Universidad de San Carlos de Guatemala

Carrera : técnico en producción frutícola

Curso: Química orgánica
Lic: Oziel Victelio Ordóñez

Insecticidas orgánicos

Nombre: Fernando Darinel Castillo Palacios

Carne : 201946927
 1. Importancia de los insecticidas en la Química orgánica

La agricultura depende, en gran medida, de la Industria Química Orgánica, a

través de la producción de fertilizantes nitrogenados, plaguicidas y reguladores del
crecimiento vegetal. Los fertilizantes están basados fundamentalmente en
productos inorgánicos (amoniaco, nitrato de amonio y sulfato de amonio) aunque
incluyen también productos orgánicos como la urea. Los reguladores del
crecimiento, que se utilizan para mejorar el enraizamiento y el volumen de las
plantas, constituyen sólo una pequeña parte de los productos agroquímicos. En
cuanto a los plaguicidas constituyen la parte más importante de la Industria
Agroquímica.

Los plaguicidas se clasifican en insecticidas, herbicidas, fungicidas, acaricidas y

nematicidas. El consumo mundial de plaguicidas está en torno a los 12 billones de
euros, de los cuales el 50% corresponde a los países desarrollados de Europa y
America del Norte. En España el mercado de plaguicidas es de aproximadamente
45 1millones de euros, de los cuales el 27% son insecticidas, un 32% fungicidas y
alrededor del 16% herbicidas. Las cosechas que más plaguicidas consumen son
el maíz y el arroz, seguidos de cereales y algodón. Sin el uso de plaguicidas se
perdería el 50% de las cosechas.

La Industria de los plaguicidas está integrada por un reducido número de

multinacionales que hacen la síntesis de los productos activos, y un gran número
de industrias formuladoras que preparan los productos adecuados para su
aplicación en el campo como emulsiones, polvos para suspender en agua, polvos
para espolvoreo en seco, gránulos, etc. Estos productos permiten aplicar dosis
pequeñas, en mucho volumen, para su buena distribución sobre las plantas.

La Industria de los plaguicidas es muy competitiva en tecnología. La aparición de

un producto más eficaz contra una plaga, desplaza, en poco tiempo, a otro
establecido porque la relación coste/rendimiento es decisiva para el agricultor.
Además, la aparición, en las plagas, de razas resistentes a un producto hace
necesario el desarrollo de otros. Por eso este sector, junto con el farmacéutico,
tiene los costes más altos en investigación (hasta el 8% de los ingresos brutos).
En esta investigación intervienen tanto los químicos que sintetizan el producto
como los entomólogos, toxicólogos o micólogos que los ensayan. Para la admisión
de un producto nuevo las autoridades fitosanitarias exigen una documentación
científica y técnica, cuyo coste, en muchos casos, es superior a los 12 millones de
euros (gastos de I+D). De cada 10.000 compuestos ensayados sólo uno alcanza
la producción comercial.

El uso masivo de plaguicidas ha dado lugar a residuos nocivos en alimentos y

contaminación progresiva del medio ambiente. Según su toxicidad los plaguicidas
se clasifican en tres clases A, B y C, de menor a mayor; este dato debe figurar en
el envase. Además se exige un intervalo mínimo de tiempo entre la última
aplicación y la recolección.

El plaguicida orgánico más antiguo es el DDT (diclorodifeniltricloroetano) que fue

sintetizado por Müller en 1939, por lo que recibió el Premio Nobel en 1948. Su uso
permitió combatir grandes epidemias (tifus transmitido por los piojos y malaria pos
mosquitos). Actualmente su uso está restringido debido a que su elevada
persistencia causa graves daños ecológicos.

Los plaguicidas tienen nombres genéricos y comerciales y no se utiliza la

nomenclatura IUPAC para nombrarlos.

