Location via proxy:   [ UP ]  
[Report a bug]   [Manage cookies]                

Ilovepdf Merged 2

Descărcați ca pdf sau txt
Descărcați ca pdf sau txt
Sunteți pe pagina 1din 40

Laborator Tehnologie chimica organica Oxidarea n-alcanilor

OXIDAREA N-ALCANILOR LA ACIZI SI SEPARAREA


ACIZILOR DIN PRODUSUL DE OXIDARE

1. CONSIDERAȚII TEORETICE GENERALE


Oxidarea hidrocarburilor ocupă o poziţie deosebită în petrochimie ca
proces eficient de obţinere, într-un singur stadiu, a unui număr mare de produse
chimice.
Numeroasele utilizări ale compuşilor care conţin oxigen, atât în industria
organică de mare tonaj cât şi în cea de sinteză fină, accesibilitatea materiilor prime
şi costul redus al aerului - principalul agent de oxidare - au determinat poziţia
importantă a proceselor de oxidare în industria organică de sinteză.
Procesele de oxidare cuprind o gamă largă de reacţii, de la modificări mici
de structură a hidrocarburilor care rezultă prin oxidarea lor parţială (fără ruperea
legăturilor C-C, în alcooli, aldehide, cetone, acizi carboxilici, epoxizi etc.), până
la oxidarea avansată (cu ruperea legăturilor C-C) sau chiar completă (cu formare
de CO2 și apă).
Din acest motiv elaborarea unor procedee de transformare selectivă a
hidrocarburilor în combinaţii oxigenate, în condiţii blânde, reprezintă astăzi una
din problemele importante ale chimiei organice de sinteză.
Un proces important, care în funcţie de modul în care este condus poate
duce la sinteza acizilor graşi sintetici, alcoolilor secundari, peroxizilor, acizilor
dicarboxilici, îl reprezintă oxidarea în fază lichidă a n-alcanilor cu oxigen
molecular.
Acizii graşi sintetici se obţin, de regulă, prin oxidarea n-alcanilor în
prezenţa unor catalizatori pe bază de săruri (naftenaţi, stearaţi, oleaţi etc.) ale unor
metale cu valenţă variabilă cum sunt: manganul, cobaltul, cromul etc. Procesul
tehnologic constă din două etape distincte:
- oxidarea propriu-zisă;
Laborator Tehnologie chimica organica Oxidarea n-alcanilor

- separarea acizilor din parafina parţial oxidată.


Ca materie primă se utilizează parafine separate din ţiţei prin diferite
metode:
- cristalizare simplă;
- cristalizare din solvenţi grei sau uşori;
- adsorbţie selectivă pe site moleculare;
- aductare cu uree.
Materia primă nu trebuie să conţină substanţe care inhibă procesul de
oxidare (compuşi cu sulf, fenoli etc.). Procesul de oxidare poate fi condus
continuu sau discontinuu.
În ultimele decenii tehnologia acestui proces nu a suferit modificări
importante. În schimb, cerinţele privind calitatea acizilor şi selectivitatea
procesului au crescut foarte mult.
Procesul de oxidare termică (fără catalizatori) a n-alcanilor în fază lichidă
este neselectiv. O cale de mărire a selectivităţii o reprezintă optimizarea
compoziţiei catalizatorilor şi studiul influenţei acestora asupra stadiilor procesului
de oxidare.
În acest sens în afara catalizatorilor pe bază de săruri ale unor metale cu
valenţă variabilă (Mn, Co, Cr etc.) s-au utilizat şi catalizatori bimetalici ( Mn+Co,
Mn+Cr, Mn+K, Co+K etc. ) şi trimetalici ( Mn+Co+K şi Mn+Cr+K ).
Procesele de oxidare sunt procese foarte complexe deoarece au loc simultan
mai multe reacţii care se influenţează reciproc.
În prezent este admis faptul că reacţiile de oxidare a n-alcanilor în fază
lichidă cu oxigen molecular, se desfăşoară printr-un mecanism homolitic în lanţ,
în două stadii. În primul stadiu se formează radicalii alchilperoxidici şi
hidroperoxizii, care apoi se descompun în diferite moduri, transformându-se în
alţi radicali sau molecule stabile.
Dacă viteza de descompunere a radicalilor este redusă (la temperaturi joase
şi conversii mici), procesul poate fi descris prin următoarele reacţii:
Laborator Tehnologie chimica organica Oxidarea n-alcanilor

- iniţierea lanţului:
RH t R. + H .
cat

- propagarea lanţului:
R. + O2 ROO .
ROO . + RH ROOH + R .

- întreruperea lanţului:
2R.
R. + ROO . produsi stabili
2ROO .

În prezent, mecanismul acceptat este cel propus de Langenbeck şi


Pritzkow. Conform acestui mecanism, în etapa inițială se formează hidroperoxizii,
care însă se descompun în cetone şi alcooli secundari conform reacţiilor:
reacþie principalã> R -CH -C-CH -R + H O
1 2 2 2 2
R1-CH2 -CH-CH2-R2 O
O-OH reacþie secundarã> R -CH -CH-CH -R + 1/2O
1 2 2 2 2
OH
Produsul principal al descompunerii hidroperoxizilor, cetonele, se oxidează
la grupele metilenice vecine grupării carbonil formând cetohidroperoxizi, care
prin scindare dau naştere unei aldehide şi unui acid:
O-OH
O2
R1-CH2 -C-CH2-R2 R1 -CH-C-CH2-R2
O O
O-OH
R1-CH-C-CH2-R2 R1-CHO + R2-CH2-COOH
O

Aldehidele se oxidează în continuare la peracizi care la rândul lor sunt


oxidanți puternici :

O
O2
R1-CHO R1-C
O-OH
Laborator Tehnologie chimica organica Oxidarea n-alcanilor

Peracizii formează cu aldehidele compuși instabili care prin descompunere


dau două molecule de acizi:

O O O
R1-C + R1-C R1-C-O-O-CH-R1 2 R1-C
O-OH H O OH OH

În produşii de oxidare a n-alcanilor au fost identificate cantităţi importante


de esteri a căror formare, mecanismul propus, o explică prin reacţia dintre peracid
şi cetone:

O
R1-C + R2-C-R3 R1-COOH + R2-COOR3
O-OH O

Din mecanismul general acceptat de oxidare a n-alcanilor, rezultă că


alcoolii şi cetonele se oxidează mai uşor decât n-alcanii iniţiali.
Folosindu-se de modelul cinetic:
k1 alcooli secundari
n-alcani k3
k2 k4
cetone acizi alchil monocarboxilici

Pritzkow şi colaboratorii au stabilit că alcoolii se oxidează cu o viteză de


circa trei ori mai mare decât n-alcanii, în timp ce viteza de oxidare a cetonelor
este cu puţin mai mare decât a n-alcanilor.
În afară de procesul catalitic iniţierea se mai poate realiza: fotochimic,
radiochimic, cu promotori sau termic. Spre deosebire de procesul catalitic care se
desfăşoară la temperaturi de 110-1200C, cel termic are loc la temperaturi mai mari
( 140-1500C ).
Factorii care influenţează procesul de oxidare sunt: temperatura, modul de
iniţiere, presiunea, modul de distribuţie al agentului de oxidare ( aer sau oxigen ).
Din gama largă de acizi care se obţin utilizări mai importante o au
fracţiunile:
Laborator Tehnologie chimica organica Oxidarea n-alcanilor

- acizi C5-C9 - utilizaţi la fabricarea plastifianţilor (o fracţiune mai îngustă


C5-C7 se foloseşte la prepararea esterilor utilizaţi ca esenţe);
- acizi C10-C18 - utilizaţi la fabricarea săpunurilor, alcoolilor graşi,
substanţelor tensioactive;
- acizi C19-C22 - utilizaţi în prelucrarea cauciucului.

2. PARTEA EXPERIMENTALĂ
Lucrarea are ca scop oxidarea în fază lichidă a n-alcanilor cu aer în vederea
obţinerii acizilor graşi sintetici.
Procesul are loc catalitic utilizându-se drept catalizatori săruri ale unor
metale cu valenţă variabilă cum sunt: cobaltul, manganul, cromul etc.

2.1 Prepararea catalizatorilor


Pentru prepararea catalizatorilor se folosesc acizi graşi ( stearic, palmitic
etc. ) sau acizi naftenici. În prima etapă se obţine sarea alcalină, solubilă în apă, a
unuia din acizii menţionaţi mai sus. Pentru aceasta se iau 25 g acid, se adaugă în
100 ml apă şi se încălzeşte amestecul. La atingerea temperaturii de 800C se adaugă
sub agitare timp de o oră cantitatea necesară de hidroxid de sodiu calculată
stoechiometric plus un exces de 5%, sub formă de soluţie apoasă 10%. Are loc
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
reacţia:

După terminarea reacţiei, soluţiei de naftenat de sodiu i se adaugă o


cantitate stoechiometrică de sare solubilă în apă a metalului al cărui catalizator
dorim să-l preparăm (de exemplu sulfat de cobalt). Adăugarea se face treptat sub
agitare continuă la temperatura de 800C. Are loc reacţia de dublu schimb:

2RCOONa + MeSO4 (RCOO)2Me + Na2SO4


unde: Me = Co, Mn, Cr etc.

Pe măsură ce se formează, noua sare se depune, fiind insolubilă în apă.


