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COURS DE CHIMIE EN APC 3e ANNEE INDUSTRIE

1er PARTIE

Elaboré par le comité pédagogique de physique-chimie de l’IFP-SAB

 TABLE DES MATIERES
LA MONO ETHYLAMINE ............................................................ 2
ACETAMIDE : Fonction amide...................................................... 6
LE GLUCOSE : NOTION SUR LES GLUCIDES ..................... 10
LE PHENOL C6H5OH .................................................................. 14
ANILINE.......................................................................................... 17
ISOMERIE ...................................................................................... 20
ESTERIFICATION-HYDROLYSE ............................................. 28

Elaborée par le comité pédagogique de physique-chimie de l’IFP-SAB Page 1

 LA MONO ETHYLAMINE
Prérequis : Poser des questions sur l’ammoniac, les alcanes, les alcools : définition,
nomenclature, et classes d’alcool.

Compétences :

➢ Définir et donner la formule de mono éthylamine.

➢ Cite quelques propriétés de la mono éthylamine

Activité 1 : Structure et définition

Consigne :
1- A partir de la structure de Lewis de la molécule d’ammoniac, établis la structure de la
mono éthylamine.
2. Définis la mono éthylamine
3. Fais remarquer la présence du doublet libre sur l’azote.
Synthèse partielle :
1.Structure

2.Definition
La mono éthylamine est le dérivé de l’ammoniac dans la molécule duquel un hydrogène est
remplacé par un groupe d’éthyle : C2H5-NH2
Activité 2 : Propriétés physiques
Consigne :
Donner les propriétés physiques de la mono éthylamine
Synthèse partielle :
Propriétés physiques
La mono éthylamine et l’ammoniac sont des gaz à odeur semblables désagréables. Ils sont
extrêmement solubles dans l’eau ; cette solubilité décroit quand le nombre de carbone
augmente.
A la différence de l’ammoniac, la mono éthylamine peut bruler à l’air (point d’ébullition Eb.
17°). Le point d’ébullition croit aussi quand le nombre de carbone augmente. Son point de
fusion est -81℃ et sa densité est de 0,24.

2 C2H5NH2 + 15/2 O2 4 CO2 + 7 H2O + N2

Activité 3 : Propriétés chimiques

Elaborée par le comité pédagogique de physique-chimie de l’IFP-SAB Page 2

Consigne :
Donne les propriétés chimiques en comparaison et avec l’ammoniac et avec les autres
amines : solution aqueuse dans l’eau, la teinte avec les indicateurs colorés ainsi que les
propriétés distinctives.
1.Donner le caractère nucléophile de la mono éthylamine.
2.Donner le caractère basique de la mono éthylamine.
Synthèse partielle :
Par ses propriétés chimiques, la mono éthylamine est voisine de l’ammoniac.
1. Caractère nucléophile : Une propriété caractéristique de l’ammoniac est son aptitude a s’unir aux
acides en formant des sels d’ammonium :

NH3 + HCl [NH3]+ Cl-

De même la mono éthylamine forme avec les acides des sels analogues aux sels
d’ammonium :
C2H5-NH2 + HCl [C2H5-NH3] Cl
2. Décomposition des sels d’ammonium et d’éthylamine
Les sels d’ammonium, sous l’action des alkalis (bases), se décomposent facilement en
dégageant de l’ammoniac.
NH4Cl + NaOH NH3 + NaCl + H2O
Il en est de même pour les sels de la mono éthylamine.
[C2H5N]Cl + NaOH C2H5NH2 + NaCl + H 2O
3. Solution aqueuse dans l’eau
La solution aqueuse d’ammoniac colore le tournesol en bleu foncé, elle a donc des propriétés
basiques : les solutions aqueuses de la mono éthylamine font également virer le tournesol au
bleu.
NH3 + H2O [NH4] OH
Ammoniac Ammoniaque : solution aqueuse de gaz d’ammoniac
C2H5NH2 + H2 O [C2H5NH3] OH
Solution aqueuse de la mono éthylamine
La mono éthylamine est une base plus forte que l’ammoniaque. De même la tri éthylamine et
la di éthylamine sont plus forte que la mono éthylamine.
3.4. Réaction avec l’acide nitreux :
L’action de l’acide nitreux sur la mono éthylamine provoque un dégagement d’azote libre et
la formation d’alcool :
C2H5NH2 + HNO2 C2H5OH + H2 + H2O
Tandis que la di éthylamine forme avec l’acide nitreux le nitroso di éthylamine

Elaborée par le comité pédagogique de physique-chimie de l’IFP-SAB Page 3

 [C2H5]2NH + HNO2 [C2H5]2N-NO + H2O
Par contre la tri éthylamine reste stable vis-à-vis de l’acide nitreux (Pas de réaction)
3.5. Sel d’ammonium quaternaire
Le chauffage du tri éthylamine avec des halogénures d’alkyl donne des sels d’ammonium
quartenaire (réaction de quater nation).
[C2H5]3N + C2H5I [(C2H5)4N]+ I-
Iodure de tetra éthyl ammonium
Les hydroxydes de ces sels sont des bases aussi fortes que la soude caustique ou la potasse.
[(C2H5)4N]+ I- + AgOH AgI + [(C2H5)4N]+ + OH-
Activité 4 : Préparation de la mono éthylamine
Consigne :
1. Donner la préparation de la mono éthylamine par la méthode de Sabatier
2. Donner la préparation de la mono éthylamine par la méthode d’Hoffman.
Synthèse partielle :
1. Méthode de Sabatier

On fait passer un mélange d’éthanol et d’ammoniac en présence du thorine 300°C, il se forme

de la mon éthylamine et l’eau.
C2H5-OH + NH3 C2H5NH2 + H2O

2. Méthode d’Hoffmann

On chauffe une solution d’ammoniac avec de l’iodure d’éthyle ; il se

Forme de l’iodure d’éthyle d’ammonium :
C2H5I + NH3 C2H5NH2 + HI
En chauffant une solution d’ammoniac avec de l’iodure éthyle en présence d’un excès
d’ammoniac, il se forme de la mono éthylamine :
[C2H5NH3]I + NH3 NH4I + C2H5NH2 Mono éthylamine.

