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Química Orgânica

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UNIVERSIDADE CATÓLICA DE MOÇAMBIQUE

Instituto de Educação à Distância

HIDROCARBONETOS E CARBOHIDRATOS

Domingaldo dos Santos


Código:708224654

Curso: Lic. em Ensino de Biologia


Disciplina: Química Orgânica
Ano de frequência: 2° ano (Turma H)
Docente: Mela Pedro João Ferrão

Nampula, Maio de 2023


Classificação
Categorias Indicadores Padrões Nota
Pontuação Subto
do
máxima tal
tutor
 Índice 0.5
 Introdução 0.5
Aspectos
Estrutura  Discussão 0.5
organizacionais
 Conclusão 0.5
 Bibliografia 0.5
 Contextualização
(Indicação clara do 2.0
problema)
Introdução  Descrição dos
1.0
objectivos
 Metodologia adequada
2.0
ao objecto do trabalho
 Articulação e domínio
do discurso académico
Conteúdo (expressão escrita 3.0
cuidada, coerência /
Análise e coesão textual)
discussão  Revisão bibliográfica
nacional e internacional
2.0
relevante na área de
estudo
 Exploração dos dados 2.5
 Contributos teóricos
Conclusão 2.0
práticos
 Paginação, tipo e
tamanho de letra,
Aspectos
Formatação paragrafo, 1.0
gerais
espaçamento entre
linhas
Normas APA 6ª
 Rigor e coerência das
Referências edição em
citações/referências 2.0
Bibliográficas citações e
bibliográficas

1
Folha para recomendações de melhoria: A ser preenchida pelo tutor
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Índice

1. Introdução.......................................................................................................................5

1.1. Objectivos do trabalho.................................................................................................5

1.1.1. Geral.........................................................................................................................5

1.1.2. Específicos...............................................................................................................5

1.2. Metodologia.................................................................................................................5

2. HIDROCARBONETOS.................................................................................................6

2.1. Alcanos........................................................................................................................6

2.1.1. Fórmula Geral dos Alcanos.....................................................................................6

2.1.2. Nomenclatura dos Alcanos......................................................................................6

2.1.3. Métodos de obtenção dos alcanos............................................................................7

2.1.4. Propriedades fisicas dos alcanos............................................................................10

2.1.5. Propriedades Quimicas Dos Alcanos.....................................................................11

2.2. Alcenos......................................................................................................................13

2.2.1. Nomenclatura IUPAC dos alcenos........................................................................13

2.2.2. Nomenclatura dos alcenos com cadeia ramificadas...............................................14

2.2.3. Nomenclatura usual dos alcenos............................................................................14

2.2.4. Isomeria dos alcenos..............................................................................................15

2.2.5. Propriedades físicas dos alcenos............................................................................15

2.2.6. Propriedades químicas dos alcenos........................................................................16

2.3. Alcinos.......................................................................................................................17

2.3.1. Nomenclatura IUPAC dos alcinos.........................................................................17

2.3.2. Nomenclatura de cadeia ramificada.......................................................................17

2.3.3. Nomenclatura Usual..............................................................................................18

2.3.4. Isomeria dos alcinos...............................................................................................18

2.3.5. Aplicações..............................................................................................................19

2.3.6. Propriedade física dos alcinos................................................................................19

3
2.3.7. Propriedades químicas dos alcinos........................................................................19

3. CARBOHIDRATOS.....................................................................................................20

3.1. Composição...............................................................................................................20

3.2. Classificação..............................................................................................................21

3.3. Monossacarídeos.......................................................................................................21

3.4. Oligossacarídeos........................................................................................................21

3.5. Polissacarídeos..........................................................................................................22

3.6. Holosídeos e heterosídeos.........................................................................................23

Derivados de carboidratos....................................................................................................23

3.7. Importância................................................................................................................24

3.8. Nomenclatura............................................................................................................24

3.9. Estereoquímica dos carboidratos...............................................................................25

4. Conclusão......................................................................................................................27

5. Referencias bibliográficas.............................................................................................28

4
1. Introdução

O presente trabalho tem como propósito principal, a abordagem dos Hidrocarbonetos


e Carbohidratos. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por
carbono e hidrogênio unidos tetraedricalmente por ligação covalente.
O estado físico dos Hidrocarbonetos geralmente é líquido ou gasoso, pois eles tem um
baixo ponto de fusão e ebulição.
Os Hidrocarbonetos são subdivididos em alcanos, alcenos e alcinos, que podem ter
suas cadeias ramificadas, cíclicas ou acíclicas, saturadas, insaturadas e aromáticas.
Esses compostos orgânicos estão presentes no nosso dia-a-dia, pois vários produtos
utilizados os contêm em sua fórmula, como por exemplo, o gás de cozinha que possui
propano e a gasolina que é o octano.
Os carbohidratos perfazem a mais abundante classe de biomoléculas da face da Terra.
Sua oxidação é o principal meio de abastecimento energético da maioria das células não
fotossintéticas. Além do suprimento energético, os carbohidratos atuam como elementos
estruturais da parede celular e como sinalizadores no organismo.