După terminarea reacţiei se separă catalizatorul care se usucă în etuvă şi apoi se
mojarează.
Laborator Tehnologie chimica organica Oxidarea n-alcanilor

2.2 Oxidarea n-alcanilor

Schema instalaţiei de oxidare a n-alcanilor

Instalaţia de oxidare se compune din :


- compresor pentru aer (1);
- supapă hidraulică (2);
- fluometru pentru măsurarea debitului de aer (3);
- reactor de oxidare (4) de formă cilindrică confecţionat din oțel inox prevăzut
cu sistem de încălzire electrică, termometru cu contact (5), robinet pentru
prelevarea probelor, ştuţ de evacuare a produselor volatile şi a gazelor şi un
dispozitiv plasat la partea inferioară prin care se barbotează agentul de oxidare;
- refrigerent (6) şi vas colector pentru produsele volatile condensabile (7);

Condiţiile de realizare a reacţiei de oxidare a n-alcanilor în fază lichidă cu


aer vor fi stabilite conform programului de lucru prezentat în tabelul 1. Se vor
menţine constante cantitatea de n-alcani introdusă în reactor ( 500 ml. ), raportul
hidrocarbură/catalizator (100/0,5) şi timpul de oxidare ( 4 ore ).
Laborator Tehnologie chimica organica Oxidarea n-alcanilor

Tabelul 1. Program experimental utilizat la oxidarea n-alcanilor

Exp Catalizator Temp. Debit Exp. Catalizator Temp. Debit


nr. (0C) aer nr. (0C) aer
L/h (L/h)
1. Naftenat de 125 60 7. Stearat de 125 60
2. Mn 130 60 8. Co 130 60
3. 125 50 9. 125 50
4. 130 50 10. 130 50
5. 125 40 11. 125 40
6. 130 40 12. 130 40

Pentru a urmări mersul reacţiei, masei din reactor i se determină la intervale


de 30 de minute indicele de aciditate şi indicele de peroxid (conform metodelor
descrise în cap. Metode de analize chimice).

DETERMINAREA INDICELUI DE ACIDITATE (I.A)

Indicele de aciditate reprezintă cantitatea de hidroxid de potasiu, exprimată


în mg, necesară pentru a neutraliza acizii graşi liberi dintr-un gram de produs.

Reactivi:
- hidroxid de potasiu ( liber de carbonat ) n/2, n/10;
- amestec 1:2 alcool etilic:benzen (amestec 1:2 alcool etilic:toluen)
- fenolftaleină, soluţie alcoolică 1‰.

Efectuarea determinării :
Se cântăresc cu precizie la balanţa analitică 1 gram probă într-un vas conic
şi se dizolvă în 10 ml. amestec alcool etilic:benzen neutralizat (amestec alcool
etilic:toluen).
Se titrează sub agitare constantă, în plan orizontal, cu soluţie de hidroxid
de sodiu sau de potasiu, în prezenţa fenolftaleinei, până la coloraţia roz care se
menţine cca 1 minut.
În cazul în care amestecul se tulbură la titrare, se încălzeşte uşor pe baia de
nisip sau într-un vas cu apă caldă.

Calcul :
1 ml. soluţie KOH n/10 corespunde la 5,6104 mg KOH
I.A. = 5,6104 × V×f / g probă (mg KOH/g probă)

1 ml. soluţie KOH n/2 corespunde la 28,052 mg KOH


Laborator Tehnologie chimica organica Oxidarea n-alcanilor

I.A. = 28,052 × V × f / g probă (mg KOH/g probă)

unde:
V - volumul de KOH folosit la titrare, ml;
f - factorul soluţiei de KOH folosit;Type equation here.
g probă - greutatea produsului luat pentru determinare, g;

DETERMINAREA INDICELUI DE PEROXID (I.P)


Indicele de peroxid este dat de volumul de tiosulfat de sodiu soluție
0,01n în ml. consumată pentru un gram de probă.
Reactivi :
- tiosulfat de sodiu soluție 0,01 n ;
- soluție saturată KI în apă ;
- amestec acid acetic : cloroform 2 :1
- amidon soluție 1% în apă.
Modul de lucru:
Se cântărește cca. 1 g produs, se dizolvă în 10 mL. amestec acid
acetic : cloroform 2:1, într-un pahar Erlenmeyer cu dop rodat (iodometric)
și 1 mL. soluție saturată de KI. Se lasă proba 15 min. la întuneric, după care
se adaugă 20 mL. apă distilată și se titrează cu tiosulfat de sodiu 0,01n, în
prezența amidonului, până la dispariția culorii albastre.
În paralel se prepară o probă martor.
Calcul:
8000 × (𝑉2 − 𝑉1 ) × 𝑛 𝜇𝑔
𝐼. 𝑃. = , ⁄𝑔
𝐺
unde: V2 – volumul de tiosulfat de sodiu 0,01n folosit la titrarea probei de
analizat, în mL. ;
V1 - volumul de tiosulfat de sodiu 0,01n folosit la titrarea probei
martor în mL. ;
G – greutatea probei, în g.;
Laborator Tehnologie chimica organica Oxidarea n-alcanilor

n – normalitatea soluției de tiosulfat de sodiu folosită la titrare.


8000 – cantitatea de oxigen din peroxid, în mg, corespunzătoare la
1 ml soluție Na2S2O3 1n.
0,008 × (𝑉2 − 𝑉1 ) × 𝑛
𝐼. 𝑃. = × 1000, 𝑚𝑖𝑙𝑖𝑚𝑜𝑙𝑖/𝐾𝑔
0,016 × 𝐺
0,008 – cantitatea de oxigen din peroxid, în g, corespunzătoare la
1mL soluție Na2S2O3 1n.
0,016 – cantitatea de oxigen din peroxid, în g, corespunzătoare unui
milimol.
Laborator Tehnologie chimica organica Oxidarea n-alcanilor

2.3 Separarea acizilor din produsul de oxidare

Schema operațiilor efectuate la oxidarea n-alcanilor şi la prelucrarea


oxidatului în vederea separării acizilor este prezentată în figura de mai jos.
n-alcani
aer catalizator
Strat CONDENSARE OXIDARE analize (IA, IP)
organic SEPARARE produse
volatile produse
(mat.antrenate) de oxidare
Strat apos Sol. NaOH 20%
NEUTRALIZARE

apã Strat SEPARARE


SPÃLARE
organic
Strat
Strat organic SEPARARE apos
(nesaponificabile)
Strat apos ACIDULARE Sol. H2 SO4 20%

Sol. Na 2SO4
SEPARARE

Acizi graşi

ANALIZA

Schema de operaţii la oxidarea n-alcanilor şi separarea acizilor din masa de


reacţie

Prelucrarea masei de reacţie, în vederea stabilirii cantităţii şi compoziţiei


amestecului de acizi monocarboxilici rezultaţi în urma oxidării, se realizează
astfel: după amestecarea masei din reactor cu produsele volatile condensate (faza
organică), se determină indicele de aciditate şi indicele de saponificare. Oxidatul
se tratează cu o soluţie apoasă de NaOH 20%, folosind un exces de 5% faţă de
cantitatea masei de acizi din oxidat. Are loc reacţia:
Laborator Tehnologie chimica organica Oxidarea n-alcanilor

Produs de oxidare + NaOH RCOONa + H2O + Nesaponificabile


(acizi + nesaponificabile) (NES)

Neutralizarea are loc într-un balon de 250 ml cu refrigerent ascendent, timp


de o oră, pe baie de nisip, la temperatura de reflux. În urma acestei operaţii atât
acizii liberi cât şi cei esterificaţi se transformă în săruri de sodiu solubile în apă.
Produsul neutralizat se introduce într-o pâlnie de separare. Se formează
două straturi : în partea superioară un strat organic ( produsele nesaponificabile -
NES ), iar jos un strat apos ( soluţia de săpunuri de sodiu ale acizilor ).
Faza organică se spală cu apă, iar apele de spălare se reunesc cu faza
apoasă. Pentru punerea în libertate a acizilor monocarboxilici, faza apoasă se
acidulează cu o soluţie de H2SO4 20% până la un pH acid. Are loc reacţia:

2RCOONa + H2SO4 2RCOOH + Na2SO4

Operaţia de acidulare se realizează într-un pahar Erlenmayer. După


acidularea produsului acesta se introduce într-o pâlnie de separare unde se
formează două straturi: în partea superioară se separă acizii graşi, iar în partea de
jos soluţia apoasă de Na2SO4. După spălare până la pH neutru și uscare se
determină indicele de aciditate al acizilor obținuți și pe baza lui se stabilește masa
moleculară medie a amestecului.
Pentru determinarea randamentului se cântăresc acizii grași obținuți.
Stabilirea compoziției amestecului de acizi grași obținuți se face prin
cromatografie în fază de vapori.
Pentru determinarea randamentului se cântăresc acizii graşi obţinuţi.
Stabilirea compoziţiei amestecului de acizi graşi obţinuţi se face prin
cromatografie în fază de vapori.
Laborator Tehnologie chimica organica Oxidarea n-alcanilor

DOZAREA ESTERILOR PRIN DETERMINAREA

INDICELUI DE SAPONIFICARE (I.S)

Reactivi
- soluţie alcoolică de KOH 0,5N;
- soluţie apoasă de HCl 0,5N.
- benzen sau toluen.
- fenolftaleină soluție alcoolică 1%.

