IA de Ziguinchor Année Scolaire :

Lycée Peyrissac 2023/2024

Série C5 : Les composés organiques oxygénés
Cellule SP Niveau : 1ère S1

Exercice 1 :

I-
Nommer les composés suivants

a) b) c)

d) e)

f) g)

II- Représenter les composés dont les noms suivent :

a) propanoate de méthyle ; b) pentanal ; c) acide 2,2-diméthylpentanoïque d) 3-méthylbutanone ;
e) 2-méthylbutanoate de benzyle ; f) acide 3-éthyl-5- méthylbenzoïque ; g) 4-méthyl-5-isopropyloctan-3-ol ;
h) 4-chloro-3-méthylcylohexanal ; i) Parachlorocyclohexanone ; j) 2,3,4-triméthylpentan-3-ol
Exercice 2 :
Un alcool noté B, obtenu par hydratation d’un alcène, contient 21,62 % en masse d’oxygène.
1- Trouver la formule brute de l’alcool B. En déduire les 4 isomères de B que l’on désignera par B 1, B2, B3 et B4.
2- On dispose 3 de ces isomères B 1, B2 et B3. On effectue avec chacun d’eux un essai d’oxydation par une
solution de dichromate de potassium en milieu acide. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous :
Composé obtenu
B1 C
B2 Rien
B3 D
Quel est des 4 isomères B1, B2, B3 et B4 celui qui ne subit pas d’oxydation ménagée ? Pourquoi ?
3- On soumet ensuite les composés C et D à deux tests. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous :
Test 1 Test 2
D.N.P.H. Liqueur de Fehling
C positif négatif
D positif positif
a) Qu’observe-t-on dans le test 1 ?
b) Quel groupe fonctionnel met-on en évidence ?
c) Quels sont les composés possédant ce groupe fonctionnel ?
d) Quelle propriété met-on en évidence par le test 2 ?
e) Quelle est la fonction du composé D ?
f) Sachant que D ne possède pas de chaîne carbonée ramifiée, donner sa formule semi-développée et son nom ?
g) Quels sont la formule semi-développée et le nom de C ?
h) Donner les formules semi-développées des quatre isomères B1, B2, B3 et B4 et les nommer.
Exercice 3 :
L’acide acétylsalicylique, molécule présent dans les comprimés d’aspirine a pour formule brute générale C xHyOz. On
se propose de déterminer la formule brute de cette molécule. Pour ce faire on réalise la combustion complète de m =
3g de comprimé d’aspirine. On obtient une masse m1 = 19,8g de dioxyde de carbone et une masse m2 = 3,6g d’eau. 1-
Déterminer les proportions massiques de chaque élément chimiques.
3- Par ailleurs, la mesure de sa densité de vapeur donne d = 6,207.
3.1- Calculer la masse molaire M de cette molécule.
3.2- En déduire sa formule brute.
3.3- Proposer une formule possible de l’aspirine sachant que sa molécule possède un noyau aromatique, une fonction
acide carboxylique et ester en position ortho.
Exercice 4 :
Un alcool (A) a pour masse molaire MA = 46 g.mol-1.
1.1- Déterminer la formule brute et le nom de A.
1.2- Indiquer de manière brève et précise deux méthodes de préparation de l'alcool A.
2- On réalise l'oxydation de l'éthanol dans le dioxygène de l'air en présence de cuivre porté à incandescence. Il se
forme un composé B qui s'oxyde ensuite en un composé C.
2.1- Ecrivez les équations-bilans des réactions conduisant à la formation de B et C. On précisera les formules semi-
développées de C et B ainsi que leurs noms.
2.2- Comment identifie-t-on les produits formés?
3. On soumet l'éthanol à une oxydation ménagée. On utilise le permanganate de potassium acidifié comme oxydant.
On obtient alors un composé D, qu'on soumet aux tests suivants:
Composé D
Réactif de Schiff + ( test positif)
3.1- Dans quel but utilise-t-on le réactif de schiff lors de l'étude du composé?
3.2- Qu'observe-t-on pratiquement lorsque le test est positif avec le réactif de schiff.