1.1. Objectivos do trabalho

1.1.1. Geral
 Falar de Hidrocarbonetos e Carbohidratos

1.1.2. Específicos

 Abordar sobre a Classificação, Ocorrência na Natureza; Propriedades; Nomenclatura;


obtenção; Aplicações dos Hidrocarbonetos;
 Abordar sobre a composição, classificação, importância, nomenclatura e
estereoquímica dos Carbohidratos.

1.2. Metodologia

A metodologia usada para elaboração do presente trabalho foi do tipo exploratório, onde uso
se como ferramenta. Para a obtenção de informações, a internet e manuais electrónicos (pdf),
onde podem ser consultados através da referência bibliográfica do presente no trabalho.

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2. HIDROCARBONETOS

Os hidrocarbonetos são compostos formados inteiramente de átomos de carbono e


hidrogénio ligados entre se por ligações covalentes. Essas moléculas podem ainda ser
classificados como saturadas ou insaturadas, um hidrocarboneto saturado possui somente
ligações simples entre os átomos de carbono. Esses hidrocarbonetos são classificados como
alcanos. Um hidrocarboneto insaturado contem uma ligação dupla ou tripla entre dois átomos
de carbono. Essa classe de hidrocarboneto inclui os alquenos, alquinos e os compostos
aromáticos.
As principais fontes de hidrocarbonetos são os combustíveis fosseis(gás natural, petróleo,
quantidade de etano, propano e butano. O petróleo e uma mistura de hidrocarbonetos do qual
são separados a gasolina, a querosene, o óleo combustível, o oleo lubrificante, a parafina e o
eter do petroleo(todas misturas de hidrocarbonetos). O alcatrão, um produto secundário e
volatil do processo de fabricação do coque a partir do carvão para uso na industria do aço, é
fonte de muitos produtos químicos importantes, incluindo os hidrocarbonetos aromáticos
benzeno, tolueno e naftaleno.

2.1. Alcanos

Os alcanos, também conhecidos como hidrocarbonetos saturados ou parafinas, são


hidrocarbonetos de cadeia linear ou ramificada, que possuem somente ligacoes covalentes
simples entre os átomos de carbono.

2.1.1. Fórmula Geral dos Alcanos

Para todos os alcanos de cadeia aberta a fórmula geral é CnH2n+2, onde n corresponde ao
numero de átomos de carbono da molécula. A formula qualquer alcano especifico é
facilmente determinada a partir dessa forma geral.
Assim para o pentano, n = 5,2 + 2 = 12, a formula é C5H12. Para o Heptano, um alcano com
7 átomos de carbono, a fórmula é C7H16. Os radicais derivados dos alcanos tem a seguinte
fórmula geral: CnH2n+1 e chamam-se radicais alcil ou alquil.

2.1.2. Nomenclatura dos Alcanos


Os nomes dos alcanos são formados pelos prefixos, que indicam a quantidade de átomos de
carbono na cadeia, seguidos da terminação ano.
Os nomes dos quatro primeiros alcanos são nomes triviais, mas os nomes a partir do quinto
alcano – pentano – são derivados dos números gregos e são relativamente fáceis de fixar.

6
Os componentes sucessivos na serie homologa dos alcanos diferem entre si, na sua
composição de um átomo de carbono e dois átomos de hidrogénio. Os membros de uma serie
homologa são semelhantes em estrutura, mas tem uma diferença regular na formula. Todas as
classes comuns de compôs orgânicos existem em serie homologas que podem ser
representadas por uma formula geral. Uma serie homologa é o conjunto de compostos
orgânicos pertencentes a mesma função, ordenados de tal modo que a diferença formal entre
dois compôs consecutivos é CH2 (grupo metileno).
Tabela de Serie Homologa dos Alcanos, Nomes e respectivos radicais:
Nº de átomos de Formula molecular Nome do Radical Formula do Radical
carbono/ Nome de
alcano
Metano CH4 Metil CH3-
Etano C2H6 Etil C2H5-
Propano C3H8 Propil C3H7-
Butano C4H10 Butil C4H9-
Pentano C5H12 Pentil C5H11-
Hexano C6H14 Hexil C6H13-
Heptano C7H16 Heptil C7H15-
Octano C8H18 Octil C8H17-
Nonano C9H20 Nonil C9H19-
Decano C10H22 Decil C10H21-
Undecano C11H24 Undecanil C11H23-
Eicosano C20H42 Eicosanil C20H41-
Triacontano C30H62 Triancontil C30H61-
Fonte: adaptado pelo autor.

2.1.3. Métodos de obtenção dos alcanos


Neste métodos, o numero de átomos de carbono do alcano é obtido e o mesmo da substancia
que lhe deu origem, e são os seguintes.
a) Métodos de Sabatier – Senderens

Este método consiste na hidrogenação católica de alceno ou alcino. Na presença de


catalisadores de platina. Paládio ou niquel , a ligação dupla de um alqueno ou tripla de

