Este documento trata sobre la estereoquímica y los diferentes tipos de isomería. Explica que la estereoquímica estudia la estructura espacial de compuestos orgánicos. Define los isómeros como compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente estructura molecular y propiedades. Describe los principales tipos de isomería como la isomería estructural, estereoisomería y isómeros ópticos.
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Este documento trata sobre la estereoquímica y los diferentes tipos de isomería. Explica que la estereoquímica estudia la estructura espacial de compuestos orgánicos. Define los isómeros como compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente estructura molecular y propiedades. Describe los principales tipos de isomería como la isomería estructural, estereoisomería y isómeros ópticos.
Este documento trata sobre la estereoquímica y los diferentes tipos de isomería. Explica que la estereoquímica estudia la estructura espacial de compuestos orgánicos. Define los isómeros como compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente estructura molecular y propiedades. Describe los principales tipos de isomería como la isomería estructural, estereoisomería y isómeros ópticos.
Este documento trata sobre la estereoquímica y los diferentes tipos de isomería. Explica que la estereoquímica estudia la estructura espacial de compuestos orgánicos. Define los isómeros como compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente estructura molecular y propiedades. Describe los principales tipos de isomería como la isomería estructural, estereoisomería y isómeros ópticos.
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ESTEREOQUIMICA
La Estereoquímica, es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio.
Concepto de Isómeros: son compuestos de igual FM, pero diferente estructura molecular, y tienen diferentes propiedades físicas y químicas. Clasificación de la Isomería:
ISOMERIA ESTRUCTURAL. llamada Isomería constitucional o Isomería plana.
Los Isómeros Estructurales, difieren en la forma de unión de sus átomos, o sea que las moléculas con igual FM, tienen diferente distribución de los enlaces entre sus átomos.
Isómeros de Cadena. Son isómeros de igual FM, pero diferente estructura. Los atomos de C ubicados de forma diferente en la cadena lineal o en la cadena ramificada. Ejemplo:
Isómeros de Posición. Son isómeros de igual FM, pero el grupo funcional ocupa diferente posición en la cadena de carbonos. El grupo funcional de compuestos orgánicos como, por ejemplo: OH de alcoholes, C=O de cetonas, C=C de alquenos, C≡C de alquinos, etc. Ejemplo:
1 Otros ejemplos: 1-penteno y 2-penteno. 2-pentanona y 3-pentanona. 1-butino y 2- butino. (Hagan las estructuras).
Isómeros de Función. Son isómeros de igual FM, pero diferente función química o diferente grupo funcional. Ejemplo: FM = C3H6O
El etanol y el dimetil eter presentan la misma FM, pero grupo funcional diferente (alcohol y éter). Lo mismo sucede con el 2-butanol y el dietil éter; con el propanal y la propanona.
ESTEREOISOMERIA, llamada Isomería Configuracional o Isomería Espacial.
Los Estereoisómeros, son moléculas cuyos átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. Isómeros Geométricos. Son isómeros de igual FM, pero diferente ubicación espacial de los átomos, se debe a la rotación restringida entorno al enlace C-C. Es característica de compuestos orgánicos con presencia de doble enlace en su estructura o anillo con sustituyentes iguales. La Isomería Geométrica, llamada: Isomería cis-trans o Isomería Z-E.
Nomenclatura cis-trans o Isomería cis-trans. Son compuestos que difieren en la
disposición espacial de sus grupos. Por ejemplo, en los Alquenos se llaman cis los compuestos que tienen grupos iguales o semejantes al mismo lado del doble enlace C=C y trans los tienen en lados opuestos. Ejemplos:
Nomenclatura Z/E o Isomería Z/E. Se usa cuando hay 3 ó más sustituyentes
diferente alrededor del doble enlace C=C.
Z, (del alemán zusammen = juntos).
E, (del alemán entgegen = opuestos). 2 Un compuesto es Z, cuando los 2 grupos de mayor prioridad se encuentran al mismo lado del doble enlace C=C. Un compuesto es E, cuando los 2 grupos de mayor prioridad se encuentran en lados opuestos del doble enlace C=C.
