TEMA: “REACCIONES DE CARBOHIDRATOS”

CURSO: Química Orgánica II

PROFESOR:
CICLO: V
AULA: 1B
GRUPO: G1 - MESA 3 y 4

INTEGRANTES:
•

2019

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 INDICE
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14
15
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INTRODUCCION

Los carbohidratos son un grupo de compuestos bioorgánicos, más abundante en el

mundo biológico, que constituye más de 50% del peso seco de la biomasa de la Tierra.
Los carbohidratos son constituyentes importantes de todos los organismos vivientes y
tienen una diversidad de funciones diferentes. Algunos son componentes estructurales
importantes de las células; otros actúan como sitios de reconocimiento en las superficies
celulares. Por ejemplo, el primer evento en la vida de todos los seres humanos fue un
espermatozoide que reconoció un carbohidrato en la superficie de la pared de un óvulo.
Otros carbohidratos funcionan como fuente principal de energía metabólica. Por ejemplo,
las hojas, frutos, semillas, tallos y raíces de las plantas contienen carbohidratos que usan
para sus propias necesidades metabólicas y que luego para las de los animales que
comen plantas
.
Los carbohidratos son aldehídos polihidroxi como la D-glucosa; cetonas polihidroxi como
la D-fructosa, y compuestos formados por la unión de aldehídos polihidroxi o cetonas
polihidroxi (sección 16.13). Las estructuras químicas de los carbohidratos se representan
usualmente mediante estructuras de líneas punteadas y cuñas o mediante proyecciones
Fischer. (1)

Químicamente, los carbohidratos están compuestos por C, H y O. Se clasifican según el

número de monómeros: monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. Monosacáridos Se
caracterizan por tener grupos hidroxilos y un grupo aldehido o cetona, de aquí que
puedan clasificarse como aldosas o cetosas. Disacáridos son carbohidratos formados por
la condensación de 2 monómeros de hexosa. Ejemplos: condensación de una molécula
de glucosa con una de fructuosa produce sacarosa (azúcar común). Polisacáridos en
general, a los compuestos carbohidratos que contienen 2 a 6 unidades de monómeros se
les denomina oligosacáridos. Los polisacáridos son monosacáridos unidos entre sí por
enlaces glucosídicos formando largas cadenas que pueden presentar ramas.

La presente práctica de laboratorio se identificara y diferenciara los carbohidratos

mediante reacciones químicas generales y reacciones específicas.

2
I. COMPETENCIAS

Identificar y diferenciar los carbohidratos mediante reacciones químicas generales y

reacciones específicas.

II. MARCO TEORICO

2.1. Antecedentes

2.1.1. EXTRACCION, AISLAMIENTO Y ANALISIS CUALITATIVO DE

POLISACÁRIDOS, TERPENOS Y PROTEINAS PRESENTES EN Flammulina
velutipes”

En el presente trabajo de tesis se aislaron y analizaron cualitativamente quitina,

quitosano, polisacáridos, proteínas y terpenos extraídos desde micelio y cuerpo
fructífero de F. velutipes. La extracción fue a través de tratamiento químico con
solventes de diferente polaridad permitiendo, de esta manera, separar compuestos
apolares (terpenos) de compuestos polares (polisacáridos y proteínas). Se obtuvo
quitosano mediante tratamiento de quitina en medio alcalino (NaOH). El análisis
cualitativo consistió en la identificación de biomoléculas por TLC y espectroscopia.
La TLC permitió identificar la presencia de carbohidratos, proteínas y terpenos
utilizando reveladores y estándares. (2)

2.1.2. RECONOCIMIENTO DE LOS MONOSACARIDOS, DISACARIDOS Y DE

LOS POLISACARIDOS.

