Universidad Nacional Autónoma de México

FACULTAD DE QUIMICA

6 CH
2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH

QUIMICA ORGANICA III

5 O O O O
H H H H H H H H

PRACTICA 1:
Nonreducing H H H H Reducing
4 1 4 1 4 1 4 1
end OH H OH H OH H OH H end
O O O O
3 2
H OH H OH H OH H OH

(a) amylose

"HIDROLISIS DE H
6 CH

H
2 OH
O
H

CARBOHIDRA-
4 1
OH H
( 1n 6)
O Amylose
branch
Branch H OH point
O
Reducing

TOS"
A
6 CH ends
2
O Nonreducing
H H H
ends
4 1 Amylopectin
OH H
O O
Main H OH
chain

(b) (c)

FIGURE 7–15 Amylose and amylopectin, the polysaccharides of to occur in starch granules. Strands of amylopectin (red) form double-
starch. (a) A short segment of amylose, a linear polymer of D -glucose helical structures with each other or with amylose strands (blue).
residues in ( 1n 4) linkage. A single chain can contain several thou- Glucose residues at the nonreducing ends of the outer branches are
sand glucose residues. Amylopectin has stretches of similarly linked removed enzymatically during the mobilization of starch for energy
residues between branch points. (b) An ( 1n 6) branch point of amy- production. Glycogen has a similar structure but is more highly
lopectin. (c) A cluster of amylose and amylopectin like that believed branched and more compact.

ALUMNO:
Gonzalo Roque Flores

GRUPO: 10 LABORATORIO: 2-B

Jueves 1o:00-13:00 hrs.

PROFESOR:
David Cruz Cruz

Semestre 2011-I Facultad de Quimica | UNAM

 practica
1
6 CH
2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH
5 O O O O
H H H H H H H H H H
Nonreducing H H Reducing
4 1 4 1 4 1 4 1
end OH H OH H OH H OH H end
O O O O
3 2
H OH H OH H OH H OH

(a) amylose

6 CH
2 OH
O
H H H
4 1

HIDRÓLISIS DE
OH H
( 1n 6)
O Amylose
branch
Branch H OH point
O
A Reducing
6 CH ends
2
O

CARBOHIDRATOS
H H Nonreducing
H ends
4 1 Amylopectin
OH H
O O
Main H OH
chain

(b) (c)

FIGURE 7–15 Amylose and amylopectin, the polysaccharides of to occur in starch granules. Strands of amylopectin (red) form double-
starch. (a) A short segment of amylose, a linear polymer of D -glucose helical structures with each other or with amylose strands (blue).
residues in ( 1n 4) linkage. A single chain can contain several thou- Glucose residues at the nonreducing ends of the outer branches are
sand glucose residues. Amylopectin has stretches of similarly linked removed enzymatically during the mobilization of starch for energy
residues between branch points. (b) An ( 1n 6) branch point of amy- production. Glycogen has a similar structure but is more highly
lopectin. (c) A cluster of amylose and amylopectin like that believed branched and more compact.

I. INTRODUCCIÓN

Los carbohidratos son derivados polohidroxilicos de aldehídos y cetonas. Debido a sus

diferencias estructurales, sus propiedades varian, siendo por razones estericas y electronicas mas
reactivos los aldehídos que las cetonas.

Las aldosas que son carbohidratos con el grupo funcional aldehido, se oxida fácilmente para dar
ácidos carboxilicos; esto en presencia con algunos reactivos como:

• Reactivo tollens (Ag+ en amoniaco acuoso).

• Reactivo de Fehling(Cu2+ en tartrato de sodio acuoso).
• Reactivo de Benedict(Cu2+ en citrato de sodio acuoso).

En la reaccion que se lleva acabo, la aldosa se oxida y el metal de cada reactivo correspondiente
se reduce. Debido a esto los carbohidratos que se oxidan reciben el nombre de “azucares
reductores”. Estas reaccones se utilizan comunmente para la identificación de azucares
reductores y en la presente practica fue de gran utilidad para corroborar la hidrólisis de un
disacárido y un polisacárido.

