Edith Bamonte y Liliana Olazar.

Depsito Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976770

Diego Supervielle y Romina Langecker (colaboradores)

3. Cuntame tus secretos

3.1. Algunas tcnicas de anlisis para los
compuestos del carbono.
Qu nos proponemos?
Comprender los fundamentos de distintas tcnicas de anlisis.
Determinar las frmulas mnimas y/o moleculares de distintas sustancias.
Evaluar el desarrollo de la tecnologa y su interaccin con el avance de la ciencia.

Palabras clave: tcnicas de anlisis, anlisis cualitativo, anlisis cuantitativo, frmula molecular, frmula mnima,
espectros infrarrojos, espectros ultravioleta.
Los qumicos necesitan analizar los compuestos para poder identificarlos, sintetizarlos y modificarlos.
El primer paso de este anlisis est dado por la purificacin de la muestra orgnica. Para ello se dispone de
tcnicas tales como:
Recristalizacin.
Destilacin.
Sublimacin.
Para verificar si la muestra es pura se determinan sus constantes fsicas, por ejemplo, se mide el punto de fusin o
el punto de ebullicin de una muestra.
Cumplimentados con estos pasos y una vez que se dispone de una muestra pura, se procede al anlisis.

3.1.1. Anlisis elemental cualitativo

Actividades Vamos al laboratorio:
Nuestro objetivo: analizar una muestra orgnica cualquiera y determinar los
elementos presentes en la misma.
Elijan un poco de azcar, caf, un mechn de pelo, etc. e identifiquen los
elementos presentes.
Se pueden detectar fcilmente calentando 150 a 250 mg de la muestra y CuO
en un tubo de ensayos.
Armen un dispositivo como el del dibujo y calienten suavemente hasta observar
cambios en el agua de cal - solucin acuosa de Ca(OH)2 - o agua de barita -
solucin acuosa de Ba(OH)2 -.
Buscando carbono e
hidrgeno : Ensayo de
Liebig

Tcnicas de anlisis
1
Edith Bamonte y Liliana Olazar. Depsito Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976770
Diego Supervielle y Romina Langecker (colaboradores)

T
erminada la experiencia, retiren el tubo que contiene
el agua de cal y recin entonces retiren de la llama el
tubo de ensayo que contiene la muestra.
Registren las observaciones

El hidrgeno se determina a partir de la formacin

de agua que se condensa en forma de gotitas en las
partes ms fras del tubo de ensayos y que pueden ser
observadas a simple vista.
El carbono forma CO2 que puede identificarse a
partir de la reaccin con agua de cal, formando un
compuesto que no se disuelve en agua: el carbonato de
calcio.
Las ecuaciones simplificadas son:

muestraorgnica 2CuOcalor
2Cu CO2( g) H2 O( g)
CO2( g) Ca(OH) 2 CaCO
3 H2 O

Determinacin de Lassaigne (N, S y halgenos,recordemos Cl, Br, I).

Para poder detectar su presencia debemos trasformarlos en iones, es decir, mineralizar la muestra, y hacerlos
reaccionar con otros iones para formar sales coloreadas de fcil identificacin.
Se agrega un pequeo trozo de sodio al tubo que debe estar perfectamente seco.
Recuerden que la reaccin de sodio con agua es peligrosamente exotrmica, se libera hidrgeno gaseoso, que
es inflamable y se forma NaOH. Para este ensayo deben usar gafas protectoras
Se calienta hasta que se vuelva incandescente, y se sumerge el tubo de ensayos en un vaso de precipitados que
contiene agua fra. El tubo se rompe y se revuelve con una varilla para solubilizar en agua los compuestos formados.
Se filtra el lquido y se separa en tres porciones para anlisis
En caso de estar presentes N, S y halgenos se forma:
NaCN , Na S , NaX,
2