Activité 5: La fonction amine

Consigne :
1. Définis et donner la formule générale des amines
2. Donner les différentes classes d’amine
3. Donner la nomenclature des amines
4. Dégage les importances des amines
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Synthèse partielle :
Les amines dérivent de l’ammoniac par remplacement d’un ou plusieurs hydrogènes par des
alkyles. Leur formule générale s’écrit : CnH2n+3N.
On distingue les amines primaires, secondaires ou tertiaires selon qu’on ait deux, un ou un
nombre nul d’hydrogène sur l’azote.
R≡ 𝐶𝑛𝐻2𝑛 + 1 − ; R-NH2 R-NH-R’ R-N- R’
Alkyl primaire secondaire tertiaire R’’
Pour nommer les amines primaires, il suffit d’utiliser le nom de l’alcane correspondant et le
« e » finale de l’alcane correspondant est remplacé par le suffixe « amine »
C3H7-NH2 propanamine ou propylamine ou encore aminopropane
Pour les amines secondaires et tertiaires, on choisit le nom de l’alcane correspondant a la
chaine la plus longue terminé par le suffixe amine, précédé des noms des radicaux par N-alkyl
C2H5-NH-C4H9 : N-éthyle butanamine (butanamine)
Pour les amines symétriques on utilise les préfixes di ou tri comme dans di éthylamine, tri
éthylamine.
Importances : La mono éthylamine sert à préparer des agents tensio-actifs et les autres
amines sont des matières de base pour l’obtention des accélérateurs de la vulcanisation du
caoutchouc.

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 ACETAMIDE : Fonction amide
Compétences : L’apprenant doit être capable de :
1.connaître un amide aliphatique saturé.
2.nommer un amide aliphatique saturé.
3.donner les propriétés physiques et chimiques des amides à travers l’acétamide.
4.dégager les utilités industrielles des amides.
Pré-requis :
• Reconnaître quelques fonctions oxygénées : alcool, éther, aldéhyde, cétone, acide
carboxylique ;
• Nommer un alcool aliphatique saturé ;
• Nommer un acide carboxylique aliphatique saturé ;
• Reconnaître quelques dérivés des acides carboxyliques : chlorure d'acyle, anhydride d'acide
et ester ;
• Reconnaître et nommer une amine ;
• Citer quelques propriétés physiques des différentes fonctions organiques rencontrées ;

Activité1: Structure et propriétés physiques

Consigne :
1-Définie l’éthionamide ou et établie sa structure.
2-Donne les propriétés physiques de l’acétamide
Synthèse partielle
1-Définition :
L’éthanamide ou l’acétamide est un composé organique dérivant de l’acide acétique, de
formule CH3CONH2. La structure de l’acétamide existe sous deux formes d’isomérie
(tautomérie)
H
H3C-C-N CH3-C=NH
Amide O H OH imido-acide
2-Propriétés physiques :
L’acétamide est un solide blanc cristallisé incolore à odeur désagréable. Les cristaux
d’acétamide fond à 88°C et le liquide bout à 222°C ; sa masse volumique est ϻ=1,16g/Cm3.
Ils sont solubles dans l’eau, dans l’alcool, mais également dans l’éther.
Activité2 : Propriétés chimiques
Consigne :Donne les propriétés chimiques de l’acétamide
Synthèse partielle :
Ce groupe fonctionnel confère à l’acétamide et aux autres amides le caractère amphotère.

Elaborée par le comité pédagogique de physique-chimie de l’IFP-SAB Page 6

 1. Caractère amphotère :

Les amides sont acides faibles en milieu basique et bases faibles en milieu acide. Leur hydrolyse
dans différents milieux donne
Hydrolyse des amides :
* En milieu basique : L'équation chimique de la réaction d'hydrolyse de l'acétamide est
CH3CONH2 + OH- CH3COO- + NH3
* En milieu acide :
CH3-CONH2 + H3O+ CH3-COOH + NH4 +
2. Déshydratation :

Par chauffage en présence d’un déshydratant (l’anhydride phosphorique P2O5 par exemple)
l’acétamide donne de l’acétonitrile dont l’odeur est repoussante.
CH3-C-NH2 CH3- C=N + H2O
O
3. Action de l’acide nitreux :

L’action de l’acide nitreux sur les amides provoque un dégagement d’azote et la formation
d’acide carboxylique :
CH3CONH2 + HONO CH3COOH + N2 + H2O
4. Degradation d’Hoffmann
En présence d’hypo bromure de sodium, l’acétamide se dégrade en mono éthylamine
CH3-C-NH2 (NaOBr) CH3CH2-NH2
O (ou NaOH +Br2)
Activité 3 : Préparations
On peut obtenir les amides par l’action de l’ammoniac sur d’autres dérivés d’acides organiques :
a) Chlorures
CH3-C-Cl + H-NH2 CH3CONH2 + HCl
O
b) Anhydrides
CH3-CO
O + H-NH3 CH3CONH2 + CH3COOH
CH3-CO
c) Esters: O
CH3-C-O-C2H5 + H-NH2 CH3CONH2 + C2H5OH

