A cid e s carboxyliques et dérivés

Exercice n°1 :
On considère un monoalcool aliphatique saturé à chaîne carbonée ramifiée de masse molaire M = 88 g.mol'1.
1.1-Déterminer la formule brute de cet alcool, (0,25pt}
1.2-Donner la formule semi développée et le nom de chacun des alcools isomères à chaîne ramifiée présentant un
carbone asymétrique. [0,5pt)
1.3-On considère maintenant deux alcools A et B : A est le 2-m éthylbutan-l-ol e t B est le 3-méthylbutan -l-o l. A est
oxydé par une solution de dichromate de potassium KîCrjO?. Il donne A' qui réagit avec la DNPH et le réactif de Tollens.
1.3.1-Ecrire l'équation bilan de la réaction entre A et les ions dichromates. On donne Cr2072"/Cr3+ ; A'/A (0,25pt}
1.3.2-L'alcool (B) réagit avec un acide carboxylique (C), pour donner l'éthanoate de 3-methylbutyle (E).
1.3.2,1-Donner la formule semi développée de (C). Ecrire l'équation bilan de la réaction. Donner les caractéristiques
principales de cette réaction, (0,75pt)
1.3.2.2-lndiquer les noms des composés {D) et (F) qui peuvent réagir totalem ent avec l'alcool {B) pour obtenir le même
ester (E). Ecrire les équations bilans des réactions correspondantes. (0,5pt)
1.3.3-L'action de l'acide (C) sur la IM-méthyléthanamine donne un composé ionique G, qui est ensuite déshydraté par
chauffage prolongé pour donner un composé organique H,
Ecrire l'équation bilan de la réaction. Donner la formule semi développée et le nom du composé H obtenu. (Q,75pt}

Exercice n°2 :
Données : masses molaires atomiques en g.mol"1 C : 12 ; H : 1 ; O : 16
Les esters ont souvent une odeur agréable généralement à l'origine des arômes naturels et sont très utilisés en
parfum erie. On s'intéresse à un ester A qui, par hydrolyse, donne des composés organiques B et C.
1.1. Etude du composé organique B de fo rm u le brute C* Hy O z
1.1.1. La combustion complète d'une mole de B a nécessité 6 moles de dioxygène et a produit uniquement 90 g
d'eau et 176 g de dioxyde de carbone.
a) Ecrire l'équation bilan de la combustion du composé B dans le dioxygène. (0,25 point)
b) Trouver la form ule brute exacte de B. Ecrire les formules semi- développées possibles du composé B puis les
nommer. (0,75 point)
1.1.2 L'oxydation ménagée de B conduit à un composé B' qui donne un précipité jaune avec la 2, 4 D.N.P.H mais est
sans action sur le nitrate d'argent ammoniacal.
a) Quelle est la fonction chimique de B'. En déduire celle de B. (0,5 point)
b) Identifier le composé B. (0,25 point)
1.2. Etude du composé organique C
Pour identifier C on le fait réagir avec le pentachlorure de phosphore PCI5 Ce qui conduit à un composé organique
C'. Ce composé C' donne le N- m éthylm ethanamide par réaction avec la méthanamine.
1.2.1. Ecrire la form ule semi- développée du N- méthylm ethanam ide puis celle de C'. (0,5 point)
1.2.2. En déduire la fonction chimique, le nom et la form ule semi-développée de C. (0,5 point)
1.3. Etude du composé organique A
1.3.1 A partir des études précédentes tro uver La formule semi-développée et le nom de l'ester A, (0,25 point)
1.3.2 Ecrire l'équation bilan de l'hydrolyse de A conduisant à la form ation de B et C. (0,25 point)
1.3.3. Quel autre dérivé D de C autre que C' peut-on utiliser pour préparer A ? (0,25 point)
Exercice n°3 :
Les esters ont souvent une odeur agréable et sont généralement à l'origine de l'arôme naturel des fruits. Ils sont aussi
utilisés pour la synthèse des arômes et dans la parfumerie. On les synthétise généralement à partir des acides
carboxyliques ou de dérivés d'acides carboxyliques.