2.- Insecticidas

Los insecticidas son compuestos químicos utilizados para controlar o matar

insectos portadores de enfermedades. El origen etimológico de la palabra
insecticida deriva del latín y significa literalmente matar insectos (hormigas,
cucarachas, mosquitos, moscas, piojos, polillas, escarabajos, pulgas, avispas,
termitas, ácaros, caracoles, babosas, pulgones, orugas, trips, moscas blancas,
infecciones parasitarias de gusanos, polillas, escarabajos y otras plagas).
Los insecticidas están disponibles en muchas formas diferentes, las cuales
incluyen polvos humectables, aerosoles, gases, gránulos, soluciones oleosas,
concentrados emulsionables, tratamientos de semillas, aerosoles líquidos a base
de aceite, concentrado de nebulización, líquidos de ultra bajo volumen y aerosoles
de volumen ultra bajo.
Tipos de insecticidas
De acuerdo con su composición química, acción toxicológica o método de
penetración, los insecticidas se clasifican en orgánicos (contienen carbono) e
inorgánicos.
Los insecticidas orgánicos atacan el sistema nervioso central o interrumpen el
crecimiento de los insectos. Incluyen compuestos organofosforados (como el
malatión), compuestos organoclorados (como el DDT), carbamatos, piretro,
piretroides sintéticos, reguladores del crecimiento de insectos y fumigantes.
El sílice y el ácido bórico son dos tipos de insecticidas inorgánicos. El primero es
un agente desecante que absorbe la capa cerosa de los insectos, llevándolo a la
deshidratación y asfixia. Este tipo de insecticida es ligero, blanco y esponjoso. El
ácido bórico, mientras tanto, es una cera de absorción, así como un veneno
estomacal. Cuando se mantiene seco y se coloca en los lugares apropiados en la
concentración adecuada, es útil en el control de insectos.
Es importante tener en cuenta que algunos insecticidas son perjudiciales para
otros animales, como las abejas, que juegan un papel benéfico para el
ecosistema, por ello su utilización debe ser informada y considerando sus efectos
en el medio ambiente.
Efectos secundarios en el ser humano
Todo insecticida es nocivo para la salud, pero los menos nocivos para el ser
humano son los eléctricos.
El contacto extendido con insecticidas puede producir indigestión, dolores de
cabeza, vómitos, manchas en la piel, dolor en los ojos y ocasionar reacciones
alérgicas en el ser humano.
Los insecticidas de mayor toxicidad son:
Los piretroides (pyrethroids) como permethrin, cyfluthrin, cypermethrin y bifenthrin,
los cuales, si llegan hasta las vías fluviales, matan a los organismos acuáticos.
Los organofosforados como malathion, disulfoton y acephate, tóxicos para los
enemigos naturales.
Carbaryl daña a las abejas, enemigos naturales y lombrices de tierra.
Imidacloprid es un insecticida sistémico que puede ser tóxico para las abejas y
avispitas parásitas, especialmente si se aplican a plantas en flor.
Metaldehyde, cebo para caracoles, el cual es tóxico para perros y animales
silvestres.
Recomendaciones para el uso de insecticidas:
Guardar alimentos, utensilios de cocina y juguetes de los niños para que no se
contaminen.
No rociar todos los ambientes de la casa con insecticida, porque solamente se
lograría contaminar el hogar en forma excesiva.
Fumigar donde haya más presencia de insectos, Como por ejemplo alrededor de
las puertas y ventanas, bajo la cama, esquinas y armarios.
Utilizar mascarillas y evitar la presencia de más personas durante la aplicación del
insecticida. Los habitantes de la casa tienen que ingresar después del tiempo que
indique el producto y ventilar la casa por 30 minutos.
Leer siempre las instrucciones del envase.
Para reducir la contaminación ambiental es necesario:
Aplicar tratamientos localizados donde la plaga sea más abundante.
Evitar hacer aplicaciones generalizadas por todo el jardín o la casa.
Aplicar correctamente en las plantas o lugares afectados, evitando se desplacen a
otras plantas o lugares fuera del sitio de aplicación.
No aplicar cuando haga viento, porque los pesticidas pueden ser transportados a
lugares donde no se los necesita o requiere.
Evitar el escurrimiento o penetración en alcantarillas, arroyos u otras masas de
agua, a fin de prevenir la contaminación de las fuentes de agua.
Evitar la aplicación inmediatamente antes del riego o de una lluvia, a menos que
las etiquetas requieran que se irrigue justo después de la aplicación.
Evitar la aplicación en superficies duras tales como aceras, entradas para autos y
cimientos, ya que pueden escurrirse fácilmente e ir a parar a las alcantarillas.
Los insecticidas destruyen las plagas de insectos tales como escarabajos,
moscas, pulgones, saltamontes entre otros insectos destructores. El uso de los
insecticidas ha permitido salvar muchas vidas humanas dado que diversos
insectos son responsables de enfermedades mortales como la malaria y el tifus
exantemático. Asimismo son útiles para proteger las cosechas y para eliminar los
insectos domésticos. Para que un insecticida sea eficaz debe bloquear algún
proceso vital del insecto a tratar. Hay diversos factores que afectan al buen
funcionamiento de un producto como insecticida. Por ejemplo, en el caso de los
insecticidas que se usan en el campo, además de actuar sobre el insecto a
eliminar debe ser estable a la lluvia y al Sol, además de no ser nocivo para otras
especies animales, incluido el hombre. Finalmente el coste es otro factor a
considerar ya que no debe sobrepasar el valor de la cosecha. Como consecuencia
de estos requisitos severos, se calcula que de cada 10000 compuestos ensayados
sólo uno llega a la producción comercial.