Modul de lucru
Într-un balon de 250ml se cântăresc 0,5 – 1,5 g probă de analizat, se
adaugă 25 ml. soluţie alcoolică de KOH 0,5 N măsurată cu biureta, 25 ml
solvent (benzen sau toluen) şi se fierbe la reflux pe baie de nisip timp de o oră.
După răcire se titrează excesul de hidroxid de potasiu cu HCl 0,5 N în prezenţă
de fenolftaleină.
În paralel se face şi o probă martor. Diferenţa (b), în mililitri, dintre
volumul de HCl folosit la titrarea probei martor şi cel utilizat la titrarea probei,
reprezintă volumul de KOH necesar pentru neutralizarea componentei acide.
Indicele de saponificare ( I. S. ) reprezintă cantitatea de KOH, în mg., care
saponifică un gram de ester:
unde:
28,05  b  f KOH
IS =
g proba
gproba - greutatea probei luate în analiză, g;
28,05 - mg KOH într-un mililitru soluţie KOH 0,5 N;
fKOH - este factorul soluţiei de KOH.

Dacă se doreşte determinarea concentraţiei gravimetrice de ester dintr-o


probă care conţine şi acizi liberi se va utiliza relaţia:

( IS − IA )  M ester
%ester =
56  10  n  g proba

unde:

IS şi IA reprezintă indicii de saponificare şi de aciditate ai probei (mg KOH/g);


Mester este masa moleculară a esterului (g);
n este numărul de grupe ester din moleculă;
gprobă este greutatea probei (g).
Laborator Tehnologie chimica organica Oxidarea n-alcanilor

Prelucrarea rezultatelor obţinute


- Se vor reprezenta grafic variaţiile indicilor de aciditate şi de peroxid pe baza
cărora se va stabili mersul procesului de oxidare;
- Se vor determina indicele de aciditate şi indicele de saponificare masei de
reacţie. Pe baza lor se vor realiza calculele necesare pentru realizarea
separării acizilor graşi din masa de reacţie;
- Se va stabili pe baza masei de acizi graşi separaţi din produsul oxidat
randamentul procesului;
- Se va determina cromatografic compoziţia amestecului de acizi graşi
rezultaţi în urma procesului de oxidare a n-alcanilor.
-. \ IN 01cr:t,lJI DE "Cll)J r \ ..,
or u Hi\u ~ \ 1u 1
' • t
utnli.'J de hidrt1xiJ de potas 111 c
h d, ( (' ddllnlc rtrrt11nt6 i.;:Jll ' XJ)rjl"f"I
'-- dintr-un grnm de produs a1~ ,1
~ n \ pcnuu n ~1rnhtll citJI ~~• llv~n 11

Rc:ic1hi
httlro~id d~ po1ns1u ( hbcr Jc cnrbon°' ) n/2, nfl O.
- no es1cc l ·2 okool c:1ilk t,cnzcn;
- fcnolftakmll solu\ie alcoolic! I~-

F.fu·tuar~a 1INrrmin!\rii
!-le cfuultresc cu predzie la balnn\a 1111nliticA I gram prob:\ intr-Wl vas conic .
• ~1 se d'1
tn 10 ml. nm~s,~ nk~1l·ben1cn neuuahiat. ~01'1
Se titreu.a sub anitJ!'C'
~ constanti. in plan orizontal. cu solutic de hidr0 .,,.. 1·d de
de potasii.1, in prczentn fcnolftakinei. pinl'l la coloratia roz care se men\ine cca 1 . s0di11
• . • rn1nut.
~
• In cazu) in cnrc run~stecul si: tulburJ la lltrnre. se mcalze~te u~or pe haia de lli .

~
51
unr-un \ us cu nplk calda. ~

C:ikul
1 mL solutic KOH 1\/I0 corespunde lo 5,6104 mg KOH
I -\ - 5,6 I 0-i X \' X f/ l?probt (mg KOHlg prob;i)

I ml solu11c KOH n/2 core:;punde la 28.052 mg KOi i


IA =28,052 X \ X ( I gprobJ (mg KOH·g prob:1)

unde:
V • volumul Jc KOii folosit la titrare. mL:
f · factorul c;olu1ici de KOH folosit ,

6
,I uric

Anern\

t tg J Jr1.5t11lotie d~· csterificnre


l , us reac11e; .
., _ ~tut pentrU prelcval probii.
J cN :\ST\1 coleclare_ azcotrop;
.:i - rerrigc:rcnt de reflux,

5 -:.!stem agitare (necesar <loar in cazut utili~


111. torilor solizi)
Bnie c,)c,ctr

:\lntJ de lucru
Sc: l)\lalc rl.'nl i; cu wiLrcuant pcntnl apa de reac1ie sau faril antrenant, in
nccst ult,m caz folosmc cxces m:ii mare de u.h:ool
Varinnta I
in .iccastt'\ vorinntA c Ju,rtazA cu antrenanl tl1lu~n. Raportul molar anhidrida - alcool va
Ii I :2.2. deci un execs de Io~ o nlcool. fn func1ic de c11pacitatea balonului de esterificare se
stabilesc canti1n1ilc de re.1c1an\1 in 0~1 fcl incut gmdul de: umplere a balonului sa fie 50-70%. Sc
introduce intui in balon ulcoolul apo1 anhidndn sub formil de fulgi, dupa care se inc~ze~te lent
sub agiturc blund11 panl\ cdnJ me loc d1;,olvnre:l iritrcgit cantitati de anhidrida ftalica in balon.
Se evitt'\ incl\lzirca p\lle1111c~ 11 nmcstcculu1 in care anhidrida este nedizolvata deoarece aceasta
conduce la supminci\l1.iri locale ce uu ca elecl inncgrirea produsului. DupA dizolvarea anhidridei
4
SC' nil.lupn o un111n11 t11n111n1c de lolucn, ex I 00 rnl , o pane pcn1ru ttmplcrca cotulu1 AS rM
inr rt~1\II 1n h.ilot1ul ,le rc,1q1c Sc mtu ntlnugn ncnlul llulfunc 94¾ tn cnlllatc de cnlll111.ntor in
prupm11c de 2°0(Sr 1lo\1 Jc 1ml11dn1lll llnh~n introdusft
!'no mcdlzarcn balonulu, In licrbcrc , 1 Jl!t1l11 o.zcotropul np!l•tolucn we, cl~
condcn~rt'. ~c scp:u-a in \;t1lul AST M; np., sc chmin1, ,ar fa/JI ori;onicA sc rcc,rculll in bnlon
~l.:r..ul rtuc\i~i Jc c~11:nlicnrc c,tc unnriril pnn dctcrmillllrca 1rulicclu1 de ocid1tn1c n
nwci Jc rt'llC\te l..1 in1m nle de l 5 minute $i pnn mllsumrcn can1it.atii de apa relUltntil in cotul
ASTM. Sfa~itul rcuq1ci sc dctenninll prin rtmllm:rcu consl.W\tA a indicelui de acid1tale ~i n
canuth\ii Jc apll scpar:uc.
Prelucrnre:l uherionro a masci de n:ac\ic implicA dis1ilarca nmeslcculu.i nzcotrop alcool-
loluen flJi ~nuxarea lui, sp~nrca cu apa o csterului brut penuu indc~ 11ciditA\ii organ.ice.,
1.15cart3 cstcrului ~i Jistilnrca lui la vid pcntru purHicare.

\'arianta 2
in aceast5 , u.rianta se lucreaza lw-!i antrenant toluen, in ecest caz indcpArtare:i apd
realizandu-se cu alcoolul in execs. Pentru accasia, raportul molar anhidridi:alcool va ti I::.i.
modul de lucru fiind la fel ca la ,·arianta I, aduptalA corespunzdtor, in sell!iul ed. dupl terminarea
reac1iei, sc distild alcoolul in exces.
I.u1,;rarea va cuprinde rl!prezentarea gmfic~ a dependen\ei in timp pentru:

can1i1.atca de ,,pa ~eparalu (care oferll informa\ii orientati, c).


indicelc de aciditak a masei de reaciic;
comc~in - ca.lcul,:tApc baza indicelui de aciditate inival. lA0 , ~i la momentul da1, lA.

Atcn\1e;
lmlicele de additate ini\ial1 lA0 , nu se poate detenninn prin titrare, deoarece reac\m de

cs1crilicarc inccpc din momentul cdnd sc .:uneslec1\ cei doi reactan\i, unhidrida ~i ulcoo\ul. nstfel
ell IA0 sc , u c.ilculn \inand seama de cantitatca de acid organic ~i unorganic introduse, ~i de

maso amestecului iniji::il de rcac\ie.

Conversiu ~e va culculo cu formula.