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On peut aussi obtenir des amides en chauffant les sels ammoniacaux d’acides carboxyliques :
C2H5-C=N + H2O C2H5-CO-NH2
Activité 4 : Fonction amide
Consigne :
1 Définir la fonction et donner les différentes classes d’amide
2 Comment nomme-t-on un amide ?
Synthèse partielle :
1. Définitions : Un amide est un composé organique oxygéné et azoté dont la molécule
renferme le groupe fonctionnel amide : –CON– ou –C-N-
O
Les amides aliphatiques saturés obéissent à la formule générale CnH2n+1ON, où n est le nombre
d'atomes de carbone.
2. Les classes d’amide : On distingue 3 classes d’amide : les amides non substitués, les
monosubstitués et les amides di-substitués :
O O O
R-C R-C R-C
N-H N-H N-R”
H R’ R’
Non-substitué N-substitué N, N-disubstitué.
3. Nomenclature :
Amide non-substitué :
• Le nom d'un amide RCONH2, dérive directement de celui de l'acide carboxylique
correspondant RCOOH par suppression du mot « acide » et remplacement de la terminaison «
oïque » par « amide ».

• Pour les amides substitués, le nom de l'amide est précédé de la mention :

Monosubstitué : ➣ N-alkyl.

Di substitués : ➣ N, N-dialkyl. Ou encore : ➣ N-alkyl1 N-alkyl2.

Exemples : Ecrire les formules semi-développées des amides suivants : N,N-di méthyles
acétamide ; N-éthyle N-méthyle ; éthanamide ; butanamide ; N-méthyléthanamide ; et
N-éthyléthanamide.

Activité 5 : Rôle industriel des amides

Consigne : dégager les utilités industrielles des amides
Synthèse partielle :
Les nylons sont des produits de polymérisation des amides, utilisés essentiellement comme
fibres dans l'industrie textile. A sa découverte, le nylon a servi pour la première fois pour la

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fabrication des brosses à dents. Il a été ensuite utilisé comme fibre textile dans l'industrie du
bas pour femmes et pour la fabrication des parachutes durant la seconde guerre mondiale
Evaluation :

- Qu'est-ce qu'un amide ?

- Quelles sont les propriétés d'un amide qui les différencient des autres composés azotés
organiques ?
-Quel est le rôle des amides dans l'industrie de synthèse organique ?

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 LE GLUCOSE : NOTION SUR LES
GLUCIDES
ACTIVITE 1 : Généralités et la structure de la molécule de glucose
Consigne :
1.Donne les généralités sur le glucose.
2.Donne la structure de la molécule de glucose.

Synthèse partielle
1. Les généralités sur le glucose
Le glucose est un solide cristallisé de couleur gris jaunâtre, sa saveur est sucrée mais moins
sucrée que le sucre ordinaire. Il est soluble dans l’eau, mais insoluble dans les solvants
organiques (le benzène, la cétone, l’éthanal et de l’éther). Sa température de fusion est 146°C,
le glucose agit sur la lumière on dit qu’il a un pouvoir rotatoire.

2. Structure de la molécule du glucose :

L’analyse organique élémentaire montre que le glucose est une substance ternaire formée
d’hydrogène, l’oxygène et de carbone dont on lui propose la formule générale indéterminée
(CH2O)n. La cryométrie fixe n= 6, la formule générale devient maintenant C6H12O6.
L’étude des propriétés chimiques a permis de lui attribuer la formule développée suivante.
OH OH H OH H
O
H C C C C C C
H
H H OH H OH
1Fonction alcool primaire ; 4 Fonctions alcools secondaires et 1 fonction aldéhyde.

ACTIVITE 2 : Les propriétés chimiques du glucose

Consigne :
1. Donner la propriété due à la fonction alcool
2. Donner les propriétés dues à la fonction aldéhyde

Synthèse partielle :

1. Propriété chimique due à la fonction alcool

1.1. Action des acides organiques :
Les acides organiques se combinent aux fonctions alcools pour donner des esters appelés dans
le cas présent des esters acétiques.

2. Les propriétés dues à la fonction aldéhyde

2.1. Action d’hydrogène :
L’hydrogénation du glucose donne un hexol le bilan de la réaction est le suivant :

Les acides organiques se combinent aux fonctions alcools pour donner des esters appelés dans le cas
présent des esters acétiques.

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Interprétation :
Le glucose en présence de nitrate d’argent se transforme en acide gluconique.
Remarque :
Contrairement aux aldéhydes le glucose ne rosit pas le réactif de shift.

2.3. Oxydation ménagée :

La molécule du glucose est oxydable, les acides minéraux (H2SO4 ; HNO3). Oxyde la
fonction alcool primaire et la fonction aldéhyde : les équations sont les suivantes.

2.4. Fermentation :
Ces solutions aqueuses fermentent en présence de divers micro-organique appelée fermant qui
secrètent des substances servant du catalyseur, le glucose est un sucre fermentable, les
produits obtenus dépendent des conditions expérimentales.
2.4.1 Fermentation alcoolique

2.4.2 Fermentation gluconique

En présence des carbonates de sodium, il se forme à côté de divers produits (CO2)

ACTIVITE 3 : Préparation
Consigne :
1. Donner la préparation du glucose par l’hydrolyse de l’amidon.
2. Donner la préparation du glucose par l’inversion du saccharose.