Se agregan gotas de solucin de NaOH hasta reaccin alcalina, luego dos o tres gotas de FeSO y unas gotas de
4
solucin de FeCl diluido. Si hay N se observa la coloracin azul de Fe [Fe(CN) ] o azul de Prusia. Si hay muy poco
3 4 6 3
nitrgeno en la muestra se observa una coloracin verdosa.
Ecuaciones:
Agregado de sulfato ferroso:
6NaCN FeSO4 Na4 FeCN6 Na2 SO4
Y en presencia de cloruro frrico:
3Na4 FeCN 6 4FeCl3 Fe4 FeCN 6 3(s) 12NaCl
azuldeprusia
Al tubo que contiene la porcin de solucin en la que se va analizar el azufre se le agregan gotas de cido
actico y se calienta. Se desprende H S(g); estos vapores se reconocen acercando a la boca del tubo de ensayos un
2
papel embebido en solucin de acetato de plomo. Si el resultado es positivo se forma una mancha negra y lustrosa
de sulfuro de plomo.
Ecuaciones

Tcnicas de anlisis
2
Edith Bamonte y Liliana Olazar. Depsito Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976770
Diego Supervielle y Romina Langecker (colaboradores)

Na2 S 2CH3 COOH H2 S( g) 2NaCOOCH

3

H2 S( g) PbCH3 COO
2 PbS(s) 2CH3 COOH
2-
En este ensayo se hierve la solucin con cido ntrico para eliminar los iones CN - y S y se agrega nitrato de
plata.
Si hay halgeno presente, se observa un precipitado cuyo color vara segn el halgeno: color blanco indica que la
muestra original contena cloro, amarillento bromo o amarillo, iodo.
Ecuaciones:

AgNO3 NaX AgX(s) NaNO

3

3.1.2. Anlisis elemental cuantitativo

Determinemos ahora cunto
La investigacin contina ahora, con la determinacin de las cantidades de cada uno de los elementos descubiertos
en el compuesto analizado.
El carbono y el hidrgeno se determinan con una tcnica muy semejante a la anterior.
Actividad 1: Para discutir en grupo
Qu modificaciones propondran al ensayo anterior para poder hacer determinaciones cuantitativas ?Qu
operaciones deberan incluir para que el ensayo fuera cuantitativo ?

Si determinamos entonces las cantidades de carbono, hidrgeno, azufre, nitrgeno, oxgeno presente en la
muestra, podemos hallar la frmula mnima y la frmula molecular de los distintos compuestos.
Veamos un ejemplo:
Analizando un hidrocarburo, los datos obtenidos arrojaron la siguiente composicin centesimal
Carbono 83.9%
Hidrgeno 15.98%
En el estado gaseoso una muestra de 2.485 g del hidrocarburo ocupan a 75 C y presin normal un volumen de
709.12 ml. Hallar su frmula mnima, su masa molar y su frmula molecular.
Actividad 2, resolvamos otro problema
Considerndolo un gas ideal, podemos calcular su masa molar.

Tcnicas de anlisis
3
Edith Bamonte y Liliana Olazar. Depsito Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976770
Diego Supervielle y Romina Langecker (colaboradores)

3
m m.R.T 2.485 g.0 .082 dm atmK.mol.348K
P.V .R.T M
M P.V 1atm.0 .70912dm3
M 99 .99 gmol
Esto significa que la masa de un mol este compuesto es de 99.99 g de los cuales el 15.98% es de hidrgeno y el 83.9
% es de carbono
Entonces:
Tenemos 16 g de hidrgeno y 84 g de carbono por mol de molculas del compuesto analizado.
Recordemos que cada mol de tomos de hidrgeno tiene una masa de 1 g, por lo tanto cada mol de molculas de
este compuesto contiene 16 moles de tomos de hidrgeno y 7 moles de tomos de carbono (cada mol de tomos de
carbono tiene una masa de 12 g).
Entonces la frmula molecular de este compuesto es C7H16
Se analizaron 200 mg de una muestra de un azcar. Los resultados del anlisis de Liebig fueron:
sustancia masa
CO2 294 mg
H2 O 120 mg

g
MCO2 44
mol
Hallar su composicin centesimal, su frmula mnima y molecular considerando que su Mr=180
En este caso, tenemos como dato la masa obtenida de CO 2 y de H2O
Sabemos que un mol de CO2 tiene 12 g de carbono entonces:
En 44 mgCO2
hay