En la presente practica se realizó diferentes pruebas para reconocer a los

polisacaridos, disacaridos y los polisacaridos, en la mayoría de los casos se usara
como monosacárido base la glucosa sea en su forma piranosica o en su estructura
de Fisher para su mejor comprensión y su ya conocida y estudiada propiedades
que esta posee. En la prueba de Molish el cambio de coloración violeta demuestra
positivo para monosacáridos. El ataque con ácido sulfúrico arranca una molécula
de agua y transforma el monosacárido en un derivado furfurilico. La unión con el

3
 alfa –naftol es donde realmente se da el cambio de coloración con radicales de
ácido sulfónicos existentes en el alfa-naftol. El alfa-naftol ataca el grupo carbonilo
del radical formilo del derivado furfurilico. Esta reacción es similar a una reacción
de copulación. La copulación con el alfa-naftol se da en una posición opuesta al
radical hidróxido del naftaleno. El cambio de coloración en la prueba de Fehling a
rojizo demuestra la presencia positiva del monosacárido por formar un precipitado
de Cu2O. En la reacción del monosacárido con el reactivo de Fehling se regenera
el tartrato de sodio que era componente inicial en la formación del cupritartratro de
sodio. Dichas pruebas permitió identificar y diferenciar a los monosacáridos,
disacáridos y polisacáridos. (3)

2.1.3. SÍNTESIS DE ÓXIDOS DE ALUMINIO DE ALTA ÁREA SUPERFICIAL Y

POROSIDAD EMPLEANDO UN MEDIO ACUOSO Y CARBOHIDRATOS COMO
TEMPLANTES. REVISTAS CIENTÍFICAS Y HUMANÍSTICAS.

Se presenta un estudio sobre la preparación de alúminas porosas utilizando un

medio acuoso y como agentes orientadores de la estructura diferentes tipos de
carbohidratos (glucosa, lactosa, almidón). Las cuales son sustancias de bajo costo
y de alta disponibilidad comercial. El tratamiento de secado e la mezcla s realizó a
una temperatura de 388k y la calcinación se efectuó a 873 k, lo que permitió
sintetizar la fase gamma e las alúminas. Los productos obtenidos presentan
características texturales interesantes para su potencial aplicación en catálisis
heterogéneas y fenómenos de adsorción: áreas superficiales(método BET) , los
cuales están alrededor de 6,5cm. Los sólidos obtenidos fueron caracterizados
mediante varias técnicas, tales como fisisorción de N 2, DRX, MEB, IRFT, ello
permitió demostrar que dependiendo del agente templante utilizado, se obtiene
materiales con diferencias propiedades textuales, lo que pudiera deberse a la
manera cómo interactúan el agente orientador y las especies de aluminio. (4)

2.2. Bases Teóricas.

2.2.1. Carbohidratos

Los carbohidratos denominados azúcares, osas o sacáridos, son

polihidróxialdehidos o polihidroxicetonas o compuestos poliméricos que por
hidrólisis producen polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas. Los carbohidratos
son fundamentales para la dieta diaria, básicamente por proporcionar valor
energético, poder edulcorante y su contenido de fibra. Los carbohidratos son
compuestos con características común de polihidroxialdehídos, cetonas,
alcoholes o ácidos, simples o polimerizados unidos por O-glucosídicas. De
acuerdo al grado de polimerización pueden clasificarse en mono y disacáridos,
oligosacáridos y polisacáridos. También de acuerdo con la FAO engloba a estos
azúcares a los polioles que son alcoholes de azúcares divididos en mono o
disacáridos cuyo grupo funcional aldehído o cetónico ha sido reducido a un
grupo hidroxilo. (5)

2.2.2. Clasificación de los carbohidratos

4
 La clasificación de los carbohidratos está dada por el número de carbono tales
como los monosacáridos o carbohidratos sencillo compuesto por aldosas, y
está comprendido por la glucosa, fructosa y galactosa. Los disacáridos que
están conformados por dos monosacáridos unidos entre sí por enlaces
glucosídicos.(6)

Una de las clasificación de lo carbohidratos está dada por los azúcares totales y
azúcares reductores, por lo cual la cuantificación de azúcares totales fue
determinada mediante la aplicación del método de Dubois o método del fenol-
sulfúrico. Para la cuantificación de azúcares reductores se da mediante el
método Miller por el cual se puede reducir los azúcares reductores a ácido 3,5-
dinitrosalicílico bajo ciertas condiciones. En donde se evidencia el color pardo
parecido al café, el cambio de color puede atribuirse a los azúcares
mencionados.(6)