3.3- Donner la fonction chimique du composé D. 3.4 Ecrire la formule développée et le nom de D.
Exercice 5 :
L’addition d’eau sur un alcène A donne deux composés B et B’ dont la proportion en masse d’hydrogène est voisine
de 13,64.
1- Déterminer les formules chimiques de B et B’.
2- Déterminer les formules semi-développées possibles des isomères de B et B’ ; les nommer.
3- L’oxydation ménagée de B par l’ion permanganate (MnO4-) donne un composé D qui rosit le réactif de Schiff. Dans
les même conditions B’ donne un composé D’ qui donne un test positif avec la 1,4-DNPH, mais reste sans action sur
la liqueur de Fehling.
a- Donner les fonctions chimiques des composés D et D’ ; identifier alors les formules semi-développées de B et
B’, sachant que leur chaîne carbonée sont ramifiées. Quel est le produit majoritaire ?
b- En déduire les formules semi développées et les noms des composés A, D et D’.
5- On introduit maintenant dans un tube scellé maintenu dans un bain –marie à température constante, 2,3g d'acide
méthanoïque avec 4,4g de B’ ; on obtient entre autre un composé organique E.
a-Ecrire l’équation bilan de la réaction correspondante. Donner ses caractéristiques.
b- Après plusieurs jours, il reste 0,92g d’acide méthanoïque .Déterminer le pourcentage en mole d’acide estérifié.
Exercice 6 :
On dispose de quatre flacons contenant respectivement un alcool, un aldéhyde, une cétone, un acide carboxylique.
1°) Pour déterminer leur contenu, on réalise les tests suivants :
Corps réactif A B C D
2-
Cr2O7 en milieu acide Solution orange Solution verte Solution verte Solution orange
D.N.P.H Solution jaune Solution jaune Précipité jaune Précipité jaune
réaction de Schiff Solution incolore Solution incolore Solution violette Solution violette
Liqueur de Fehling
Donner les fonctions des corps A, B, C, D et justifier votre choix.
2°) L’action du dichromate de potassium en milieu acide sur B conduit à la formation de C et de A. B est un corps
saturé contenant trois atomes de carbone. Donner les formules développées et les noms des corps A ? B, C.
3°) On fait agir A sur B. Ecrire l’équation de la réaction et donner le nom des produits formés.
Quelles sont les caractéristiques de cette réaction ?
Exercice 7 :
1- On considère un corps pur, liquide, de nature inconnue. On se propose de déterminer sa nature. Pour cela, on réalise
quelques expériences dont on note les résultats.
- Une solution aqueuse du corps peut être considérée comme un isolant.
- Le sodium peut réagir sur le corps en produisant un dégagement de dihydrogène
- Le corps peut subir une déshydratation conduisant à la formation d’un alcène.
1.1- Donner la nature du corps considéré.
1.2- Sachant qu’il est saturé et comporte n atomes de carbones, donner sa formule brute générale.
2 - Le corps possède en masse 13,51 % d’hydrogène. Déterminer :
2.1- Sa formule brute
2.2- Ses quatre formules semi-développées possibles et les nommer.
3- A fin d’identifier les différents isomères (a), (b), (c), (d), du composé on réalise d’autres tests supplémentaires.
- L’isomère (a) n’est pas oxydable de façon ménagée.
- Les isomères (c) et (b) dérivent d’un alcène A1 par hydratation.
- L’oxydation ménagée de (d) par un excès d’une solution de dichromate de potassium conduit à la formation d’un
composé organique A2 qui n’a aucune action sur la D.N.P.H.
3.1- Identifier chaque isomère.
3.2- Donner les formules semi-développées des composés A1 et A2 puis les nommer
3.3- Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’oxydation de (d) sachant que les couples qui interviennent sont : A 2/d et