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 Synthèse partielle
1. Hydrolyse de l’amidon

L’amidon est une substance végétale accumuler dans les tubercules (pomme de terre, les graines
de maïs, les racines). Sa formule générale est (C6H10 O5)n. la vapeur d’eau bouillante chauffe
le mélange d’eau et d’amidon, les ions apportés par l’acide sulfurique catalyse la réaction. Une
prise d’essais au début de l’expérience bleuit l’eau iodée (coloration caractéristique de l’amidon),
la prise d’essais après 1heure de ne bleuit plus l’eau iodée et donne un précipité avec la liqueur
de Fehling (caractéristique de la fonction aldéhyde du glucose). Le bilan s’écrit :

2. Inversion du saccharose
Saccharose de formule C12H22O11 permet de préparer le glucose. Il n’est pas réducteur (il ne
réagit pas avec la liqueur de Fehling) l’ébullition prolongée d’une solution de saccharose
acidifier par HCl donne du glucose et du fructose.

ACTIVITE4 : Notion sur les glucides :

Consigne
1.Definis et explique les glucides
2.Donne la classification des glucides
3.Donne l’importance des glucides
Synthèse partielle :
1. Définition et explication :

Les glucides sont des composés comportant des atomes de carbone, d’hydrogène et d’oxygène.
La molécule d’un glucide comprend plusieurs fonctions alcools. C’est-à-dire (le groupement
hydroxyde (OH)) et la fonction carbonyle c’est-à-dire (la fonction aldéhyde ou la fonction
cétone).

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2. Classification des glucides
On distingue deux grands groupes de glucide : les oses et les osides.
2.1 Les oses (glucose et du fructose)
Les oses ne sont pas fractionnés par l’hydrolyse se sont des solides solubles dans l’eau, ils sont
tous réducteurs sur les aldoses. Ces derniers réagissent avec la liqueur de Fehling le nitrate
d’argent ammoniacal et les acides minéraux. Ils peuvent être estérifiés par les acides
carboxyliques (RCOOH).
2.2 Les osides (Saccharose ; Lactose ; Maltose ; l’amidon)
Les osides sont fractionnés phydrolyse.

3. Importances des glucides

Le glucose est utilisé pour la fabrication des sirops, des alcools et des acides.

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 LE PHENOL C6H5OH
Compétences : L’élève doit être capable de :
➢ -définir le phénol et établir sa structure-
➢ -dégager les propriétés physiques et chimiques du phénol en rapport avec le noyau
benzénique et la fonction alcool- citer les autres phénols et leurs importances.
Activité 1 : Structure et Propriétés physiques

Consigne :

1. Donne la structure du phénol.

2. Cite les propriétés physiques

Synthèse partielle :
1. Structure

Les composes renfermant un hydroxyle directement lié au noyau benzénique sont appelés
phénols. Le phénol plus simple est le dérivé mono hydroxylé du benzène, phénol ou acide
phénique :

Remarque : On trouve du phénol dans les goudrons de houille, de lignine et de tourbe.

2. Propriétés physiques :
Le phénol est un corps cristallisé incolore (Fus. 42,3°C Eb. 180°C) ; à l’air, par oxydation, il
prend une coloration rose, puis brune. Le phénol a une odeur caractéristique très forte et sa
densité est d = 1,07. Il est peu soluble dans l’eau et forme avec elle un hydrate cristallisé
C6H5OH.H2O (Fus. 16°C). Si on verse de l’eau dans le phénol, il se forme deux couches : une
couche inferieure, solution d’eau dans le phénol, et une couche supérieure solution de phénol
dans l’eau. Cette solubilité augment avec l’élévation de la température et a 68°C, l’eau et le
phénol sont miscibles en toutes proportions. Le phénol est un antiseptique.
Activité 2 : Procédé de préparation :
Consigne : donne quelques méthodes de préparation du phénol
Synthèse partielle :
La quantité de phénol des goudrons est insuffisante pour les besoins industriels, c’est pourquoi
la majeure partie du phénol est préparée synthétiquement :
a) Par fusion alcaline du benzène sulfonate de sodium, on obtient du phénol :
300°
C6H5-SO3Na + 2NaOH → C6H5-ONa + Na2SO3
C6H5-ONa + H2SO3 C6H5-OH + NaHSO3

Elaborée par le comité pédagogique de physique-chimie de l’IFP-SAB Page 14

b) Par l’action de l’acide carbonique : L’acide carbonique décompose les phénates en formant
le phénol libre :
C6H5ONa + H2 CO3 NaHCO3 + C6H5OH
Activité 3 : Propriétés chimiques
Consigne : Donne les propriétés chimiques
1. En rapport avec le groupe OH.
2. En rapport avec le noyau benzénique
Synthèse partielle :
Le phényle et l’hydroxyle exercent l’un sur l’autre une certaine influence : en présence de
phényle, l’hydroxyle acquiert des propriétés acides. De plus, sous l’action de l’hydroxyle, les
hydrogènes du noyau benzénique acquièrent une grande mobilité et se prêtent facilement aux
réactions de substitution.
1. Propriétés dues au groupement OH (Mobilité de l’hydrogène du groupe OH) :
1.1. Action de sodium :
En introduisant un morceau de sodium dans une solution benzénique de phénol. Il se dégage
de l’hydrogène et de phénate de sodium.
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + 1/2H2
1.2. Déshydratation ou Ethérification :
En chauffant le phénol avec des agents déshydratants tels que le chlorure de zinc ou le chlorure
d’aluminium, on obtient un éther aromatique.
C6H5-OH + HO-C6H5 C6H5-O-C6H5 + H2O

1.3. Estérification : Sous l’action d’un chlorure d’acide, le phénol donne un ester l’éthanoate
de phényle.

C6H5-OH + Cl-OC-CH3 C6H5-O-CO-CH3 + HCl

2. Propriétés dues au noyau benzénique :

2.1 Action d’eau de brome
En présence d’eau de brome, la bromation du phénol se fait aisément et on obtient directement
le tribromophénol symétrique.

