Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior De Ingeniería Química E Industrias Extractivas

Departamento de Formación Básica

Academia de Química

Laboratorio de Química de los Hidrocarburos

Práctica 10:

“Dinitración del Benceno”

Profesor: José María Mota Flores

Alumna: Ximena Zuñiga Sanchez

GRUPO: 2IM32

Equipo 1

Semestre 25-1
 Objetivos específicos

• Definir el concepto de sustitución electrofílica aromática.

• Desarrollar los mecanismos de la nitración del benceno y dinitrobenceno.
• Diferenciar los procesos de nitración y dinitración.
• Indicar los principales usos del nitrobenceno y dinitrobenceno.
• Purificar el nitrobenceno por medio de una destilación con arrastre por vapor,
y el dinitrobenceno por medio de la técnica de recristalización empleando el
alcohol etílico como disolvente.
• Establecer las precauciones del manejo del nitrobenceno y dinitrobenceno.

Diagrama de bloques

Agregar 5.5 ml de H2SO4 Agregar 6 ml de Agregar el H2SO4 al

en un vaso de precipitado HNO3 en un matraz matraz en un baño
frío

Enfriar pasándolo a un Calentar a flama baja y Agregar 5ml de

vaso con 40 ml de H2O después subir benceno y agitar
con hielos temperatura durante
30 min

Filtrar y Pesar y sacar

Agregar 1 g de de
secar el rendimiento
Na2SO4
 Propiedades físicas y toxicidad

Propiedades Reactivos Productos

físicas
H2SO4 HNO3 Nitrobenceno Dinitrobenceno
Edo. físico y color Líquido viscoso, Líquido, incoloro Líquido aceitoso, Sólido cristalino,
incoloro amarillo pálido amarillo pálido
Peso molecular 98.08 g/mol 63.01 g/mol 123.11 g/mol 168.11 g/mol
Punto de fusión 10.36°C -42°C 5.7°C 90°C
Densidad 1.841 g/ml 1.5027 g/ml 1.2 g/ml 1.76 g/ml
Solub Agua Soluble Soluble Poco soluble Poco soluble
ilidad Solventes ------------ Éter Alcohol y éter Alcohol
Toxicidad Corrosivo por Altamente Muy tóxico Muy tóxico
contacto e corrosivo
ingestión

Actividades previas

a) Sustitución electrofílica aromática del benceno:

La sustitución electrofílica aromática es una reacción característica de los
compuestos aromáticos, entre ellos el benceno, que preserva su estructura
cíclica conjugada. A diferencia de los alquenos, el benceno no reacciona
mediante adiciones directas debido a la estabilidad de su sistema de
electrones π, el cual forma un anillo conjugado de alta estabilidad energética.
En su lugar, el benceno tiende a reaccionar con agentes electrofílicos fuertes
que permiten la incorporación de un sustituyente sin romper el sistema
conjugado.
En esta reacción, el benceno se encuentra con un electrofílo (una especie
cargada positivamente o con deficiencia de electrones) que lo ataca,
formando un intermediario carbocatiónico denominado ion de arenio o
complejo σ. Este intermediario es inestable y tiende a estabilizarse mediante
la pérdida de un protón (H⁺), lo que permite restablecer el sistema aromático.
El resultado es la sustitución de un hidrógeno en el anillo por el grupo
 sustituyente aportado por el reactivo. Este tipo de reacciones incluyen la
nitración (introducción de un grupo nitro -NO₂), la sulfonación (introducción
de -SO₃H), la halogenación (sustitución con un halógeno como Cl o Br) y la
alquilación o acilación de Friedel-Crafts (introducción de un grupo alquilo o
acilo).
La sustitución electrofílica aromática es fundamental en química orgánica,
pues permite modificar el anillo aromático del benceno para la síntesis de
derivados específicos y es una reacción esencial en la industria química para
la producción de fármacos, colorantes y materiales poliméricos.
b) Electrófilos orientadores orto, meta y para:
En reacciones de sustitución electrofílica en anillos bencénicos sustituidos,
los grupos ya presentes en el anillo afectan tanto la reactividad del benceno
como la posición de la nueva sustitución. Estos efectos se clasifican en orto,
meta y para de acuerdo con la posición del sustituyente entrante en relación
con el grupo ya presente:
Grupos orto-para directores: Son grupos que donan electrones al anillo, ya
sea a través del efecto inductivo (+I) o del efecto de resonancia. Los ejemplos
comunes incluyen -OH, -NH₂, -CH₃ y -OCH₃. Estos grupos aumentan la
densidad electrónica en el anillo, especialmente en las posiciones orto
(adyacente) y para (opuesta) al grupo, haciéndolas más reactivas hacia el
ataque electrofílico. Por lo tanto, estos grupos tienden a dirigir a los
sustituyentes entrantes hacia las posiciones orto y para. Además, estos
grupos generalmente activan al anillo aromático, haciéndolo más reactivo en
la SEA.
Grupos meta directores: Son grupos que retiran electrones del anillo,
principalmente mediante efectos inductivos (-I) o de resonancia. Los
ejemplos comunes incluyen -NO₂, -SO₃H, -CN y -COOH. Estos grupos
disminuyen la densidad electrónica del anillo, especialmente en las
posiciones orto y para, dejando a la posición meta (tercera posición) como la
más favorable para el ataque electrofílico. Además, estos grupos suelen
desactivar el anillo, haciéndolo menos reactivo en general en la SEA.
 El conocimiento de la orientación y activación en sustituciones es esencial
para diseñar síntesis de derivados bencénicos específicos, pues permite
predecir y controlar la posición del nuevo sustituyente en el anillo.
c) Propiedades físicas y químicas del nitrobenceno y dinitrobenceno:
Propiedades físicas:
Nitrobenceno: Es un líquido aceitoso, de color amarillo pálido y con un olor
característico similar al de las almendras. Su punto de fusión es de -5 °C y
su punto de ebullición es de 210 °C. Es menos denso que el agua y tiene una
solubilidad limitada en ella, aunque es miscible con muchos disolventes
orgánicos.
Dinitrobenceno: Existen tres isómeros de dinitrobenceno, siendo el más
común el 1,3-dinitrobenceno. Este compuesto es sólido a temperatura
ambiente, con un punto de fusión de 89 °C. Su solubilidad en agua es
limitada, pero se disuelve en algunos disolventes orgánicos.
Propiedades químicas:
Nitrobenceno: El grupo nitro es fuertemente desactivante, por lo que el
nitrobenceno es menos reactivo en reacciones de sustitución electrofílica en
comparación con el benceno. Sin embargo, el nitrobenceno puede
experimentar reacciones de reducción, donde el grupo -NO₂ puede
transformarse en un grupo amino (-NH₂) mediante hidrogenación, dando
lugar a la anilina.
Dinitrobenceno: Con dos grupos nitro, el dinitrobenceno es aún menos
reactivo en reacciones de SEA, y su estabilidad química es mayor. Este
compuesto también puede sufrir reacciones de reducción, aunque de manera
más controlada para evitar la descomposición. En presencia de agentes
reductores, puede transformarse en derivados aminados.
d) Técnicas de purificación del nitrobenceno y dinitrobenceno
Purificación del nitrobenceno:
Destilación fraccionada: Dado que el nitrobenceno tiene un punto de
ebullición elevado, se puede purificar por destilación fraccionada. Este
 proceso permite separar el nitrobenceno de impurezas que tengan diferentes
puntos de ebullición.
Lavado con agua y bases débiles: En algunos casos, el nitrobenceno se lava
con soluciones acuosas para remover posibles impurezas solubles en agua
o residuos ácidos. Esto es seguido de una extracción con disolventes
orgánicos para asegurar una purificación óptima.
Purificación del dinitrobenceno:
Recristalización: El dinitrobenceno, al ser un sólido a temperatura ambiente,
se puede purificar mediante recristalización en un disolvente adecuado,
como etanol o acetona. La elección del disolvente depende de la solubilidad
del compuesto en cuestión, y de la posibilidad de cristalización pura a partir
de la solución.
Sublimación: Si se requiere una mayor pureza y el isómero específico del
dinitrobenceno es termodinámicamente estable, puede recurrirse a la
sublimación como método de purificación, dado que los sólidos sublimables
pueden separarse de impurezas no volátiles al calentarse bajo condiciones
controladas de vacío.

Observaciones sobre el desarrollo experimental

Indicar cuáles son los parámetros que diferencian estos dos procesos.

La temperatura es uno de los parámetros a considerar. Para la nitración

simple, es fundamental controlar la temperatura para evitar una nitración
secundaria (que llevaría a dinitrobenceno). Por esto, se usa un baño frío para
mantener la temperatura baja y evitar reacciones secundarias indeseadas.
Para el dinitrobenceno también se inicia con un baño frío, pero después se
eleva la temperatura hasta el punto de ebullición del nitrobenceno para
promover una segunda nitración. Este aumento de temperatura ayuda a
superar la barrera de energía necesaria para adicionar otro grupo nitro al
anillo aromático, ya que la segunda nitración es más difícil que la primera
 debido a que el grupo nitro presente es un grupo desactivador que reduce la
reactividad del anillo bencénico.

Describe la apariencia física de los productos.