Los polisacáridos son carbohidratos que sonstan de 2 unidades de monosacáridos, ls cuales se

liberan al ser sometidas a hidrólisis. El polisacárido es un carbohidrato compuesto por n numero
de unidades de monosacaridos, que se liberan al ser tratadas en una reaccion de hidrólisis.

PRACTICA 1“HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS” Semestre 2011 -I

2 PRACTICA 1“HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS”

II.OBJETIVOS

• Realizar la hidrólisis e inversión de la sacarosa y comprobar ésta mediante pruebas

químicas y utilizando un polarímetro.
• Hidrolizar almidón, que es un polisacárido, y comprobar su hidrólisis mediante pruebas
químicas.

III. DESARROLLO.

Hidrólisis de la sacarosa (inversión)

Coloque en un tubo de ensaye 3 mL de una disolución de sacarosa al 10 %, agregue 0.5 mL
ácido clorhídrico al 20 % y caliente en baño maría durante 10 minutos. Enfríe la disolución y
neutralice con cuidado y lentamente con NaOH al 2% usando Fenolftaleína como indicador (o
bien puede utilizar papel pH).

Divida la disolución en 2 partes iguales y haga las siguientes pruebas:

-Prueba de Fehling. Mezcle 1 mL de la disolución A* y 1 mL de la disolución B* en un tubo de
ensayo, agregue una parte de la disolución de sacarosa invertida y caliente a ebullición. Haga la
misma prueba para una muestra de la disolución de sacarosa al 10%.
Observe y anote sus resultados.

-Prueba de Benedict. Coloque 1 mL de la disolución de Benedict y agregue 3 gotas de la

disolución de sacarosa invertida, caliente a ebullición y deje enfriar a temperatura ambiente.
Haga la misma prueba para una muestra de la disolución de sacarosa al 10%, observe y anote
sus resultados.

Hidrólisis del almidón

En un matraz Erlenmeyer de 125 mL, coloque 0.3 g de almidón, adicione 25 mL de agua y
caliente a ebullición con flama suave, hasta que el almidón se haya disuelto. Separe 2 mL de
esta disolución y divídalos equitativamente en dos tubos de ensayo para efectuar las pruebas de
Benedict y yodo-yoduro.

Al resto de la disolución de almidón, agregue 3 mL de ácido clorhídrico concentrado y agite,

luego distribuya 12 mL de esta disolución en 12 tubos de ensayo, colocando en cada uno 1 mL,
caliente con flama suave los 12 tubos en un baño María usando un vaso de precipitados de 400
mL que contenga una disolución de salmuera.Cada 5 minutos saque 2 tubos de ensayo, con uno
realice la prueba de Benedict y con el otro haga la prueba de Yodo.

-Prueba de Benedict. A uno de los tubos, agregue 1 gota de fenolftaleína, si es necesario,

neutralice con hidróxido de sodio al 2%; agregue 1 mL de la disolución de Benedict y caliente a
ebullición. Observe el color y anote los resultados. Saque conclusiones al terminar las 6 pruebas.
-Prueba de yodo-yoduro. El otro tubo se enfría y se le agregan 2 gotas de la disolución de yodo-
yoduro, observe el color y anote sus resultados. Saque conclusiones al terminar las 6 pruebas.

Quimica Organica III | Laboratorio

PRACTICA 1“HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS” 3

V. RESULTADOS

RESULTADOS DE LAS PRUEBAS REALIZADAS A LA HIDRÓLISIS DE LA SACAROSA (INVERSIÓN).

Prueba de Fehling Prueba de Benedict

Sacarosa Invertida Sacarosa (10%) Sacarosa Invertida Sacarosa (10%)
Prueba positiva, se Prueba positiva,
presento un precipitado Prueba negativa. disolucion cambio de Prueba negativa.
de color naranja. color a naranja.