Desde un punto de vista químico pueden clasificarse en las siguientes categorias:

 Compuestos orgánicos fosforados (fosfatos, fosfonatos,

tiofosfatos y tiofosfonatos)
 Compuestos clorados
 Insecticidas naturales y sus análogos sintéticos
 Carbamatos
 Nitroderivados y otros

Actualmente, el mayor consumo es de fosforados ya que los clorados están

sometidos a restricciones por su persistencia. Hay otras clasificaciones, así, según
sus aplicaciones se distinguen dos grandes grupos:

 De aplicación foliar: Se aplican sobre las hojas y pueden ser

proyectados desde helicópteros sobre los cultivos o mediante sistemas
de aspersores (metoxiclor y carbaril entre otros).
 De aplicación al suelo: Se aplican sobre el suelo y son absorbidos por
las plantas que al ser mordidas por los insectos, estos mueren
(aldicarb y carbofurano).

2.1.- Insecticidas fosforados (62%)

Los insecticidas fosforados son una serie de compuestos que pueden

considerarse derivados del ácido fosfórico. Su actividad como insecticidas se debe
a que se comportan como agentes fosforilantes bloqueando a la enzima
acetilcolinesterasa, que es la responsable de mantener la organización y
transmisión de los impulsos nerviosos. La acción de bloqueo puede representarse
de la siguiente manera:

 
El alcóxido actúa como nucleófilo desplazando al grupo saliente del insecticida. La
enzima queda desactivada y se produce una parálisis general.

Las estructuras correspondientes a este tipo de insecticidas son:

 
En todas ellas "Y" es un grupo que favorece la transferencia del grupo fosfato en
la reacción de sustitución (fosforilación). En la Tabla 12.1 se muestran los
insecticidas fosforados más comunes. La toxicidad del insecticida depende de los
grupos R, R' e Y. Por ejemplo el paratión es muy tóxico para el hombre, el
metilparatión es menos tóxico y el feniltrotión es muy poco tóxico.
 
Una característica importante de estos compuestos es que son biodegradables (el
enlace P-O se rompe fácilmente) y aunque son muy tóxicos las dosis empleadas
son pequeñas. El metilparatión se utiliza principalmente para el algodón. El
paratión y el malatión son los de más amplio espectro y se pueden utilizar en
muchos productos agrícolas.

2.2.- Insecticidas clorados (3%)

Los primeros insecticidas que se comercializaron fueron los clorados. Estos, a

diferencia de los fosforados, son muy persistentes, y al no degradarse, se
acumulan en el medio ambiente y pasan a la cadena alimentaria acumulándose en
los tejidos grasos (son solubles en los lípidos y muy poco solubles en agua). Por
ello actualmente están sometidos a restricciones legales. Algunos insecticidas
clorados comerciales se dan en la Tabla 12.2.

El DDT es poco tóxico, económico y eficaz pero, por su persistencia, está

prohibido en los países más desarrollados. En los países pobres (Asia, Africa) se
sigue utilizando para minimizar enfermedades transmitidas por los insectos como
la malaria y el tifus exantemático que gracias a este insecticida han disminuido de
varios millones de afectados al año a unos mil casos. Además en estos países el
coste del tratamiento de las cosechas es decisivo para su economía. Un
insecticida de estructura similar al DDT es el plifenato, un acetato de bencilo, cuya
toxicidad es muy baja debido a la rápida hidrólisis del grupo ester en los tejidos
humanos. Otro análogo del DDT es el metoxiclor que es menos tóxico y no se
acumula en los tejidos grasos. La toxicidad de los insecticidas clorados es muy
variada tal y como se indica en la Tabla 12.2. Los más tóxicos como el endrín se
utilizan sólo para cultivos especiales como el algodón. De los ocho
estereoisómeros del Lindano sólo es activo el isómero e,e,e,a,a,a-
hexaclorociclohexano.

