UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLÁN

Laboratorio de Química Orgánica I

Sección B/D

Práctica 9. Extracción ácido base

Reporte experimental

Integrantes:

● Baltazar Ramos Kevin

● Cruz Morales David
● Vazquez Piña Jorge Roberto

Profesores:

Espinoza Muñoz Iván Missael

Ramírez Murcia Alberto

Semestre

2022-2
Introducción

Un ácido es una sustancia que es capaz de liberar iones de hidrógeno (H+) en una solución.
Sin embargo, también se considera como un ácido una sustancia que puede recibir un par
de electrones.

En cuanto a la base, esta se considera como una sustancia capaz de disociar iones de
hidróxido (OH-) en una solución. Además, también son consideradas aquellas sustancias
capaces de donar un par de electrones.

ÁCIDO BASE

Definición Un ácido es una sustancia que es Una base es una sustancia

capaz de liberar iones de hidrógeno capaz de disociar iones de
H+ en solución. hidróxido OH- en una
solución.

Teoría de Es una sustancia que libera iones Es una sustancia que disocia
Arrhenius de hidrógeno H+ en solución un anión hidróxido OH- en un
acuosa. medio acuoso.

Teoría Son sustancias con la capacidad de Es una sustancia capaz de

Brønsted-Lo donar o ceder protones (átomos de aceptar protones (H+) en
wry hidrógeno sin su electrón negativo: disolución.
H+).

Teoría de Es una sustancia capaz de aceptar Es una sustancia que tiene la

Lewis un par de electrones. capacidad de donar o ceder
electrones.
Propiedades ● Reaccionan con algunos ● No reaccionan con los
metales. metales.
● Son conductores de corriente ● En disolución,
eléctrica. conducen corriente
● Poseen sabor agrio (limón, eléctrica.
por ejemplo). ● Poseen sabor amargo
● Cambian el color del papel (jabonoso, como el
tornasol del azul al rojo. cloro o lejía).
● Pueden destruir tejidos ● Cambian el color del
orgánicos. papel tornasol del rojo
● Reaccionan con bases al azul.
produciendo agua y sal. ● En disolución, son
deslizantes al tacto.
● Reaccionan con los
ácidos, produciendo
agua y sal.

Nivel de pH Inferior a 7. Superior a 7.

La extracción líquido-líquido es la técnica más empleada para separar un producto orgánico

de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la
separación de un componente de
una mezcla de reacción por medio
de un disolvente orgánico en
contacto con una fase acuosa. Los
distintos solutos presentes en
dicha mezcla se distribuyen entre
las fases acuosa y orgánica de
acuerdo con sus solubilidades
relativas. Conviene recordar que,
para un mismo volumen de
disolvente orgánico, es más
efectivo realizar varias
extracciones (con porciones del
disolvente), que una sola con todo
el volumen.
La extracción ácido-base es la técnica más eficaz para separar compuestos orgánicos con
propiedades ácidas o básicas, y está basada en el empleo de disoluciones ácidas o
alcalinas capaces de convertir selectivamente determinadas sustancias en sales solubles en
agua e insolubles en disolventes orgánicos

Cuando se lleva a cabo una extracción la fase orgánica arrastra cierta cantidad de agua por
lo que, antes de realizar una posterior purificación de los productos, hay que secarla. Para
ello
se usan sustancias químicas que reaccionan de alguna forma con el agua o absorben ésta,
eliminándola, y que se denominan agentes desecantes.

Objetivo

Emplear la técnica de extracción para la separación de una pastilla de cafiaspirina en sus

componentes mediante reacciones ácido-base

Materiales.

1 soporte universal
1 embudo de separación
1 pinzas de tres dedos
2 tableta de cafiaspirina
1 vidrio de reloj
1 balanza granataria
1 espátula
1 probeta graduada de 50 mL
2 Matraz de Erlenmeyer de 25 mL
1 pipeta graduada

Procedimiento.

Teniendo nuestras dos tabletas de cafia Aspirina vamos a triturarlas con ayuda
de un mortero vamos a ponerlas sobre el vidrio de reloj para así poder pesar
lo obtenido, seguido de eso vamos a armar el soporte universal colocando el
embudo de separación con ayuda de las pinzas de tres dedos, poniendo de
bajo de el un Matraz Erlendmeyer para poder recolectar el producto.

Al embudo de separación agregaremos hidróxido de

sodio (disolución problema) para posteriormente agregar
10 mL del agente extractante para ya colocar el tapón al
embudo de tal forma en que nos permita moverlo o
invertirlo con facilidad.
Abrimos la llave de paso que está en la parte inferior del embudo por
unos segundos para así poder liberar la presión dentro del embudo,
seguido de ello procedemos a agitar haciendo círculos con la mano y
de nuevo abrir la llave para volver a liberar presión y así seguiremos
hasta que al abrir la llave no logremos observar una separación dentro del embudo.
Continuamos agitando durante un minuto más hasta lograr que las dos fases interactúen
para poder dejar reposar por un rato, retirando el tapón del embudo y permitir la separación
de las fases a la vez que abrimos la llave para poder separar la fase orgánica de la fase
acuosa, siendo la parte inferior la que será recolectada en el matraz.
Cuando logremos apreciar el límite de ambas fases vamos a cerrar la llave pero en caso de
percibir alguna emulsión deberemos agregar alguno de los agentes salinos a la mezcla.
Vamos a agitar el embudo continuamente hasta de nuevo lograr apreciar ambas fases
dentro del mismo.
Del embudo vamos a extraer la fase orgánica recolectando en el matraz para evitar su
contaminación con la fase acuosa. En el mismo embudo de separación le vamos a adicionar
de nuevo la fase acuosa extraída y añadir de nuevo agente extractante para poder hacer
una segunda extracción, siguiendo lo anterior… ambos productos obtenidos los
recolectamos en un matraz Erlenmeyer.
Vamos a reunir la fase acuosa y la fase orgánica en un frasco y etiquetar.