7
alquino por adição sucessiva de hidrogénios quebra-se, formando um alcano com o mesmo
esqueleto carbónico.
CH3 CH3=CH2 +H2 CH3 CH2 CH3
Propeno Propano
HC ≡ CH + H2 CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3
Etino Eteno Etano

b) Métodos de Berthelot

Consiste na hidrogenação de uma substancia orgânica pelo hidrogénio proveniente da


dissociação do acido iodídrico (Hl), designado redutor universal de Berthelot.
Neste Método, as ligações duplas e triplicas tornam-se simples; os halogénios transformam-se
em Hidrácidos, o oxigénio em agua, o enxofre em acido sulfúrico, o nitrogénio em amoníaco,
etc.
CCl4 + 8HI CH4 + 4HCl + l2
Tetracloreto de carbono Metano
C2H5OH + 2Hl C2H6 + H2O + l2
Etanol Etano
CH3COOH + 6Hl CH3 CH3 + H2O + 3l2
Acido acetico Etano
CH3 l + CH4 + l2
Iodeto de metila Metano

c) Metedos de Grignard

Consiste na hidrolise simples de um composto de Grignard em que o grupo orgânico ligado


ao magnésio seja alifático saturado.
Equação Geral:
R−Mg−X + HOH → RH + Mg ( OH ) X , Em que X é um halogénio.
Exemplo:
CH3 – CH2 – MgCl + H2O CH3 – CH3 + Mg(OH)Cl
Cloreto de Etano Hidroxicloreto
Etilmagnesio de Magnesio

8
d) Métodos que aumentam a cadeia carbónica
O numero de átomos de carbono do alcano obtido é maior do que o numero de átomos de
carbono do composto que lhe da origem. Três métodos a saber desta categoria são os
seguinte:
e) Métodos de Wurtz

Este metido consiste na reacção de um iodeto de alquila com sódio.


Equação geral:
R−l+ Na+ Na+l−R → R−R+2 Nal
Na síntese de Wurtz, há duas possibilidades:
1ª A partir de um só iodeto
2CH3 – l + 2Na CH3 CH3 + Nal
Iodeto de etila Etano
Neste caso, o número de átomo de carbono do alcano obtido é sempre par.
2ª A partir de iodetos diferentes
Aqui forma-se uma mistura de alcanos, o propano desejado, o etano e o n-butano que se
formam simultaneamente, ora vejamos:
CH3 l + CH3 CH2 l + 2Na CH3 CH2 CH3 + Na
Iodeto de Iodeto Propano
metila de etila

Alem desta reacção, ocorrem simultaneamente, mais duas reacções. Uma em que duas
moléculas de iodeto de metila reagem entre si formando um alcano par e outra em que duas
moléculas de iodeto de etila reagem entre si, dando como produto, igualmente um alcano par.
a) 2CH3l + 2Na CH3 CH3 + 2Nal
Iodeto de metila
b) 2CH3 CH2 l + 2Na CH3 CH2 CH2 CH3 + 2Nal
Iodeto de etila n-butano
f) Métodos de Grignard

A obtenção dos alcanos com maior percentagem de carbono é feita através da reacção entre
um composto de Grignard alifatico saturado com um haleto orgânico também alifático
saturado.

9
CH3 - CH 2 CH2 MgBr + CH3Br CH3 – CH2 CH2 CH3 + MgBr2
Brometo de propil Brometo n- Butano
magnesio de metila

g) Métodos de kolbe ou síntese anodica

Consiste na eletrolisem de um sal sódico ou potássio de acido carboxílico alifático saturado,


em solução aquosa.
O O
2CH3 – CH2 – C 2CH3 – CH3 – C + 2Na+
ONa
O-
h) Métodos que diminuem a cadeia
De todos eles o mais interessante é o de dunas que consiste no aquecimento de sais de ácidos
carboxílicos alifáticos saturados com cal soldada.
Sendo esta, uma mistura de NaOH com CaO. A função da cal, CaO, na reacção, é moderar a
acção corrosiva do NaOH.
i) Métodos a partir de fontes naturais.
1. Destilação dos petróleos

Através da destilação fraccionada dos petróleos é possível isolar alcanos puros em qualquer
estado físico: gasoso, liquido e solido.
2. Destilação seca

Pela destilação seca de hulha, madeira, etc., podemos isolar os alcanos.


3. Captação do gás natural

Pela captação do gás natural que se desprende nas regiões petrolíferas, podemos obter os
alcanos. Deste modo o gás natural contem alcanos voláteis de baixo peso molecular, desde C1
ate C8. A sua composição varia muito com a origem, podendo apresentar a seguinte
distribuição percentual:
Metano 80% Butano 1%
Etano 13% Alcanos de C5 a C8 0,5%
Propano 3% Nitrogénio 2,5%

10
2.1.4. Propriedades físicas dos alcanos
Todos os alcanos normais a partir do metano ate butano (CH4 – C4H10), nas condições
ambientais, são gases, a partir de C5H12 ate C15H32 são líquidos e os seguintes de C16H34 em
diante são sólidos ( ver pontos de fusão e pontos de ebulição na tabela seguinte):
Tabela de pontos de fusão e de ebulição de alguns alcanos.
Alcano Pontos de ebulição Pontos de fusão Densidade (d)
(PE) (PF)
CH4 - 162 - 183 -
C2H6 - 88,5 - 172 -
C3H8 - 42 - 187 -
C4H10 0 - 131 0,626
C5H12 36 - 130 0,659
C6H14 69 95 0,684
C7H16 98 - 90,5 0,703
C8H18 126 - 57 0,718
C9H20 151 - 54 0,730
C10H22 174 - 30 0,740
C16H34 287 18 0,777
C18H38 317 28 0,778
Fonte: Bruice, 2006, p. 243.