RESULTADOS DE LAS PRUEBAS REALIZADAS A LA HIDRÓLISIS DE ALMIDÓN.

Tubos con almidón y agua.

Prueba de Benedict Prueba de yodo-yodurado

Prueba positiva, el yodo en presencia de almidon
Prueba negativa con el amidon. forma un complejo con la cadena helicoidal del
polisacárido.

Tubos con almidon y HCl.

Tubo de reaccion y minutos transcurridos
Prueba
Tubo1 Tubo2 Tubo 3 Tubo 4 Tubo 5 Tubo 6
(5 min) (10 min) (15 min) (20 min) (25 min) (30 min)
Prueba Se mantiene
Prueba positiva, se Se ve
el color
Yodo- positiva, el torno a color dismunido el
amarillo. Positivo. Positivo.
yodurado color es muy amarillo tonode
morado. ligeramente Sigue siendo
amarillo.
fuerte. positivo

Benedict Negativo Negativo Negativo Negativo Negativo Negativo

Imágenes complementarias de la hidrólisis de almidón.

Laboratorio | Quimica Organica III

4 PRACTICA 1“HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS”

IV. DISCUSION DE RESULTADOS

En el caso de la inversion de la sacarosa, se puede observar como la sacarosa no es un azucar reductor,

puesto que con una prueba de Benedict o Fehling esta no reduce a los iones metalicos presentes en la
disoluciones. Por otro lado la sacarosa invertida (mezcla de D-(+)-Glucosa y D-(-)-Fructosa) si reduce a
a ambas pruebas, dando como resultado un ligero precipitado y cambio de color a naranja en ambos
tubos, esta prueba positiva nos arroja que si se presento una hidrólisis.

El caso de la hidrólisis de almidón se ocuparon 2 tubos testigos que conistian de almidon solvatado en
agua. A uno de ellos se le agrego el reactivo yodo-yoduro y al otro el reativo Benedict, el primero
presento una coloracion morada (positiva en la presencia de almidon) y en el segundo tubo no se
presento el cambio de color o precipitacion, lo cual indica que no existia azucar reductor en disolucion.

Como se observa en la imagen coplementaria de la hidrólisis de almidon en presencia de yodo-yoduro, la

catidad de almidon hidrolisado fue cada vez mayor porque se fue perdiendo la coloracion que da el
complejo almidón-yodo. El caso de las pruebas realizadas con reactivo Benedict no presento precipitado,
pero si un cambio de coloracion, lo que indica que habia azucares reductores solo no en la cantidad
necesaria para provocar una precipitacion.

V. CONCLUSION

Con los resultados arrojados se puede concluir que la hidrólisis de carbohidratos se favorece en
un medio acido. A diferencia de un azucar reductor de uno no reductor se encuentra en la
capacidad de perder un hidrogeno hasta llegar a un acido aldonico.

Las pruebas Benedict y Fehling daran positivos en presencia de un azucar reductor. En el caso
de la hidrólisis de almidón se observa el progreso de reaccion con la decoloracion (desaparicion)
del complejo almidón-yodo.

VI. CUESTIONARIO

1. ¿Por qué el azúcar invertido es más dulce que la sacarosa?

Porque la fructosa es el carbohidrato mas dulce de todos, y al realizar la hidrólisis se deshizo
el enlace que existia entre la D-(+)-glucosa y la D-(-)-Fructosa, dejando libre este azucar, por
lo cual esta mexcla será mas dulce que la sacarosa.

2. Explique por qué se le llama inversión a la hidrólisis de la sacarosa.

Debido a que la rotacion de la luz al pasar a travez de una disolución de sacarosa es de
+65.5º, al realizar la hidrólisis obtenemos una mezcla de D-(+)-glucosa y la D-(-)-Fructosa
las cuales una rota la luz polarizada a la derecha y la otra a la izquierda, teniendo como
resultado una rotacion final de -19.9º, sentido contrario a lo que lo hacia la sacarosa.