 
2.3.- Piretroides naturales y sintéticos (4%)

Las plantas sintetizan muchos productos (metabolitos secundarios) que son

tóxicos para los insectos y, se han utilizado desde hace muchos años como
insecticidas. Por ejemplo la nicotina del tabaco, la rotenona de las raíces de Derris
elliptica y Lonchocarpus nicou que se cultivan en Sudamérica y Méjico, y el pelitre
del Chrisanthemum cinerariefolium, que se cultiva principalmente en Nigeria.
 
El extracto de pelitre es, todavía, un producto importante aunque actualmente se
comercializan análogos sintéticos. Los productos activos del pelitre son las
piretrinas que son esteres de ácidos ciclopropancarboxílicos sustituidos, con
cetoalcoholes cíclicos (Tabla 12.3).

 
Las piretrinas naturales son insecticidas de contacto muy poco tóxicos, que se
degradan por la luz y el aire y se han usado, principalmente, como insecticidas
domésticos. En los últimos años se han sintetizado un gran número de derivados
del ácido crisantémico con diferentes sustituyentes en el anillo de ciclopropano, los
cuales tienen mayor poder insecticida y menor toxicidad que el ácido crisantémico,
por lo que se usan para combatir diversas plagas del campo. Las piretrinas
sintéticas se encuentran entre los insecticidas más activos, son estables a la luz
solar, efectivos contra la mayoría de los insectos que afectan a la agricultura y, se
usan en dosis muy bajas. Provocan parálisis muscular en los insectos, presentan
escasa toxicidad para los mamíferos pero son tóxicos para los peces. En todos los
piretroides sintéticos es indispensable el grupo gem-dimetilciclopropano u otro
mimético. La estereoisomería de estos compuestos influye notablemente en su
actividad; por ejemplo el isómero trans del ac. crisantémico es el único activo. La
toxicidad es muy variable y, en general, muy baja. Ejemplos de DL50 oral en ratas
se dan en la Tabla 12.4. Una característica de las piretrinas es su baja
persistencia, si bien los derivados halogenados como la permetrina y el
fenvalerato tienen una persistencia de varias semanas y son fotoestables. El grupo
CN del fenvalerato aporta mayor actividad insecticida. La tetrametrina es un
insecticida eficaz contra las cucarachas (usado en la marca Bloom).

 
La toxicidad es muy variable y, en general, muy baja. Ejemplos de DL50 oral en
ratas se dan en la Tabla 12.5. Una característica de las piretrinas es su baja
persistencia, si bien los derivados halogenados como la permetrina y el
fenvalerato tienen una persistencia de varias semanas y son fotoestables. El grupo
CN del fenvalerato aporta mayor actividad insecticida. La tetrametrina es un
insecticida eficaz contra las cucarachas (usado en la marca Bloom).

2.4.- Carbamatos insecticidas (31%)

Son derivados del ácido carbámico: R1O-C(O)-NH-R2. Su acción biológica es

análoga a la de los fosforados, inhibiendo la enzima acetilcolinesterasa,
reguladora de la transmisión nerviosa. No obstante, a diferencia de los fosforados
el proceso es reversible y, por ello, su toxicidad es menor en los vertebrados. Su
penetración en el sistema nervioso central es mala y se dan menos casos de
intoxicación. El primer carbamato que se introdujo en el mercado fue el carbaril, en
1958, que tuvo éxito por su baja toxicidad y porque es activo contra especies de
insectos que se habían hecho resistentes al DDT; después se han descubierto
otros muchos, activos y poco tóxicos, pero el carbaril todavía se usa
extensamente. En la Tabla 12.5 se dan las estructuras de los más importantes. La
toxicidad varía mucho de unos a otros (Tabla 12.5)

 
El aldicarb es uno de los insecticidas más tóxicos que se conocen y sólo se usa,
en gránulos, para combatir insectos del suelo. También actúa como nematicida y
acaricida. El butocarb es uno de los menos tóxicos y se emplea en veterinaria
contra las moscas de los establos de vacas.