2.1.5. Propriedades Químicas Dos Alcanos

Os compostos da serie homologa dos alcanos a temperatura ambiente são reactivos. A


combustão completa de alcanos, no seio de oxigénio, forma dióxido de carbono e agua.
CH4(g) + 2O(g) CO2(g) + 2H2O(l) ∆H = - 890,4KJ
2C2H6(g) + 7º2(g) 4CO2(g) + 6H2O(l) ∆H = -3119KJ
Nas reacções químicas distingue-se reacções nas ligações C – H e nas ligações C – C. A
principal reacção dos alcanos e de substituição de átomos de hidrogénio por outro átomo ou
grupo. Assim as principais reacções de substituição são:
 Halogenação;
 Nitração;
 Sulfonação.

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Halogenação
É a reação de substituição de um ou mais átomos de hidrogénio por átomos de halogénio. F2 ,
Cl2, Br2, ou l2. No exemplo somente, os átomos de hidrogénio são substituídos
sucessivamente por átomos de clorona molécula do Metano:
CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl(g) + HCl(g)
A reacção lenta do cloro com Metano na presença da luz, forma vários produtos:
CH3Cl(g) + Cl CH2Cl2(l) + HCl(g)
Diclorometano (cloreto de metilo)
CH2Cl2(g) + Cl2(g) CHCl3(l) + HCl(g)
Triclorometano (cloroformio)
CHCl(l) + Cl2(g) CCl4(l) + HCl(g)
Tetraclorometano (tetracloreto de carbono)
O bromo que reage de maneira similar como o cloro, embora com menor vigor. O Iodo é
inerte para realizar tais substituições e o fluor reage explosivamente. Neste tipo de reacção, a
ordem de reacção dos halogénios é a seguinte:
F2 >> Cl2 > Br2 > l2
A halogenação dos alcanos superiores do metano já é mais complicada uma vez que pode
originar um isómero de posição, dependendo do hidrogénio da cadeia que a substitui. Assim
por exemplo, o propano pode dar dois produtos.
CH3 – CH2 – CH2Cl + HCl
CH3 – CH2 – CH3 – Cl2 1.Cloro propano
CH3 – CH – CH3 + HCl
Cl
2. Cloro propano

Nitração
É a substituição de hidrogénio do alcano pelo grupo nitro (-NO2). Para o efeito reage o ácido
nítrico concentrado (HNO3) com alcano e os produtos resultantes são designados
nitroalcanos.
Exemplos:
450º
CH3 – CH3 + HNO3 CH3 – CH2 – NO2 + H2O
Nitroetano
450º
CH2 – CH2 – CH3 + HNO3 CH3 – CH – CH3 + H2O
NO2
12
2- Nitro propano

Os nitroalcanos são estáveis, não são tóxicos e nem corrosivos. São usados como solventes,
combustíveis e servem como matéria-prima para a síntese de outros compostos alifáticos.

Sulfonação
É a reacção de um alcano com acido sulfúrico concentrado a altas temperaturas.

CH4 + H2SO4 CH3 – SO3H + H2O
Acido metilsulfonico

CH3 – CH3 + H2SO4 CH3 – CH2 – SO3H + H2O
Acido etanosulfonico

2.2. Alcenos
Alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas,e podem ser usados na preparação
de plásticos, detergentes e outros matérias. Os hidrocarbonetos alifáticos insaturados de
cadeia aberta, em sua molécula, uma ligação dupla entre seus átomos de carbono. Os alcenos
mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, os
alcenoscom fórmula geral

A fórmula geral dos alcenos e CnH2n onde «n» indica o número de átomos de carbono e «2n»
indica o numero de átomos indicada, pode formar-se a serie homologa dos alcenos, como
demonstra a tabela seguinte.

Nome do Fórmula do Formula Estrutural Grupo Fórmula do P.F. P.E.


alceno Alceno Simples alcoil grupo alcoil (°C) (°C)

eteno C2H4 H2C=CH2 etil(a) C2H5 -- --

propeno C3H6 H2C=CH-CH3 propil(a) C3H7 -- --

but-1-eno C4H8 H2C=CH-CH2-CH3 butil(a) C4H9 -- --

Fonte: Adaptado pelo autor.

O alceno mais simples é C2H4 (denominado etileno, na nomenclatura tradicional, ou eteno,


conforme a nomenclatura da IUPAC).

13
2.2.1. Nomenclatura IUPAC dos alcenos.
Para nomear os alcenos com cadeia normal, seguem-se as mesmas regras da nomenclatura
dos alcanos, substituímos a terminação –ano por –eno: prefixo+ reminacao –eno.

A partir do alceno com quatro átomos de carbono, deve especificar-se a posição da ligação
dupla na cadeia carbónica depois de nome.

Exemplo: CH2=CH2; CH3-CH2-CH=CH-CH3

Eteno penteno-2

2.2.2. Nomenclatura dos alcenos com cadeia ramificadas


As regras da nomenclatura são semelhantes as dos alcanos. Contudo há que atentar no
seguinte:

 A cadeia principal e a mais longa possível e a mais longa possível que contem a
ligação dupla.
 Na numeração da cadeia principal, deve começar-se da extremidade mais próxima da
ligação dupla;
 E necessário indicar a posição da ligação dupla na cadeia carbónica no fim do nome
do composto.