La prioridad se establece en base al número atómico del átomo unido directamente al
C del doble enlace, a mayor número atómico, mayor prioridad. (Revisar TP). Si los átomos son iguales, se comparan los que están unidos a ellos hasta que aparezca la primera diferencia.
Ejemplo: 2,4-dimetil-3-etil-3-hepteno Hago la estructura: CH3-CH2-CH2-C(CH3)=C(CH2-CH3)-CH(CH3)2
Ejemplo: CH3-CH2-CH2-C(NH2)=C(OH)-CH2-CH(CH3)2 Nombre del compuesto: 2-metil-5-amino-4-octenol. Asigno prioridades: OH, NH2, isobutilo, n-propilo Escribo los 2 isomeros Z/E, y los nombro de acuerdo a la Nomenclatura Z/E.
Isómeros Ópticos. Estos desvían el plano de la luz polarizada monocromática en direcciones opuestas. Características de los isómeros ópticos: a) Presentan las mismas propiedades físicas y químicas, pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección. b) No se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con la mano derecha e izquierda.
3 Actividad óptica. Es la capacidad de una molécula quiral para girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Se mide usando un aparato llamado Polarímetro.
La rotación observada α depende de varios factores:
-La concentración de la muestra c (en g/ml). -La longitud del tubo l (en dm). -La longitud de onda de la luz empleada (normalmente la línea D del sodio). La rotación específica [α] de una sustancia se calcula asi: [α]D = α/c l
¿Qué es luz polarizada? La luz normal consiste en ondas electromagnéticas que
vibran en todas las direcciones. Cuando la luz pasa a través de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas electromagnéticas vibran en un plano. Este plano de oscilación coincide con el plano de propagación de la onda.
Poder rotatorio específico, es la desviación que sufre el plano de polarización al
atravesar la luz polarizada una disolución con una concentración de 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm de altura. La condición que debe cumplir una molécula orgánica, para que sea ópticamente activa (+) o (-), es que debe poseer al menos 1 C unido a 4 sustituyentes diferentes, a este C se le llama: C quiral o C asimétrico o Centro estereogénico. El carbono quiral es aquel que tiene unido 4 grupos diferentes.
La palabra quiral fue introducida por William Thomson en 1894 para designar objetos que no son superponibles con su imagen especular.
En química orgánica, podemos decir que una Molécula es Quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles, o sea cuando no presenta ningún plano, eje o centro de simetría.
4 Las moléculas quirales presentan actividad óptica. La quiralidad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales.
En la molecula: ácido láctico o acido 2-hidroxi propanoico, el C unido a 4 atomos
diferentes es el C quiral, y la convierte en molécula quiral, tiene 1C asimétrico o quiral. La molécula y su imagen en el espejo, son diferentes, ningún giro permite superponerlas. La relación entre una molécula y su imagen especular no superponible, nos dice que es 1 par de Enantiómeros. Se observa la molécula del ácido láctico y su Enantiómero reflejado en el espejo. Si una molécula que tiene n átomos de C asimétricos, tendrá 2n isómeros ópticos. Aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Esto se conoce como Regla de Level y Van't Hoff .
En general una molécula con n C quirales tiene un número máximo de 2n
estereoisómeros o isomeros. 2n es la Ecuación para encontrar el N° de Isómeros o Estereoisómeros.
Los isomeros ópticos, se clasifican en: Enantiómeros y Diastereoisómeros.
ENANTIÓMEROS. Son un par de compuestos que son imagen especular uno del otro, no se superponen al girar 180° uno de ellos, presentan propiedades físicas y químicas iguales, son ópticamente activos. Se caracterizan por tener al menos un átomo de C quiral.
Como Nombrar los Enantiómeros:
1.- Nomenclatura o Serie D y L. Los compuestos con 1 C asimétrico, empleando Las 2 estructuras se escriben en forma vertical ( comenzando con el C1 de arriba hacia abajo.