Resultados

En esta práctica, separamos dos tabletas de cafiaspirina de 500 mg en sus componentes

(ácido acetilsalicílico. cafeína y excipiente cbp), los resultados obtenidos en esta practica,
fueron los siguientes:

Paso en la práctica Resultado obtenido Observaciones

Utilizamos acetato de tilo

como disolvente pues el
ácido acetilsalicílico y la
Disolución de la tableta cafeína son solubles en este
después de filtrado por disolvente, pero no lo es el
gravedad en acetato de etilo excipiente cbp (por ello se
pudo filtrar por gravedad y
quedarnos únicamente con
la disolución que nos
interesó

Se obtuvo luego de agregar

nuestra base NaOH a la
Fase orgánica y acuosa en muestra a separar y agitar
el embudo de separación de forma adecuada
(proceso que se repitió 3
veces con 10 mL de NaOH
en cada uno
 Se obtuvo un total de 3
muestras de fase orgánica,
Fase orgánica garantizando la mayor
extracción posible de ácido
acetilsalicílico

Formación de sólido El sólido formado,

después de agregar ácido corresponde con el ácido
clorhídrico a la fase acetilsalicílico, después de
orgánica la reacción ocurrida al
añadir HCl y descender la
temperatura

Ácido acetilsalicílico luego

del filtrado por vacío

Se filtró la disolución por

vacío durante
aproximadamente 10
minutos para secar
completamente la muestra

Cafeína luego del secado

en parrilla de calentamiento Para obtener la cafeína, se
agregó a la fase acuosa
sulfato de sodio anhidro,
luego del filtrado por
gravedad, se puso a secar
aproximadamente por 10
minutos

Análisis de resultados

Se utilizó acetato de etilo para disolver la pastilla de cafiaspirina dado que es un disolvente
con polaridad media, lo que significa que es parcialmente no polar, asi como el ácido
acetilsalicilico y la cafeina son mayormente no polares, pero sigue siendo reactivo por su
parte polar, como muestran sus estructuras químicas:
La fase orgánica se formó debido a la adición de NaOH, una base que reacciona con el
ácido acetilsalicílico y formando acetilsalicilato de sodio, el cual pasó a estar en la fase
orgánica mediante la siguiente reacción

Y el acetilsalicilato de sodio es soluble en disolventes orgánicos (acetato de etilo), pero no

en agua

Con la adición de ácido clorhídrico a la fase acuosa, nuevamente ocurrió una reacción ácido
base entre el acetilsalicilato de sodio (que es la base conjugada del ácido acetilsalicílico
porque es capaz de recibir protones) y el ácido clorhídrico (un ácido fuerte), obteniendo
nuevamente ácido acetilsalicílico y una sal, al ser una reaccion de neutralizacion. Se
descendió la temperatura para reducir la solubilidad del compuesto separado y así poder
filtrar por vacío

El filtrado por vacío se hizo para eliminar cualquier resto de disolvente que pudo quedar en
el sólido y secarlo completamente, de ahí que fuera prolongado el filtrado

Y en el caso de la fase acuosa, se agregó sulfato de sodio anhidro para eliminar toda el
agua de esta, ya que es un desecante efectivo, se puso en la parrilla de calentamiento el
líquido obtenido, para quedar únicamente con la cafeína que se encontraba disuelta en el
mismo, luego de haber filtrado por gravedad
Conclusiones

El objetivo de la practica, se cumplio, la extraccion fue utilizada como medio de separación

de compuestos para una tableta de cafiaspirina, obteniendo dos sólidos que se encontraban
en las diferentes fases obtenidas en la extracción, apoyándonos en las teorías ácido base
para llevar a cabo este fin, así mismo, se podría determinar la pureza de estos compuestos
obtenidos con la técnica de punto de fusión. si bien ocurrieron algunos errores
experimentales durante el desarrollo de esta práctica que pudieron afectar la pureza de los
compuestos, finalmente se logró de forma efectiva, pero en caso de ser necesario, se podrá
realizar una recristalización para elevar el grado de pureza de los mismos

Referencias

Miranda, R. (2017). HIDRÓLISIS BÁSICA DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO EN MEDIO NO

AMORTIGUADO: UN EXPERIMENTO DE LABORATORIO CON UN ACERCAMIENTO VERDE.
Redalyc.org. Recuperado 10 de mayo de 2022, de
https://www.redalyc.org/articulo.oa?id=323654031005

Mendoza Acosta, A., & Benitez Romandia, A. (1979). Teorias acido-base.

- I. (2021, 5 abril). ¿Qué es un indicador ácido base? YuBrain. Recuperado 24 de abril de 2022, de
https://www.yubrain.com/ciencia/quimica/que-es-un-indicador-acidobase/