Location via proxy:   [ UP ]  
[Report a bug]   [Manage cookies]                
Scribd Logo
Cargar

¡Te damos la bienvenida a Scribd!

  • 194 vistas

    Reacciones de Peroxidos

    Cargado por

    Blue star
    1) El escarabajo bombardero almacena hidroquinona y peróxido de hidrógeno en cámaras especiales con una enzima inhibidora para prevenir explosiones. Cuando se siente amenazado, mezcla los compuestos con otra enzima para iniciar una reacción exotérmica que expulsa un líquido irritante y caliente. 2) La peroxidación lipídica implica la degradación oxidativa de lípidos celulares iniciada por radicales libres, incluyendo las etapas de iniciación, propagación y

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como DOCX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    Reacciones de Peroxidos

    Cargado por

    Blue star
    194 vistas5 páginas
    1) El escarabajo bombardero almacena hidroquinona y peróxido de hidrógeno en cámaras especiales con una enzima inhibidora para prevenir explosiones. Cuando se siente amenazado, mezcla los compuestos con otra enzima para iniciar una reacción exotérmica que expulsa un líquido irritante y caliente. 2) La peroxidación lipídica implica la degradación oxidativa de lípidos celulares iniciada por radicales libres, incluyendo las etapas de iniciación, propagación y

    Descripción original:

    peroxidos

    Derechos de autor

    © © All Rights Reserved

    Formatos disponibles

    DOCX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    ¿Le pareció útil este documento?

    ¿Este contenido es inapropiado?

    1) El escarabajo bombardero almacena hidroquinona y peróxido de hidrógeno en cámaras especiales con una enzima inhibidora para prevenir explosiones. Cuando se siente amenazado, mezcla los compuestos con otra enzima para iniciar una reacción exotérmica que expulsa un líquido irritante y caliente. 2) La peroxidación lipídica implica la degradación oxidativa de lípidos celulares iniciada por radicales libres, incluyendo las etapas de iniciación, propagación y

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como DOCX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como docx, pdf o txt
    194 vistas5 páginas

    Reacciones de Peroxidos

    Cargado por

    Blue star
    1) El escarabajo bombardero almacena hidroquinona y peróxido de hidrógeno en cámaras especiales con una enzima inhibidora para prevenir explosiones. Cuando se siente amenazado, mezcla los compuestos con otra enzima para iniciar una reacción exotérmica que expulsa un líquido irritante y caliente. 2) La peroxidación lipídica implica la degradación oxidativa de lípidos celulares iniciada por radicales libres, incluyendo las etapas de iniciación, propagación y

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como DOCX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como docx, pdf o txt
    de 5

    REACCIONES DE PEROXIDOS

     OXIDACION DEL PEROXIDO

    Ejemplo aplicativo

     El escarabajo fabrica dos sustancias o compuestos: la hidroquinona y el peróxido de


    hidrógeno (agua oxigenada), que almacena en cámaras especiales de contención
    hasta hacer uso de su contenido, a los que agrega una enzima inhibidora que impide
    que se lleve a cabo la explosión en el interior del insecto. De tal forma, lo almacena
    indefinidamente. (Figura 1)
    Cuando se siente amenazado por un predador, el escarabajo bombardero
    mezcla hidroquinona y peróxido de hidrógeno (H2O2) con enzimas (anti-inhibidor) en una
    cámara llamada irónicamente cámara de explosión. El peróxido de hidrógeno oxida
    la hidroquinona a quinona. Esta reacción es muy exotérmica, lo que hace que sus productos
    alcancen su punto de ebullición. El insecto libera el líquido, irritante y caliente (quinona y
    agua) por el extremo del abdomen. El mismo puede disparar hasta 50 chorros sucesivos,
    con un alcance de 5 cm (distancia 4 veces mayor que la longitud del insecto).
    Inusitadamente el escarabajo controla y ajusta la dirección y el tiempo de explosión de tales
    gases. Todo el proceso efectuado por el insecto lo observamos de forma resumida en la
    siguiente reacción química:

     La peroxidación lipídica o lipoperoxidación hace referencia a la


    degradación oxidativa de los lípidos. Es el proceso a través del cual los radicales
    libres capturan electrones de los lípidos en las membranas celulares. Este proceso es
    iniciado por un mecanismo de reacción en cadena de un radical libre. En la mayoría
    de los casos afecta los ácidos grasos poliinsaturados, debido a que contienen
    múltiples dobles enlaces entre los cuales se encuentran los grupos metileno (-CH2-)
    que poseen hidrógenos particularmente reactivos. Al igual que cualquier reacción
    con radicales, esta se modela en tres pasos fundamentales: iniciación, propagación y
    terminación.

     En 1929, el profesor S. Kharasch de la Universidad de Chicago observó la adición


    antiMarkovnikov de HBr a un alqueno debida a la presencia de peróxidos en el
    medio de reacción.

    El bromo se adiciona al carbono menos sustituido del alqueno, mientras el


    hidrógeno se une al carbono con más sustituyentes (antiMarkovnikov)
    En ausencia de peróxidos la adición de HBr al alqueno es Markovnikov, es decir, el bromo
    se adiciona al carbono más sustituido.

    La adición de bromuro de hidrógeno a un alqueno sigue dos mecanismos diferentes


    dependiendo de la presencia o ausencia de peróxidos en el medio de reacción.
    En ausencia de peróxidos se forma un carbocatión en la posición más sustituida del
    alqueno.

    En presencia de peróxidos se sigue un mecanismo radicalario, con formación de un


    intermedio de tipo radical sobre el carbono más sustituido del alqueno.
    Veamos el mecanismo de la siguiente reacción global:

    a) Iniciación

    La iniciación consta de dos etapas:


    Etapa 1. El peróxido se disocia en dos radicales alcoxi.

    Etapa 2. Abstracción del hidrógeno del bromuro de hidrógeno por parte del radical alcóxi
    formándose radicales bromo que pasan a la etapa de propagación.

    b) Propagación
    La propagación consta de dos etapas:

    Etapa 3. El radical bromo se adiciona al alqueno.

    Etapa 4. El radical formado sobre el carbono abstrae el hidrógeno del bromuro de


    hidrógeno, formando nuevos radicales bromo.

    Esta adición es antiMarkovnikov puesto que el radical formado en la etapa 3 es terciario


    (muy estabilizado por hiperconjugación). Una adición Markovnikov generaría un radical
    secundario mucho más inestable.

    También podría gustarte