5 Es un compuesto de la Serie D, cuando el OH del C asimetrico este a la derecha. Es un compuesto de la Serie L, cuando el OH del C asimetrico este a la izquierda. La forma D es imagen en el espejo de la forma Ejemplo: Nomenclatura D y L, en el ácido láctico CH3- Ya sabemos que tiene 1C quiral o asimetrico. Escribo las 2 estructuras en Proyección de Fischer, comenzando por el hacia abajo.
son 1 par de enantiómeros.
Observe que, un compuesto de la serie D, su imagen especular será la viceversa, son un par de Enantiómeros.
Ejemplo. 2-butanol. CH3-CHOH-CH2-CH3
El C2 marcado con un asterisco, es el C quiral o C asimétrico porque tiene 4
sustituyentes distintos: OH, CH2-CH3, CH3, H Escribir la Proyección de Fischer y usar la Nomenclatura D y L.
Ejemplo. 2-cloro n-butano. CH3-CH2-CHCl-CH3
Escribir la Proyección de Fischer y usar la Nomenclatura D y L.
6 2.- Nomenclatura R y S con 1 C asimetrico. Para dar notación R y S a un C quiral es necesario asignar prioridades: 1, 2, 3, 4, a los sustituyentes mediante las siguientes Reglas:
Regla 1. Si los 4 átomos unidos directamente al C asimétrico depende del número atómico. Mayor número atómico tiene prioridad más alta El orden de prioridad de mayor a menor número atómico, es el siguiente: F, O, N, C, H. Regla 2. Cuando 2 o más sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma prioridad, se continúa comparando las cadenas átomo a átomo hasta encontrar un punto de diferencia.
Nomenclatura R o Notación R (del latín Rectus = derecho
Nomenclatura S o Notación S (del latín Sinister = izquierdo
La notación R, se dice que el giro se hace en el sentido de las agujas del reloj, la derecha, empezando por el de mayor prioridad hasta el de menor prioridad. La notación S, giramos en el sentido contrario de las agujas del reloj, izquierda, empezando por el de mayor prioridad hasta el de menor prioridad.
Se puede usar letras o números, para señalar las prioridades, así:
a, b, c, d; o 1, 2, 3, 4. Observe que, un compuesto de notación R, su imagen especular será viceversa, son un par de Enantiómeros.
Nomenclatura o Notación R y S en Proyección de Fischer
¿Cómo hacer una Proyección de Fischer? Proyectar es: dibujar en 2 dimensiones (plano) una molécula. En la Proyección de Fischer la molécula se dibuja en por el C1 de arriba hacia abajo, el punto de intersección de ambas líneas representa el C asimetrico. Pasos para la Nomenclatura: 1.- Asignamos prioridades (a, b, c, d) a los 4 grupos que se unen al C asimétrico.
8 2.- Nos fijamos en la posición del grupo d (el de menor prioridad).
Si el grupo d está arriba o abajo en la vertical
el sentido de las agujas del reloj, nos da Notación R contrario, Notación S.
Si el grupo d está a la derecha o izquierda en la
y el giro en el sentido de las agujas del reloj, nos da sentido contrario, Notación R.
Ejemplo. Escribir en Notación R y S la proyección de Fischer:
Ejemplo. Vemos 2 Estructuras del ácido láctico
Nombrar la estructura 1 en Notación R o S. Nombrar la estructura 2 en Nomenclatura D o Fischer. 1. ácido láctico 2. ácido láctico
Moléculas con más de 1 C asimetrico y la Proyección de Fischer.
Ejemplo. 2-bromo-3-cloro butano. CH3-CH(Br)- Los C2 y C3 son C asimetricos, hay 22 = 4 estereoisomeros.