12mgC
en 294 mgCO2 hay
x 80 .18mgC
Si multiplicamos este valor por 1000 podemos trabajar en gramos, entonces

si 200 gcontienen
80 .18gC
180gcontienen
72.16gC
Recordamos que un mol de C son 12 g por lo tanto, cada mol de molculas de este azcar tienen 6 moles de tomos
de carbono.

g
MH2O 18
mol
Razonando anlogamente para el hidrgeno:

18mgH2 O contienen
2mgH
120mgH2 O contienen
x 13.33 mgH
Entonces:

200 gmuestracontienen
13.33 gH
si
180gcontienen
x 11
.997 gH
Como un mol de tomos de hidrgeno tiene una masa de 1 g, tenemos 12 moles de hidrgeno en un mol de
molculas de azcar.
La masa restante corresponde al O que se determina por diferencia.

Tcnicas de anlisis
4
Edith Bamonte y Liliana Olazar. Depsito Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976770
Diego Supervielle y Romina Langecker (colaboradores)

Entonces:
Masa de muestra - masa de hidrgeno - masa de carbono = masa de oxgeno.
200 mg de muestra - 13.33 mg H - 80.18 mg C = 106.49 mg O
Repitiendo los clculos para el O:

200mgcontienen
106.49 mgO
180mgcontienen
95.841mgO
Si multiplicamos por 1000 tenemos 95.84 g de O por mol de azcar, entonces, ya que un mol de tomos de O tienen
una masa de 16 g, contiene 6 moles de oxgeno:
La frmula molecular del azcar es : C6 H12O6

La composicin centesimal es:

C: 40% , H: 6.66% , O: 53.33%
Las tcnicas discutidas anteriormente se complementan con ensayos especficos, para identificar, por ejemplo, si
estamos frente a un alcohol o un cido; sin embargo estas tcnicas tienen como desventajas que requieren grandes
cantidades de muestra y son muy trabajosas.
Actualmente, se utilizan tambin otras tcnicas que permiten determinar las estructuras de una manera rpida y
no destructiva.

3.1.3. Los avances tecnolgicos y el anlisis qumico

En la actualidad se destinan grandes esfuerzos y muchos recursos para analizar compuestos orgnicos. Esto permite
determinar la estructura de una molcula de un compuesto dado, para entender por ejemplo su funcionamiento en
un organismo o bien para intentar imitarlo y sintetizarlo en un laboratorio.
Los cientficos cuentan con equipos que les ayudan a interpretar la estructura molecular de una sustancia de
manera rpida y precisa.
Entre ellos se encuentran los espectrmetros, o medidores de espectros. Comentaremos aqu algunos anlisis.

Aquella cosa llamada espectro...

Cuando interponemos un prisma en el camino de los rayos de luz blanca, (como lo hizo Newton en el siglo XVII)
observamos que se descompone dando lugar a la formacin del "espectro visible". La luz visible no es otra cosa que
radiacin electromagntica, semejante a las radiaciones ultravioletas, infrarrojas, microondas, de radio o de
televisin. Todas ellas forman parte de un espectro muy amplio, y se desplazan a la misma velocidad: c, que en el
vaco es de 2.998 108 m s-1 . La relacin que existe entre la longitud de onda y la frecuencia est dada por

c
Donde
: (longitud de onda): se expresa en unidades de longitud (metros o nanometros, 1 nm = 10 -9m). Es la distancia
entre dos puntos que tienen la misma posicin en dos ondas consecutivas por ejemplo la distancia entre dos
crestas.
(frecuencia), sus unidades son Hz (ciclos/segundo) y representa el nmero de longitudes de onda que pasan
por segundo por un punto determinado.