El dinitrobenceno, al ser un sólido, se presenta en forma de cristales que son

insolubles en agua y se separan fácilmente por filtración. Su color amarillo intenso
es característico y puede variar ligeramente dependiendo de la posición de los
grupos nitro en el anillo bencénico (orto, meta, o para-dinitrobenceno).

Escribir la ecuación química que represente la segunda nitración del benceno.

Rendimiento práctico y teórico del nitrobenceno.

Teórico

𝑉𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 5.5ml

𝑔
𝑝𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 1.2
𝑚𝑙

𝑚𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 𝑉𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 × 𝑝𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜

𝑔
𝑚𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 5.5 𝑚𝑙 × 1.2 = 6.6𝑔
𝑚𝑙
Masa teórica del dinitrobenceno:

𝑔
168.11 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
𝑚𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 6.6𝑔 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 × 𝑚𝑜𝑙 = 9.01 𝑔
𝑔
123.11 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
𝑚𝑜𝑙

Práctico

Rendimiento:

𝑚𝑒𝑥𝑝𝑒 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
%𝑅 = × 100
𝑚𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜

6.5𝑔
%𝑅 = × 100 = 72.14%
9.01

Mencione los usos más importantes del dinitrobenceno.

1. Uno de los usos más destacados es en la fabricación de explosivos. Aunque

no es explosivo por sí mismo, sirve como precursor en la síntesis de
compuestos más reactivos, como el trinitrotolueno (TNT). El dinitrobenceno
se convierte en otros intermediarios nitrados que aportan estabilidad al
proceso de fabricación de estos materiales energéticos.
2. Es fundamental en la síntesis de colorantes y pigmentos, especialmente en
la industria textil. Al reducirse, forma compuestos como la fenilendiamina, que
es un intermediario clave en la producción de colorantes de tipo azo. Estos
colorantes se utilizan para teñir tejidos sintéticos y naturales de manera
duradera.
3. Actúa como un intermedio químico en la síntesis de ciertos medicamentos.
A partir de la transformación del dinitrobenceno, se obtienen compuestos más
complejos con propiedades terapéuticas, especialmente en el área de los
antisépticos y antibacterianos.
4. Se emplea en el proceso de vulcanización, que mejora la elasticidad y
resistencia del material. Este uso es clave en la fabricación de neumáticos y
otros productos de caucho, ya que permite que el material final tenga una
mejor durabilidad y flexibilidad.
5. El dinitrobenceno es también un precursor en la elaboración de ciertos
herbicidas y pesticidas. Al reaccionar con otros compuestos, permite obtener
sustancias que inhiben el crecimiento de malezas o eliminan plagas, siendo
valioso en la agricultura para el control de cultivos.
Conclusión
En conclusión, la síntesis de dinitrobenceno mediante una reacción de sustitución
electrofílica aromática permitió comprender tanto el mecanismo de nitración como
los factores que influyen en la incorporación de grupos nitro al anillo aromático.
Durante el proceso, se evidenció que la presencia de ácido sulfúrico concentrado
actúa como catalizador, aumentando la generación del ion nitronio que
posteriormente reacciona con el nitrobenceno en la posición meta. Se observó que
el enfriamiento en baño de agua fría fue fundamental para controlar la temperatura
y evitar reacciones secundarias indeseadas. Al finalizar, se lograron obtener
cristales de dinitrobenceno, que fueron purificados por recristalización con alcohol
etílico, lo cual permitió obtener un producto de mayor pureza y confirmar que la
dinitración fue efectiva.

La práctica permitió diferenciar los procesos de nitración y dinitración,

comprendiendo cómo el primer grupo nitro en el benceno orienta al segundo grupo
hacia posiciones específicas. Asimismo, se analizaron los usos del dinitrobenceno
en la industria, destacando su aplicación en la síntesis de colorantes, explosivos y
productos intermedios. Finalmente, se estableció la importancia de manejar el
dinitrobenceno con precaución, dado su carácter tóxico y su potencial impacto
ambiental. Esta experiencia fue valiosa para aplicar técnicas de síntesis y
purificación en el laboratorio, reforzando conceptos teóricos clave en la química de
los hidrocarburos aromáticos.
1. Andersson. (s. f.). Orientadores-orto-meta-y-para.pdf. Scribd.
https://es.scribd.com/document/405957625/orientadores-orto-meta-y-para-
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2. Prezi, M. D. E. O. (s. f.). M-DINITROBENCENO. prezi.com.
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3. //www.instijlmedia.nl/. (s. f.). Nitrobenceno. Laboratorium Discounter.
https://www.laboratoriumdiscounter.nl/es/quimicos/a-z/n/nitrobenceno/