Teză la chimie

Tema lucrării:Reactii de oxidare in chimia organica

Elevul:Postica Eugen

Instituția: Liceul Teoretic „Mihai Eminescu”

Anul de studii: 2018-2019

 Cuprins:
2.....................................Capitolul 1 Notiuni generale.
3...................................Capitolul1.2 Obective

4....................Capitolul1.3 Importanța și actualitatea

5...............Capitolul 2 Coroziunea
7.......................................... Capitolul 2.2 Oxidarea alcanilor

8.......................................Capitolul 2.3 Oxidarea alchenelor

9..........................Capitolul 2.4 Oxidarea arenelor
 1.1 Noțiuni generale

Chimia organică - este chimia hidrocarburilor şi a derivaţilor acestora.

Compus organic - compus chimic a cărui moleculă conține atomi de carbon.

Proprietate chimică - orice proprietate care devine observabilă în timpul unui proces
chimic.

Oxidul de carbon-Este un gaz incolor fără miros. Se formează la întreprinderile industriale

în urma arderii incomplete a materialelor care conţin carbon

Oxidarea este o reacție chimică prin care se adaugă un atom de oxigen la molecula unei
substanțe, care poate fi atât organică, cât și un compus anorganic. Practic, orice ardere
este o oxidare

Acizi organici – compuși chimici ce au grupa hidroxil.

1.2 Obiective

• Analiza reactiilor de oxidare.

• Analiza tuturor modurilor de protectie față de substantele toxice

• Concluzionarea rezultatelor.

1.3 Importanța și actualitatea

Astăzi utilizăm o mulțime de produse chimice. Din această cauză e important să

cunoaștem cum dauneaza aceste supstante asupra noastra si a mediului inconjurator
si ce masuri de protectie putem intreprinde pentru a ne proteja.

Capitolul 2 Coroziunea

Coroziunea

Reactiile de oxidare sunt transformarile suferite de alcani sub actiunea

oxigenului. Acestea pot fi : oxidari incomplete sau oxidari si oxidari totale
sau arderi.
a) Oxidarile sunt transformarile care conduc la produsi ce apartin altor clase
de substante, ca alcoli, aldehide, acizi etc, in functie de conditile de lucru.
Importanta practica prezinta oxidarile metanului.
b) Arderi. Oxidarea totala a alcanilor, numita si ardere conduce la formarea
dioxidului de carbon si a apei.
 Astfel, arderea metanului, butanului etc se poate exprima prin urmatoarele
ecuatii chimice:
CH4+2O2 CO2+2H2O+Q
C4H10+13/2O2 4CO2+5H2O+Q
Aceste reactii sunt insotite de degajarea unei cantitati corespunzatoare de
caldra (Q) si stau la baza folosiri alcanilor drept combustibil. Alcani cu nr
mare de atomi de carbon ard progresiv si cu viteze considerabile; termenii
inferiori, gazosi sau lichizi in stare de vapori, formeaza cu oxigenul sau cu
aerul amestecuri detonante, capabile sa produca explozi sub influenta unei
scantei. Un exemplu il constituie detonatia metanului care se poate
produce intre concentratiile limita ale acestuia in aer (5-
15%). Se impune de aceea sa se ia masuri de precautie deosebite ca sa
nu existe pe conducte scapari de gaza naturale ce pot provoca accidente.
Descompunerea termica a alcanilor.Datorita inertiei lor chimice a alcanii
prezinta o mare stabilitate termica, care poate fi incalzita pina la 300-400?C
fara a suferi vreo transformare. La temperaturi mai ridicate au loc ruperi ale
legaturilor covalente C-C si C-H in urma carora din moleculele mai mari,
ale unor alcani superiori, rezulta molecule mai mici de hidrocarburi saturate
si nesaturate.
Dupa temperatura la care are loc descompunerea termica aceasta poate fi
:cracare, cind t< 650?C si piroliza, cand t>650?C.
Oxidarea in chimia organica, intocmai ca si in cea
anorganica, este o reactie foarte complexa, a carei principala caracteristica
o constituie ireversibilitatea sa.