La acetilación del N del grupo carbámico disminuye mucho la toxicidad y poco el

poder insecticida y se están desarrollando nuevos carbamatos sobre esta base.

 
2.5.- Insecticidas que interfieren procesos biológicos específicos de insectos

En los últimos años se han desarrollado nuevos insecticidas que interfierren

procesos enzimáticos y hormonales esenciales para la supervivencia de los
insectos. De ellos, han alcanzado la etapa comercial los que inhiben la síntesis de
la quitina y los que intervienen en las mudas larvarias. Los que inhiben la
biosíntesis de quitina son ureas sustituidas como el diflubenzurón (Tabla 12.6).
Las mudas están regidas por dos hormonas; la ecdisona y la hormona juvenil.
Ambas son necesarias para que el insecto alcance el desarrollo morfológico y
fisiológico completo. Ambas hormonas regulan las sucesivas mudas larvarias,
hasta la metamorfósis final del insecto (ecdisis), momento en el que la hormona
juvenil desaparece. Algunos insecticidas actúan sobre la hormona juvenil
produciendo una ecdisis prematura. Se forman así insectos inmaduros incapaces
de reproducirse y de vida corta. En la Tabla 12.6 se dan algunas estructuras de
insecticidas de acción biológica específica. Todos son muy poco tóxicos Con DL50
muy altas.

 
El metropeno es el que ha encontrado mayor uso contra las larvas de mosquitos y
de moscas de establos. Este tipo de insecticidas se expandirá notablemente en los
próximos años puesto que no causa daños ecológicos. La estructura del
metropeno es muy similar al de la hormona juvenil, e imitan la acción de estas
hormonas produciendo insectos inmaduros. También afectan a la reproducción de
insectos maduros.

3.- Herbicidas (59%)

La producción de herbicidas ocupa el primero o el segundo lugar, según los países

entre los plaguicidas. Esto se debe a que las malas hierbas causan pérdidas de
rendimiento de los cultivos agrícolas. Por ejemplo, algunas malas hierbas de los
cereales consumen el doble de N, P y K que la propia cosecha y, además
compiten por la luz y la humedad y favorecen muchas plagas. Se calcula que las
malas hierbas disminuyen, actualmente, en más de un 15% la producción agraria.
Los herbicidas pueden clasificarse atendiendo a su forma de actuar, a la acción
biológica que inhiben o en función de su naturaleza química.

Según su forma de actuar se clasifican en:

 Herbicidas de contacto.
 Desfoliadores
 Erradicantes
 Sistemáticos y
 Selectivos.

Un herbicida de contacto destruye sólo la parte de la planta en la que se aplica. Un

desfoliador hace que las hojas se caigan prematuramente, y un erradicante
elimina la vegetación por completo. Los herbicidas sistemáticos son absorbidos
por las raíces y transportados por la planta hasta los tejidos. Los herbicidas
selectivos matan o atenúan las malas hierbas durante la germinación de las
cosechas sin dañarlas.

Teniendo en cuenta la acción biológica que inhiben hay inhibidores de la

fotosíntesis, los que aceleran los procesos reguladores del crecimiento, los que
inhiben la germinación de las semillas o los que interfieren en la respiración celular
entre otros. Y según su naturaleza química hay una gran diversidad de
compuestos diferentes.

FENOXIÁCIDOS: El avance más importante se encontró hacia 1940 con el

descubrimiento del ácido 2,4-diclorofenoxiacético, 2,4-D, el cual tiene todavía un
amplio uso. Se trata de un herbicida selectivo que actúa acelerando los procesos
reguladores del crecimiento de las hierbas de hoja ancha (dicotiledóneas) pero
que es inocuo para las gramíneas (monocotiledóneas: arroz, trigo, cebada, avena,
maíz). Se han descubierto otros fenoxiácidos de estructura análoga, con una
eficacia similar, como el ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético, MCPA. Los isómeros
estructurales del 2,4-D y del MCPA con un número par de grupos metileno son
inactivos.
 