Cr2O7 2- /Cr3+ (à répondre en C9).
4- On introduit dans un tube 3,7 g de l’isomère (a) et 4,4 g du composé organique A2 Le tube est scellé et chauffé.
4.1- Ecrire l’équation bilan de la réaction du composé A2 sur l’isomère (a).
4.2- Quel est le nom du produit organique A3 obtenu ?
4.3 : Donner les principales caractéristiques de cette réaction.
4.4 : Après plusieurs jours, la quantité de A2 restant est isolée puis dosée par une solution d’hydroxyde de sodium de
concentration molaire Cb = 2 mol.L-1. Il faut verser un volume Vb = 23,8 cm3 de cette solution pour atteindre
l’équivalence. Quel est le pourcentage de (a) transformé lors de la réaction ?
Exercice 8 :
Un ester A a pour formule R – CO– O – R’. R et R’ étant des radicaux alkyles – Cn H2n+1.
La masse molaire de cet ester A est M = 116g /mol. Par hydrolyse de cet ester A, on obtient deux composés B et C.
1- Ecrire l’équation chimique traduisant la réaction d’hydrolyse.
2- Le composé obtenu B est un acide carboxylique. On en prélève une masse m = 1,5g que l’on dilue dans de l’eau
pur. La solution obtenue est dosée par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration c = 2mol / L.
L’équivalence a lieu lors qu’on a versé v = 12,5cm3 de la solution d’hydroxyde de sodium.
a) Quelle est la masse molaire du corps B ?
b) Donner sa F.S.D et son nom.
3- a) Montrer que le composé C a pour formule brute C4H10 O. Donner ses différents isomères.
b) En déduire les différentes formules semi-développées possibles pour l’ester A. Donner dans chaque cas le nom de
l’ester.
4- L’oxydation de C conduit à un composé D qui donne avec la D.N.P.H un précipité jaune mais est sans action sur le
réactif de Schiff.
a) Quels la formule semi-développée et le nom de D ?
b) Quel est le composé C ?
c) Donner la formule semi-développée de l’ester.
5- On fait réagir sur l’ester A de l’hydroxyde de potassium.
a- Comment nomme-t-on cette réaction ? Quelles sont caractéristiques ?
b- Ecrire l’équation-bilan de la réaction et nommer les composés obtenus.
Exercice 9 :
Les lipides sont des esters d’acides gras ; ils forment la majeur partie des huiles et graisses animales et végétales. Ils
peuvent être préparés par réaction d’estérification entre un alcool et un acide carboxylique à longue chaîne carbonée
appelé acide gras.
1-1°) L’acide oléique est l’acide Z-octadéc-9-ènoïque, de formule : C17 H33 — COOH
1-1.a°) Ecrire la formule semi-développée de l’acide oléique.
1-1.b°) Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre l’acide oléique et le propan-1-ol.
1-1.b°) Quels sont les caractéristiques de cette réaction ?
1-2°) L’oléine est le triester de l’acide oléique et du glycérol ou propan-1, 2,3 triol ; on la rencontre dans l’huile
d’olive.
1-2.a°) Écrire la formule semi-développée du glycérol.
1-2.b°) Ecrire l’équation-bilan de la réaction de formation de l’oléine.
1-3°) On fait agir sur le lipide (l’oléine), un excès d'une solution d'hydroxyde de sodium à chaud. Il se reforme du
glycérol et un autre produit S.
1-3.a°) Écrire l'équation-bilan de cette réaction Quel est le nom général donné au produit S ?
1-3.b°) Comment nomme-t-on ce type de réaction ? Donner deux caractéristiques de cette réaction
1-3.c°) Sachant que la masse d’oléine utilisée est m = 210 3kg, calculer la masse du produit S obtenu, le
rendement de la réaction est de 85%.

Données : Masses molaires atomiques en g.mol-1 : H =1 ; C =12 ; O = 16 ; Na = 23

« On ne mordra jamais assez dans son propre cerveau. »

Tzara
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