2.2.3. Glucosa

La glucosa es el monosacárido más importante no sólo es el azúcar distribuido

más ampliamente en la naturaleza sino que libre o combinada es quizá la
sustancia orgánica más abundante. La glucosa es el producto final de la
hidrólisis del almidón y la celulosa y está íntimamente asociada a los procesos
metabólicos la glucosa es la principal fuente de energía para todos los
organismos vivos. Con la parte de un 0.08 a 0.1% del contenido sanguíneo de
todos los mamíferos normales y es una de las escasas sustancias las que
pueden ser inyectados directamente en la sangre como alimento. La mejor
introducción qué podemos hacer en la química de los carbohidratos es revisar
las propiedades físicas y químicas de la glucosa. (7)

2.2.4. Galactosa

La galactosa es un monosacárido. Es una aldosa de seis carbonos, con fórmula

molecular C6H12O6. El peso molecular es 180 g/mol. Esta fórmula es la misma
de otros azúcares, como la glucosa o la fructosa. Puede existir en su forma de
cadena abierta o también presentarse en su forma cíclica. Es un epímero de la
glucosa; solamente difieren en el carbono número 4. El término epímero hace
referencia a un estereoisómero que solo se diferencia en la posición de sus
centros. Es un azúcar monosacárido encontrado principalmente en la leche y
demás productos lácteos. Al enlazarse con la glucosa, forman la dímera
lactosa. Funciona como componente estructural de las membranas de células
nerviosas, es indispensable para la lactancia en mamíferos y puede servir como
fuente de energía.

2.2.4. Sacarosa

Es un disacárido formado por glucosa y fructosa. Su nombre químico es alfa-D-

Glucopiranosil - (1→2) - beta-D-Fructofuranósido,2 y su fórmula es
C12H22O11. Se sintetiza en plantas, pero no en animales superiores. No

5
 contiene ningún átomo de carbono anomérico libre,3 puesto que los carbonos
anoméricos de sus dos unidades monosacáridos constituyentes se hallan
unidos entre sí, covalentemente mediante un enlace O-glucosídico. Por esta
razón, la sacarosa no es un azúcar reductor y tampoco posee un extremo
reductor.

2.2.5. Maltosa

Su fórmula es C12H22O11. es un disacárido formado por dos glucosas unidas

por un enlace glucosídico α(1→4). El enlace entre las dos moléculas de
glucosa se establece entre el oxígeno del carbono anomérico (proveniente de
-OH) de una glucosa y el oxígeno unido al cuarto carbono de la otra. Su nombre
completo es, por ello, α-D-glucopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa. Al producirse
dicha unión se desprende una molécula de agua y ambas moléculas de glucosa
quedan unidas mediante un oxígeno que actúa como puente (enlace
glicosídico).

2.2.6. Almidón

Es una macromolécula que está compuesta de dos polisacáridos, la amilosa y

la amilopectina . Es el glúcido de reserva de la mayoría de los vegetales. Gran
parte de las propiedades de la harina y de los productos de panadería y
repostería pueden explicarse conociendo las características del almidón.

2.2.7. Prueba de Molish

La prueba de Molish es realizada como prueba general para la identificación de

cualquier carbohidrato sin importar su complejidad por el cual con la adición de
ácido sulfúrico se descompone el monosacárido en furfural y derivados de
coloración purpura por la reacción α-naftol, básicamente por la formación del
cromógeno quinoideo. (8)
2.2.8 Prueba de fehling

Prueba química que detecta azucares reductores y aldehídos en solución,

descrita por el químico alemán H.C. Van Fehling consiste en dos partes: la
solución A de fehling (Solución de sulfato-II- de cobre) y la solución B de
Fehling (Solución alcalina de tartrato sódico, 2,3 dihidroxibutanodioato), que en
cantidades iguales se añaden a la solución a controlar. Tras la ebullición, el
resultado positivo se indica por la formación de un precipitado rojo ladrillo
debido al oxido de cobre -I-. El metanal, un fuerte agente reductor, también
produce cobre, y las cetonas no reaccionan. (9)

2.2.9. La 2,4-dinitrofenilhidrazina

Puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo

de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo
o amarillo.