Un ester E a pour form ule générale RCOOR'. Sa masse molaire moléculaire est M(E) = 102 g,mol"1. Par hydrolyse, cet
ester donne deux composés A et B,
2.1 Rappeler les caractéristiques de la réaction d'hydrolyse de l'ester puis écrire son équation bilan. {0,75 point)
2.2 Le composé A est un acide carboxylique. Il est isolé puis séché. On en prélève une masse m = 2,% g que l'on
dissout dans de l'eau pure. On obtient ainsi une solution de volume V = 100 mL. On dose un volume Va = 10 mL
de cette solution de A par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration molaire volumique
Cb = 0,2 mol.L *. L'équivalence a lieu lorsqu'on a versé un volume Vb = 20 mL de la solution d'hydroxyde de
sodium,
I

2.2.1 M ontrer que la masse molaire du composé A vaut M(A) = 74 g.mol"1. En déduire la form ule brute, la formule
semi-développée et le nom du composé A. (1 point)
2.2.2 Ecrire la form ule semi-développée du composé B et le nommer. (0,25 point)
2.2.3 Déterminer la form ule semi-développée de l'ester E; nommer le. (0,5 point)
2.3 Proposer deux dérivés de l'acide A qui, par action sur B, conduiraient à E. (0,5 point)
2.4 Ecrire les équations des réactions conduisant à l'ester E à partir des dérivés proposés à la question
précédentes. Rappeler les caractéristiques de ces réactions à celles de l'estérification directe.____________f l point)
Exercice n°4 :
Un laborantin souhaite préparer un composé organique
noté A utilisé dans l'industrie. La formule semi-développée
de A est représentée c i- contre.
1.1 A quelle famille appartient le composé organique A ?
Nommer A. (0,75 point)
1.2 Le laborantin utilise l'acide 4-méthylbenzoïque noté B
comme produit de départ pour la réaction de synthèse de A.
1.2.1 Ecrire la formule semi-développée de l'autre réactif D utilisé pour la synthèse de A. Donner le nom du
composé organique D. (0,5 point)
1.2.2 Lorsqu'il fait réagir B et D, un composé intermédiaire E est obtenu.
Ecrire l'équation-bilan de la réaction de form ation du composé E. De quel type de réaction s'agit-il ?
Indiquer le nom du composé E. (0,75 point)
1.2.3 La déshydratation de D conduit à la form ation du composé A.
1.2.3.1 Ecrire l'équation-bilan de la réaction de déshydratation de D. (0,25 point)
1.2.3.2 Le laborantin obtient 6,4 g du composé A.
Sachant que le rendement de la déshydratation est de 86%, déterminer la masse du corps E. (0,75 point)
1.3 Le laborantin peut utiliser, à la place du composé B, ün dérivé F de ce dernier. Le composé F est obtenu
par réaction entre B et le chlorure de thionyle (SOC62). En utilisant les formules semi-développées, écrire
l'équation de la réaction de synthèse de F et donner le nom de F. (0,5 point)
1.4 Laquelle des deux synthèses est la plus rapide ? Justifier._____________________________ (0,5 point)
Exercice n°5 :
Densité de l'anhydride éthanoïque : d = 1,082 ;
Masses molaires atomiques en g.m o l1 : M (C) = 12 ; M (O) = 16 ; M (H) = 1.
La chimie organique de synthèse est utilisée comme palliatif à celle de l'extraction des composés
naturels qui est souvent plus onéreuse. L'anhydride éthanoïque, composé organique de form ule semi-
développée CH3-CO-O-CO-CH3, est utilisé pour la synthèse de l'aspirine, du paracétamol et des esters.