Tcnicas de anlisis
5
Edith Bamonte y Liliana Olazar. Depsito Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976770
Diego Supervielle y Romina Langecker (colaboradores)

E= h. Las radiaciones de longitud de onda ms corta -14son los rayos gamma, producidos por desintegraciones
nucleares cuya se encuentra alrededor de 10 m
Podran calcular la longitud de onda de una radiacin cuya frecuencia es 6 108 MHz (1 megahertz = 1. 106 Hz)?
Sabiendo que el ojo humano slo puede ver aquellas radiaciones cuyas longitudes de ondas se encuentran entre los
valores 400 a 700 nm Sera visible el haz de luz constituido por radiaciones con esta longitud de onda?
En caso afirmativo, de qu color sera el haz de luz?
Cmo realizaran los clculos?
____________________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________
________________________________
Al hacer pasar un haz de radiacin a travs de una sustancia, parte de la radiacin se transmite y otra parte se
absorber en funcin de la longitud de onda utilizada y de las caractersticas estructurales de la molcula que
atraviesa.
Cuando una molcula absorbe radiacin gana una cierta cantidad de energa que depende de la frecuencia de dicha
radiacin.
La ecuacin que permite relacionar la energa y la frecuencia fue formulada en 1900 por Max Planck cuando
estableci que la energa se absorbe o emite en cantidades discretas o "paquetes" o "cuantos".

E h.
Donde h es la denominada constante de Planck, y es igual a 6.63 10-34 J. s
Cuando una molcula es irradiada, la energa absorbida provoca un aumento de los movimientos de los tomos o de
los electrones, que se promueven a niveles superiores de energa.
La frecuencia de la radiacin que puede absorber una molcula cualquiera est determinada por los cambios
vibracionales, rotacionales o electrnicos permitidos en dicha molcula.
Los equipos registran entonces los "espectros" caractersticos de cada compuesto e indican cunta radiacin se
absorbe o se transmite en cada frecuencia y pueden darnos pistas muy firmes sobre la estructura de una sustancia,
por eso se llaman "espectrmetros" ya que permiten medir los espectros que resultan de la interaccin entre la
radiacin electromagntica y la materia.
Espectros infrarrojos
Estos espectros nos brindan bastante informacin acerca de la estructura de un compuesto orgnico.
Como ya dijimos las molculas se encuentran
O se estira se contrae vibrando constantemente. Podramos imaginarnos
O los enlaces entre tomos como pequeos resortes
H que pueden alargarse y flexionarse.
H H
H
Cuando una molcula absorbe radiacin infrarroja se
O producen cambios en sus movimientos. Cada grupo
O funcional, da origen a bandas de absorcin que le
H son propias, o sea absorbe luz de una frecuencia
H H H determinada.
se flexionan
Por eso se han confeccionado tablas que nos indican
en qu rango de longitud de onda absorber determinado grupo funcional.

Tcnicas de anlisis
6
Edith Bamonte y Liliana Olazar. Depsito Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976770
Diego Supervielle y Romina Langecker (colaboradores)

Rango de frecuencia en el que

Grupo
Estructura 1 ) cm-1
funcional absorbe radiacin (

Hidroxilo -OH 3610-3640
Carbonilo C=O 1690-1760
Alquinos CC 3300

Podemos entonces ver, a modo de ejemplo, el tipo de espectro que dibuja el espectrmetro:

Espectros ultravioleta
Si la radiacin electromagntica tiene una longitud de onda entre los 400 nm y los 120 nm
aproximadamente, nos encontramos con radiacin ultravioleta.
Los espectrmetros de UV ms comunes miden la regin visible y la ultravioleta cercana o
sea entre los 200 y los 750 nm.
Cuando la radiacin UV es absorbida por las molculas, provoca cambios en los estados electrnicos. El resultado es
que se observan anchas franjas de absorcin de radiacin ultravioleta.
Por ejemplo, el beta-caroteno es un pigmento que es precursor de la vitamina A que se encuentra presente en el
tomate y en la zanahoria. Posee en su molcula mltiples enlaces covalentes dobles que absorben radiacin cerca
del extremo violeta del espectro ( = 451 nm), y por eso su color es amarillo.
A modo de resumen