Reactia de oxidare reprezinta procesul prin care :

- se introduce oxigen intr-o molecula;
-se mareste continutul de oxigen al unei molecule;
-se schimba natura unei functiuni, in sensul cresteri valentei sau se
micsoreaza continutul de hidrogen
In general, reactiile de oxidare decurg fie cu conservarea catenei de atomi
de carbon, ca in cazulrile exemplificate mai sus, fie, adeseori, cu ruperea
catenei.
La reactia de oxidare pot participa substante apartinind unui mare nr de
clase de compusi organici : alchene,
alchine,diene,cicloalcani,cicloalchene,arene,alchilarene, alcoli, compusi
carbonilici. Ca proces chimic reactia de oxidare poate decurge pe mai
multe cai :
a) Oxidarea completa sau arderea substantelor organice ; se obtin oxizii
elementelor componente (CO2,H2O,SO2,NO etc).
b) Oxidarea incompleta care conduce la compusi cu functiuni oxigenate
(alcoli,aldehide,cetone,acizi etc).
c) Oxidarea degradativa cand, prin ruperea unor legaturi chimice,se obtin
amestecuri de compusi cu nr mai mic de atomi de carbon.
d) Autooxidarea in care uni compusi intermediari ai oxidari sunt catalizatori ai
procesului (autooxidarea aldehidelor, rancezirea grasimilor).

Fiecare dintre aceste procese are o important specifica, dar, pt sinteza

organica, sunt importante oxidarile incomplete si cele degradative. In
asemenea cazuri se folosesc anumiti agenti oxidanti si diferite conditi ede
lucru determinate, mai ales, de natura produsilor de oxidare, ce urmeaza a
fi obtinuti.
Oxidarea substantelor organice se poate realiza, in general, in urmatoarele
conditii:
a) Cu oxigenul din aer, in conditi catalitice in prezenta unor oxizi (de vanadiu,
de crom, de cupru, de mangan, de cobalt etc),sau a unor metale (platina,
paladiu, cupru,argint etc). Se lucreaza la temperaturi si presiuni ridicate si
se are in vedere specificitatea catalizatorilor.
b) Cu oxigenul furnizat de diferiti compusi anorganici (acizi oxigenati si saruri
ale metalelor in stari e oxidare superioare, ca de exemplu:

2KMnO4+3H2SO4 K2SO4+2MnSO4+3H2
O+5O
K2Cr2O7+4H2SO4 K2SO4+Cr2(SO4)3+4H2O+3O
Sistemele din aceasta categorie sunt folosit, mai ales, la oxidarea
hidrocarburilor mai reactive (alchene, alchil-arene, arene polinucleare) sau
a unor compusi cu un continut oarecare de oxigen (alcolii,aldehide etc.) si
ele actioneaza in cele mai multe cazuri la presiune si temperatura normala.
Ca urmare acestor variate conditi de lucru, a diferentelor, uneori foarte mari
dintre natura reactantilor, a deosebirilor de reactivitate chimica a compusilor ce
se supun oxidari, un astfel de proces chimic, cum este oxidarea, nu se poate
desfasura printrun mecanizm unic, acesta fiind in dependenta simultana de toti
acesti factori.

Capitolul 2.2 Oxidarea alcanilor

 Toți alcanii reacționează cu aerul sau oxigenul, în urma acestor reacții rezultînd
produși cu diferite trepte de oxidare.

 Reacția este puternic exotermă cu o entalpie standard de formare ΔH=-

886kJmol-1.Pentru fiecare grupare -CH2 valoarea acestei entalpii crește cu circa
650kJ;se pare că lanțurile ramificate ale alcanilor au o valoare mult mai mică față
 de lanțurile liniare cu acealași număr de atomi de carbon, fapt care se pare că
explică și stabilitatea lor mult mai mare.