6
 Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen
dos moléculas y pierden agua. También es llamada reacción de adición-
eliminación: una adición nucleofílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O,
seguida de la remoción de una molécula de H2O. (10)

2.2.10. El Lugol

El lugol o disolución de Lugol es una disolución de yodo molecular I2 y yoduro

potásico KI en agua destilada. Se emplea frecuentemente como desinfectante y
antiséptico, para la desinfección de agua en emergencias y como un reactivo
para la prueba del yodo en análisis médicos y de laboratorio.(11)
Se utiliza esta disolución como indicador en la prueba del yodo, que sirve para
identificar polisacáridos como los almidones, glucógeno y ciertas dextrinas,
formando un complejo de inclusión termolábil que se caracteriza por presentar
distintos colores según las ramificaciones que presente la molécula de
polisacárido. El lugol no reacciona con azúcares simples como la glucosa o
la fructosa. (12)

2.2.11. Ácido sulfúrico concentrado

El ácido sulfúrico es un líquido oleoso incoloro e inodoro concentrado el

llamado ácido sulfúrico fumante, su densidad es de 1,84 KL/ d m 3 contiene
solamente 1.5% de agua la composición química es hidrógeno azufre y oxígeno
H2 SO4 ataca fuertemente y actúa sobre las sustancias orgánicas carbonizando
las el ácido sulfúrico diluido se utiliza para eliminar las capas de óxido. (13)

2.2.12. Ácido clorhídrico concentrado

Este compuesto se puede encontrar como gas licuado, donde se conoce como
Cloruro de Hidrógeno, o como soluciones acuosas de diferentes
concentraciones, que corresponden al ácido propiamente dicho. A temperatura
ambiente, el Cloruro de Hidrógeno es un gas incoloro o ligeramente amarillo
con olor fuerte. En contacto con el aire, el gas forma vapores densos de color
blanco debido a la condensación con la humedad atmosférica. El vapor es
corrosivo y, a concentraciones superiores a 5 ppm, puede causar irritación. La
forma acuosa, comúnmente conocida como Ácido Muriático o Clorhídrico es un
líquido sin olor a bajas concentraciones y humeante y de olor fuerte para
concentraciones altas (14)

Está disponible comercialmente como un gas Anhidro o en forma de soluciones

acuosas (Ácido Clorhídrico). El Ácido Clorhídrico comercial contiene entre 33%
y 37% de Cloruro de Hidrógeno en agua. Las soluciones acuosas son
generalmente incoloras pero pueden generar ligero color azul o amarillo a
causa de trazas de Hierro, Cloro e impurezas orgánicas. Esta no es una
sustancia combustible (15)

7
III. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales:
 Tubos de ensayo
 Gradillas
 beackers x 500 mL
 baguetas
 mecheros
 Trípodes
 Rejillas
Reactivos:
 Reactivos de Molisch
 Reactivo de Fehling,
 Reactivo de Benedict
 2,4-dinitrofenilhidrazina
 Lugol
 Ácido sulfúrico concentrado
 Ácido clorhídrico concentrado y al 10%
 Solución de bicarbonato de sodio al 10%
 Glucosa 1%
 Galactosa 1%
 Maltosa 1%
 Sacarosa 1%
Equipo:
 Baño maría

8
 PROCEDIMIENTO

1.Prueba con reactivo de Molisch

Agregar 2mL de cada muestra en 4 tubos de ensayo según corresponda

A B

2 mL de Glucosa 1% 2mL de Galactosa 1%

C D

2 mL de Maltosa 1% 2mL de Sacarosa 1%

9
 Agregar 3 mL de reactivo de Molisch a cada una de las muestras. Agitar

A B C D

Agregar V gotas de H2SO4 concentrado

2. Prueba con reactivo de Fehling

Agregar en 4 tubos de ensayo 2mL de las 4 muestras problema.
Agregar V gotas de Agregar V gotas de reactivo de
reactivo de Fehling B Fehling A