, (/A -IA)
Conversl(l(o/o): - -0- - - · I00
/,lo
in cart
lA0 - indicele de aciditate organica ini\ial;
IA - mdicele de aciditate organica la un moment dat.
5
Laborator Tehnologie chimica organica Deshidratarea ciclohexanolului

DESHIDRATAREA CICLOHEXANOLULUI

În chimie, o reacție de deshidratare este o reacție chimică din categoria reacțiilor de


eliminare care implică eliminarea uneia sau mai multor molecule de apă din molecula de reactant.
Deoarece grupa hidroxil părăsește cu dificultate molecula, de obicei ajută utilizarea unui acid
Brønsted, care are ca scop protonarea grupei hidroxil, obținându-se grupa –OH2+. Aceasta se
elimină ușor sub formă de apă.
Reacţia de deshidratare a ciclohexanolului catalizată de acizi este frecvent utilizată în
laboratoarele de chimie organică. Catalizatorul acid este de obicei acid sulfuric concentrat sau un
amestec de acid fosforic şi sulfuric. Ca alternativă, o răşină anhidră macroreticulată schimbătoare
de ioni (Amberlyst 15) poate fi folosită ca înlocuitor pentru catalizatorul lichid. Răşina este o
matrice polistiren reticulat substituit cu grupe sulfonice, puternic acide.
Instalatie experimentala de laborator

1 – eprubeta conica; 2 - baie de incalzire; 3 - termometru; 4 – cap distilare Hickman; 5 -


condensator

1
Laborator Tehnologie chimica organica Deshidratarea ciclohexanolului

Mod de lucru

În eprubeta conică de 5 mL sunt introduse 4 g ciclohexanol. Apoi se adaugă 0,4 g răşină


schimbătoare de ioni (Amberlyst 15). Eprubeta va fi prevăzută cu un agitator magnetic şi un cap
de distilare Hickman. Se încălzeşte treptat amestecul până când produsul începe să distile. Viteza
de încălzire trebuie reglată astfel încât distilarea să dureze 30 - 45 de minute. Pentru îndepărtarea
produsului brut de distilare din amestec se va folosi o pipetă pentru a transfera amestecul.
La terminarea distilării, interiorul capului de distilare va fi spălat cu 5 mL soluţie saturată
de NaCl şi adăugată la amestecul de produşi. Se separa stratul apos inferior, apoi cu atenţie se
decanteaza stratul organic într-o eprubetă uscată şi se adăuga 0,2 g Na2SO4. Cât timp produsul se
usucă se curăţa capul de distilare Hickman şi se monteaza instalaţia cu un termometru suspendat
prin condensator interior în partea inferioară a capului de distilare. Produsul organic, clar, se
introduce într-o fiolă conică de 3 mL şi se adauga pietricele sau agitator mecanic pentru distilare.
Se redistila produsul şi se colecteaza fracţia ce distilă între 82-85°C.

Pf ciclohexanol = 162°C

Pf ciclohexena = 81°C

Se calculeaza randamentul in ciclohexena.


Se poate compara activitatea catalitica a rasinii schimbatoare de ioni cu cea data de un catalizator
acid, lichid (acid sulfuric concentrat sau amestec acid sulfuric – acid fosforic), dupa realizarea
deshidratarii ciclohexanolului in prezenta acestui catalizator.

Notă:
➢ Asigurați-vă că nu există perle de rășină lipite la îmbinarea interioară a flaconului (acestea
pot duce la o asamblare necorespunzătoare sau chiar la spargerea sticlăriei).

Bibliografie:

1. Moeur H.P., Swatik S.A., Pinnell R.P. (1997) Microscale Dehydration of Cyclohexanol Using a
Macroreticular Cation Exchange Resin as Catalyst. Journal of Chemical Education 74:833. DOI:
10.1021/ed074p833.
2. Holboke A.E., Pinnell R.P. (1989) Sulfonation of polystyrene: Preparation and characterization of
an ion exchange resin in the organic laboratory. Journal of Chemical Education 66:613. DOI:
10.1021/ed066p613.

2
Laborator Tehnologie chimica organica Defenolarea soluţiilor apoase fenolice

DEFENOLAREA SOLUŢIILOR APOASE FENOLICE

1. CONSIDERAŢII TEORETICE GENERALE

Îndepărtarea fenolului din apele reziduale industriale constituie o problemă


majoră pentru industria chimică, impusă de legislaţia referitoare la protecţia
mediului.
O metodă de depoluare a apelor fenolice se bazează pe extracţia lichid -
lichid a fenolului cu un solvent selectiv. Pentru extracţia fenolilor din apele
reziduale se folosesc solvenţi (extractanţi) nemiscibili cu apa. Condiţiile de
extracţie se determină prin distribuţia la echilibru. La atingerea echilibrului în
procesul de extracţie raportul concentraţiilor substanţelor dizolvate în ambele
straturi rămâne constant pentru temperatura dată, adică
k= x1/x2

unde k – este coeficientul de distribuţie


x1 şi x2 sunt concentraţiile la echilibru în substanţe dizolvate în ambele
straturi.

Solventul (extractantul) trebuie să posede o mare capacitate de dizolvare


faţă de fenol şi solubilitate minimă în apă, să nu formeze emulsii stabile la
interfaţa cu apa, să se separe bine de ea, să nu se descompună la recuperare şi să
separe complet fenolii dizolvaţi. În tabel sunt prezentaţi coeficienţii de distribuţie
ai fenolului între solvent şi apă.

Coeficienţii de distribuţie ai fenolului între solvent şi apă :

Solventul Coeficientul de distribuţie Temperatura 0C


Benzină uşoară 0,2 20
Benzen 2,2 20
Clorbenzen 2 20
Nitrobenzen 7,7 20
Tricrezilfosfat 28 20
Eter dietilic 17 20
Eter n-propilic 17 20
Butanol 19 20
Acetat de etil 36 22
Fenosolvan A 49 22
Fenosolvan B 38 22
Laborator Tehnologie chimica organica Defenolarea soluţiilor apoase fenolice

Fenosolvanul este un amestec de esteri alifatici cu densitatea 0,865 – 0,871


(la 20 C) care fierbe în intervalul 1100C – 1300C. Componentul principal al
0

amestecului este acetatul de butil sau izobutil.


Pentru extracţia fenolilor din apă se foloseşte de asemenea chinolina şi
diferite uleiuri minerale. Coeficientul de distribuţie al fenolului între bazele
chinolinice (cu p.f. între 225-2370C) şi apă este mai mare de 100. Aceasta se
explică nu numai prin dizolvarea fenolilor în chinolină, ci şi prin interacţiunea
chimică a acestor componenţi. Coeficientul de distribuţie al fenolilor în câteva
fracţiuni de gudron (cocsochimice) şi apă este aprox. 3, dar prin adaos de
chinolină el creşte până la 15-20. Inconvenientul este că uleiul formează cu apa şi
alcaliile, emulsii stabile greu separabile.
Un extractant foarte eficient este eterul diizopropilic care este mai ieftin
decât fenosolvanul, se hidrolizează şi saponifică în mai mică măsură şi are o
temperatură de fierbere mai scăzută.
Coeficientul de distribuţie al fenolilor în cazul xilenului tehnic care de
regulă este un amestec de hidrocarburi benzenice izomere, este de 1,45 la 200C.

CARACTERISTICILE FIZICE ŞI TOXICOLOGICE ALE FENOLILOR

Fenol. M = 94,11. Se prezintă sub formă de cristale de culoare albă care


pot deveni roz sau roşu dacă produsul nu este pur; p.t. 40,6 0C; p. f. 181.90C;
densitatea 1,072; temperatura de autoaprindere 7150C; presiunea de vapori la
400C: 1 mm Hg. Este solubil în apă, în etanol, foarte solubil în eter şi se amestecă
în orice proporţie cu acetona, benzenul, tetraclorura de carbon.
Fenolul are o comportare caracteristică faţă de apă. Astfel, 100 părţi apă
dizolvă, la 150C, 8,49 părţi fenol şi, invers, 100 părţi fenol, la aceeaşi
temperatură, dizolvă 38,5 părţi apă. Peste 65,30C fenolul se amestecă cu apa în
orice proporţii. Este, de asemenea, foarte solubil în alcool şi eter.

Toxicitate: pe cale orală LD50 pentru şobolani 414 mg/kg corp iar dermic
de 669 mg/kg corp. Absorbţia soluţiilor fenolice prin piele poate fi foarte rapidă
iar moartea survine prin colaps în interval de 30 minute până la câteva ore. Dacă
ajunge în organism, atacă organele interne: rinichii, pancreasul, ficatul, splina; se
formează edem pulmonar.
Fenolul absorbit este parţial eliminat prin rinichi, iar parţial oxidat. O parte
din cel eliminat se combină cu acidul glicuronic, restul ca fenol netransformat.
Simptomele intoxicării apar rapid, frecvent în 15 – 20 minute din momentul
contactului fenolului cu pielea şi se manifestă prin dureri de cap, disconfort, dureri
musculare, tulburări de vedere, respiraţie neregulată, puls slab, poate apărea
dispnee, urmată de pierderea cunoştinţei, colaps şi moarte. Când ajunge în
organism apare senzaţia de greaţă cu sau fără vărsături, dureri abdominale, cu
atacarea buzelor, gurii, esofagului şi stomacului, care pot fi chiar perforate. Pe
Laborator Tehnologie chimica organica Defenolarea soluţiilor apoase fenolice

piele suprafaţa afectată este albă, se încreţeşte şi se înmoaie; ulterior se simte o


arsură puternică urmată de anestezierea locului respectiv, iar ceva mai târziu locul
se cangrenează. Otrăvirea cronică prin expunerea îndelungată la concentraţii mici
de vapori sau de ceaţă conţinând fenol conduce la tulburări digestive (vomă,
dificultăţi de înghiţire, salivaţie excesivă, diaree, pierderea apetitului), tulburări
nervoase, pierderi de memorie şi erupţii pe piele. Otrăvirea cronică se poate
termina fatal când au fost atacaţi rinichii sau ficatul. Dermatitele rezultate prin
contactul cu fenol sau produse conţinând fenol sunt destul de frecvente în
industrie. Este un contaminant comun al aerului. Prin ingerarea pe cale orală a
mai puţin de 1,5 g se produce moartea la om.
Când este încălzit se descompune cu formare de compuşi volatili toxici care
pot reacţiona violent cu materiale oxidante.