 Arderea incompletă a alcanilor duce la formarea de amestecuri de substanțe:

etanul de exemplu dă prin oxidare un amestec de alcool metilic (CH 3-OH), C2H5-
OH(etanol sau alcool etilic), CH3-CHO (aldehidă acetică) și CH3COOH (acid
acetic).Metanul prin ardere incompletă dă naștere la așa numitul gaz de sinteză

 La oxidarea alcanilor superiori are loc o rupere a moleculei cu formare de acizi carboxilici(mono)
Reacția are loc prin încălzire la 1000C, în prezența de stearat de zinc, sau a
permanganatului de potasiu.

Capitolul 2.3 Oxidarea alchenelor

 Alchenele suferă o reacție de oxidare în mediu puternic acid în prezență de acid
sulfuric și de bicromat de potasiu sau permanganat de potasiu.

Reacțiile prezintă importanță pentru stabilirea structurii alchenelor

disubstituite(atomii de hidrogen ai carbonilor dublei legături sunt substituiți cu
radicali diferiți).

 Reacția Prilejaev, o reacție de epoxidare [1] alchenelor cu peracizi organici (de

regulă acidul meta-cloroperbenzoic sau acidul perbenzoic), conduce la formarea
de epoxizi

Alchena este agentul nucleofil în timp ce oxigenul este agentul electrofil

 Ozonoliza [2].

Reacția are loc la temperaturi scăzute, este dată de majoritatea alchenelor.

Ozonidele fomate sunt explozive, prin tratarea cu apă se transformă în aldehidă sau
cetonă.

Oxidarea alchinelor
Alchinele se oxidează[3] mult mai greu decît alchenele, reacția avînd loc numai în
prezența unor oxidanți foarte puternici de tipul ozonului, capabili să rupă tripla legătură.

Capitolul 2.4 Oxidarea arenelor

 Benzenul adiționează ozonul formând o triozonidă instabilă, explozivă.

Ozonida formată se descompune rapid în glioxal și apă

Benzenul se oxidează în condiții energice, catalizator pentaoxidul de vanadiu V 2O5,

temperaturi de 4500C.

Reacţia are un mecanism radicalic, produsul final fiind anhidrida maleică

 Omologii superiori ai benzenului se oxidează la catena laterală cu formare de

acid benzoic.

 Xilenii formează acizii corespunzători

mxilenul formează prin oxidare acid izoftalic, fără utilizări industriale

Oxilenul formează acidul ftalic singurul capabil să formeze anhidrida ftalică, datorită
apropierii celor 2 grupări carboxilice
Pxilenul se oxidează la acid tereftalic, un produs important pentru obţinerea fibrelor
poliesterice

 Naftalina are 2 căi de oxidare: cu acidul cromic sau cu oxigen molecular/V2O5.

Nucleul naftochinonic stă la baza vitaminelor K, în timp ce anhidrida ftalică este folosită
ca intermediar în numeroase sinteze chimice

 Antracenul se oxidează cu acid cromic (K2Cr2O7/H2SO4) dar și cu săruri de

ceriu/acid azotic[4]

Antrachinona (9,10 antrachinona) sintetizată pe cale industrială prin oxidarea

antracenului cu pentaoxidul de vanadiu V2O5, constituie nucleul de bază al coloranţilor
antrachinonici

 Antracenul poate adiționa oxigen formînd un fotoxid:

 Arenele polinucleare de tipul benzopirenului[5](un poluant foarte des întîlnit),sunt

transformate prin intermediul unei enzime (epoxidaza hepatică)în 7,8 dihidroxi-
9,10 epoxi7,8,9,10 tetrahidrobenzopiren.
Datorită caracterului electrofilic a grupării epoxi, benzopirenoxidul se poate intercala în
molecula de ADN, determinînd mutaţia codului genetic.

Oxidarea alcoolilor

Alcooli suferă reacția de oxidare sau de dehidrogenare trecând în compuși carbonilici.,

sau acizi carboxilici

 Alcoolii primari se oxidează la aldehidă care poate oxidată până la acid carboxilic

 Alcoolii secundari se transformă în cetonă

Alcooli sunt oxidați la aldehide prin intermediul sulfoxizilor.