3. ¿Por qué no se pueden desechar libremente los afluentes líquidos al drenaje?

Puesto que existen precipitados que podrian ir tapando el desague.

Quimica Organica III | Laboratorio

PRACTICA 1“HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS” 5

4. Diga qué tratamiento debería dársele en cada uno para poder desecharlos.
Una recuperacion del Cu2O para poder desechar libremente de esta forma el liquido que los
contenia.

5. En la hidrólisis del almidón qué resultados espera de la prueba de Benedict, sea positiva. De
la prueba yodo-yoduro efectuadas al inicio de la reacción de la hidrólisis se espera sea positiva
pues existe almidon para formar el complejo, y al final de la reacción sea negativa debido a la
escases o falta de la presencia de almidon para la formacionde complejo lo que no daria
coloracion a la disolucion.

6. Defina los siguientes conceptos: actividad óptica, rotación específica y luz polarizada
La rotación óptica o actividad óptica es la rotación de la polarización lineal de la luz cuando
viaja a través de ciertos materiales. Suele ser un fenómeno que ocurre en soluciones que
presentan moléculas quirales tales como la sacarosa (azúcar), sólidos con planos cristalinos
rotados, tales como el cuarzo, y la polarización circular de gases atómicos o moleculares. Se
emplea en la industria de elaboración de azúcar para medir en los siropes la concentración de
azúcares, en óptica para manipular la polarización, en química para caracterizar sustancias
en solución acuosa, y en medicina está siendo evaluado en la actualidad como un método de
determinación de la concentración de azúcar en sangre en casos de personas que sufren la
diabetes.

La rotación específica de un compuesto químico [ ] se define como el ángulo observado de la

rotación óptica cuando el avión- luz polarizada pasa a través de una muestra con una
cubeta de 1 decímetro y una concentración de la muestra de 1 gramo por 1 ml . The specific
rotation of a pure material is an intrinsic property of that material at a given wavelength and
temperature. La rotación específica de un material puro es una propiedad intrínseca de dicho
material en una determinada longitud de onda y la temperatura. Values should always be
accompanied by the temperature at which the measurement was performed and the solvent in
which the material was dissolved. Los valores deben estar siempre acompañados por la
temperatura a la cual la medición se realizó y el disolvente en el que se disolvió el material.
Often the temperature is not specified; in these cases it is assumed to be room temperature. A
menudo, la temperatura no se especifica, en estos casos, se supone que la temperatura
ambiente. The formal unit for specific rotation values is deg dm -1 cm 3 g -1 but scientific
literature uses just degrees . La unidad formal de los valores de rotación específica es dm -1
grados cm 3 g -1, pero la literatura científica sólo utiliza grados . A negative value means
levorotatory rotation and a positive value means dextrorotatory rotation. Un valor negativo
significa levógiro rotación y un valor positivo significa dextrógiro rotación.

La luz natural, la procedente del sol, vibra en cualquier momento en todas las direcciones del
espacio (algo dificil de imaginar), posee pues infinitas direcciones de vibración y su eje
coincide con el rayo. Estas direcciones se pueden representar vibrando dentro de un plano
perpendicular a la dirección de propagación.

La luz polarizada vibra en una sola dirección para cada momento, pero la dirección de
vibración cambia con el tiempo. En la luz polarizada plana (frecuentemente, por simplicidad,
se le llama luz polarizada) la dirección de vibración es única y constante con el tiempo

Laboratorio | Quimica Organica III

6 PRACTICA 1“HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS”

VII. BIBLIOGRAFÍA.

• McMurry J. 2008. Química Organica. Cengag Learning. México 7a. Ed. Págs 973-1000.
• ChemDAT: MERCK INDEX DIGITAL CD-ROM, Enso Software, Enero 2006.
• Wade, L.G. Quimica Organica 5ª edicion Pearson Educacion, Madrid España 2004.

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