Exemplo: CH3
|
CH3-CH-CH=CH2 CH3-CH2-C-CH=CH-CH3

| |

CH3 CH3
4-metil penteno-1 4,4-dimetil hexeno-2

2.2.3. Nomenclatura usual dos alcenos


O composto em causa e considerado derivado do eteno, também chamado etileno, dada da
substituição parcial ou total dos seus átomos de hidrogénio por radicais alquilos. Assim
sendo, escreve-se os nomes dos radicais seguidos pela palavra «etileno», seguindo-se as
mesmas regras que para a nomenclatura usual dos alcanos.
Exemplo:
H H H H H CH3
| | | | | |

14
C=C C=C C=C
| | | | | |
H H H CH3 CH3 CH2-CH3
Etileno Metil etileno etil dimetil etileno

2.2.4. Isomeria dos alcenos


Os alcenos apresentam três tipos de isomeria: de cadeia, de posição e geométrica (cis-trans).
i. Isomeria de cadeia
Os compostos isómeros apresentam a mesma fórmula molecular mas com cadeia diferente.
Exemplo: 4CH3-3CH2-2CH=1CH2 3
CH3-2C=1CH2
Buteno-1 | 2-metil propeno
CH3
C4H8
ii. Isomeria de posição da dupla ligação
Os compostos isómeros apresentam a mesma fórmula molecular mas diferem na posição da
ligação dupla.
Exemplo: 5CH3-4CH2-3CH2-2CH=1CH2 5
CH3-4CH2-3CH=2CH-1CH3
FM: Penteno-1 penteno-2
C5H10
iii. Isomeria geométrica ( cis-trans)
Os composto isómeros apresentam um átomo, ou um grupo de átomos , com posições
espaciais diferentes.
Esta isomeria ocorre quando os átomos de carbono envolvendo na ligação dupla estão ligados
a dois substituintes diferentes.
Exemplo: H CH3 HH
| | | |
C=C C=C
| | lados opostos em relação | |
H CH3 a dupla ligação CH3 CH3
Trans –buteno-2 cis- buteno-2
Isómeros trans porque isómeros cis porque os radicais iguais estão no
mesmo
Os radicais iguais estão em planos plano em relação a dupla ligação.

15
Ou lados opostos em relação a dupla ligação.

2.2.5. Propriedades físicas dos alcenos


Os alcenos apresentam propriedades físicas semelhantes as dos alcanos.
Em CNTP, de C2 a C4 são gases; de C5 a C15 são líquidos; e de C16 em diante são sólidos .
Apresentam baixos pontos de fusão e de eboluição, que aumentam com a evluição da cadeia
carbónica; são insolúveis em água (solvente polar) e solúveis em solventes orgânicos
(solvente apolar).

2.2.6. Propriedades químicas dos alcenos

A reacção característica dos alcenos e a de adição. Contudo, também sofrem reacção de


combustão, dado serem inflamáveis.
Reacção de adição
Uma reacção de adição e um tipo de reacção orgânica que consiste na adição de átomos, ou
de grupo de átomos, ao carbonos da dupla ou tripla ligação, originada a partir da quebra das
ligações.
Ni/Pt
Exemplo: CH3-C≡C-CH3+H2 CH2=CH2+H2
a) Halogenação (adição de átomos de halogéneos)
cat
Exemplo: CH3-CH=CH2+Br2 CH3-CH-CH2
| |
propeno
Br Br
1,2-Dibromo propano
b) Hidrogenação (adição de atomos de hidrogenio)
Exemplo:
Cat
CH3-CH=CH-CH3+H2 CH3-CH2-CH2-CH3
Buteno-2 Butano
c) Hidratação (adição de água)
Na adição do grupo OH, ou de outros radicais ácidos, aos dois carbonos da dupla ligação,
deve obedecer-se á regra de Markvnikov, segundo a qual: «em reacções de adição, o radical
do ácido, ou outros compostos, liga-se ao carbono menos hidrogenado na dupla ligação e o
hidrogénio ao carbono mais hidrogenado»
Exemplo:
CH3-CH=CH2+OH-H CH3-CH-CH3
propeno |

16
OH

Propanol

2.3. Alcinos
Os alcinos são também denominados alquino. Estes são muitos utilizados enquanto matéria-
prima para o fabrico de outros produtos.
Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, que possuem uma ligação tripla
na cadeia carbónica.
A formula geral dos alcinos e: CnH2n-2 sendo n ≥ 2.
№ de átomos de carbono Formula molecular Formula racional
2 C2H2 H-C≡C-H
3 C3H4 CH3-C≡C-H
4 C4H6 CH3-CH2-C≡C-H
5 C5H8 CH3-CH2-CH2-C≡C-H
6 C6H10 CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-H

Fonte: Adaptado pelo autor.

2.3.1. Nomenclatura IUPAC dos alcinos

Para nomear os alcinos com cadeia normal, seguem-se as mesmas regras da nomenclatura dos
alcenos, substituindo –eno para –ino.
Ex: CH3-CH2-C≡C-H
Butino-1
CH3-C≡C-H
Propino
H-C≡C-H
Etino

2.3.2. Nomenclatura de cadeia ramificada

Semelhante a nomenclatura dos alcenos, mas:


1. A cadeia principal e a mais longa, que possui a ligação tripla

17
2. Na numeração da cadeia principal, deve começar-se da extremidade mais próxima da
ligação tripla.