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2.2 Nitration
L’action de l’acide nitrique sur le phénol donne de l’acide picrique (2,4,6-trinitro phénol)
connue sous le nom de la mélinite pour la fabrication d’obus.

2.3 Sulfonation
L’action de l’acide sulfurique sur le phénol à froid donne de l’acide orthophénol sulfonique et
l’acide paraphénol sulfonique. La réaction se fait à froid.

Activité 4 : Autres du phénol

Consigne : Donne quelques utilisations du phénol
Synthèse partielle :
Utilisations :
Le phénol est un sous-produit très important. Il sert a la fabrication de plastiques, a l’obtention
de l’acide picrique (2,4,6-trinitrophénol : explosifs), de préparation salicylique (aspirine et
autres analgésiques), de la quinone (C6H4O2 est a la base de plusieurs colorants) , l’alcool
benzénique et certains de ses esters sont utilisés en parfumerie, etc.

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 ANILINE
Compétences : L’apprenant doit être capable de :
-définir l’aniline et les autres phénylamines- dégager les propriétés physiques et chimiques de
l’aniline- donner un moyen d’obtention de l’aniline- déterminer les utilités industrielles du
produit.
Activité 1 : Structure et propriétés physiques de l’aniline
Consigne :
1.Donnes la définition et établis la structure de l’aniline
2.Donnes les propriétés physiques de l’aniline.
Synthèse partielle :
1. Définition
L’amine aromatique le plus simple la phénylamine ou amino benzène, appelée aniline :

2.Propriétés physiques
L’aniline est un liquide huileux incolore à odeur caractéristique, plus lourd que l’eau. Sa
solubilité est très faible dans l’eau soit 3,5 g par 100 g d’eau à 25° et ses températures
d’ébullition et de fusion sont respectivement (Eb. 184,4°C Fus. -6°C).
Activité 2 : Propriétés chimiques
Consigne : Donnes les propriétés chimiques des amines aromatiques a travers l’aniline.
Synthèse partielle :
Propriétés chimiques
Les amines sont des bases fortes par contre les amines aromatiques sont des bases faibles dues
a la présence du noyau benzénique qui lui confère des propriétés acides :
a) Solution aqueuse : La solution d’aniline dans l’eau ne fait pas virer le tournesol incolore
au bleu. C6H5-NH2 + H2O C6H5-NH3 + + OH-
b) Avec l’acide chlorhydrique : L’aniline donne un sel, le chlorure de phénylammonium
C6H5-NH2 + HCl [C6H5 − NH3] Cl
Celle-ci réagit avec l’acide nitreux pour donner des dérivés diazoïques, d’une importance
industrielle considérable.
[C6H5 − NH3] Cl + HNO2 C6H5-N=N-Cl + 2H2O

c) Avec l’acide organique : elle donne des anilides par un chauffage prolongé.
C6H5-(NH)H + HO-COCH3 C6H5-NH-COCH3 + H2O
Acétanilide

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d) Réactions de substitution :
-Bromation : Le noyau benzénique des amines aromatiques conserve pour l’essentiel ses
propriétés : le déplacement d’un hydrogène du noyau benzénique par un halogène se fait
facilement. Ainsi, l’action de l’eau de brome sur l’aniline donne la tribromaniline dans
laquelle les atomes de brome se trouvent en ortho et para du groupe aminé :

-Sulfonation : La réaction de sulfonation de l’aniline se traduit ainsi :

C6H5-NH2 + H2SO4 C6H4-NH2 (HSO3) + H2O
Acide sulfanilique
Activité 3 : Préparations
Consigne : Donne un moyen d’obtention des amines aromatiques.
Synthèse partielle :
Les amines aromatiques sont exclusivement préparées suivant la réaction de Zinine, par
réduction des dérivés nitrés.
NO2 + 3H2 NH2 + 2H2O
Ou encore l’action de l’ammoniac sur le chlorobenzène, porté a chaud et sous pression élevée,
donne lieu a la formation de l’aniline.
C6H5-Cl + NH3 C6H5-NH2 + HCl
Activité 4 : Autres amines aromatiques et utilités
Consigne :
1.Dégages les généralités sur les amines aromatiques.
2.Donne le rôle industriel des amines aromatiques.
Synthèse partielle :
1. Autres phénylamines : Son homologue le plus proche, le dérivé du toluène, connu sous le
nom de la toluidine :

Elaborée par le comité pédagogique de physique-chimie de l’IFP-SAB Page 18

On distingue aussi les nitranilines O2N-C6H5-NH2 (jaune-orangé), et les diphenylamines et les
triphenylamines.
1. Utilisation

L’aniline est un des produits de base de l’industrie chimique. Elle est employée pour la
production de colorants (le noir d’aniline teint les tissus en noir par exemple), de
médicaments, d’accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc, et pour la synthèse de
nombreux corps organiques.

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 ISOMERIE
Compétences :
Activité 1: Définition et différents sortes d’isomérie
Consignes
1. Définis une isomérie
2. Cite les différents types d’isomérie.

Synthèse partielle
1. Définition

L’isomérie est le fait que plusieurs composés aient la même formule brute mais des formules
développées différentes.
2. Les différents types d’isomérie

On distingue deux (2) types d’isomérie : l’isomérie plane (isomérie de constitution) et

l’isomérie spatiale (stéréo-isomérie ou isomérie géométrique).

