Hidrocarburos Aromaticos Lady
Hidrocarburos Aromaticos Lady
Hidrocarburos Aromaticos Lady
2. Historia y descubrimiento:
El adjetivo "aromático" se utiliza para describir algo que tiene un olor agradable
y distintivo, generalmente asociado con aromas y fragancias naturales.
También puede hacer referencia a sustancias químicas que tienen un olor
fuerte y agradable, como ciertas plantas, especias, flores, frutas y aceites
esenciales.
2.2. Descubrimiento de los compuestos aromáticos
El descubrimiento de los compuestos aromáticos está relacionado con el
desarrollo de la química orgánica y ha sido un proceso gradual a lo largo de la
historia. Los compuestos aromáticos son una clase especial de compuestos
orgánicos que poseen estructuras cíclicas conjugadas y exhiben propiedades
características, como estabilidad, aroma distintivo y reactividad única.
Punto de ebullición:
Los hidrocarburos aromáticos tienden a tener puntos de ebullición más altos en
comparación con los hidrocarburos alifáticos de peso molecular similar. Esto se
debe a las fuerzas de atracción entre las moléculas, como las fuerzas dipolo-
dipolo y las fuerzas de dispersión de London, que son más fuertes en los
hidrocarburos aromáticos debido a su estructura cíclica.
3.2. Solubilidad
Los hidrocarburos aromáticos, como el benceno, el tolueno y el xileno, son
compuestos orgánicos que tienen una estructura cíclica y están formados por
anillos de carbono conjugados. Su solubilidad en diferentes solventes depende
de varios factores, como el tamaño y la polaridad del hidrocarburo aromático,
así como de la naturaleza y polaridad del solvente.
Los puntos de fusión de los aromáticos son mucho mayores que los de los
hidrocarburos lineales de similar número de átomos de carbono. Por ejemplo,
el 1-hexeno funde a -140 ºC y el benceno lo hace a 5 ºC. En estado sólido, las
fuerzas atractivas entre moléculas son mucho más intensas en el caso de los
aromáticos, siendo necesarias temperaturas muchos mayores para separarlas.
Esto se explica por el aumento de superficie de contacto en el caso de los
anillos aromáticos.
- Reacciones de reducción:
Los hidrocarburos aromáticos pueden someterse a reacciones de reducción,
en las cuales se rompen los enlaces pi del anillo aromático. Estas reacciones
pueden ser catalíticas o químicas, y se utilizan para obtener hidrocarburos
saturados (ciclohexano) a partir de hidrocarburos aromáticos. Ejemplos de
reacciones de reducción son la hidrogenación catalítica y la reducción con
metales alcalinos.
- Adición electrofílica:
Algunos hidrocarburos aromáticos, como el benceno, pueden someterse a
reacciones de adición electrofílica, en las cuales se rompe el anillo aromático
para formar productos poliaromáticos. Esto ocurre mediante la adición de
reactivos como los alquenos y los alquinos, que se anclan en el anillo y
generan un carbocatión intermedio. La adición de múltiples reactivos conduce a
la formación de productos polisustituidos.
- Oxidación:
Los hidrocarburos aromáticos pueden oxidarse en presencia de agentes
oxidantes fuertes, como el ácido crómico (H2CrO4) o el permanganato de
potasio (KMnO4). En estas reacciones, los grupos funcionales presentes en el
anillo aromático se oxidan, lo que puede dar lugar a la formación de
compuestos con grupos hidroxilo, cetonas o ácidos carboxílicos.
- Reacciones de acoplamiento:
Los hidrocarburos aromáticos pueden someterse a reacciones de
acoplamiento, en las cuales se forman enlaces entre dos anillos aromáticos.
Estas reacciones son catalizadas por metales de transición y se utilizan para
obtener compuestos policíclicos, como la formación de biarilos mediante la
reacción de dos moléculas de arilo.
A) Compuestos monocíclicos
Los compuestos monocíclicos son aquellos compuestos orgánicos que
contienen una única estructura cíclica en su molécula. Estas moléculas están
formadas por átomos de carbono unidos entre sí para formar un anillo cerrado.
Ejemplos de compuestos monocíclicos comunes:
- Benceno:
Es uno de los compuestos monocíclicos más conocidos y se representa con
una estructura de anillo de seis átomos de carbono. Su fórmula química es
C6H6.
- Ciclohexano:
Es un hidrocarburo monocíclico saturado. Su molécula tiene forma de anillo de
seis átomos de carbono y está completamente saturada con enlaces simples.
Su fórmula química es C6H12.
- Ciclopenteno:
Es un compuesto monocíclico no saturado con un anillo de cinco átomos de
carbono y un doble enlace. Su fórmula química es C5H8.
- Cicloheptano:
Es otro hidrocarburo monocíclico saturado con un anillo de siete átomos de
carbono. Su fórmula química es C7H14.
- Ciclooctatetraeno:
Es un compuesto monocíclico conjugado no saturado. Contiene un anillo de
ocho átomos de carbono y cuatro enlaces dobles alternados. Su fórmula
química es C8H8.
B) Compuestos policíclicos:
Son aquellos que contienen dos o más anillos en su estructura molecular.
Estos anillos pueden estar fusionados entre sí o pueden compartir uno o más
átomos en común. Los compuestos policíclicos son ampliamente encontrados
en la naturaleza y también se sintetizan en laboratorios.