1.1. Cet anhydride peut se préparer par déshydratation intermoléculaire de l'acide éthanoïque en
présence d'un déshydratant.
Ecrire l'équation bilan de la réaction de déshydratation et préciser le déshydratant (0,5 point)
1.2. Proposer une autre méthode de synthèse de l'anhydride éthanoïque.
Ecrire l'équation bilan de cette réaction de synthèse. (0,5 point)
1.3. Un technicien d'une industrie agroalimentaire se propose de préparer l'éthanoate de
3-méthylbutyle, appelé aussi ester de banane, à partir de l'anhydride éthanoïque.
1-3-1. Ecrire la form ule semi-développée de l'éthanoate de 3-méthylbutyle. (0,5 point)
1-3-2. Donner la form ule semi-développée et le nom de l'alcool que le technicien doit faire
réagir avec l'anhydride éthanoïque pour la préparation de cet ester de banane. (0,5 point)
1-3-3. Ecrire l'équation bilan de cette réaction de synthèse. (0,5 point)
1-3-4. Le technicien aurait pu utiliser l'acide éthanoïque à la place de l'anhydride éthanoïque.
Indiquer les différences de caractéristiques entre les deux types de réactions de synthèses de
l'ester de banane. (0,5 point)
1-3-5. Pour la préparation de l'ester de banane, le technicien a introduit dans un erlenmeyer,
5,0 m L d'anhydride éthanoïque et une masse mA = 3,0 g d'alcool. La réaction terminée, il a obtenu
une masse nriE = 3,3 g d'éthanoate de 3-méthylbutyle après séparation et purification.
Déterminer le rendement de la réaction de synthèse de Tester de banane. (01 point)
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Exercice n°6 :
Un chimiste réalise au laboratoire deux séries d’expériences. La première série aboutit à la
formation du propanamide; la deuxième série à la formation du N-méthyléthanamide.
1_J_Ecrire la formule semi-développée du propanamide. (0,25 point)
Y 2 Ecrire la formule semi-développée du N- méthyléthanamide. (0,25 point)
l ^ L e s deux composés organiques sont-ils isomères ? Justifiez la réponse. (0,25 point)
M P o u r préparer du propanamide, on commence par additionner de l'eau sur le propène. Deux
alcools sont obtenus. Ecrire la formule semi-développée et donner le nom de chaque alcool.
(0,5 point)
IJ jL e s deux alcools sont séparés et chaque alcool réagit avec un excès d'une solution acidifiée
de permanganate de potassium. Ecrire la formule semi-développée puis donner le nom et la
famille de chaque composé organique obtenu. (0,75 point)
1.6 Le propanamide peut être obtenu en faisant réagir l’un des produits obtenus à la question
1.5 avec l’ammoniac, et en chauffant ensuite le mélange réactionnel. Donner la formule et le
nom du produit intermédiaire obtenu avant la formation de l’amide. (0,75 point)
1.7Le N-méthyléthanamide peut se préparer en deux étapes à partir d’acide éthanoïque.
1.7.1. Ecrire l'équation-bilan de la réaction de l’acide éthanoïque avec le chlorure de thionyle.
Donner le nom et la formule semi-développée du produit organique B obtenu.
(0,5 point)
1.7.2. Avec quel composé organique A doit-on faire réagir B pour obtenir le
N-méthyléthanamide ? Donner le nom et la famille de A.
Ecrire réquation-bilan de la réaction. (0,75 point)
Exercice n°7 :
PARTIE A
1.1. Nommer les composes organiques A. B, D, E dont les formules suivent et préciser la famiile
chimique de chaque composé. (01 point)

