás de
cozinha também é uma coisa tão comum no nosso cotidiano, que nem paramos para pensar
no ponto de vista químico, ligando eles aos Hidrocarbonetos.
A partir do momento que esses elementos estão tão presentes ao nosso redor, é de extrema
importância estudá-los e classificá-los, conhecendo-os e entendendo um pouco mais sobre
eles.
Outra parte, Os carbohidratos proporcionam também texturas desejáveis,
palatabilidade agradável, poder edulcorante. Dos polissacarídeos do mundo biológico, o
homem só digere amido, glicogênio e certas dextranas. O glicogênio é semelhante à
amilopectina do amido, porém mais ramificado. Constitui a reserva energética dos animais,
armazenando-se principalmente no fígado e, em menor quantidade, no músculo.
27
5. Referências bibliográficas
28