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    Alcoholes y Fenoles

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    Lizz Izidro
    Este documento describe las propiedades y reacciones de los alcoholes y fenoles. Estos compuestos tienen puntos de ebullición altos debido a los enlaces de hidrógeno, y pueden actuar como ácidos o bases débiles. Los alcoholes pueden deshidratarse para formar alquenos, oxidarse para producir compuestos carbonílicos, o convertirse en ésteres al reaccionar con ácidos carboxílicos. Los éteres son relativamente estables pero algunos pueden reaccionar lentamente con el oxígen

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    Lizz Izidro
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    Este documento describe las propiedades y reacciones de los alcoholes y fenoles. Estos compuestos tienen puntos de ebullición altos debido a los enlaces de hidrógeno, y pueden actuar como ácidos o bases débiles. Los alcoholes pueden deshidratarse para formar alquenos, oxidarse para producir compuestos carbonílicos, o convertirse en ésteres al reaccionar con ácidos carboxílicos. Los éteres son relativamente estables pero algunos pueden reaccionar lentamente con el oxígen

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    Alcoholes y fenoles

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    Este documento describe las propiedades y reacciones de los alcoholes y fenoles. Estos compuestos tienen puntos de ebullición altos debido a los enlaces de hidrógeno, y pueden actuar como ácidos o bases débiles. Los alcoholes pueden deshidratarse para formar alquenos, oxidarse para producir compuestos carbonílicos, o convertirse en ésteres al reaccionar con ácidos carboxílicos. Los éteres son relativamente estables pero algunos pueden reaccionar lentamente con el oxígen

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    Alcoholes y fenoles

    Propiedades : Tienen casi la misma geometría del agua alrededor del átomo de oxígeno,tienen puntos de ebullición altos que podrían esperarse debido al enlace por puente de hidrógeno.
    Otra similitud con el agua es que los alcoholes y los fenoles son ácidos y bases débiles; como bases débiles, son protonados de manera reversible por ácidos fuertes para producir iones oxonio,
    ROH2+, Como ácidos débiles, se disocian ligeramente en disolución acuosa diluida donando un protón al agua, lo que genera H30+ y union alcóxido, RO-,o union fenóxido, ArO" .

    Reacciones Conversión

    Deshidratación Alcoholes en halogenuros de alquilo. Alcoholes en ésteres

    Los alcoholes terciarios reaccionan con Los alcoholes reaccionan con ácidos
    Para los alcoholes terciarios es la reacción HC1 o HBr a 0 °C por un mecanismo SN1 carboxílicos para dar ésteres, la
    catalizada por ácido, Por lo general las a través de un carbocatión intermediario. reacción puede realizarse en un solo
    deshidrataciones catalizadas por ácido siguen la
    paso si se utiliza como catalizador
    regla de Zaitsevy forman como producto
    un ácido fuerte.
    principal el alqueno más estable.

    Los alcoholes primarios y secundarios


    son mucho más resistentes al ácido y
    se convierten mejor en halogenuros por
    tratamiento con SOCI2o PBr3a través
    de un mecanismo Sn2.
    Con frecuencia se mejora la
    reactividad del ácido carboxílico al
    La reacción es un proceso E1 convertirlo primero en un cloruro de
    La protonación del oxígeno del alcohol es ácido carboxílico, el cual reacciona
    seguida por la pérdida unimolecular de agua luego con el alcohol.
    para generar un carbocatión intermediario y al
    final la pérdida de un protón del átomo de
    carbono vecino para completar el proceso.
    Oxidación
    Alcoh oles en
    t osilat os

    La reacción más valiosa de los alcoholes es su


    oxidación para producir compuestos Reaccionan con cloruro de p-toluensulfonilo (p-TosCl) .Sólo se rompe el
    carbonílicos. enlace O-H del alcohol en esta reacción; el enlace C-O permanece intacto, por
    lo que no ocurre un cambio de configuración si se une el oxígeno al centro
    quiral.

    La oxidación de un alcohol,puede lograrse por


    cualquiera de un gran número de reactivos, Los tosilatos de alquilo resultantes se comportan como los halogenuros de
    incluyendo KMnCO4, CrO3 y Na2Cr2O7. Todas alquilo, experimentando reacciones de sustitución Sn1 y Sn2.
    estas oxidaciones ocurren por un mecanismo
    que está relacionada estrechamente con la
    reacción E2
    Éteres

    Los éteres son relativamente estables y no reactivos en varios aspectos, pero algunos éteres reaccionan lentamente con el
    oxígeno del aire para darperóxidos,compuestos que contienen un enlace O-O.

    Ruptura ácida Reordenamiento de Claisen

    Los éteres sólo experimentan una reacción Es específico para éteres aril alílicos
    de uso general, se rompen por ácidos (H2C=CHCH2-0-Ar) y éteres alil vinílicos
    fuertes; el HBr y el HI acuosos funcionan (H2C=CHCH2-0-CH=CH2).
    bien, pero el HC1 no rompe éteres.

    Las rupturas ácidas de los éteres son reacciones típicas


    de sustitución nucleofílica y tienen lugar por
    mecanismosS^lo Sn2, dependiendo de la estructura del
    sustrato.

    McMurry, J. (2011).Organic Chemistry(8.aed.). Brooks/Cole Pub Co.

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