10
 B C
A D

Coloración rojo ladrillo

en los tubos B y C
Llevar a baño maría por 5’ Observar los resultados

3. Prueba con el reactivo de Benedict

Agregar en 4 tubos de ensayo 2mL de las 4 muestras problema.
Agregar 0.5mL de reactivo de benedict a todas las muestras

Llevar a Baño María por 5’

Observar los resultados

4. Formación de osazonas

Agregar 1g de glucosa más 2g de clorhidrato de fenilhidrazina +

3g de Na + añadir 20mL de agua + mezclar + llevar a ebullición por 30’ y
filtrar. Pesar y observar el resultado

11
 Mezclar

Llevar a
ebullición por
30’

Observar los
Filtrar resultados

Enjuagar con
abundante
IV. agua Y DISCUSIONES
RESULTADOS

Azucares Glucosa Galactosa Maltosa Sacarosa

(monosacárido) (monosacárido) (disacárido) (disacárido)
Reacción de Resultado Resultado Resultado Resultado
Molisch positivo positivo positivo positivo de
menor
intensidad
Reacción de Resultado Resultado Resultado Resultado
Fehling negativo positivo negativo negativo
Prueba con el Resultado Resultado Resultado Resultado
reactivo de negativo negativo negativo negativo
Benedict

Formación Resultado positivo

de osazonas

1. La reacción de Molisch sirve para detectar la presencia de grupos reductores presentes

en las muestras a analizar.
Todos los glúcidos por acción del ácido sulfúrico concentrado se deshidratan formando
compuestos furfúricos (las pentosas dan furfural y las hexosas dan hidroximetilfurfural).
En este caso las muestras a analizar son la Glucosa, galactosa, Sacarosa, y Maltosa los
cuales nos dieron resultado positivo ya que si se observó la formación del anillo rojo-
violeta en la interfase de cada uno de los tubos, pero con menor intensidad en la
glucosa. Que ´pueda deberse a errores del operador. Es una reacción cualitativa, por lo
que no permite saber la cantidad de glúcidos en la solución de cada muestra.
2. Al reaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace con disacárido, toma el
color rojo ladrillo. El reactivo de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo
carbonilo en las aldosas, pues tienen la estructura química abierta necesaria para actuar

12
 como agentes reductores, y en algunas cetosas, se evidencia con la formación de un
precipitado rojo ladrillo (óxido cuproso). En este caso se observó reacción con
disacáridos al tornarse color rojo ladrillo en el fondo del tubo.

3. La glucosa, la galactosa, la maltosa y la sacarosa al someterse a la Reacción de Benedict

dieron un resultado negativo debido a que no presentan un precipitado de color rojo
ladrillo o anaranjado (óxido cuproso) lo cual es la evidencia de un azúcar reductor. Esto
se puede deber a la manipulación incorrecta del operador o a la concentración del
reactivo que nonos dio el resultado esperado.

4. Si se logró la formación de osazonas. Las osazonas se forman cuando los azúcares

reaccionan con fenilhidrazina, esta reacciona con el grupo carbonilo de los azucares,
dando la fenilhidrazona, que a su vez reacciona con dos moléculas más de fenilhidrazina
para formar la osazona, mientras que una tercera molécula del reactivo se convierte en
anilina y amoniaco. Que son compuestos altamente coloreados. Lpogramos observar
que un paso fundamental para la formación de osazonas fue hervir los compuestos para
así formar los cristales.

V. CONCLUSIONES
 La Reacción de Molisch da positiva con todos los glúcidos, sean o no
reductores
 Mediante la reacción de Benedict podemos identificar azúcares reductores
y comprobar que la reducción que se lleva a cabo es por el efecto del grupo
aldehído del azúcar (CHO) en forma de Cu+ y el nuevo ión se observa a
modo de precipitado de color rojo anaranjado o amarillo ladrillo que
corresponde al óxido cuproso(Cu2O).
 Los carbohidratos al poseer en su estructura aldehídos o cetonas,
presentan un comportamiento químico ligado a los grupos funcionales de
estos, en especial la capacidad de oxidarse con agentes oxidantes suaves
como puede ser el sulfato de cobre en medio básico que le otorga una
coloración rojiza a la solución una vez se ha llevado a cabo la reacción y
que es muy útil para detectar la presencia de los azucares.
 Otro comportamiento importante es la capacidad de formar osazonas, que
se trata de cristales con los que se pueden caracterizar las azucares
problema.

