Guia de Laboratorio 9. - Compuestos Nitrogenados

PRÁCTICA Nº 9
Compuestos Nitrogenados
I. OBJETIVO
• Determinar las propiedades físicas y químicas de compuestos nitrogenados: aminas y amidas.
• Reconocer la urea mediante una reacción química.
II. INTRODUCCIÓN
Entre los compuestos nitrogenados tenemos a las aminas y amidas.
AMINAS
Una amina tiene la fórmula general RNH 2, R2NH, R3N donde R es un grupo alquilo o arilo. Las aminas se
consideran derivados orgánicos del amoniaco; reciben el nombre de primarias, secundarias o terciarias,
dependiendo del número de grupos R unidos al nitrógeno. Las aminas son producidas por animales y
vegetales, como la tiramina, presente en algunos hongos, o se producen durante la putrefacción o
descomposición de materiales proteicos. Entre las características físicas más resaltantes podemos indicar que
las primeras de la serie alifática son solubles en agua y presentan olores irritantes y desagradables.
Las aminas como el amoniaco presentan carácter básico, y reaccionan con los ácidos para formar sales. Las
aminas primarias, secundarias, y terciarias se pueden diferenciar mediante la reacción con el ácido nitroso
(HONO), las aminas primarias alifáticas forman un compuesto inestable, dando como producto final mezcla
de productos y desprendiendo nitrógeno. Las aminas secundarias reaccionan dando líquidos o sólidos
amarillos, denominados nitrosaminas.
Las aminas terciarias no reaccionan por carecer de hidrógenos sustituibles.
Las aminas primarias y secundarias con el anhídrido acético o con el cloruro de acetilo dan amidas. Las
aminas terciarias no reaccionan; esta propiedad se puede emplear para separar y purificar las aminas
terciarias que estén impurificadas con aminas primarias y secundarias.
R1 R1
R-N + (CH3CO)2O R-N + CH3COOH

H COCH 3 R 1 = H,
grupo Alquilo o Aromático
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco con uno o más grupos alquilo o arilo enlazados al átomo
de nitrógeno.
Como sustancias, las aminas incluyen algunos de los compuestos biológicos más importantes. Las aminas
tienen muchas funciones en los organismos vivos, como la biorregulación, neurotransmisión y defensa
contra los depredadores. Debido a su alto grado de actividad biológica, muchas aminas se usan como
fármacos y medicinas.
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, la mayoría sintetizadas por
plantas para protegerlas de que sean devoradas por insectos y otros animales. Aunque algunos alcaloides se
usan para fines medicinales, principalmente como analgésicos, todos son tóxicos y causan la muerte si se
consumen en grandes cantidades.
AMIDAS
Son compuestos nitrogenados. Tenemos
Amidas sin sustituir en el nitrógeno R-CO-NH2
Amidas N-monosustituidas R-CO-NHR’ Amidas N,N- disustituidas
R-CO- NR’R’’
Entre las propiedades de las amidas tenemos:
a. Deshidratación: las amidas se deshidratan con P2O5 para dar nitrilos.
b. Reducción: Se reducen con hidruro de litio y aluminio para formar aminas.
c. Degradación de Hoffman: Las amidas forman aminas con un carbono menos.
d. Hidrólisis: Se pueden hidrolizar dando ácidos en medio acuoso o, ésteres en medio alcohólico.
III. PARTE EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO 1: Propiedades físicas y químicas de los compuestos nitrogenados a) Determinación
de las propiedades físicas
En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL de dietanolamina ó anilina. Tomar nota de las características de: color,
olor, solubilidad en agua (adicionar al tubo de ensayo 3 mL de agua destilada).Anotar el pH de la solución
acuosas con ayuda de un papel indicador universal.
Repetir el ensayo para acetamida y urea.
b) Formación de un ion complejo con el catión cobre (II)
Añada 0,5 mL de solución de hidróxido de amonio a 1 mL de solución de sulfato cúprico. Observe el cambio
de coloración de la solución. Repetir el ensayo para dietanolamina ó anilina.
c) Carácter básico En una luna de reloj colocar 1 gota de anilina y agregar 1 gota de H 2SO4 concentrado.
Disolver el producto formado en agua, en un vaso de precipitados.
EXPERIMENTO 2: Hidrólisis de amidas

a) Hidrólisis básica: En un tubo de ensayo colocar unos mg de amida., agregar un mL de solución de NaOH
al 20 % y calentar.
b) Hidrólisis acida: Repetir, agregando un mL de solución de HCl, en vez de NaOH.
EXPERIMENTO 3: Reconocimiento de Urea
- En un tubo de ensayo seco calentar unos mg de urea hasta fundirla.
- Observar el desprendimiento de gas.
- Dejar enfriar y luego disolver el residuo con un mL de solución de NaOH al 10 %.
- Finalmente agregar gotas de solución de CuSO4 al 1 %.

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R-N + (CH3CO)2O R-N + CH3COOH

EXPERIMENTO 2: Hidrólisis de amidas

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