Activité 2 : Isomérie de constitution (plane)

Consignes
1)Définis une isomérie de constitution.
2)Cites et définis les différentes sortes d’isomérie de constitution puis donner dans chaque cas
un exemple.
Synthèse partielle
1. Définition
L’isomérie plane est l’isomérie dans laquelle la différence entre les isomères se situe au niveau
de leurs formules semi-développées
2. Les sortes d’isomérie de constitution :
On distingue trois (3) d’isomérie de constitution : l’isomérie de chaine, l’isomérie de
position et l’isomérie de fonction.
➢ Isomérie de chaine : L’isomérie de chaine est l’isomérie plane dans laquelle la
différence entre les isomères se situe au niveau de leurs chaines carbonées
(ramifications).
Exemples:
CH3-CH-CH3 méthylpropane
C4H10 CH3
CH3-CH2-CH2-CH3 butane
CH3-C=CH2 méthylpropène
C4H8 CH3
CH3-CH2-CH=CH2 but-1ène
CH3-CH-CH2OH méthylpropan-1ol
C4H10O CH3
CH3-CH2-CH2-CH2OH butan-1ol

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 ➢ Isomérie de position : L’isomérie de position est l’isomérie plane dans laquelle la
différence entre les isomères se situe au niveau de la position d’un même groupement
fonctionnel ou d’une même liaison multiple.
Exemples:
CH3-CH2-CH=CH2 but-1ène
C4H8
CH3-CH=CH-CH3 but-2ène
CH3-CH2-CH2-CH2OH butan-1ol
C4H10O
CH3-CH2-CHOH-CH3 butan-2ol

➢ Isomérie de fonction : L’isomérie de fonction est l’isomérie plane dans laquelle la

différence entre les isomères se situe au niveau de leurs fonctions chimiques.

Exemples :
− Les alcènes et les cyclanes : CnH2n :
CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 hex-1ène
C6H12 CH2 CH2
CH2 CH2 cyclohexane
CH2 CH2
− Les alcools et les éthers oxydes : CnH2n+2O :
CH3-CH2OH éthanol
C2H6O
CH3-O-CH3 oxyde de diméthyle
− Les aldéhydes et les cétones : CnH2nO :
CH3-CH2-CHO propanal
C3H6O
CH3-CO-CH3 propanone
− Les acides carboxyliques et les esters : CnH2nO2 :
CH3-CH2-COOH acide propanoique
C3H6O2
CH3-COO-CH3 éthanoate de méthyle

Activité 2 : Quelques structures spatiales de l’atome de carbone.

Consigne :
Définir un carbone tétragone, trigonal et diagonal puis donner leur représentation.
Synthèse partielle
1.Définitions et représentations
1-2 Carbone tétragone
C’est un carbone lié à 4 atomes ou groupe d’atomes dans la molécule.
Sa représentation est :

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 Le carbone tétragone se trouve au centre d’un tétraèdre régulier dont les 4 atomes ou groupe
d’atomes sont situés aux sommets du tétraèdre.
1-2 Carbone trigonal : c’est un carbone lié à 3atomes ou groupe d’atomes dans la
molécule.
Sa représentation est :

C
Le carbone trigonal est plan.
1-3 Le carbone diagonal : c’est un carbone lié deux atomes ou groupe d’atomes dans la
molécule.
Sa représentation est : Le carbone diagonal est linéaire.

Activités 3 : Stéréoisomérie (spatiale)

Consignes
1. Définir une isomérie spatiale.
2. Donner les différents types d’isomérie spatiale.
3. Définir un carbone tétragone, trigonal et diagonal puis donner leur représentation.
4. Donner les différentes représentations spatiales des molécules

Synthèse partielle
1) Définition :

L’isomérie spatiale est l’isomérie dans laquelle la différence entre les isomères se situe au
niveau de leurs représentations spatiales ou formules spatiales.
2) Les types d’isomérie spatiale :

On distingue deux (2) types d’isomérie spatiale : l’isomérie de conformation et l’isomérie de

configuration.
3) Définitions et représentations

Carbone tétragone : c’est un carbone lié à 4 atomes ou groupe d’atomes dans la molécule.
Sa représentation est :

Le carbone tétragone se trouve au centre d’un tétraèdre régulier dont les 4 atomes ou groupe
d’atomes sont situés aux sommets du tétraèdre.
Carbone trigonal : c’est un carbone lié à 3atomes ou groupe d’atomes dans la molécule.
Sa représentation est :

C Le carbone trigonal est plan.

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Le carbone diagonal : c’est un carbone lié deux atomes ou groupe d’atomes dans la
molécule.
Sa représentation est : Le carbone diagonal est linéaire.
4) Donner les différentes représentations spatiales des molécules
- Représentation moléculaire dans l’espace : on distingue la représentation en
perspective et la représentation de Newman :

Représentation en perspective : Par convention on représente par :

✓ En trait plein ( ), la liaison situé dans le plan de la figure.
✓ En pointillé (………), liaison située en arrière du plan de figure.
✓ En triangle allongé ( ), liaison situé en avant du plan de figure.

Exemple :
➢ La formule du bromochlorométhane Br-CH2-Cl
H Cl
H C
Br
bromo(chloro)methane

Représentation de Newman
Dans la représentation de Newman d’une molécule contenant un atome de carbone
tétraédrique, on considère l’une des liaisons perpendiculaires au plan de la figure, le carbone
étant placé en arrière du plan de la figure.

Exemple : La formule du bromochlorométhane Br-CH2-Cl

Br

H Cl suivant l’axe C-Cl

H
La formule d’éthane : CH3-CH3

H H HH

H H H
H

H H HH

Forme décalée Forme éclipsée

NB : La forme la plus stable est la forme décalée

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Autres représentations dans l’espace
Il existe d’autres représentations telles que : la représentation de Fisher, la représentation de
Cram, les formes de Lewis, et les méthodes V.S.E.P.R (valence Shell Electronique Pairs
Répulsion c'est-à-dire répulsion des pairs électroniques de la Couche de Valence).