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 VI. CUESTIONARIO
1. ¿Por qué tienen carácter reductor los monosacáridos?
Por la presencia del grupo carbonilo (aldehído y cetona),  y que a través del mismo
pueden reaccionar como reductores con otras moléculas ya que al menos tienen
un -OH hemiacetálico libre a la reacción con reactivo de Fehling y la Reacción de
Benedict, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard. Es decir
que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarrotación, (cambio
espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma
osazonas.

2. Dibuje la forma lineal de la Glucosa.

3. Define qué es un carbono asimétrico.

Es cuando un átomo de carbono esta enlazado a cuatro sustituyentes distintos.

14
Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que
están presentes en los seres vivos, como los glúcidos. También se le conoce
como estereocentro, centro asimétrico y centro estereogénico.

4. Dibuje la forma cíclica de la -D-glucopiranosa.

5. Explique la importancia biológica de los

siguientes glúcidos: glucosa, ribosa y celulosa.
La glucosa: es una de las principales moléculas que sirven
como fuentes de energía para las plantas y los animales. Cuando
se oxida en el cuerpo en el proceso llamado metabolismo, la glucosa produce
dióxido de carbono, agua, y algunos compuestos de nitrógeno, y en el proceso,
proporciona energía que puede ser utilizada por las células.  El primer paso en la
descomposición de la glucosa en todas las células es la glucólisis, la producción
de piruvato que es el punto de partida de todos los demás procesos en
la respiración celular.
La ribosa: es un azúcar simple compuesto por cinco (5) carbonos (llamada
pentosa) de alta relevancia biológica en los seres vivos porque en una de sus
formas cíclicas, ayuda a constituir como componente esencial del ARN y de
otros nucleótidos no nucleicos.La ribosa es uno de los muchos carbohidratos
necesarios para que nuestro cuerpo fabrique el ATP (afosín trifosfato, formada por
ribosa, adenina, 3 fosfatos junto con el material genético ARN y ADN, y la vitamina
riboflavina) que es la fuente de energía usada por las cédulas. La ribosa procede
de la eritrosa y es fabricada por todas las células en el organismo. A partir de la
ribosa se sintetiza la desoxirribosa en el ciclo de las pentosas. Además se la
considera una de las proteínas oligosacáridas más solubles en agua que existen
en la tierra, por tanto la ribosa reacciona con pentosa y forma ribosipentosa que es
conocida como la vitamina C de los cítricos. La ribosa es a su vez forma parte del

15
tercer carbono anomérico de la existencia y sales neutras que hay en el centro
quiral.
La celulosa: Es un polisacárido compuesto exclusivamente
de moléculas de glucosa; es pues un homopolisacárido (compuesto por un solo
tipo de monosacárido); es rígido, insoluble en agua, y contiene desde varios
cientos hasta varios miles de unidades de β-glucosa. La celulosa es
la biomolécula orgánica más abundante ya que forma la mayor parte de
la biomasa terrestre, se encuentra en las paredes de las células de las
plantas.Químicamente se considera como un polímero natural, formado por un
gran número de unidades de glucosa (C 6H10O5), cuyo peso molecular oscila entre
varios cientos de miles.

6. Explique por qué el monosacárido gliceraldehido da negativa la Rx. de

Molisch.
La reacción con reactivo de Molisch es para hallar la presencia de azucares en
general conteniendo en su estructura más de 5 carbonos, el gliceraldehído solo
posee un carbono por lo que es difícil que la reacción sea positiva , para identificar
monosacáridos la prueba seria optar por la reacción de Barfoed.
VII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

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2014.

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Humanísticas. 18(1), 2010, Red Universidad del Zulia, 2010.

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