Regla de La Secuencia

Tema:
Breve introducción :
Los compuestos distintos cuyas fórmula
molecular es idéntica son isoméricos y este
fenómeno se llama ISOMERÍA

Isomería estructural
Cada compuesto
tiene su nombre
químico y son
todos diferentes
Estereoisomería
Geométrica
Óptica Acá hay un problema,

todos los isómeros
tienen el mismo nombre
químico, de alguna
forma hay que
diferenciarlos
Experimentalmente es fácil diferenciarlos
Los isómeros geométricos tienen propiedades físicas

diferentes: distintos puntos de ebullición y de fusión,
índices de refracción, solubilidades, densidades, etc. Y
propiedades químicas similares.
Los isómeros ópticos coinciden en todas sus

propiedades excepto en su capacidad de desviar el
plano de la luz polarizada.
Nomenclatura Cis-Trans
Isomería Geométrica
Nomenclatura L- D
Isomería Óptica
Cis o trans ???
L- o D- ???
Reglas de la secuencia
también conocida como
método de Cahn-Ingold-Prelog
Esta regla nos sirve para designar de forma inequívoca la

configuración, la disposición espacial, de estereoisómeros
tales como enantiómeros y diastereoisómeros
Una característica de este sistema es que permite nombrar

todos los casos, sencillos o difíciles
Isomería óptica
En este sistema hay La prioridad se establece según el
de nuevo dos número atómico del átomo
símbolos “R” (del latín sustituyente. Un átomo tiene
rectus, derecha) y “S” prioridad sobre otros de número
(del latín sinister, atómico menor. Así pues, el
izquierda) hidrógeno es el que tiene una
prioridad más baja.
Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia

en el número atómico del átomo unido directamente
a la posición cuya configuración se quiere
establecer, se avanza a lo largo de la cadena de
cada sustituyente hasta poder asignar un orden de
prioridades.
Nombremos ese compuesto
usando la regla de la secuencia
Con el fin de hacer más práctica la aplicación de esta regla, se puede

presentar la molécula quiral de acuerdo con una proyección de Fischer
Se empieza por observar el orden de los números atómicos de los
átomos enlazados al átomo asimétrico (CARBONO 2)
Se empieza por observar el orden de los números atómicos de los átomos

enlazados al átomo asimétrico nos queda O > C > H
Entonces los numeramos así: O = 1, C = 2, 3 ; H = 4

Al tener dos carbonos, se avanza a lo largo de la cadena de cada
sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridades.
el orden de los números

atómicos nos queda así: O > H
El grupo COOH es de mayor prioridad que el grupo CH3
El grupo se puede tomar así
Ya que el C tiene 3 enlaces al oxígeno, un

doble enlace a un O y otro simple al otro O
La secuencia de
prioridad nos queda:
A continuación alejamos de nosotros el átomo de más baja
prioridad (4), esto se logra llevando a (4) abajo en la formula
de Fischer. (recuerde hacer números pares de cambios)
El primer cambio (3) y (4), para llevar el (4) abajo, y después (1)
y (3), para hacer los cambios pares, se podría cambiar (3) y (2);
(2) y (1) en el segundo cambio , pero el (4) tiene que estar abajo
A continuación alejamos de nosotros el átomo de más baja prioridad (4)
dejando que los otros tres se dirijan hacia nosotros como un volante queda
frente al conductor
Entonces dibujamos una flecha circular en dirección 1 → 2 → 3, si la flecha
marca el sentido del reloj la configuración es “R” , si avanza al contrario del reloj,
la configuración es “S”
La configuración del C quiral es “S”

Entonces el nombre nos quedaría :
Ácido (2S)-2-hidroxipropanoico
Indica que el C 2 es quiral y

tiene una configuración “S”
Entonces su enantiómero (su imagen

en un espejo) es “R”
Ácido (2R)-2-hidroxipropanoico
Resumen : El compuesto 2-hidroxipropanoico presenta isomería óptica, hay
dos formas de nombrar los enantiomeros, por Fischer (no siempre
se puede usar) y por regla de la secuencia (se puede usar en
todos los casos)
Ácido L-2-hidroxipropanoico Ácido D-2-hidroxipropanoico (según

(según Fischer) Fischer)
Ácido (2S)-2-hidroxipropanoico Ácido (2R)-2-hidroxipropanoico

(según secuencia) (según secuencia)
Ejemplo :
Ácido 3-cloro-2-hidroxibutanoico
Presenta dos C quirales, según la formula 2n (donde n es el número de C

quirales) esta molécula presenta 22= 4 estereoisómeros como máximo (puede
tener menos), estos son:
Donde “a” y “b” son entre ellos enantiómeros, lo mismo para las estructuras “c” y “d”
Vamos a nombrar el estereoisómero
“a”, por regla de la secuencia ( No es
posible usar Fischer)
El procedimiento es el mismo que en el caso anterior, primero se determina la

configuración de uno de los C quirales, y después del otro.
Se empieza por observar el orden de los números atómicos de
los átomos enlazados al átomo asimétrico (CARBONO 2)
el orden de los números atómicos de los átomos enlazados al

carbono 2 nos queda O > C > H
Al tener dos carbonos, se avanza a lo largo de la cadena de cada sustituyente

hasta poder asignar un orden de prioridades. El sustituyente de arriba O, O, O y
el sustituyente de abajo Cl, H, C, por lo que se deduce que el grupo ácido es
más importante
Simplificamos el sistema
Llevamos el 4 abajo y hacemos otro cambio (para que sean pares)