CH3
|
Ex: CH3-CH2-CH-CH-CH2-C≡C-H
|
CH3
4,5 –Dimetil heptino-1

CH3
|
CH3-CH2-CH-CH2-C≡C-CH-CH3
|
CH2
|
CH3
6-etil, 2Metil octino-3 ou 2 metil, 6 Etil octino-3

2.3.3. Nomenclatura Usual

O composto em questão e considerado derivado do etino, também chamado acetileno, pela


substituição parcial ou total dos átomos de hidrogénio por radicais alquilos. Assim, escreve-
se o nome dos radicais seguintes da palvra «acetileno».
Ex: H-C≡C-H CH3-C≡C-CH3 CH3-CH2-C≡C-CH3
Acetileno dimetil acetileno etil metil acetileno

2.3.4. Isomeria dos alcinos


Os alcinos apresentam dois tipos de isomeria: isomeria de cadeia e isomeria de posição das
ligações triplas.

a) Isomeria de cadeia
Ex: CH3-CH2-CH2-C≡C-H CH3-CH-C≡C-H
PENTINO-1 |

18
CH3
FM 3-metil butino-1
C5H8

b) Isomeria de posição
Ex: CH3-CH2-C≡C-H CH3-C≡C-CH3
Butino-1 Butino-2

2.3.5. Aplicações

O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em
grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de
fios têxteis para a produção de tecidos. Também, uma boa parte do acetileno é usada como
combustível dentro de soldadores devido às altas temperaturas alcançadas.

2.3.6. Propriedade física dos alcinos

Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica


(massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos, não possui cor
(incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em
solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros
alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é partir dele que se obtêm
solúveis não inflamáveis. Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram
livres na natureza .(Solomons, 2001, p.120).

As propriedades físicas dos alcinos seguem as mesmas tendências das estudadas para os
alcanos e alcenos. Assim, e em CNTP, DE C2 a c4, são gases; de C5 a C15 são líquidos; e de
C16 em diante são sólidos. Como em todas as series homologas, os seus pontos de fusão e de
ebulição crescem a medida que aumenta a massa molecular do alcinos . são inflamáveis,
menos densos do que ar, insolúveis em agua e solúvel em solventes orgânicos.
O etino (acetileno), o propino (C 3H4) e o butino (C4H6) são gases nas CNTP, os membros
seguintes da série até o C14H26 apresentam-se como líquidos, e os superiores são sólidos.

2.3.7. Propriedades químicas dos alcinos

Os alcinos, tal como os alcenos, tem como reacção de adição de átomos, ou grupos de
átomos, nos carbonos da ligação tripla. As reações realizam-se em duas fases. Na primeira

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fase, a tripla ligação transforma-se em dupla ligação e, na segunda fase, a dupla ligação
transforma-se em ligação simples.

a) Adição de halogéneos ( halogenação sós alcinos)

Br Br
| |
CH3-C≡C-H+2Br2 H3-C-C-H
Propino-1 | | 1,1,2,2 tetrabromo propano
Br Br
b) Adição de Hidrogenio ( hidrogenação dos alcinos)

Ex: CH≡CH+2H2 CH3-CH3


Etino Etano
CH3-C≡C-CH3+2H2 CH3-CH2-CH2-CH3
Butino-2 Butano
c) Hidratação ( adição de agua)
H OH
| |

Ex: H-C≡C-H+2H-OH H-C-C-H


| |
OH H

3. CARBOHIDRATOS

São substâncias orgânicas chamadas de hidratos de carbono (2 átomos de hidrogênio, 1 de


carbono e 1 átomo de oxigênio). Sua fórmula empírica é (CH 2O) n - carbo (carbono) hidrato
(hidros = água). Os carbohidratos são a maior reserva de energia de todo o reino vegetal,
sendo produto do processo fotossintético (amido) e no reino animal, são encontrados em
pequenas quantidades no sangue, sob a forma de glicose, e no fígado e músculos, sob a forma
de glicogênio. (Solomons, 2001, p.122).
20
3.1. Composição
São formados por C, H, O. , apresentando a seguinte fórmula geral: (CH2O)n. Graças a
essa fórmula, também são denominados de hidratos de carbono.

3.2. Classificação

Segundo a ocorrência ou não de hidrólise os carboidratos são classificados em:

3.3. Monossacarídeos

Os monossacarídeos geralmente têm sabor adocicado, de fórmula estrutural C n(H2O)n. Esse


"n" pode variar de 3 a 7 (trioses, tetroses, pentoses, hexoses e heptoses), sendo os mais
importantes as pentoses e hexoses. Não sofrem hidrólise : Glicose - Frutose - Galactose -
Manose. Os monossacarídeos ou açúcares simples constituem as moléculas dos
carbohidratos, as quais são relativamente pequenas, solúveis em água e não hidrolisáveis.

Pentoses:

 Ribose C5H10O5 forma o RNA


 Desoxiribose C5H10O4 forma o DNA

Pentoses são monossacarídeos de 5 carbonos. Para os seres vivos, as pentoses mais


importantes são a ribose e a desoxirribose, que entram na composição química dos ácidos
nucleicos, os quais comandam e coordenam as funções celulares.