Ilustracin 1 beta caroteno

Tcnicas de anlisis
7
Edith Bamonte y Liliana Olazar. Depsito Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976770
Diego Supervielle y Romina Langecker (colaboradores)

-caroteno
Este tipo de anlisis no se emplea para demostrar la presencia de determinados grupos funcionales, sino para
establecer relaciones entre ellos, por ejemplo la conjugacin entre dos o ms enlaces covalentes dobles carbono -
carbono, o bien la presencia de anillos aromticos. Adems nos puede brindar informacin sobre la cantidad y la
ubicacin de sustituyentes unidos a los carbonos del sistema conjugado.
Existen tambin otros tipos de anlisis en los que se trabaja con espectros, tales como el de resonancia magntica
nuclear, masa, etc., pero creemos ms adecuado dejarlos para cursos avanzados de Qumica.
En resumen
La materia interacciona con la radiacin electromagntica.
Se puede irradiar las molculas de distintos compuestos orgnicos y luego detectar la radiacin absorbida.
Existen equipos que proveen los datos para armar el rompecabezas y descubrir cmo se encuentran unidos los
tomos que forman complejas molculas.
De ellos se obtienen grficas caractersticas de cada sustancia.
Cuando se comparan estas grficas es posible establecer a qu sustancia corresponde una muestra determinada.
Estas tcnicas permiten extraer conclusiones, por ejemplo fijar si una molcula sintetizada en el laboratorio es o
no exactamente igual a la natural.

Algunas aplicaciones tiles

Una de las tcnicas ms utilizadas para evitar el uso masivo de pesticidas es interferir en el ciclo de reproduccin
de los insectos.
En algunos casos, se irradia machos de la especie con rayos (gamma) y se los esteriliza. Luego se los deja en
libertad con la certeza que no podrn fertilizar ninguna hembra.
Otra forma de interferir en el ciclo reproductivo, es sintetizar en el laboratorio, feromonas, compuestos producidos
naturalmente por los organismos de los animales que les permiten comunicarse con otros de su especie, por
ejemplo para atraer a los miembros del sexo opuesto para la procreacin. En la actualidad se fabrican cebos para
atraer insectos machos que contienen feromonas producidas por el hombre cuya estructura es idntica a la natural
y por lo tanto atraen a los insectos a una trampa donde no habr "una insecta" esperndolo .

Tcnicas de anlisis
8
Edith Bamonte y Liliana Olazar. Depsito Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976770
Diego Supervielle y Romina Langecker (colaboradores)

3.1.4. Algunos ejercicios

1. Las sales del cido barbitrico y sus derivados se denominan barbituratos. Entre algunos de sus derivados se
encuentran los hipnticos (somnferos) y sedantes ms potentes conocidos. El barbital se introdujo en Alemania en
1903 con el nombre de Veronal y todava se utiliza como hipntico. Crean hbito, y al igual que otras drogas que
son muy tiles en el contexto apropiado, algunas personas abusan de ellos" 1.
El anlisis elemental de 100 mg de muestra arroj los siguientes resultados:

Na
CO2 (mg) 170.8738
O N O
H2O (mg) 48.058
Nitrgeno (ml) 25C 1atm 11.8621
H3C N
Na (mg) 11.16 CH2 H
Indique: CH2
H3C O
a) composicin centesimal del compuesto.
Ilustracin 1 Barbiturato
b) frmula molecular (coincide con la mnima)
Respuesta:
a) O: 23.31%, Na: 11.16%, C:46.6%, H: 5.34%, N:13.59%; b) C8H11N2NaO3