Vamos por el segundo C quiral,
el C 3 y procedemos de la
misma forma
el orden de los números atómicos de los átomos enlazados al carbono 3

nos queda Cl > C > H
Al tener dos carbonos, se avanza a lo largo de la cadena de cada

sustituyente, el grupo de arriba tiene O, C, H y el de abajo solo tiene 3 H
Simplificamos el sistema
Llevamos el 4 abajo y hacemos otro cambio (para que sean pares)

Entonces si los C 2 y 3 son
quirales con la configuración “S”
para C2 y “R” para C3, el nombre
nos queda
Ácido (2S,3R)-3-cloro-2-hidroxibutanoico
Queda de tarea nombrar los estereoisómeros restantes (b), (c) y (d)

Ejemplo:
Si miramos la molécula como en el ejemplo el grupo OH- esta en el plano de la

hoja a la izquierda y el H a la derecha, el grupo ácido esta atrás del plano y
hacia arriba y el metilo atrás hacia abajo, aplanando la molécula nos queda
Entonces la molécula según Fischer :

Determinamos la prioridad por medio de la regla de la secuencia,
sabiendo que el orden del número atómico es O > C > H
Una vez determinada la configuración del C asimetrico
Ácido (2S)-2-hidroxipropanoico
Ahora vamos a aplicar la regla de la
secuencia, para el caso de los
diastereoisómeros, en los alquenos
Ya vimos la nomenclatura Cis-

Z del alemán trans, que no podía ser aplicada en
zusammen, juntos y E todos los casos
del alemán entgenen,
opuesto
se ha propuesto un nuevo par de

símbolos para reemplazar los términos
cis y trans en la descripción de los
estereoisómeros del doble enlace
Volviendo a nuestro ejemplo, no es posible ver si
es cis o trans, y vamos a usar la nomenclatura E-Z
se separa mentalmente el doble enlace en dos partes

Para cada C del doble enlace se determina cuál de los dos grupos
unidos a cada átomo del mismo tiene mayor prioridad según la regla
de la secuencia. Recordar : Los átomos con los números atómicos
más altos tienen las prioridades más altas
F>C O>H
En el caso de que los átomos sean iguales, se consideran los

átomos que le siguen en la cadena para decidir la prioridad
A la configuración en la que los dos grupos de mayor prioridad (1) están del
mismo lado del plano de referencia que formaría el doble enlace se le
asigna el símbolo Z, y si están del lado opuesto E
(Z)-2-fluoro-1-propenol
El otro estereoisómero (diastereómeros) se nombra con el símbolo E
(E)-2-fluoro-1-propenol
Ejemplo : 3-metil-2-penteno
Esta molécula presenta dos estereoisómeros posible, uno de ellos es :
Para nombrarlos primero debemos separar mentalmente el doble

enlace en dos partes y determinamos cuál de los dos grupos unidos a
cada átomo C tiene mayor prioridad usando regla secuencia
En el caso de que los átomos sean iguales, se consideran los átomos

que le siguen en la cadena para decidir la prioridad
El C superior esta unido a dos H y un C, mientras que el C inferior
esta unido a tres H, siendo el grupo de mayor prioridad (valor 1) el
de arriba
Una vez determinadas las prioridades, es posible nombrar el

compuesto dando la configuración alrededor del doble enlace
( E )-3-metil-2-penteno ( Z )-3-metil-2-penteno
Ejemplo
En este caso hay que analizar cada doble enlace por separado
La configuración de cada doble
enlace es (Z), entonces el nombre
nos queda:
(2Z,4Z)-2-cloro-4-fluoro-2,4-hexadieno

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Los compuestos distintos cuyas fórmula

molecular es idéntica son isoméricos y este

fenómeno se llama ISOMERÍA

Óptica Acá hay un problema,

Los isómeros geométricos tienen propiedades físicas

Los isómeros ópticos coinciden en todas sus

Esta regla nos sirve para designar de forma inequívoca la

Una característica de este sistema es que permite nombrar

Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia

Con el fin de hacer más práctica la aplicación de esta regla, se puede

Se empieza por observar el orden de los números atómicos de los átomos

Entonces los numeramos así: O = 1, C = 2, 3 ; H = 4

el orden de los números

El grupo COOH es de mayor prioridad que el grupo CH3

El grupo se puede tomar así

Ya que el C tiene 3 enlaces al oxígeno, un

La configuración del C quiral es “S”

Indica que el C 2 es quiral y

Entonces su enantiómero (su imagen

Ácido L-2-hidroxipropanoico Ácido D-2-hidroxipropanoico (según

Ácido (2S)-2-hidroxipropanoico Ácido (2R)-2-hidroxipropanoico

Presenta dos C quirales, según la formula 2n (donde n es el número de C

El procedimiento es el mismo que en el caso anterior, primero se determina la

el orden de los números atómicos de los átomos enlazados al

Al tener dos carbonos, se avanza a lo largo de la cadena de cada sustituyente

Llevamos el 4 abajo y hacemos otro cambio (para que sean pares)

el orden de los números atómicos de los átomos enlazados al carbono 3

Al tener dos carbonos, se avanza a lo largo de la cadena de cada

Llevamos el 4 abajo y hacemos otro cambio (para que sean pares)

Queda de tarea nombrar los estereoisómeros restantes (b), (c) y (d)

Si miramos la molécula como en el ejemplo el grupo OH- esta en el plano de la

Entonces la molécula según Fischer :

Ya vimos la nomenclatura Cis-

se ha propuesto un nuevo par de

se separa mentalmente el doble enlace en dos partes

En el caso de que los átomos sean iguales, se consideran los

Esta molécula presenta dos estereoisómeros posible, uno de ellos es :

Para nombrarlos primero debemos separar mentalmente el doble

En el caso de que los átomos sean iguales, se consideran los átomos

Una vez determinadas las prioridades, es posible nombrar el

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