Hexoses:

 Glicose C6H12O6
 Frutose C6H12O6
 Galactose C6H12O6

Hexoses são monossacarídeos de 6 carbonos, que obedecem à fórmula geral - C nH2n0n (n=6).
As hexoses mais importantes são a glicose, a frutose e a galactose, principais fontes de
energia para os seres vivos. Ricas em energia, as hexoses constituem os principais
combustíveis das células.

21
3.4. Oligossacarídeos

Grupamento de dois a dez monossacarídeos através de ligação glicosídica. Os mais


importantes são os dissacarídeos.

 Dissacarídeos: Quando, por hidrólise, produzem dois monossacarídeos.

Exemplo: Sacarose + H2O → glicose + frutose Maltose + H2O → glicose + glicose Lactose +
H2O → glicose + galactose

 Trissacarídeos: Quando, por hidrólise, produzem três monossacarídeos. Rafinose.

Exemplo: Rafinose + 2 H2O → glicose + frutose + galactose

Os oligossacarídeos ou açúcares pequenos são carboidratos constituídos de duas a dez


moléculas de monossacarídeos. Interessa-nos, aqui, apenas aqueles formados por duas
unidades de monossacarídeos, também chamados dissacarídeos.,

3.5. Polissacarídeos

Sofrem hidrólise produzindo grande quantidade de monossacarídeos. Ocorrem no talo e


folhas vegetais e camada externa de revestimento de grãos e são insolúveis em água.

Exemplo: Celulose, Amido e Glicogênio

Os polissacarídeos ou açúcares múltiplos são carboidratos formados pela união de mais de


dez moléculas monossacarídeas, constituindo, assim, um polímero de monossacarídeos,
geralmente de hexoses. Ao contrário dos mono e dos dissacarídeos, os polissacarídeos são
insolúveis em água; não alteram, pois, o equilíbrio osmótico das células e se prestam muito
bem à função de armazenamento ou reserva nutritiva. De acordo com a função que exerce os
polissacarídeos classificam-se em energéticos e estruturais. Polissacarídeos energéticos têm
função de reserva nutritiva. Os mais importantes são o amido e o glicogênio.(Solomons,
2001, p.138).

 Amido - principal produto de reserva nutritiva vegetal. (mandioca, batata doce, cará),
caules do tipo tubérculo (batatinha), frutos e sementes. Constitui um polímero de
glicose (mais ou menos 1.400 unidades de glicose) com ligação glicossídica.

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O amido constitui-se de dois tipos diferentes de polissacarídeos: a amilose com cerca de
1.000 unidades de glicose numa longa cadeia não ramificada enrolada em hélice e a
amilopectina com cerca de 48 a 60 unidades de glicose dispostas em cadeias mais curtas e
ramificadas. Espiral helicoidal da amilose

 Glicogênio - polissacarídeo de reserva nutritiva dos animais, o glicogênio é


encontrado, principalmente, nos músculos. Também é produto de reserva dos fungos.
Constitui um polímero de glicose (mais ou menos 30.000 resíduos de glicose) com
ligação glicossídica e várias ramificações.

Polissacarídeos estruturais entram na formação de algumas estruturas do corpo dos seres


vivos. Os mais importantes são a celulose e a quitina.

 Quitina - é um polissacarídeo que possui nitrogênio em suas unidades de


acetilglicosamina. Constitui o exoesqueleto dos artrópodes e é também encontrada na
parede celular dos fungos. A quitina é um polímero de acetilglicosamina com ligações
β.

Observação: existem outros tipos de polissacarídeos denominados hetropolissacarídeos que


originam, por hidrólise, vários tipos diferentes de monossacarídeos. Como por exemplo o
ácido hialurônico, condroitinsulfato e a heparina.

3.6. Holosídeos e heterosídeos

Holosídeos

São os oligossacarídeos e polissacarídeos que, por hidrólise, produzem somente


monossacarídeos. Tipo de açúcar encontrado nas plantas e vegetais.

 Rafinose + 2 H2O → glicose + frutose + galactose


 Celulose + n H2O → n glicose

Heterosídeos

São os oligossacarídeos e polissacarídeos que, por hidrólise, produzem monossacarídeos e


outros compostos.

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Amidalina ( C20H27O11N ) + 2 H2O → 2 glicose + HCN + benzaldeídos

Derivados de carbohidratos

Amidalina - Ácido glicónico - Ácido glicurônico - Ácido sacárico - Sorbitol - Trinitrato de


celulose - Piroxilina - Acetato de celulose

3.7. Importância
 As plantas, mediante a fotossíntese são capazes de converter essa energia do Sol
em energia Química:
 Enquanto os fótons de luz são capturados pela clorofila, a planta dispõe da energia
em forma química que pode usar para reduzir o CO2 e transformar a água em
oxigênio.
 São as biomoléculas mais abundantes da Terra;
 Fotossíntese: > 100 bilhões de toneladas de CO2 e H2O  celulose + substâncias
derivadas;
 Oxidação de carbohidratos é a via central de obtenção de energia dos organismos
não fotossintetizantes;
 Funções diversas (determinam os grupos sanquineos (A,B,O), tecido conectivo de
animais, lubrificação das junções esqueléticas, etc.);
 Também apresentam função estrutural (celulose em plantas)
 O composto gerado é a glucose (glicose), um carbohidratos, que pode se
polimerizar a amido (como fonte de energia) e celulose (como tecido de
sustentação).
 Apenas 0,05% da energia luminosa que é recepcionada é usada para a fotossíntese.
 Assim, são as moléculas orgânicas mais abundantes na Terra, dentre elas as mais
importantes são: pentoses e hexoses.
 Os animais não podem converter a energia solar em energia química, o que
evidencia a importância das plantas.
 Nós armazenamos a energia em forma de glucogênio ou seja o amido animal ou
gordura.
 A energia dos carbohidratos se libera quando os animais ou outros organismos os
metabolizam, formando CO2 e água.