NITROFENOLES: Los primeros herbicidas orgánicos fueron nitrofenoles, como el
dinitro-o-cresol, DNOC, y el dinitro-o-sec-butilfenol, Dinoseb (Tabla 12.7). Su
descubrimiento fue empírico, pero ahora se sabe que impiden la fosforilación
celular y la síntesis de ATP (trifosfato de adenosina). Como este proceso celular
es similar en plantas y mamíferos son herbicidas muy tóxicos y actualmente se
utilizan muy poco. Sus análogos, las nitroaminas son menos tóxicos.

 
HETEROCICLOS NITROGENADOS: Son fundamentalmente diazinas, triazinas y
sus derivados. Inhiben la fotosíntesis y, por tanto, no son tóxicos para los
mamíferos. Son estables y poco solubles en agua. La atrazina se usa en el cultivo
del maíz. La alta resistencia que presenta el maíz a este herbicida se debe a que
en el interior de la planta se produce la rotura del enlace C-Cl dando lugar a la
destoxificación del herbicida.

 
ARILMETILUREAS: Actúan por absorción a través de las hojas o de las raíces
bloqueando la acción de la clorofila (inhibición de la fotosíntesis, no tóxicos para
mamíferos). Su acción es lenta y persistente ya que son compuestos muy
estables. Se usan para la remolacha azucarera, guisantes y alcachofas entre
otros.

 
SALES CUATERNARIAS DE HETEROCICLOS: Herbicidas como el Paraquat y el
Dibenzoquat destruyen el follaje verde con mucha eficacia. Se emplean para
limpiar un campo inmediatamente antes o después de la siembra ya que se
inactivan rápidamente. También se emplean para eliminar los rastrojos de
invierno. Su uso está restringido por su elevada toxicidad para el hombre.

 
ÁCIDOS Y ESTERES HALOGENADOS: Otros herbicidas selectivos son ácidos y
esteres halogenados como el ácido 2,2-dicloropropiónico, Dalapón. Se emplean
para controlar las hierbas perennes y En particular el dalapón es útil para controlar
las hierbas acuáticas.

 
NITRILOS: Inhiben la germinación de las semillas como el Ioxinil.

Actualmente hay herbicidas para la mayoría de los principales problemas de malas

hierbas. Su toxicidad es muy variable si bien los más utilizados son los poco
tóxicos.
 
4.- Fungicidas (10%)

Los fungicidas protegen a las plantas de los hongos. Los efectos devastadores de
las enfermedades de las plantas se conocen desde muy antiguo. Así en 1845 el
mildiú acabó con la cosecha de patatas en Irlanda, y el moho de la hoja del café
destruyó la cosecha de café en Ceylan. Se conocen más de 100 especies de
hongos que atacan a los cultivos produciendo enfermedades en las plantas, como
el oídio de la vid, o bien proliferan sobre los alimentos produciendo su
degradación, como diversas especies de Penicillium que crecen sobre las
naranjas y el pan, o los contaminan con toxinas, como el Aspergillus que
contamina los cereales y oleaginosas.

El estudio científico de las enfermedades de las plantas comenzó en el siglo XIX

con los trabajos de Prevost, De Bary y Pasteur. Actualmente existe una gran
diversidad de productos químicos utilizados como fungicidas (Tabla 12.8); cada
producto se usa, específicamente contra una o unas pocas especies de hongos.
Los mecanismos de actuación de los fungicidas se conocen muy poco, por lo que
los fungicidas se descubren por ensayos empíricos.
La mayoría de los fungicidas empleados comercialmente son fungicidas de
superficie. Mediante la colocación correcta del producto químico sobre la semilla o
las hojas, se forma un recubrimiento protector que impide o retarda el crecimiento
del hongo invasor. No obstante estos compuestos al no penetrar dentro de la
planta no erradican las infecciones internas. Actualmente se han desarrollado
nuevos fungicidas denominados sistemáticos que penetran en el interior de la
planta.

Entre los diversos tipos de fungicidas están los derivados aromáticos como el o-
fenilfenol, el Diclorán y el Clorotalonilo. Se usan como protectores de semillas
evitando que los hongos penetren en las plantas.

Algunos derivados del ácido ditiocarbámico (H2NCSSH) son importantes

fungicidas. Los más eficaces son las sales de Zn y de Mn como el Zineb y el
Maneb entre otros que se usan principalmente para patatas y hortalizas. Otro
ditiocarbamato eficaz es el Tiram que se usa para controlar el moho gris en fresas
y lechugas.

