Sesión 3 - Alcanos

Unidad 1: Introducción a la
Química Orgánica-Hidrocarburos
Ing. Melissa Vallejos Hernández

mvallejos@usat.edu.pe
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Objetivos
 Determinar la clasificación de los

hidrocarburos.
 Explicar las propiedades físicas y
químicas de los alcanos.
 Utilizar la nomenclatura IUPAC
para nombrar alcanos
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Contenidos
• Hidrocarburos Alifáticos.
• Saturados: Alcanos, propiedades físicas,
propiedades químicas, nomenclatura,
fuentes y usos.
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Hidrocarburos Alifáticos
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Hidrocarburos
• Son compuestos formados por átomos de Carbono e
Hidrógeno.
• Fórmula general : CaHb

• Los átomos de carbono se unen entre si para formar cadenas
carbonadas
H H H H
| | | |
H-C-C - C - C
-H | | |
H H - C- H H
|
H
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Clasificación de los Hidrocarburos
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Alcanos
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Propiedades Físicas
• Solubilidad: Los alcanos son insolubles en agua debido a que
son moléculas apolares, es decir que son hidrófobos,
propiedad muy aplicada en la conservación de metales como
lubricante para evitar la corrosión.
• Densidad: Se incrementa con la cantidad de carbonos.
• Punto de Ebullición: Se incrementa con la cantidad de
carbonos.
• Punto de Fusión: Se incrementa con la cantidad de carbonos.
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Propiedades Químicas
• Combustión: Es una descomposición térmica en presencia de
oxigeno que produce dióxido de carbono y agua. Esta reacción
es altamente exotérmica y además es de óxido - reducción.
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• Halogenación: En cuestión de reactividad el cloro y el bromo
son los más adecuados para una Halogenación debido a que el
yodo no reacciona y el flúor es tan reactivo por su alta
electronegatividad que destruye la molécula.
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• Craqueo: el craqueo pirolítico o cracking es una reacción en la
cual se toman alcanos de alto peso molecular y se someten a
una pirolisis a 800°C y 3 atm de presión para obtener
hidrocarburos simples más livianos. Este proceso se emplea
para descomponer fracciones pesadas de crudo y obtener
compuestos más livianos como las naftas o gasolinas
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Nomenclatura: Alcanos No ramificados
• Los alcanos lineales no ramificados se nombran con un prefijo
latino que indica el número de átomos de carbono, seguido
del sufijo ano.
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Nomenclatura: Alcanos ramificados
• Radicales Alquil o alquilo: Son derivados de los alcanos, los
cuales han perdido un hidrógeno para dar espacio a un nuevo
enlace con la cadena principal. Su terminación es il o ilo
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Nomenclatura: Alcanos ramificados
• Existen otros radicales que tienen un nombre de origen propio
y que también se utilizan en la formación de cadenas
ramificadas:
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Reglas para nombrar alcanos
1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas
tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada
¿Cuál es correcta?
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2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por
ambos extremos hay sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el
resto de sustituyentes del alcano.
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3. El nombre del alcano comienza especificando los
sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus
respectivos localizadores, terminando con el nombre de la
cadena principal.
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4. Si existe más de un sustituyente repetido, este debe
nombrarse con prefijos que indican el número de veces que
aparece en la cadena (di, tri, tetra, penta, etc.)
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5. Si existen varios sustituyentes diferentes, se ordenan
alfabéticamente teniendo en cuenta:
Los prefijos multiplicativos no se tienen en cuenta para el orden
alfabético.
Los prefijos separados del nombre con un guión (n-, sec-, terc-) no se
tienen en cuenta para el orden alfabético.
Los prefijos que no van separados del nombre ( iso, neo y ciclo) si se
tienen en cuenta para el orden alfabético.
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6. Para alcanos con cadenas laterales complejas:
– Se nombra como una cadena sustituida numerándola a partir del
carbono de la cadena principal.
– Su nombre se indica entre paréntesis para evitar confusiones.
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Alcanos cíclicos
• Los alcanos cíclicos derivan de los alcanos lineales en los
cuales los átomos de carbono se unen y forman un ciclo o
anillo de átomos de carbono.
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Nomenclatura de alcanos cíclicos
1. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo
como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la
numeración del ciclo.
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2. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por
orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el
sustituyente que va antes en el nombre.
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3. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por
orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que
se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
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Practiquemos lo aprendido
Fórmula Nombre
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Fórmula Nombre
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Fórmula Nombre
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Nombre Fórmula
2,2,3-trimetilpentano
1,3-dimetilciclopentano
2,3,6-trimetil-4-isopropilheptano
2,4,5-trimetil-6-terbutilnonano
2-ciclohexil-5-ciclopropil-3,3-dimetilheptano
2-bromo-5-isopropil-1,3-dimetilciclohexano
6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano
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Fuentes
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Fuentes
• Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:
– Hidrogenación de alquenos:
Ni
CH3CH=CHCH3 + H2 CH3CH2CH2CH3
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Usos
• Alcanos usados como
combustibles.
Metano – gas natural
Propano – usado en cocinas de gas
Butano – encendedores
Gasolina – mezcla de
hidrocarburos: pentanos, hexano,
heptano y octanos son los
principales componentes.
DIESEL – alcanos C10 –C18.
ACEITES PESADO PARA
COMBUSTIÓN – alcanos C16 – C30
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Usos
• Alcanos usados como solventes: de
aceites, grasas , pinturas
Hexano
Heptano
Nonano: principal componente del
kerosene.
• Alcanos usados como Lubricantes
(C20 – C34).
• Cera Parafina: (C20- C40) crayones ,
cera, velas.
• Asfalto (C35 a más) pistas
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CONCLUSIONES
• Los hidrocarburos se clasifican de los hidrocarburos alifáticos y
aromáticos.
• Dentro de las propiedades físicas de los hidrocarburos
encontramos la solubilidad, densidad, punto de fusión y
ebullición.
• Las reacciones químicas más importantes de los alcanos son la
combustión, halogenación y el craqueo.
• Para nombrar alcanos utilizamos las reglas establecidas por la
IUPAC.
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Referencias Bibliográficas
• L. Wade, Química Orgánicas, México D.F, México: Prentice Hall,
1993. CÒDIGO: 547 W13 1993.
• Morrison y Boyd, Química Orgánica. Addison-Wesley
Longman, 1990. CODIGO: 547 M79.
• A. Zegarra, Apuntes de Química Orgánica. USAT, 2019.
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Ing. Melissa Vallejos Hernández
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• Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:

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