24
3.8. Nomenclatura

 Os carbohidratos simples são nomeados como açucares ou sacarídeos (do latim


Saccharum, açúcar), e a terminação do nome –ose.
 Assim, o nome da sacarose para o açúcar comum, glucose ou glicose para o
principal açúcar no sangue e maltose para o açúcar da malta.
 Os açucares com um grupo funcional aldeído são chamados aldoses e os que
contêm um grupo cetona são chamados cetoses.

3.9. Estereoquímica dos carbohidratos

As designações D e L são usadas para descrever as configurações de carbohidratos e


aminoácidos e são semelhantes às designações R e S, uma vez que elas não estão
necessariamente relacionadas às rotações ópticas dos açúcares. Para representar a
estereoquímica dos carbohidratos vamos utilizar as projeções de Fischer. Nas projeções
de Fischer, por convenção, as linhas horizontais projetam-se em direção ao leitor, ou seja,
para frente do plano e as linhas verticais projetam-se para trás do plano da página. No
entanto, quando utilizamos as projeções de Fischer, não devemos removê-las do plano da
página e não devemos girá-las de 90°. Nas projeções de Fischer de monossacarídeos, o
grupo carbonila é sempre colocado no topo (no caso de aldoses) ou mais próximo do topo
possível (no caso das cetoses) como na figura 1.

Figura 5 - Estrutura do (D)-gliceraldeído e do (L)-gliceraldeído.


Fonte: Bruice, P. Y. Química Orgânica. 2006, pg.337.

As designações D e L indicam a configuração do carbono assimétrico mais distante da


carbonila. As notações D e L são dadas em função do carbono que é o segundo de baixo
para cima, assim se o grupo hidroxilo (OH) ligado ao carbono assimétrico estiver à
direita, a substância é um açúcar da série D. Se o grupo OH estiver à esquerda, então a

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substância é um açúcar da série L. Por exemplo, o gliceraldeído tem um carbono
assimétrico, ele existe como um par de enantiômeros o D-gliceraldeído e o L-liceraldeído
(Figura 1). A galactose um açúcar com quatro carbonos assimétricos tem uma
configuração D e sua imagem especular tem configuração L (Figura 2). Quase todos os
açúcares encontrados na natureza são da série D. Maslembre que a imagem especular de
um açúcar D é um açúcar L.

Figura 6 - Estrutura da (D)-galactoese e da (L)-galactose.


Fonte: Bruice, P. Y. Química Orgânica. 2006, pg.

26
4. Conclusão

Foi notório o quão importante essas substâncias são e como é comum vê-las no dia-a-dia. Os
Hidrocarbonetos fazem parte do grupo mais simples de compostos orgânicos, no qual são
formados apenas pelos elementos Carbono e Hidrogênio. Esse grupo pode ser dividido em
Alcanos, Alcenos, Alcinos, entre outras classes. Podemos ver que na questão de solvente, a
água é o solvente mais usado nos compostos inorgânicos. Já os hidrocarbonetos são
geralmente usados como solventes nos compostos orgânicos, como o Benzeno, por exemplo.

Um assunto muito falado é sobre o petróleo, mas dificilmente se imagina que seus
componentes fazem parte de uma cadeia com elementos tão comuns. Além disso, o gás de
cozinha também é uma coisa tão comum no nosso cotidiano, que nem paramos para pensar
no ponto de vista químico, ligando eles aos Hidrocarbonetos.
A partir do momento que esses elementos estão tão presentes ao nosso redor, é de extrema
importância estudá-los e classificá-los, conhecendo-os e entendendo um pouco mais sobre
eles.
Outra parte, Os carbohidratos proporcionam também texturas desejáveis,
palatabilidade agradável, poder edulcorante. Dos polissacarídeos do mundo biológico, o
homem só digere amido, glicogênio e certas dextranas. O glicogênio é semelhante à
amilopectina do amido, porém mais ramificado. Constitui a reserva energética dos animais,
armazenando-se principalmente no fígado e, em menor quantidade, no músculo.

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5. Referências bibliográficas

 ALCHINGER, Ernesto Cristiano (1980). Quimica Basica l- Organica, São Paulo.


 BONNER, William A. (1990), Quimica Organica Basica, Madrid, Editorial
Universidade Alhambra.
 BRUICE, P. Y (2005). Química Orgânica. São Paulo, Pearson Prentice Hall.
 SOLOMONS, T.W.G (2001). Química Orgânica. São Paulo.
 USBERCO e Salvador, Química, Volume único, Editora Saraiva, 9 ed,2013.
 InfoEscola www.infoescola.com. Visitado em 27 de abril de 2012.
 Orgânica www.prof2000.pt. Visitado em 27 de abril de 2012.

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