También se han usado con éxito diversos compuestos organometálicos,

fundamentalmente derivados de Sn y Hg como el cihexatín, el fenbutatín y el
cloruro de metoximercurio.

En cuanto a su toxicidad es muy variable al igual que ocurre con los demás
plaguicidas.
 
Los fungicidas también se utilizan en las industrias papelera y textil, en pinturas y
como desinfectantes de heridas (mertiolato y mercurocromo).

5.- Acaricidas y nematicidos (15%)

Para la lucha contra los arácnidos (ácaros) y gusanos (nematodos) que producen
graves daños en los cultivos la Industria Química ha preparado una serie de
compuestos activos.

Diversas especies de ácaros son plagas importantes y muchas de ellas se han

desarrollado al desaparecer sus predadores naturales por el uso de insectidas; por
ello se ha hecho necesario desarrollar nuevos productos eficaces contra estas
arañitas. Algunos insecticidas fosforados como el triazofos y el carbofentión son
acaricidas activos. También algunos fungicidas como el dinocap y el ciclohexatín
se usan como acaricidas. Existen actualmente acaricidas específicos como el
fentiocarb, el tetradifón y el dicofol, este último de gran semejanza estructural con
el DDT.
 
Recientemente se han introducido las avermectinas que son insecticidas y
acaricidas de potencia extraordinaria cuya mayor aplicación es como acaricida y
contra insectos en estado larvario. Se trata de compuestos de origen natural que
se obtienen de los caldos de cultivo del hongo Streptomyces avermitilis y tienen
estructura de macrólido con un anillo de lactona de 16 eslabones y un grupo
espiroacetal. Presentan una elevada toxicidad para insectos, arañas y orugas.
Penetran rápidamente en las plantas y se degradan fácilmente. También son
tóxicas para los vertebrados.

 
Los árboles frutales y las hortalizas sufren graves daños debido a los pequeños
nematodos del suelo que atacan raíces, bulbos y tubérculos. Muchos insecticidas
son también nematicidas y se usan para combatir, al mismo tiempo, insectos y
nematodos del suelo; ejemplos de este tipo son el aldicarb y el carbofurano. Otros
compuestos son nematicidas específicos como Ethoprofos y Fenamifós,
mostrados en la Tabla 12.9.
 
Algunos nematicidas son gaseosos o líquidos muy volátiles (bromuro de metilo,
dibromocloropropano); otros se convierten en productos gaseosos después de su
aplicación (metam, dazomet); ambos grupos se usan como fumigantes del suelo y
destruyen insectos, hongos y nematodos. Así,el metám y el dazomet se convierten
en tiisocianato de metilo con la humedad del suelo.

 
La toxicidad de los nematicidas generalmente es alta; algunos como el fenamifós
son muy tóxicos. La toxicidad de los acaricidas es más variada; así el tetradifón es
muy poco tóxico y la propargita de toxicidad mediana (Tabla 12.9).

6.- Feromonas de insectos

Los insectos emiten productos que sirven de mensajes de comunicación con otros
individuos. Estos compuestos orgánicos, llamados feromonas, son muy variados y
desempeñan diversas funciones. Los más conocidos son atrayentes sexuales que
aseguran el apareamiento, pero también se han descubierto feromonas de
agregación, que atraen a los insectos a lugares de refugio, o de alarma, que los
dispersan cuando aparecen predadores. Los insectos emiten cantidades tan
pequeñas como 10-15 g de feromona. Estos productos se usan en la práctica
agrícola con gran eficacia. La feromona se coloca en una trampa que atrae a los
machos. Cada día se cuenta el número de machos en la trampa. Si estos se
encuentran en número menor al establecido, los campos no se fumigan; si la
población se encuentra por encima de un determinado nivel, se utiliza insecticida.

Otro uso de las feromonas es como cebo en las trampas destinadas para recoger
tantos machos como sea posible y reducir la población total de insectos. Otra
posibilidad es rociar el campo con la feromona, el insecto macho se desorienta y
no puede reproducirse.

Actualmente se conocen un gran número de feromonas, sobre todo de las

sexuales segregadas por las hembras. En la Tabla 12.10 se puede observar como
cada especie segrega su propia feromona. Las estructuras correspondientes a los
lepidópteros son similares sin embargo las de los coleópteros y dípteros son muy
diferentes.