La représentation de Fisher intervient surtout avec les acides α-aminés :

La représentation de Fisher d’un acide α-aminé s’obtient en projetant la structure spatiale sur
un plan, en respectant les règles suivantes :

➢ La chaîne carbonée est disposée dans plan verticale ;

➢ Le groupe carboxyle (-COOH) se place en haut et le radical R en bas. Ces deux groupes
sont dirigés vers l’arrière.

HOOC

H C NH2

R et
Représentation perspective de Cram

Soit en projection de Fisher

COOH COOH

H NH2 H2N H

R et R

Activité 4 : Isomérie de conformation

1)Définir une isomérie de conformation.
2)Donner les différentes formes d’isomérie de conformation à partir d’exemples.
Synthèse partielle
1. Définition
L’isomérie de conformation est l’isomérie spatiale dans laquelle la différence entre les
isomères se situe au niveau d’un angle de rotation autour des liaisons simples carbone-
carbone (-C-C-).
Conformères : On appelle conformères les stéréoisomères qui ne diffèrent que par un angle
de rotation autour des liaisons simples –C-C-.

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2. Donner les différentes formes d’isomérie de conformation.
-Les conformations de l’éthane C2H6 : L’éthane possède une infinité de conformation dont
les plus fréquentes sont : la conformation étoilée ou décalée et la conformation éclipsée.
N.B : Parmi les conformations de l’éthane la plus remarquable est la conformation décalée car
dans cette représentation la force de répulsion entre les atomes est moins grande.
H H
H H H H H
C C H
HH HH H HH H H H
Conformation étoilée Conformation éclipsée

-Les conformations du cyclohexane C6H12 :

Le cyclohexane possède une infinité de conformation et les plus fréquentes sont la
conformation chaise et la conformation bateau. La conformation chaise est la plus stable.

Conformation chaise Conformation bateau

Activité 5 : Isomérie de configuration

Consignes
1) Définir une isomérie de configuration.
2) Définir un carbone asymétrique, chiralité.
3) Citer et définir les différents types d’isomérie de configuration puis donner un exemple dans
chaque cas.
4) Donner la différence entre isomérie de conformation et isomérie de configuration.
Synthèse partielle
1. Définition : L’isomérie de configuration est l’isomérie spatiale dans laquelle les
isomères sont non superposables.
2. Définitions
-Carbone asymétrique : Un carbone asymétrique est un carbone tétraédrique lié à quatre (4)
atomes ou groupes d’atomes tous différents.
Le carbone asymétrique est noté : C*
Exemples : Retrouvons les carbones asymétriques dans les molécules suivantes :
✓ CH3-CH2-CH=CH-CO-CH2-C*H-C*HOH-CH2-COOH
C2H5
✓ CH3-CH-CH2-C HOH-CH2-CO-C*H-CHCl-COOH
*

CH3 NH2
✓ CH2OH-C HOH-C HOH-C HOH-C*HOH-CHO
* * *

-Chiralité : La chiralité est la propriété d’une molécule de n’est pas être superposable à son
image dans un miroir plan.

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-Molécule chirale : Une molécule chirale est une molécule non superposable à son image
dans un miroir plan. C’est une molécule contenant un carbone asymétrique.

3. Différents types d’isomérie de configuration

Dans cette isomérie on distingue : l’énantiomérie et la diastéréoisomérie Z-E.

-Énantiomérie est la relation d’isomérie entre une molécule chirale et son image dans un
miroir plan.
-Enantiomère : On appelle énantiomère une molécule chirale et son image dans un miroir
plan.
N.B :
Si la molécule comporte un (1) carbone asymétrique alors elle possède deux (2) énantiomères.
Si la molécule comporte deux (2) carbones asymétriques alors elle possède quatre (4)
énantiomères.
Exemple : Le butan-2ol est chirale car le carbone N°2 est asymétrique d’où la molécule
possède 2 énantiomères.
CH3-C*HOH-CH2-CH3
OH OH

C H H C

CH3-CH2 CH3 CH3 CH2-CH3

Enantiomère A Enantiomère B
-Diastéréoisomérie ou isomérie Z, E :
La stéréoisomérie Z-E est l’isomérie liée à la présence de la double liaison.

Remarque : il y a isomérie Z-E dans une molécule si d’abord cette molécule renferme une
double liaison et ensuite chaque carbone de la double liaison doit être relié à des substituants
tous différents. Ces substituants sont classés par ordre de priorité (masse molaire plus grande)
-Lorsque les substituants prioritaires sont ensemble (Zusammen) dans le même plan, la
configuration est Z ou Cis.
-Lorsque les substituants prioritaires sont dans deux (2) plans opposés (entgegen), la
configuration est E ou Trans.
Exemples:
CH3 Cl CH3 H
CH3-CH=CHCl C=C C=C
H H H Cl
Z, 1-chloropropène E, 1-chloropropène

4. Différence entre isomérie de conformation et de configuration :

- Dans l’isomérie de conformation, les conformère ne différent que par un angle de rotation
autour des liaisons simples carbone-carbone. Les conformères sont inséparables.

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- Dans l’isomérie de configuration, pour passer d’un isomère à un autre il faut nécessairement
casser une ou plusieurs liaisons. Les isomères de configuration sont isolables
Activité 6 : Une substance optiquement active ; loi de BIOT ; mélange racémique
Consignes :
1. Définir : une substance optiquement active.
2. Quand dit-on qu’une substance est dite lévogyre ? Dextrogyre ?
3. Définir un mélange racémique.

