Este documento describe las propiedades de dos compuestos heterocíclicos aromáticos, el furfural y la piridina. Explica cómo obtener furfural a partir de salvado de trigo y realiza experimentos para identificar sus propiedades. También estudia las propiedades físicas y reactividad química de la piridina a través de diversas pruebas.
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Este documento describe las propiedades de dos compuestos heterocíclicos aromáticos, el furfural y la piridina. Explica cómo obtener furfural a partir de salvado de trigo y realiza experimentos para identificar sus propiedades. También estudia las propiedades físicas y reactividad química de la piridina a través de diversas pruebas.
Este documento describe las propiedades de dos compuestos heterocíclicos aromáticos, el furfural y la piridina. Explica cómo obtener furfural a partir de salvado de trigo y realiza experimentos para identificar sus propiedades. También estudia las propiedades físicas y reactividad química de la piridina a través de diversas pruebas.
Este documento describe las propiedades de dos compuestos heterocíclicos aromáticos, el furfural y la piridina. Explica cómo obtener furfural a partir de salvado de trigo y realiza experimentos para identificar sus propiedades. También estudia las propiedades físicas y reactividad química de la piridina a través de diversas pruebas.
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HIDROCARBUROS RETEROCICLOS
OBJETIVOS
1. Obtener furfural a partir de salvado de trigo e identificar su§ propiedades.
2. Realizar ensayos sobre las propiedades de la piridina.
PRINCIflos TEORICOS
Los hidrocarburos heterociclos son una familia de compuestos organicos
donde, uno por lo menos de sus atomos de carbono esta sustituido por oxigeno, nitr6geno o azufre, elemento que recibe el nombre de heteroatomo. En estos compuestos, unos tienen propiedades alifaticas (heterociclos alifaticos) y otros aromaticas (heterociclos aromaticos).
Los compuestos heterociclicos estan muy repartidos en la naturaleza y son
esenciales `para la vida por muchos conceptos. Entre ellos figuran las vitaminas, alcaloides, antibi6ticos y muchos compuestos sint6ticos tales como: los agentes quimiotefapicos, colorantes, polimeros, etc.
EI furfural (C4H40CHO) es un ejemplo de un compuesto heterociclo
aromatico, concretamente es un aldehido furan6sico, un aceite que se obtiene por hidr6lisis de las pentosas, o sea, azdcares con cinco atomos de carbono y cinco de oxigeno como la arabinosa, la xilosa, etc., contenidos en los polisacaridos de diversos desperdicios agricolas como los olotes (corontas) del maiz, salvado de trigo o de avena, cascarilla del arroz, cascaras de nuez, etc.
#`, -cHo ce FURFURAL PIRIDINA
Las pentosas facilmente se deshidratan con acidos formando un aldehido
heterociclo conocido con el nombre de furfural que tiene diversas aplicaciones industriales, Como el grupo formilo (-CHO) esta unido al anillo heterociclo del furano, comportamiento es analogo al del benzaldehido. Cuando se mezcla el furfural con el acetato de anilina, se forma un colorante rojo, Io que se emplea para demostrar su formaci6n. Otro ejemplo de un heterociclo aromatico es !a piridina (C5H5N), que tiene un atomo de nitr6geno como heteroatomo. Se encuentra al estado l[quido incoloro (Pe = 115°C) con olor caracteristico desagradable y penetrante. Es miscible con el agua y la mayor parte de disolventes organicos, debido a ello y a que disuelve un gran ndmero de sustancias organicas e inorganicas, tiene innumerables aplicaciones, ademas de su empleo como agente catah'tico. PARTE EXPERIMENTAL 0BTENCION DEL FUREURAL
a) Pesar 5 g de salvado de trigo y poner dentro de un bal6n de destilaci6n
de 250 ml, afiadir 6,5 ml de acido sulfurico 3 N mas 50 ml de agua destilada.
b) Tapar el bal6n y conectar a un refrigerante simple, Destilar la mezcla
hasta un tercio de su volumen.
c) Neutralizar el destilado con carbonato de sodio s6lido y empleando otro
bal6n de destilaci6n mss pequefio vierta en 61 y vuelva a destilar hasta un tercio de su volumen,
d) El tlltimo destilado saturar con sal comdn. E! saturado suspender con
unos 10 ml de cloroformo y separar poniendo en una pera de decantaci6n.
e) Separar el furfural de la capa acuosa, para ello ponga debajo de la pera
un vaso de 100 ml y recoja la primera capa y en otro vaso la segunda capa. Luego exponga al medio ambiente el vaso que contiene el furfural para evaporar el cloroformo.
Reacciomes de identificaci6n a) Antes de realizar las reacciones, tomar no{a del color y olor del furfural. b) En un tubo de ensayo pequefio limpio y seco vierta 1 ml del destilado, afiada 4 a 8 gotas de anilina mss 1 gota de Hcl (c) o acido ac6tico. Observe la coloraci6n.
c) En otro tubo de ensayo y con otro ml del destilado, efectde la prueba de
Fehlino.
PROPIEDADES DE LA PIRIDINA Solubilidad
a) A un tubo de ensayo pequefio vierta 1 ml de agua destilada y afiada
unas 3 a 5 gotas de piridina. Agite bien y con una varilla extraiga una gota y deposite sobre un pedacito de papel tornasol azul. Observe y tome nota.
b) .Afiada al tubo unas 2 a 3 gotas de soluci6n de cloruro de hierro (lil).
Agite, observe y tome nota. CaFacter bfsico
a) Encima de una luna de reloj limpia y seca ponga un pedacito de papel
tornasol azul y otra roja, con una varilla extraiga piridina y ponga una gota a cada papel. Observe y tome nota.
b) Mojar una varilla de vidrio con piridina y acercar a la boca de un frasco
de Hcl (c). Observar y tomar nota. Hacer lo mismo con H2S04 (c).
Acci6n del cloruro de mercurio (11)
En un tubo de ensayo pequefio vierta 1 ml de piridina, agregue unas 2 a 4
gotas de soluci6n de cloruro de mercurio (11). Agite, observe y tome nota.
Reacci6n de Baeyer a) A un tubo de ensayo pequefio vierta 1 ml de piridina, afiada 1 a 2 gotas de soluci6n de KMn04 al 1 °/o mas unas 5 gotas de carbonato s6dico. Agite, observe y tome nota.
b) A otro tubo de ensayo pequefio ponga 0,15 g de KMn04 mas 3 ml de
agua destilada. Agite bien hasta disolver el oxidante. Traspase la soluci6n a otro tubo de ensayo y afiada 0,1 ml de piridina mas 0,5 ml de H2S04 al 10 %. Agite, observe y tome nota. Compare con el contenido del tubo en a) y saque sus conclusiones.
CUESTI0NARIO 1. Escriba las reacciones de sl'ntesis del furfural y las de identificaci6n. 2. 6Por qu6 el furfural, un aldehido heterociclo, se comporta como un aldeh{do aromatico? 3. 6C6mo se puede obtener furano a partir del furfural?. Escriba su reacci6n. 4. tcuales son sus observaciones de la solubilidad de la piridina?. Escriba la reacci6n de solubilidad de la piridina. tQu6 pasaria si a la reacci6n acuosa se agrega un exceso de hidr6xido de potasio? 5. Exponga sus observaciones de la acci6n del Hgc12 sobre la piridina. Escriba su reacci6n. 6. 6Cuales son sus conclusiones de la reacci6n de Baeyer?. Escriba sus reacciones. 7. Mencione los usos del furfural y de la piridina,