2. Entre las drogas ms antiguas se encuentran los alcaloides, un grupo de ms 2500 aminas obtenidas de
plantas. La nicotina es uno de los varios alcaloides que se encuentran en el tabaco. En pequeas dosis estimula el
sistema nervioso vegetativo, en grandes dosis es txica y provoca envenenamiento. Se analizan 85 mg de una
muestra de este alcaloide, obtenindose los siguientes datos:

N
CO2 = 230.86 mg H
H2O = 66.11 mg N
Nitrgeno medido a 25 C, 1 atm = 12.821ml
Indique: H
a) composicin centesimal del compuesto. Rta.: C: 74%, H:8.6%, N: 17.3%
b) frmula molecular si su Mr = 162
Rta. : C10H14N2 Nicotina

Los cientficos han desarrollado varios medicamentos mediante el uso de compuestos con estructuras semejantes a
los neutrotransmisores qumicos del tipo adrenalina, dopamina, etc.

1 Extraido de Wilbraham Antony C y Matta, Michael "Introduccin a la Qumica Orgnica y Biolgica" Addison Wesley
Iberoamericana. 1989

Tcnicas de anlisis
9
Edith Bamonte y Liliana Olazar. Depsito Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976770
Diego Supervielle y Romina Langecker (colaboradores)

3. En el sistema nervioso central, los transmisores qumicos ms importantes son tres entre los que se encuentra
la dopamina. La ausencia de esta ltima provoca el mal de Parkinson. Al analizar su composicin a partir de una
muestra de 30 mg de droga se obtiene por el mtodo Liebig:
69.0196 mg de CO2 HO

19.417 mg de H2O NH2

2.39 ml de N2 determinado por el mtodo Dumas a 25 C y 1013 hPa de presin. HO

dopamina
Indique:
a) la composicin centesimal C:62.73%, H: 7.19, N:9.13%, O: 20.95%
b) la frmula molecular Rta. C8H11NO2

4. Una tcnica microbiolgica permite determinar la presencia de microorganismos a travs de protenas

caractersticas.
Dichas protenas se unen a un anticuerpo especfico y por medio de ste a una tercera sustancia que produce una
seal (fluorescente, radiactiva, etc) que finalmente se mide.
Para que un colorante pueda ser utilizado en esta tcnica es necesario que el porcentaje de nitrgeno en su
molcula no supere el 8 %. Indique cules de los siguientes colorantes cumplen con esta condicin.
a) amarillo Lucifer
b) cloruro de dansylo
H3C
CH3
N

O
N O

O S O
O O cloruro de Dansylo
S O
- S Cl
+O
Li O O -
O +
Li
amarillo de Lucifer

5. La celobiosa podra considerarse como la unidad fundamental de la celulosa, un polisacrido, que forma la
pared celular en los vegetales y de gran estabilidad.
Determine la frmula del constituyente de la celulosa (celobiosa), sabiendo que al quemar 0,111 g de una muestra
de dicha sustancia se obtuvo: 0,1713 g de CO2 y 0,0642 g de H2 O y que la Mr de la misma es 342.
Rta.: C12 H22 O11

Tcnicas de anlisis
10
Edith Bamonte y Liliana Olazar. Depsito Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976770
Diego Supervielle y Romina Langecker (colaboradores)

H OH
H2C
H OH
H2C C O
C
H
C O HO H
HO C C H
H C C
HO H O
C OH
C C H OH
OH
H
H
Celobiosa

6. Un solvente orgnico se analiza para determinar su frmula molecular. Se estudian 150 mg de muestra y se
absorben: 11.297 mg de agua en el tubo con slica gel, se forman 173.22 mg de K2CO3 en el tubo que
contiene KOH. Al precipital cloro se obtienen 540.37 mg de cloruro de plata para la misma masa de
muestra.
a) cul es su composicin centesimal?
b) Cul es su frmula mnima y la molecular?
c) Qu geometra propone?
Rtas: C: 10.4%, H: 0.8368%, Cl: 89.12%. Frmula molecular: CHCl 3
7. El etilen glicol es un alcohol que se utiliza como anticongelante. Es soluble en agua en toda proporcin y
tiene un punto de ebullicin prximo a los 200C. Si se analiza 1 g de este lquido se obtiene 4.45g de
carbonato de potasio y 0.8709 g de agua.
a) cul es su composicin centesimal?
b) cual es su frmula emprica? cul su frmula molecular?
Rtas: C: 38.69%, H:9.6% y O:51.7%