2. PARTEA EXPERIMENTALĂ

Extracţia fenolului din soluţia apoasă se realizează cu un solvent selectiv,


într-o coloană, lucrând în fază lichidă. Soluţia fenolică fin dispersată se introduce
pe la partea superioară a coloanei de extracţie, iar solventul pe la baza coloanei.
Soluţia defenolată se colectează la partea inferioară a coloanei, de unde se
evacuează din timp în timp. Solventul se separă de fenol prin distilare şi se
recirculă la extracţie. Pentru mărirea suprafeţei de contact între cele două lichide,
solvent - apa fenolică, coloana de extracţie este prevăzută cu diverse umpluturi.
Schema instalaţiei este prezentată în figura de mai jos.
Drept solvent de extracţie se utilizează acetatul de butil, care se introduce
în balonul (3). Experimentul începe prin încălzirea acestuia, vaporii de acetat de
butil trecând prin refrigerentul (4) unde se răcesc, condensează şi alimentează pe
la partea inferioară coloana de extracţie. Când solventul începe să circule în
balonul (3) prin tubul de legătură (5), se deschide robinetul pâlniei de picurare (1)
şi se permite trecerea prin coloană a celor 20 ml. soluţie fenolică de concentraţie
cunoscută.
Încălzirea se reglează în aşa fel încât tot timpul extracţiei, solventul să se
recircule continuu, iar din refrigerentul (4) să picure distilatul care alimentează
coloana. Soluţia apoasă defenolată se depune la partea inferioară a coloanei de
extracţie şi se elimină din timp în timp în vasul colector (7). După ce s-a extras
tot fenolul şi s-a eliminat soluţia defenolată, se deschide coloana evacuând şi
acetatul de butil care a servit ca solvent de extracţie.
Laborator Tehnologie chimica organica Defenolarea soluţiilor apoase fenolice

Instalaţia de defenolare a apei prin extracţie lichid – lichid


Pentru a calcula randamentul de extracţie se vor determina:
- concentraţia în fenol a soluţiei care alimentează instalaţia;
- concentraţia în fenol a soluţiei apoase defenolate.
Pentru a se putea efectua o analiză comparativă a eficacitătii extracţiei se
pot efectua următoarele determinări:
• într-un interval de timp (de exemplu 1 h) se trece prin coloana de extracţie un
anumit volum de apă fenolică (de exemplu 20 ml) după care soluţia defenolată
se analizează stabilindu-se gradul de defenolare;
• în același interval de timp ( 1 h) se realizează trecerea de 2 ori a aceleași
cantităţi de apă fenolică (20 ml) - deci cu viteză dublă - stabilindu-se din nou
Laborator Tehnologie chimica organica Defenolarea soluţiilor apoase fenolice

gradul de defenolare si prin comparare cu precedentul experiment se pot trage


concluzii despre modul optim de operare.

ANALIZA FENOLULUI

Pentru determinarea cantitativă a fenolului se cunosc mai multe


metode, alegând pentru această lucrare, metoda iodometrică.
Metoda se bazează pe reacţia fenolului cu bromul, având ca rezultat
obţinerea tribromfenolului. Se utilizează reactiv în exces, aceasta se
tratează cu iodură de potasiu pentru eliberarea iodului, care la rândul lui se
dozează cu tiosulfat de sodiu.
Bromul necesar reacţiei de halogenare se obţine prin procesul redox
dintre bromatul de potasiu şi bromura de potasiu, în prezență de acid
clorhidric.
Așadar, reacțiile care intervin în această analiză sunt:

KBrO3 + 5KBr + 6HCI → 6KCI + 3Br2 + H2O


C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr
Br2 + 2KI 2KBr + I2
I2 + 2Na2S2O3 Na2S4O6 + 2 NaI

Reactivi necesari
- soluţie 0,2 N de bromat-bromură de potasiu;
- acid clorhidric concentrat ;
- soluţie 0,1 N de tiosulfat de sodiu;
- soluţie 20% de iodură de potasiu.

Modul de lucru
Într-un pahar Erlenmeyer cu dop rodat (iodometric) se pipetează 1 ml. soluţie
fenolică 2%, se adaugă 5 ml. soluţie bromat-bromură de potasiu 0,2 N. Proba
Laborator Tehnologie chimica organica Defenolarea soluţiilor apoase fenolice

se diluează cu 10 ml. apă distilată, după care se adaugă 5 ml. acid clorhidric
concentrat, astupând rapid balonul.
Vasul se agită 1 minut pentru a favoriza reacția, după care se lasă 30 minute la
întuneric. După cele 30 de min., vasul se răceşte cu gheaţă sau apă rece, se
adaugă 5 ml. soluţie iodură de potasiu 20%. Se agită puternic 30 de secunde.
Apoi se mai lasă la întuneric 10 minute, după care, se scoate dopul paharului
și acesta împreună cu gâtul paharului se spală cu puțină apă distilată.
Titrarea iodului liber se efectuează cu soluţie de Na2S2O3 - 0,1 N, adăugând
cca. 1 ml. soluţie de amidon 2% aproape de punctul final al titrării, (când
soluţia trece de la culoarea brun închis – galben pai).
În paralel se face o “ probă martor ”, folosind 10 ml. apă distilată în locul
soluției fenolice şi, respectând procedura de lucru descrisă mai sus.
Din soluția apoasă defenolată se stabilește gradul de defenolare măsurând
1mL. apă defenolată și urmând etapele de analiză efectuate anterior.

Calculul conținutului de fenol.

Conţinutul de fenol se determină cu relaţia:


( V0 − V1 )  f  0,001568
Cfenol =  1000
Vp

unde:
• Cfenol - concentraţia fenolului, g/l
• V0 - volumul soluţiei de Na2S2O3 0,1 N folosit la titrarea probei martor,
ml.
• V1 - volumul soluţiei de Na2S2O3 0,1 N folosit la titrarea probei, ml.
• Vp - volumul probei luate în analiză, ml.
• f - factorul soluţiei de Na2S2O3 0,1 N
• 0,001568 - echivalentul fenolului în cadrul metodei considerate.
Laborator Tehnologie chimica organica Defenolarea soluţiilor apoase fenolice

3. MĂSURI SPECIFICE DE PROTECȚIA MUNCII

Fenolul este toxic, pătrunde ușor în plămâni sau piele, atacă pielea chiar
în soluții diluate. Întoxicaţia cu fenol se manifestă prin amețeli puternice, dureri
de cap, iritaţia ochilor sau nasului, a căilor respiratorii în general. Întoxicaţiile
acute duc la pierderea cunoștinței, somn adânc si chiar moartea.
Acetatul de butil este un lichid incolor, cu miros plăcut aromatic, dar care
după un timp devine iritant. Fierbe la 125 0C, este inflamabil, iar în amestec cu
aerul poate forma amestecuri explozive. Concentraţia maximă admisă este de 0.2
mg/m3. Din aceste motive, instalaţia de extracţie trebuie sa fie perfect etanșă, iar
încăperea unde este montată instalaţia trebuie să aibă, o bună aerisire.

4. ÎNTREBĂRI

1. Precizaţi principalele metode industriale de obţinere a fenolului şi comparaţi


procedeele respective.
2. Alcătuiţi o schemă de reacţii prin care să exemplificaţi domeniile de utilizare
ale fenolului.
3. Care este principiul metodei de analiză chimică a fenolului. Ce alte metode de
analiză a fenolului mai cunoaşteţi?
4. Deduceţi expresia formulei de calcul a concentraţiei fenolului în metoda de
analiză chimică cu bromat - bromura de potasiu.
5. Ce factori influenţează extracţia fenolului din apele fenolice?
6. Ce considerente practice şi teoretice stau la baza alegerii unui solvent de
extracţie pentru un anumit proces?
Laborator Tehnologie chimica organica Alchilarea benzenului

ALCHILAREA BENZENULUI

1. CONSIDERAȚII TEORETICE GENERALE

Procesul de alchilare constă în introducerea de grupe alchil în molecula


unui compus organic prin reacţii de substituţie sau adiţie.
Alchilarea compuşilor aromatici, în nucleu sau la substituenţii acestuia,
presupune formarea următoarelor tipuri de legături:
- legături C-C (carbon-carbon);
- legături N-C (azot-carbon);
- legături O-C (oxigen-carbon);
- legături C-Me-C (carbon-metal-carbon);
- legături de tip sare la un atom de azot terţiar.
Ca proces unitar, alchilarea are o pondere însemnată în sinteza
intermediarilor aromatici pentru diferite tehnologii. Marea diversitate a
compuşilor alchilaţi folosiţi în industria organică modernă se realizează prin
utilizarea agenţilor de alchilare adecvaţi, în condiţii de presiune, temperatură şi
catalizator strict determinate.

2. AGENŢI SI CATALIZATORI DE ALCHILARE


Alchilarea compuşilor aromatici se realizează cu agenţi de alchilare ce
aparţin următoarelor clase:
- alchene (etenă, propenă, n-butenă, izobutenă, n-pentenă, izopentenă, n-
octenă, izooctenă, decenă, etc.);
- alcooli (metilic, etilic, t-butilic, izobutilic, alcooli alifatici superiori);
- sulfaţi de alchil (sulfat de dimetil, sulfat de dietil);
- halogenuri de alchil şi aralchil (iodură şi clorură de metil, bromură de
etil, halogenuri de t-alchil, clorură de benzil);
- esteri alchilici ai acizilor aril-sulfonici şi aril-fosfonici (esterii metilic şi
etilic ai acizilor : p-toluensulfonic, triclormetilfosfonic, aril-triclormetil
fosfonic);
- compuşi cuaternari de amoniu (clorura de feniltrimetilamoniu);
- compuşi organo-metalici (halogenuri de zinc-alchil, tetraetil de plumb,
clorura de etil magneziu);
- alţi agenţi (trialchilfosfaţi, formaldehida etc.).