............................................................................
. .
(A) CHj — CH — C H2 - C
-o 0 (B) CH3— CH— C H ; — C
I OH i ^ ce
ch3 ch3

(D) CH3 - C Hî - C ^ o
<p
(E} CH3 — CH2— C H 2 — C
' NHî
/
CH3 — C H; — C ^
"" O

1.2. Ecrire l'équation-bilan d une réaction qui permet d’obtenir :

a) le composé B à partir du corps A : (0,25 point)
b) le composé D à partir de l’acide propanoïque ; (0,25 point)
c) le compose E par une réaction rapide et totale. (0,25 point)
PARTIE B
Traditionnellement, dans nos campagnes africaines Ses femmes recyclaient les graisses et les huiles
d ’origine animale ou végétale pour en faire du savon. Le savon est également fabrique en usine.
1.3. Les graisses et les huiles sont des corps gras. Les corps gras sont pour la plupart des
triglycérides. Rappeler ce qu’est un triglycéride. (0,25 point)
1.4. Rappeier la formule semi-développée du propan-1,2,3-triol ou glycéroi. (0,25 point)

1.5. L'acide palmitique ou acide hexadécanoïque a pour formule : —c

"'OH
En faisant réagir le glycéroi sur l'acide hexadécanoïque on obtient un composé organique nommé
palmitine.
 1.5.1 Ecrire, à l'aide de formules semi-développées, l'équation-bilan de la réaction du glycérol
sur l’acide hexadècanoïque. Nommer cette réaction et dire si elle est totale ou non
(0,75 point).
1.5.2 La paimitine est aussi présente dans i’huile de palme. Dans une usine de la place on
fabrique du savon à partir de la paimitine provenant d’huile de palme. Pour cela, on y
réalise la saponification de la paimitine contenue dans 1500 kg d’huile de palme
renfermant, en masse, 47 % de paimitine. La base forte utilisée est une solution aqueuse
d’hydroxyde de sodium.
1.5.2.1 Ecrire l'équation-bilan de la réaction de saponification de la paimitine par la solution
d’hydroxyde de sodium et entourer la formule du produit qui correspond au savon.
(0,5 point)
1.5.2.2 Calculer la masse de savon obtenue si le rendement de la réaction est de 30 %.
Exercice n°8 :
Dans beaucoup de moteurs, pour diminuer l'usure des pièces mécaniques, on utilise des huiles dont
l'une des caractéristiques fondamentales est la viscosité.
Dans ce qui suit, on se propose de déterminer ia viscosité d’une « huile moteur ». Pour cela: on étudie la
chute verticale d une bille en acier d’abord dans l’air puis dans l'huiie. Dans les deux cas. la bille est
lâchée sans vitesse initiale à partir d'un point O du fluide pris comme origine de l'axe (OX) vertical et
orienté vers Se bas et l'instant de lâcher est pris comme origine des dates t = 0.
Sur la bille s'exercent les trois forces suivantes :
- Son poids p ;
La résistance f du fluide, qui est une force colinéaire et de sens opposé au vecteur vitesse
instantanée de la bille, d’intensité f = 6 n t\ r V, expression où i| est la viscosité du fluide supposée
constante, V la valeur de la vitesse instantanée de la bille et r son rayon ;
- La poussée d’Archimède F qui est une force verticale orientée vers le haut, d intensité F = p V Bg
relation où p est ia masse voiumique du fluide, Va le volume de la bille et g l'intensité de la
pesanteur.
3.1 Etude du m ouvem ent de ja b ille dans j'a ir.
3.1.1. Représenter les forces appliquées à la bille à une date t > 0. (0,25 point)
3.1.2. Calculer l'intensité de chacune de ces forces pour V = 5 m/s. En déduire qu'on peut négliger
les intensités de F et f devant celle du poids. (0,5 point)
3.1.3. Etablir les équations horaires de la vitesse y(t) et de l'abscisse x (t) de la biüe puis préciser la
nature du mouvement de la bille dans l'air. (0,5 point)
3.1.4. Au bout d'un parcours de 50 cm depuis le point O. la bille acquiert une vitesse de 3.16 mis.
Montrer que cette information confirme l'approximation faite à la question 3,1.2.(0,5 point).
3.2. Etude du m ouvem ent de la b ille dans l’huile
3.2.1. Les intensités de F et f ne sont plus négligeables devant celle du poids.
Par application du théorème du centre d'inertie, montrer que l’equation différentielle du
dV 1
mouvement de la bille peut s'écrire sous la forme : ----- 1
— V - C o ù C e t r sont des
dt r
constantes. (0,5 point)
3.2.2. Donner l'expression de C en fonction de g, pac (masse voiumique de l'acier) et ph (masse
voiumique de « l’huile moteur ») puis exprimer t en fonction de paCl r et q (viscosité de l'huile
moteur). Vérifier que C = 3,4 m .s 2. (0,75 point)
3.2.3. Au bout d’un temps suffisamment long: l'accélération de la bille s annule. La vitesse obtenue
à partir de cet instant est appelée vitesse limite de module Vlim
a) Décrire la nature du mouvement de la bille après que l'accélération s’annule puis exprimer
la vitesse limite V(m en fonction de t et C. (0,5 point)
b) On trouve expérimentalement que VJim = 4,2 cm/s. Quelle valeur de r peut-on en deduire ?
(0,5 point)
3.2.4. Déterminer la valeur de la viscosité ij de « l’huile-moteur ». (0,5 point)
Données :
Masse voiumique de l’acier : pac = 7,8 x 103 kg/m3 ; masse voiumique de l’air : pD= 1,3 kg/m3
Masse voiumique de l’huile moteur : p„ = 1,26. 103 kg/m3 ; viscosité de l’air : =1,85.10"5 SI
Rayon de la bille r = 1,5 mm : Volume de la bille V0 = ^ r 3 ; g = 10 N/kg