Problemas opcionales (para seguir practicando)

8. La efedrina se utiliza mucho en jarabes para la tos, por actuar como descongestionante, ya
que provoca la contraccin de las membranas que cubren las vas nasales. En base a los datos
obtenidos en anlisis mediante la calcinacin de una muestra con CuO y posterior coleccin de
nitrgeno se obtienen los siguientes resultados:
H3C

Muestra: 50 mg HO CH CH3
CH NH
Se obtiene: CO2: 133.33 mg H2O: 40.909 mg Vnitrgeno:3.7ml
Las condiciones de trabajo en el laboratorio son 25C y 1012 hPa. C
Efedrina
HC CH
Indique:
a) composicin % del compuesto. Rta.: C:72.72%, H: 9.08, N:8.48%, O:
9.72% HC CH
b) frmula molecular (coincide con la mnima) C 10H15NO. CH

Rta. Frmula molecular del compuesto C10H15NO.

9. La quinina es un antipaldico importante aislado de la corteza del rbol Cinchona. Se analiza una muestra de
70 mg y el resultado es el siguiente:
CO2 = 190.12 mg H2O = 46.66 mg
VNitrgeno, 25 grados 1 atm= 5.279 ml
Si coinciden la frmula mnima con la molecular, calcule:

Tcnicas de anlisis
11
Edith Bamonte y Liliana Olazar. Depsito Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976770
Diego Supervielle y Romina Langecker (colaboradores)

a) composicin centesimal del compuesto. Rta.: C:74%, H: 7.4, N:8.48%, O: 9.87%

b) frmula molecular si se sabe que cada molcula contiene 2 tomos de nitrgeno. Rta. : C20H24N2O2
10. Las aminas naturales de origen vegetal alguna vez fueron conocidas como "lcalis vegetales", ya que sus
soluciones acuosas son bsicas, pero ahora se les conoce como alcaloides. Sus usos medicinales han sido conocidos
desde el siglo XVII cuando se utilizaron para aliviar el dolor los extractos crudos de la adormidera Papaver
Somniferum. La morfina fue el primer alcaloide puro aislado del opio. Si se analizan 50 mg de morfina y se obtienen
los siguientes resultados, podra indicar su frmula molecular? Indquela justificando su propuesta en base a los
clculos realizados. (La frmula molecular coincide con la frmula mnima).
Masa de muestra: 50 mg mCO2 = 132.62 mg
mH2O=25.51 mg Vnitrgeno = 2.16 mL 25C y 1 atm presin
Rta: C17H16NO3
CH3

OH

morfina
HO

11. La hidroxiapatita es el principal componente mineral de huesos y dientes y est formada por calcio, fsforo,
hidrgeno y oxgeno. Para su anlisis, se calcinan 10 g de hueso seco en presencia de un exceso de oxgeno,
obtenindose 5,50 g de CaO, 4,35 g de P2O5 y 0,18 g de agua. Otro anlisis indica que 1 g de hidroxiapatita equivale a
9,96 x 10-4 moles de esta sustancia. Segn estos datos, calcule: a) las masas, en gramos, de calcio, fsforo e hidrgeno
presentes en los 10 g de hueso seco b) los porcentajes de calcio, fsforo, hidrgeno y oxgeno presentes en los 10 g de hueso
seco c) la frmula emprica de la hidroxiapatita d) la masa molar experimental de la hidroxiapatita e) la frmula molecular de
la hidroxiapatita.