Algunos ejemplos de compuestos policíclicos son los siguientes:
- Naftaleno:
Es un hidrocarburo policíclico aromático que consta de dos anillos de benceno
fusionados. Es un componente principal del alquitrán de hulla y se utiliza en la
fabricación de productos químicos y como desodorante.
- Antraceno:
Es otro hidrocarburo aromático policíclico que contiene tres anillos de benceno
fusionados. Se utiliza en la producción de colorantes, tintes y en la fabricación
de productos químicos.
- Fenantreno:
Es un hidrocarburo aromático policíclico que consta de tres anillos de benceno
fusionados en una estructura lineal. Se encuentra en el alquitrán de hulla y se
utiliza en la síntesis de productos farmacéuticos y en la fabricación de
pesticidas.
- Dibenzofurano:
Es un compuesto policíclico heterocíclico que contiene un anillo de benceno
fusionado con un anillo de furano (un heterociclo de cinco miembros con un
átomo de oxígeno). Se utiliza en la síntesis de productos farmacéuticos y como
aislante eléctrico.
- Dibenzo[a, h]antraceno:
Es un hidrocarburo policíclico aromático que consta de cuatro anillos de
benceno fusionados. Es un contaminante ambiental y se ha identificado como
un carcinógeno potencial.
4.2. Compuestos heterocíclicos aromáticos
Los compuestos heterocíclicos aromáticos son moléculas que contienen un
anillo aromático y al menos un átomo de carbono que no es un átomo de
carbono. En lugar de uno o más átomos de carbono, el anillo puede contener
átomos de nitrógeno, oxígeno, azufre u otros elementos.
Ejemplos comunes de compuestos heterocíclicos aromáticos:
- Piridina:
Es un compuesto de cinco miembros que contiene un átomo de nitrógeno en el
anillo. Es un líquido incoloro con un olor similar al amoníaco y se utiliza
ampliamente en la síntesis orgánica y en la fabricación de productos químicos.
- Pirazol:
Es un compuesto de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno en
posiciones adyacentes en el anillo. Es un sólido cristalino utilizado en la
síntesis de fármacos y pesticidas.
- Tiofeno:
Es un compuesto de cinco miembros que contiene un átomo de azufre en el
anillo. Es un líquido con un olor fuerte y se utiliza en la síntesis de productos
químicos y en la fabricación de materiales conductores.
- Furano:
Es un compuesto de cinco miembros que contiene un átomo de oxígeno en el
anillo. Es un líquido volátil y se utiliza en la síntesis orgánica y en la fabricación
de productos químicos.
- Imidazol:
Es un compuesto de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno en
posiciones no adyacentes en el anillo. Se utiliza en la síntesis de productos
farmacéuticos y en la química de coordinación.
- Productos farmacéuticos:
Muchos compuestos aromáticos se utilizan en la industria farmacéutica para la
síntesis de medicamentos y productos químicos relacionados. Por ejemplo, la
aspirina contiene un anillo aromático en su estructura química. Los compuestos
aromáticos también se utilizan como intermediarios en la síntesis de productos
farmacéuticos y como solventes en la extracción y purificación de compuestos
medicinales.
5.2. Perfumería y cosmética: creación de fragancias y aromas
Los compuestos aromáticos desempeñan un papel fundamental en la industria
de la perfumería y cosmética. Estos compuestos se utilizan para proporcionar
fragancias atractivas y agradables a una amplia gama de productos, incluyendo
perfumes, colonias, cremas, lociones, champús, acondicionadores, geles de
ducha, jabones, desodorantes, maquillaje y muchos otros productos
cosméticos.
- Especias y condimentos:
Muchas especias y condimentos utilizados en la cocina contienen compuestos
aromáticos. Por ejemplo, el clavo de olor, la canela, el jengibre y la nuez
moscada contienen compuestos aromáticos que agregan sabor y aroma a
platos dulces y salados.
- Extractos y esencias:
Los extractos y esencias aromáticas, como la vainilla, el limón y la menta, se
utilizan para agregar sabor y aroma a productos alimenticios como pasteles,
helados, bebidas y confitería.
- Aceites esenciales:
Los aceites esenciales derivados de plantas aromáticas, como el romero, el
tomillo y el orégano, se utilizan en la cocina para realzar el sabor de los
alimentos, así como para conservarlos debido a sus propiedades
antimicrobianas.
- Aromatizantes artificiales:
En algunos casos, se utilizan compuestos aromáticos sintéticos para crear
sabores artificiales en alimentos y bebidas. Estos aromatizantes artificiales
pueden imitar el sabor de frutas, nueces, caramelos y otros alimentos.
- Colorantes naturales:
Algunos compuestos aromáticos, como los pigmentos naturales de las frutas y
verduras, también se utilizan como colorantes en alimentos y bebidas. Por
ejemplo, el betacaroteno se utiliza como colorante en productos lácteos y el
carmín se utiliza como colorante rojo en alimentos y bebidas.
6. Compuestos aromáticos y medio ambiente:
- Gestión de residuos:
La disposición inadecuada de productos químicos aromáticos, así como de
productos que los contienen, puede generar problemas de gestión de residuos.
Si los aromáticos no se manejan correctamente, pueden filtrarse en el suelo y
contaminar el agua subterránea, o terminar en vertederos sin control, lo que
aumenta el riesgo de contaminación ambiental.