Dibujamos las 4 estructuras en Proyección de Fischer
Nombrar las 4 estructuras de Proyección de Fischer en
9 Estructura 1. Respecto al C2 el grupo d está a la izquierda en la horizontal, el giro en el sentido de las agujas del reloj, nos da Notación S, decimos Respecto al C3 el grupo d está a la izquierda en la horizontal, el giro en el sentido contrario de las agujas del reloj, nos da Notación R, El Nombre es: 2S, 3R-2-bromo-3-cloro butano Estructura 2. Respecto al C2 el grupo d está a la derecha en la horizontal, el giro en el sentido contrario de las agujas del reloj, nos da Notación R, decimos Respecto al C3 el grupo d está a la derecha en la horizontal, el giro en el sentido de las agujas del reloj, nos da Notación S, decimos El Nombre es: 2R, 3S-2-bromo-3-cloro n-butano Estructura 3. Respecto al C2 el grupo d está a la izquierda en la horizontal, el giro en el sentido de las agujas del reloj, nos da Notación S, decimos Respecto al C3 el grupo d está a la derecha en la horizontal, el giro en el sentido de las agujas del reloj, nos da Notación S, decimos El Nombre es: 2S, 3S-2-bromo-3-cloro n-butano
Estructura 4. Respecto al C2 el grupo d está a la derecha en la horizontal, el giro en el sentido contrario de las agujas del reloj, nos da Notación R Respecto al C3 el grupo d está a la izquierda en la horizontal, el giro en el sentido contrario de las agujas del reloj, nos da Notación R El Nombre es: 2R, 3R-2-bromo-3-cloro n-butano
DIASTEREOISÓMEROS. Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero que no son imágenes especulares al girar 180° una de ellas
Para que 2 moléculas sean Diastereoisómeros es necesario que al menos tengan 2
C quirales o C asimétrico o centros estereogénico sustituyentes están dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.
Cuando 1 compuesto tiene más de 1 C asimétrico, además de tener pares de
Enantiómeros, encontramos pares de Diastereoisómeros. contiene un Plano de Simetría, el número de Estereoisomeros, es menor.
Ejemplo: Dibujar en Proyección de Fischer.
pares de Diastereoisómeros. Escribir c/u en
Se numeran las estructuras, se pone un espejo entre cada par (1,2), (3,4), se observa que son imagen una de otra, y al girar 180° una de ellas no se superpone, entonces, los pares: (1,2), (3,4) son pares Enantiómeros
Se pone un espejo entre los pares (1,3); (1,4); (2,3); (2,4), se observa que imagen una de otra, y al girar 180° una de ellas no se superpone, entonces, los
11 pares: (1,3); (1,4); (2,3); (2,4) son pares de Diastereoisómeros
Si compara cualquiera de las estructuras 1,2, con cualquiera de las estructuras 3,4 podrá comprobar que tienen la misma configuración en torno a 1 de los C asimetricos, pero no así en torno al otro C asimetrico. Son imagen especular en un C, pero no en el otro C, no son Enantiómeros, sino Diastereoisómeros o sea estereoisómeros que no son imagen especular.
Son aquellos que, a pesar de tener C quirales Aquiral (existe un plano de simetría), por lo tanto, su imagen especular es en realidad el mismo compuesto. Un plano de simetría divide a la molécula en 2 mitades, que son imagen especular una de la otra. Las moléculas que presentan plano de simetría, son Moléculas Aquirales, no 12 presentan actividad óptica y tampoco tienen Enantiómero. Si un compuesto posee 2 C asimétricos, tiene 2 simetría, se comporta ópticamente inactivo. Aunque las Formas Meso presentan C asimétricos, el plano de simetría elimina su quiralidad y por tanto su capacidad para rotar la luz polarizada. Un Compuesto Meso es aquel cuya molecula es superponible a su imagen especular, y por tanto es no quiral, a pesar de contener centros estereogénicos. Puede reconocerse si se encuentra un Plano de Simetría dentro de la molecula. Ejemplo, las moléculas siguientes tienen plano de simetría:
Ejemplo, trazar el plano de simetría en las moléculas siguientes:
Dibujar en Proyección de Fischer. Analizar
Mesocompuestos. Escribir c/u en Notación R/S Ejemplo. 2,3-butanodiol
La estructura 1,2 son imagen especular y al girar una de ellas 180° no se
superponen, por lo tanto, son un par de Enantiómeros Las estructuras 3,4 son imagen especular, al girar una de ellas 180° se superponen, tienen plano de simetría (la mitad de la molécula es imagen de la otra mitad), por 13 lo que se llaman Compuestos Meso (3,4 se trata del mismo compuesto) Por la ecuación 2n hay 4 estereoisómeros, pero en realidad solo hay