Cel mai frecvent se folosesc drept agenţi de alchilare alchenele şi


halogenurile de alchil. Reactivitatea relativă a halogenurilor de alchil este
determinată de structura acestora şi de natura halogenului. În cazul alchilărilor
catalizate de AlCl3 sau HF şi efectuate cu halogenuri de n-butil sau t-butil, ordinea
de reactivitate este următoarea: F > Cl > Br > I.
Laborator Tehnologie chimica organica Alchilarea benzenului

Folosirea halogenurilor de alchil drept agenţi de alchilare, în prezenţa


catalizatorului BF3, indică o variaţie crescătoare a reactivităţii acestora, de la
halogenura primară la cea terţiară.
În cazul utilizării alchenelor în calitate de agenţi de alchilare, ordinea de
reactivitate variază astfel:
i-pentenă > n-pentenă > n-butenă > propenă > etenă.
Gradul de ramificare al alchenei are o influenţă pozitivă asupra vitezei de
reacție.
În afara catalizatorilor clasici ai reacţiilor de alchilare - acizi Lewis (AlCl3,
ZnCl2, BF3, AlBr3, SbF5 etc.) şi acizi Bronsted (HF, H2SO4, H3PO4) - în practica
industrială se folosesc în mod curent şi alte tipuri de catalizatori care includ metale
(Ni Raney), oxizi metalici (Al2O3, MoO3, CoO), săruri metalice (HgSO4, NiSO4,
MnSO4), răşini schimbătoare de ioni, site moleculare (zeoliţi).
Clasificarea riguroasă a catalizatorilor industriali nu este posibilă, întrucât
marea lor majoritate reprezintă amestecuri de unul, doi sau mai mulţi componenţi
activi (H2SO4+HgSO4, zeoliţi+SiO2/Al2O3, etc.). De asemenea, adaosul unor mici
cantităţi de agenţi donori de protoni (H2O, acizi halogenaţi), se dovedeşte util
pentru îmbunătăţirea activităţii catalizatorului.
În funcţie de natura catalizatorului şi a reactanţilor, procesul de alchilare
poate fi condus fie în sistem omogen, fie eterogen.
3. FACTORI CARE INFLUENŢEAZĂ ALCHILAREA
3.1. Factori termodinamici

Ca şi în cazul celorlalte procese, este necesară cunoaşterea principalelor


funcţii termodinamice (energia liberă a reacţiei, efectul termic, constanta de
echilibru şi conversia la echilibru pentru toate reacţiile probabile în sistem), în
scopul evidenţierii condiţiilor optime, pentru obţinerea produsului util.
Majoritatea reacţiilor de alchilare sunt exoterme. Astfel, alchilările
benzenului cu etena, propena şi butena au efecte termice în jur de 25 kcal/mol.

C6H6 (l) + C2H4 (g) <=====> C6H5C2H5 (l) H= -28.8 kcal/mol
C6H6 (l) + C3H6 (g) <=====> C6H5-CH(CH3)2 (l) H= -26.6 kcal/mol
C6H6 (l) + C4H8 (g) <=====> C6H5-C(CH3)3 (l) H= -27.3 kcal/mol

Pentru reacţia de alchilare a benzenului cu etena, constanta de echilibru


prezintă o dependenţă marcantă de presiunea de echilibru a etenei şi, implicit de
temperatură.
În cazul alchilării benzenului cu propena, presiunea de echilibru a olefinei
la 27 C este de aproximativ 0,001 mm Hg, ceea ce indică o deplasare a
o

echilibrului spre dreapta, în sensul formării alchilbenzenilor.


Laborator Tehnologie chimica organica Alchilarea benzenului

În acelaşi sens şi din aceleaşi considerente, este deplasat şi echilibrul


reacţiilor secundare, consecutive, dintre monoalchilbenzeni şi olefină ce conduc
la produşi di- şi poli-alchilaţi.
Fiecare dintre aceste reacţii este reversibilă; distribuţia produselor depinde
de raportul constantelor de echilibru respective.

3.2. Factori cinetici

Alegerea condiţiilor optime ale proceselor de alchilare necesită studiul


detaliat al influenţei diferiţilor factori, asupra vitezei de reacţie. Temperatura de
lucru, presiunea, natura catalizatorului, raportul molar al reactanţilor, viteza de
circulaţie a reactanţilor sunt factori care influenţează în cea mai mare măsură
viteza de reacţie. Limitele de variaţie ale acestora diferă de la caz la caz, în funcţie
de:
• natura produsului alchilat urmărit (compus mono sau polialchilat, poziția
grupei alchil introduse) ;
• natura reactanţilor ;
• natura fazelor în contact.
Alegerea temperaturii este corelată cu tipul agentului de alchilare. Astfel,
alchilarea cu metanol, etanol, halogenuri de alchil necesită temperaturi mai
ridicate decât alchilarea cu sulfat de dimetil sau de dietil sau cu p-toluen-sulfonat
de metil.
Unele reacţii de alchilare sunt exoterme şi necesită, prin urmare, răcire.
Creşterea temperaturii peste o anumită limită poate cauza migrarea unei grupe
alchil la nucleul aromatic, ca în cazul sulfatului de dimetil-anilină, care poate trece
în N-metil-p-toluidină. Cu creşterea temperaturii creşte probabilitatea apariţiei
reacţiilor secundare.
În majoritatea alchilărilor, reacţia decurge cu micşorarea numărului de
moli; în aceste cazuri, conform principiului Le Chatelier, presiunea favorizează
formarea produsului de alchilare. De asemenea, în alte cazuri şi în special în
acelea care implică ca agenţi de alchilare halogenuri de alchil inferioare,
presiunea este folosită în scopul menţinerii reactanţilor în fază lichidă.
Alegerea combinaţiei adecvate agent de alchilare-catalizator pentru o
reacţie industrială depinde de considerente economice, de echilibrul reacţiei, de
viteza de reacţie rezultată.
Catalizatorii de alchilare acţionează atât asupra vitezei de reacţie cât şi
asupra distribuţiei produselor. În afară de reacţia principală pot apare reacţii de
izomerizare atât ale agentului de alchilare, cât şi ale grupelor alchil din produsul
de reacţie format, reacţii de polimerizare, dezalchilare, disproporţionare.
Alte reacţii secundare pot avea loc în urma interacţiunii catalizator-
hidrocarbură. Astfel, alchilarea benzenului în prezenţa AlCl 3 poate conduce la
hidrogenarea benzenului la ciclohexan sau la izomerizarea acestuia la ciclopentan,
Laborator Tehnologie chimica organica Alchilarea benzenului

ceea ce are ca urmare impurificarea benzenului de recirculare, care trebuie


rectificat înainte de reintroducerea în proces.
În prezent pe plan mondial se remarcă studii intensive asupra folosirii
zeoliţilor naturali şi sintetici în cataliza alchilării.
Lucrări recente evidenţiază superioritatea catalizatorilor zeolitici asupra
catalizatorilor silice-alumină (randamente de 2-3 ori mai mari), în procesul
alchilării benzenului cu propilena, la presiune atmosferică. Autorii au stabilit că
dintre zeoliţii cercetaţi cea mai mare activitate prezintă aceia cu cel mai mare
raport SiO2/Al2O3. Creşterea acestui raport favorizează formarea derivatului
monoalchilat.
Raportul molar optim al reactanţilor depinde de natura acestora, de natura
produsului dorit şi de condiţiile de proces. În alchilările cu compuşi cu greutate
moleculară mică sunt necesare rapoarte molare ridicate compus aromatic/agent de
alchilare, în scopul minimalizării reacţiilor de cocsare şi favorizării
monoalchilării. Astfel, formarea polialchilbenzenilor la alchilarea cu etena este
mult diminuată prin aplicarea unui raport molar benzen/etenă de (5-6)/1. De
asemenea, prin alchilarea benzenului cu bromuri de alchil în prezenţa aluminiului
metalic au fost folosite rapoarte molare benzen/halogenură de (3-6)/1.
Alchilările cu alcooli, agenţi de alchilare mai puţin energici, se
caracterizează prin rapoarte molare apropiate de stoichiometrie, sau chiar
favorabile agentului de alchilare.
Dat fiind faptul că, de cele mai multe ori, procesele de alchilare se
desfăşoară în sisteme eterogene, apare necesitatea contactării componentelor pe
o suprafaţă cât mai mare. Aceasta se realizează fie prin amestecare mecanică, fie
prin barbotarea agentului de alchilare gazos prin suspensia de catalizator în
hidrocarbura (în cazul alchilărilor în fază lichidă) sau prin folosirea unor
catalizatori cu o suprafaţa activă foarte mare (în cazul alchilărilor în fază gazoasă).
Spre deosebire de alchilările cu alchene şi halogenuri de alchil, alchilările
cu alcooli necesită temperaturi mai ridicate şi deseori presiuni înalte.
În cazul alchilării benzenului cu alcool etilic, n-propilic, i-propilic, n-
butilic, i-butilic şi izoamilic, în prezenţă de BF3, randamente ridicate în produs
monoalchilat s-au obţinut la temperaturi cuprinse între 205 - 215 0C şi presiuni
cuprinse între 78 - 115 at.
Rezultatele obţinute în cazul alchilării benzenului cu diverși alcooli sunt
prezentate în tabel.
Se remarcă faptul că alchilarea cu alcool propilic şi izopropilic a condus la
unul şi acelaşi produs, izopropilbenzenul. Similar, în cazul alcoolilor butilici s-a
obţinut izobutilbenzenul. În toate cazurile s-au obținut şi produşi dialchilaţi, în
cantităţi dependente de raportul molar alcool/benzen.
Laborator Tehnologie chimica organica Alchilarea benzenului

Tabel - Alchilarea benzenului cu alcooli.