Rta: (a) m Ca = 3,93 g m P = 1,89 g m H = 0,02 g m O = 4,17 g (b) C = 39,29%, P = 18,86%, H = 0.2%. O =
41,65% (c) Ca5P3O13H (d) 1.004g/mol (e) Ca10P6O26H2

12. Un compuesto orgnico tiene la siguiente composicin centesimal: 52,17% de C, 13,04% de hidrgeno y el
resto oxgeno. a) Cul es su frmula emprica? b) Sabiendo que su vapor a 1 atm y 150C tiene una densidad
de 3,98 g/litro, determine su frmula molecular.

Rta: a) C2H6O b) C6H18O3

13. Se analiz un cloruro de cerio hidratado y se encontr que contena un 37,70% de cerio, un 28,41% de cloro
y un 33,89% de agua de cristalizacin. Cual es su frmula?

Rta: CeCl3 .7 H2O Cloruro de cerio (III) heptahidratado

14. El ndigo es uno de los colorantes ms antiguamente utilizados en la industria textil e imprenta. Muchos
pases asiticos lo han utilizado por siglos (India, Japn, China) pero tambin era conocido en antiguas
civilizaciones como la mesopotmica, Roma, Grecia, Per e Irn. Si bien se puede obtener en forma natural
de algunas plantas como la "Isatis Tinctoria" puede sintetizarse en el laboratorio (sintetizado por primera
vez en 1897 por Heumann) y se utiliza para dar color azul a la ropa de trabajo y a los jeans. Para

Tcnicas de anlisis
12
Edith Bamonte y Liliana Olazar. Depsito Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976770
Diego Supervielle y Romina Langecker (colaboradores)

determinar su frmula molecular se lleva a cabo el siguiente anlisis:

a) Se introducen en un tren de combustin 800 mg de colorante y luego de la combustin se recogen los
siguientes datos:

Masa inicial del absorbedor Mg(ClO4)2 = 50 g

Masa final absorbedor Mg(ClO4)2 = 50,2736 g
Masa inicial absorbedor NaOH = 40 g
Masa final absorbedor NaOH = 42,15 g
b) Se aplica el mtodo de Kjeldahl a 800 mg de colorante, el NH3 obtenido se recoge sobre 40 ml de HCl 0,2444M
titulndose el exceso de cido con 18 ml de NaOH 0,2037M.
c) Por espectrometra de masa se determina que la masa molar del compuesto es 262 g/mol.
Determinar la frmula molecular del ndigo.
15. Un compuesto orgnico se analiz cuantitativamente. 3 mg de la sustancia dieron los siguientes productos:
6,88.10-4 g de H2O, 5,04.10-3g de CO2 y 2,75.10-4g de N2. Un anlisis de otros 3mg de compuesto dieron
2,73.10-3g de AgCl. La Ag proviene del AgNO3, no del compuesto. Pruebas cualitativas indican tambin la
presencia de oxgeno. Cul ser la frmula emprica del compuesto?
Rta: C6H4NClO2

16. Se pesan 2 g de un compuesto, componente del smog, que contiene C,H, N, y O y se quema(reaccin en
exceso de O2 ). Esta reaccin produce 1,452 g de CO 2 y 0,45g de H2O. Para cuantificar el contenido de N en
el compuesto, se hacen reaccionar 3,2g del mismo, obtenindose 0,45g de NH3 Determinar la frmula
emprica del compuesto.
Rta: C2H3NO5
17. Por combustin de dos gramos de un hidrocarburo gaseoso se obtienen 6,6 g de CO 2 y 1,798 g de H2O.
Calcular: a) cul es la frmula emprica del compuesto? b) Sabiendo que la densidad de dicho hidrocarburo
es 1,574g/l en C.N.P.T cul es su frmula molecular?
Rta: C3H4 C6H8

Tcnicas de anlisis
13