Agent de Timp Temperatura Presiune Produs Randament
0
alchilare (h) ( C) (at) (%)
C2H5OH 3 210 115 etilbenzen și 48
dietilbenzen 16
n-C3H7OH 3 210 98 IPB și 67
diizopropilbenzen 19
i-C3H7OH 2 208 100 IPB și 74
diizopropilbenzen 10
n-C4H9OH 3 215 105 izobutilbenzen și 70
diizobutilbenzen 22
i-C4H9OH 2.5 205-215 95-100 izobutilbenzen și 60
diizobutilbenzen 20

4. MECANISMUL REACȚIILOR DE ALCHILARE A


HIDROCARBURILOR AROMATICE

Reacţiile de alchilare a hidrocarburilor aromatice, reacţii Friedel-Crafts,


sunt reacţii de substituţie electrofilă. În general, substituția electrofilă la un ciclu
aromatic constă în înlocuirea unui hidrogen din ciclul aromat, de către un reactant
electrofil.
Prin analogie cu adiţia electrofilă la legăturile duble alifatice, în substituţia
aromatică se poate concepe, în prima fază, formarea unui complex , în care
reactantul electrofil X+ este legat labil de sistemul de electroni ai nucleului
aromatic.
Laborator Tehnologie chimica organica Alchilarea benzenului

+ +
+ X X

complex 
H
+
X X

complex 
H -
+B
X
X + HB

Complexul , se transformă uşor într-un ion carbeniu, în care X+ formează


legături cu unul dintre atomii de carbon, pierzând sarcina pozitivă din cauza
sistemului conjugat, delocalizat. Această combinaţie intermediară, însă cu
existenţă reală ca şi complexul  , este un complex . Complexul  reacţionează
în continuare, prin eliminarea unui proton, în urma căreia se reface starea
aromatică, mult mai stabilă din punct de vedere energetic.

5. PARTEA EXPERIMENTALĂ
Lucrarea de faţă are drept scop studiul reacţiei de alchilare a benzenului, în
vederea obţinerii izopropilbenzenului, intermediar de bază în industria organică
de mare tonaj. Astfel peste 90 % din producţia mondială de fenol se bazează pe
oxidarea cumenului. Din proces, alături de fenol se obţine şi acetonă. O altă
direcţie de utilizare a cumenului o reprezintă dehidrogenarea la -metil stiren,
copolimer în industria cauciucurilor sintetice. Cantităţi mici de cumen se folosesc
la fabricarea unor alchil arilsulfonaţi şi a unor iniţiatori de polimerizare.
În prezent, industrial izopropilbenzenul se fabrică în cea mai mare parte
prin procedeul de alchilare a benzenului cu propenă (deoarece propena gazoasă
ridică probleme de siguranţă ale instalaţiei şi de manipulare dificile vom folosi la
scară de laborator, drept agent de alchilare, alcoolul izopropilic).
Materiale necesare
• benzen ; (1 mol)
• (benzen : alcool izopropilic ; 4:1) , alcool izopropilic ;
• catalizator - acid sulfuric concentrat, soluţie 94 - 96 % ; ( între 1% și 5% , în
funcție de benzen)
• soluţie carbonat de sodiu 5 %;
• sulfat de sodiu sau clorură de calciu anhidră.
Cantităţile de reactanţi şi catalizator vor fi stabilite de cadrul didactic.
Laborator Tehnologie chimica organica Alchilarea benzenului

Descrierea instalației de laborator

Instalaţia de laborator cuprinde:


• balon din sticlă, cu fund rotund, cu trei
gâturi (1);
• refrigerent de reflux (2);
• pâlnie de picurare (3);
• agitator mecanic cu închidere hidraulică
(4);
• baie de apă (5).

Mod de lucru

Se introduc în balonul din sticlă, cu fund rotund, benzenul şi catalizatorul


(acid sulfuric concentrat). Se încălzeşte amestecul, sub agitare, până la
temperatura de reflux (temperatura de fierbere a benzenului este 800C) când se
adaugă alcoolul i-propilic prin picurare, timp de 30 minute. Se definitivează
reacţia încă 90 minute când se consumă tot alcoolul izopropilic. Se răceşte balonul
şi amestecul de reacţie se evacuează, într-o pâlnie de separare. Se separă cele două
straturi, cel inferior, format din soluţia de acid sulfuric, de cel superior - produsul
de alchilare-stratul organic. Stratul organic se spală cu soluţie de carbonat de
sodiu 5 % până la pH neutru. Se spală apoi cu apă distilată după care se usucă pe
clorură de calciu anhidră.
Produsul de reacţie se distilă într-o instalaţie de distilare, la presiune
atmosferică, pentru a separa benzenul nereacţionat de izopropilbenzen şi acesta
de polialchil benzen (temperatura de fierbere a benzenului 800C, iar a izopropil
benzenului 1520C).
După separarea şi cântărirea fracţiunilor obţinute la distilare se întocmeşte
bilanţul de materiale şi se calculează conversia, selectivitatea şi randamentul de
transformare al benzenului și agentului de alchilare în produsul dorit.
La calculul conversiei totale a benzenului, considerăm că rezultă numai
diizopropilbenzen ca produs secundar.
Laborator Tehnologie chimica organica Alchilarea benzenului

Referatul va cuprinde bilanţul de materiale, calculul conversiei,


selectivităţii şi randamentului.

cantitatea de reactant consumata


Conversia =
cantitatea de reactant introdusa in sistem

cantitatea de reactant transformata in produs util


Conversia utila =
cantitatea de reactant introdusa in sistem
cantitatea de reactant transformata in produs util
Selectivitatea transformarii =
cantitatea de reactant consumat

ÎNTREBĂRI

1. Care sunt factorii, care influenţează procesul de alchilare al benzenului?


2. Pentru a reduce cantităţile de produşi secundari în procesul de alchilare al
benzenului, asupra căror factori trebuie să se acţioneze şi cum?
3. Exemplificaţi prin reacţii chimice, principalele utilizări ale cumenului şi
diizopropil benzenilor.
4. Alcătuiţi o schemă de operaţii principale, pentru procesul de alchilare al
benzenului.
5. Ce măsuri de protecţia muncii trebuiesc avute în vedere, în cadrul acestei
lucrări de laborator?
Laborator Tehnologie chimica organica Hidroliza grasimilor

HIDROLIZA GRĂSIMILOR

1. CONSIDERAŢII TEORETICE GENERALE

Grăsimile animale şi uleiurile vegetale conţin esteri ai glicerinei cu acizi graşi ca stearic,
oleic, palmitic, lauric, care prin hidroliză (saponificare) duc la obţinerea glicerinei şi a acizilor
graşi:

H2C OCOR H 2C OH

HC OCOR + 3 H2O HC OH + 3 RCOOH

H2C OCOR H 2C OH

Hidroliza poate fi efectuată cu catalizatori acizi sau enzimatic.


Hidroliza grăsimilor se poate efectua prin procedee continue sau discontinue, la
presiune atmosferică sau sub presiune, cu alimentarea reactanţilor în echi- sau în contracurent.
Se pot utiliza catalizatori acizi la presiune atmosferică sau la presiune.
Reacţia de hidroliză are loc la interfaţa grăsime-apă, cu ajutorul apei amestecate în faza
organică. Reacţia de hidroliză fiind reversibilă, în echilibru cu cea de esterificare, înseamnă că
concentraţia acizilor graşi liberi, a mono-, di- sau trigliceridelor şi a glicerinei în fază apoasă
influenţează gradul de hidroliză.
Gradul de hidroliză poate fi mărit prin separarea continuă sau discontinuă a glicerinei şi
înlocuirea cu apă proaspătă sau prin diluarea soluţiilor apoase de glicerină cu multă apă. Ambele
variante conduc la reducerea concentraţiei de glicerină în faza apoasă şi respectiv cea grasă.
Viteza de reacţie creşte şi cu mărirea temperaturii.
Reacţia de hidroliză a grăsimilor are loc cu viteză mică la început şi mereu mai mare pe
parcurs, datorită faptului că viteza de reacţie creşte în ordinea tri-, di-, monogliceride ale acizilor
graşi.
Hidroliza grăsimilor se poate efectua şi în prezenţa unor oxizi metalici cum ar fi: ZnO,
CaO. Intervenţia lor în procesul de hidroliză se explică prin formarea unor săpunuri care
emulsionează grăsimea şi apa, creşte astfel suprafaţa de contact grăsime – apa şi respectiv viteza
de reacţie.
Laborator Tehnologie chimica organica Hidroliza grasimilor

2. PARTE EXPERIMENTALA
Prezentarea instalaţiei

Instalaţia de hidroliză a grăsimilor se compune din: autoclavă confecţionată din V2A,


cu capacitatea de 5 litri şi prevăzută cu agitator, teacă pentru termometru, încălzire electrică,
ventil de evacuare-alimentare, manometru, pupitru de comandă.

Instalaţie de hidroliză a grăsimilor


1-autoclavă; 2-manta de încălzire; 3-sistem agitare;
4-robinet depresurizare; 5-robinet probe; 6-termometru Vertex;
7-supapă siguranţă; 8-manometru 9-pupitru comandă

Modul de lucru

Se lucrează cu următoarele cantităţi:


- 500 mL ulei vegetal;
- 1000 mL apă;
- 4,5 g ZnO ( 1% faţă de cantitatea de ulei ).
Temperatura de lucru: 160oC.
Laborator Tehnologie chimica organica Hidroliza grasimilor

Prin ventilul de absorbţie (4) se face legătura cu pompa de vid pentru a micşora
presiunea în autoclavă (la descărcare, prin acelaşi ventil se introduce aer sub presiune) iar prin
ventilul (5) cu ajutorul unui furtun se aspiră reactanţii. Întâi se aspiră uleiul, iar apoi apa în care
s-a introdus catalizatorul (ZnO). După încărcare, cu ajutorul termometrului Vertex (6), se
stabileşte temperatura la valoarea de experimentare şi se porneşte încălzirea şi agitarea.
La temperatura de peste 100oC, oxidul de zinc funcţionează ca o bază, obţinându-se
săpunuri de zinc, care emulsionează grăsimea, reacţia de hidroliză decurgând cu viteză mărită.
După atingerea temperaturii de lucru (160oC), se vor lua probe din jumătate în jumătate
de oră. Acestea se colectează într-o capsulă de porţelan, manevrând cu atenţie ventilul (5) –
Atenţie, deoarece presiunea din autoclavă este de până la 10 atm.
Prelucrarea probelor se face prin determinarea indicelui de aciditate a fazei organice
obţinută prin separare şi uscare.
După 4 ore de funcţionare, instalaţia se răceşte la 60- 700C şi se goleşte într-un vas
metalic.

DETERMINAREA INDICELUI DE ACIDITATE

Indicele de aciditate reprezintă cantitatea de hidroxid de potasiu, exprimată în mg, necesară


pentru a neutraliza acizii graşi liberi dintr-un gram de produs.

Reactivi
- hidroxid de potasiu (liber de carbonat ) n/2, n/10;
- amestec 1:2 alcool etilic:benzen;
- fenolftaleină, soluţie alcoolică 1‰.

Efectuarea determinării
Se cântăresc cu precizie la balanţa analitică 1 gram probă într-un vas conic şi se dizolvă
în 10 ml. amestec alcool:benzen neutralizat.(amestec alcool etilic : toluen).
Se titrează sub agitare constantă, în plan orizontal, cu soluţie de hidroxid de sodiu sau
de potasiu, în prezenţa fenolftaleinei, până la coloraţia roz care să persiste cca 1 minut.
În cazul în care amestecul se tulbură la titrare, se încălzeşte uşor pe baia de nisip sau
într-un vas cu apă caldă.
Laborator Tehnologie chimica organica Hidroliza grasimilor

Calcul
1 mL soluţie KOH n/10 corespunde la 5,6104 mg KOH
IA = 5,6104 × V × f / gprobă (mg KOH/g probă)

1 mL soluţie KOH n/2 corespunde la 28,052 mg KOH


IA = 28,052 × V × f / gprobă (mg KOH/g probă)
unde:
V - volumul de KOH folosit la titrare, mL;
f - factorul soluţiei de KOH folosit;

3. PRELUCRAREA SI INTERPRETAREA REZULTATELOR EXPERIMENTALE

Se va trasa graficul IA = f (timp).


Din valoarea indicelui de aciditate la momentul i (IAi) se calculează conversia uleiului
(Xi), cu relaţia:

Xi = (IAi / IAo) × 100


unde:
IAo - valoarea indicelui de aciditate al amestecului de acizi ce s-ar obţine din ulei la o
conversie de 100%.
(Se va cere compoziţia uleiului supus hidrolizei pentru a se calcula această valoare sau
se poate folosi indicele de saponificare al grăsimii).

4. ÎNTREBĂRI

1. Ce sunt grăsimile şi ce compoziţii au în funcţie de sursa naturală de obţinere?


2. Întocmiţi o schemă de reacţii chimice de valorificare industrială a grăsimilor. Precizaţi

importanţa produşilor finali obținuţi .


3. Prin ce se deosebesc uleiurile minerale, de uleiurile vegetale?
4. Ce este hidroliza grăsimilor şi care sunt factorii care o influenţează?
5. Descrieţi reactorul de hidroliză pe baza schiţei cu justificarea aspectelor constructive.
6. Ce rol au catalizatorii şi ce catalizatori se folosesc industrial în procesul de hidroliză a
grăsimilor?
Laborator Tehnologie chimica organica Extracția uleiurilor

Extractia uleiului din semintele de rapita


(Extractie Soxhlet)

Parte teoretica

Biodiesel este esterul metilic al unui acid gras (FAME) sau ester etilic al unui acid gras
(FAEE), produs prin transesterificarea uleiurilor vegetale (comestibile și necomestibile) sau a
grăsimi animale cu alcooli în prezența unui catalizator. În zilele noastre, diferite uleiuri din
semințe vegetale, cum ar fi soia, rapiță, camelina, uleiul de palmier și cel de floarea-soarelui
sunt utilizate pentru producția de biodiesel în general.

Procesul utilizează de obicei uleiul preextractat ca materie primă, care este produs prin
presare mecanică urmată de de extracția cu solvent pentru un randament mai bun. Alternativ,
biodieselul poate fi produs prin intermediul unui extractor Soxhlet și transesterificat în același
timp. După cum s-a raportat, producția de biodiesel din semințe de plante în extractorul Soxhlet
evită procesul de separare solid-lichid și spălarea cu solvent.

Alegerea unui solvent adecvat pentru extracția uleiului de semințe este foarte
importantă, deoarece solventul ideal pentru extracția lipidelor ar trebui să extragă complet toate
componentele lipidice dintr-o sămânță. Deoarece lipidele din semințe conțin lipide polare și
nepolare, unii solvenți polari (cum ar fi alcoolii) pot extrage lipidele polare (cum ar fi
glicolipidele sau fosfolipidele) și solvenții nepolari (cum ar fi hexanul) pot extrage lipidele
nepolare (cum ar fi triacilglicerolul), mai bine decât cele polare. Faptul că lipidele au polarități
diferite înseamnă că este imposibil să se selecteze un singur solvent organic pentru a le extrage
toți. Prin urmare, se pare că utilizarea unui amestec polar și nepolar poate crește randamentul
uleiului extras.

Metanolul cu punct de fierbere scăzut (65ºC) este unul dintre solvenții eficienți. solvent
pe bază de alcool pentru producția de biodiesel, care utilizează în transesterificare pe scară
largă și poate fi utilizat ca solvent polar la extracția uleiului din semințe, precum și n-Hexanul
cu proprietăți nepolare care are un punct de fierbere relativ scăzut (69ºC), este solventul pe
bază de petrol utilizat în mod obișnuit pentru extracția uleiurilor vegetale timp de mulți ani,

1
Laborator Tehnologie chimica organica Extracția uleiurilor

datorită eficienței extractive și costul energetic limitat. În plus, multe dintre ultimele cercetări
au arătat prezența n-hexanului ca și co-solvent în transesterificare poate crește randamentul de
biodiesel.

Dintre toate sursele potențiale de petrol pentru producerea de biodiesel, semințele de


rapiță, cu un conținut de ulei asortat de 45-46%, sunt unul dintre cele mai abundente uleiuri din
lume, care este așa cum este conținut ca și alte semințe de lipide polare și nepolare.

Mod de lucru

Toate procesele de extracție au trei obiective comune:

i) obținerea unui ulei calitativ;

ii) obținerea unor uleiuri cu un randament cât mai ridicat și economic eficient;

iii) obținerea unui reziduu de ulei de înaltă calitate pentru a obține un randament economic
ridicat, valoare economică a procesului de extracție.

În primul rând, pentru extracția uleiului de rapiță în extractorul Soxhlet au fost utilizați
diferiți compuși de solvenți de amestec de metanol și n-hexan pentru extracția uleiului de rapiță.
Astfel, 45 de grame de rapiță sub formă de pulbere au fost introduse într-un degetar de celuloză
și plasate într-un dispozitiv Soxhlet echipat cu un condensator cu reflux. În fiecare experiment,
un total de 250 mL de solvent de amestec cu un magnet a fost turnat într-un balon receptor cu
fund plat, care, introdus în baia de ulei de parafină, a fost încălzit la 80ºC de temperatură cu
ajutorul unui agitator cu placă fierbinte. Viteza agitatorului a fost constantă și setată la 750
rpm. Apoi amestecul a fost agitat și refluxat timp de 8 h. În timpul extracției, toți solvenții
evaporați au fost readuși în recipientul de sticlă prin condensator.

În a doua etapă, cu compusul corespunzător de solvent de adaos, au fost efectuate mai


multe experimente repetate au fost efectuate între 2 și 8 h pentru determinarea uleiului extras.
La finalul extracției, amestecul a fost plasat într-un evaporator pentru îndepărtarea solvenților
și apoi s-a uscat la 80ºC în un cuptor pentru a elimina solvenții rămași până când greutatea sa

2
Laborator Tehnologie chimica organica Extracția uleiurilor

a fost constantă. Randamentul procentual se calculează pe baza următoarei ecuații în care W1


reprezintă cantitatea de semințe luată în gr, iar W2 este cantitatea de ulei extrasă în gr.

Instalatia de extractie (Soxhlet)

1) Bară de agitare

2) Vas de extracție (balon cu fundul rotund)

3) Calea de distilare

4) Degetar Soxhlet

5) Solid de extracție

6) Intrarea brațului sifonului

7) Ieșirea brațului sifonului

8) Adaptor de reducere

9) Condensator

10) Ieșirea apei de răcire

11) Intrarea apei de răcire

S-ar putea să vă placă și