Synthèse partielle
1. Définition :
Une substance optiquement active est une substance capable de faire dévier le plan de la
lumière polarisée. C’est une substance douée d’un pouvoir rotatoire ou une molécule
possédant une activité optique.
N.B : Toute substance chirale est optiquement active.
l
Substance
Lumière polarisée chirale _ _ _𝛼 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

La loi de BIOT
Le pouvoir rotatoire d’une substance est donné par 𝛼 = [𝛼𝑜 ]𝑙𝐶

𝛼 est le pouvoir rotatoire, 𝛼𝑜 est le pouvoir rotatoire spécifique, l est la largeur de la substance
C est la concentration de la solution.

Substance lévogyre : Une substance lévogyre est une substance capable de faire dévier un
rayon de lumière polarisée vers la gauche d’un observateur.

Substance dextrogyre : Une substance dextrogyre est une substance capable de faire dévier un
rayon de lumière polarisée vers la droite d’un observateur.

3. Mélange racémique
Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux (2) énantiomères.
N.B : Le pouvoir rotatoire d’un mélange racémique est nu.

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 ESTERIFICATION-HYDROLYSE
Situation -problème
Des élèves de la classes de 2eme Année Industrie de l’IFP-SAB organisent une sortie d’étude
dans une usine de fabrication de produits domestiques. Lors de la visite, le guide leur apprend
que certains parfums sont fabriqués à partir de composes d'origine animale ou végétale appelés
esters. Emerveilles et voulant en savoir le procédé, ils décident sous la supervision de leur
professeur et du guide, de définir les réactions d’estérification désertification et d'hydrolyse des
esters, de connaitre leurs caractéristiques.
Déroulements des activités

Activité 1 : Définition ; Expérience, équation de la réaction ; facteurs cinétique et limites d’une

r éa ct i on l’estérification
Consigne :
1. Définir une réaction d’estérification
2. Décrire une expérience permettant de suivre l’évolution de la réaction
d’estérification à partir d’un mélange équimolaire d’acide acétique et d’éthanol
3. Ecrire l’équation de la réaction
4. Donner les caractéristiques de la réaction
5. Citer les facteurs cinétiques et les facteurs limites de cette réaction
Synthèse partielle
1. Définition
La réaction d’estérification est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool. Elle
conduit a la formation d'un ester et de l'eau.

2. Etude expérimentale : Expérience de Berthelot.

Un mélange équimolaire d’acide acétique et d’éthanol est introduit dans plusieurs tubes scellés
placés dans une étuve maintenue à la température constante.

Pour suivre l’évolution de la réaction au cours du temps, des séries de prélèvement et dosage
de l’acide sont effectués à des dates successives t 1, t2,…. Les dosages sont effectués à l’aide
d’une solution de soude de concentration Cb. Cela permet de déterminer les quantités de matière
d’acide restant à chaque instant, cela permet d’évaluer les quantités de matière d’ester formées
et de tracer la courbe d’apparition de l’ester.

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3. Equation bilan de la réaction

nA (le nombre de mol d’acide restant à chaque instant) est déterminer à l’équivalence acido-
basique. Or à l’équivalence nA= nB ou nB= CbVb et nA=no-nE → nE=no-nA

La courbe d’ester formé

4. Les caractéristiques de l’estérification

Les caractéristiques de l’estérification sont : lente ; limite ; réversible et athermique
5. Les facteurs cinétiques et limites la réaction d’estérification*
• Les facteurs cinétiques de l’estérification : sont : la température, le catalyseur, la
concentration et la nature des corps engagés.
-Influence de la température : La vitesse de l’estérification augmente avec l’élévation de la
température.

Exemple : Dans le cas de l’acide éthanoïque et l’éthanol, la limite est atteinte :

✓ A 15°C après 15 ans
✓ A 100°C dans moins de 100heures
✓ A 200°C dans moins de 24 heures

- Influence du catalyseur : Les ions H3O+ catalyse l’estérification.

- Influence de la concentration : La vitesse de l’estérification augmente avec l’augmentation

de la concentration de l’acide ou de l’alcool.

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-Influence de la nature des corps engagés : La vitesse de l’estérification dépend de la nature
de l’alcool et de l’acide engagé :

✓ Avec le même acide, un alcool primaire s’estérifie plus vite qu’un alcool
secondaire et un alcool secondaire plus vite qu’un alcool tertiaire.
✓ Aussi un acide carboxylique s’estérifie d’autant plus que sa chaine carbonée est
courte et simple (sans ramification).
• Les facteurs de limite :

-Limite : La limite est l’état où le milieu réactionnel n’évolue plus. A la limite la vitesse de la
réaction est nulle.

-Facteur de limite : Un facteur de limite est un paramètre variable indépendant dont la

modification fait déplacer l’état de limite. Les facteurs de limite de l’estérification sont : la
concentration et la nature des corps engagés.

N.B : La température et le catalyseur ne sont pas des facteurs de limite car ils permettent
d’atteindre plus vite la limite mais ne change pas l’état de limite.
-Influence de la concentration : La limite de l’estérification dépend de la concentration de
l’acide et de l’alcool :
Exemple : Dans la réaction de l’acide éthanoïque sur l’éthanol, on obtient les résultats suivants
à la limite :

no (alcool) no (acide) nE (ester à la limite)

1 1 2/3 0,67

1 2 0,87

1 3 0,97

-Influence de la nature des corps engagés : La limite de l’estérification dépend de la classe

de l’alcool et de la nature de l’acide engagé.
Exemple : avec le même acide, un alcool primaire s’estérifie mieux qu’un alcool secondaire et
un alcool secondaire mieux qu’un alcool tertiaire.
Activité 2 : Caractérisation l’hydrolyse d’un ester
Consignes :
1) Définir la réaction d’hydrolyse
2) Décrire une expérience permettant de suivre l’évolution de la réaction d’hydrolyse de l’acétate
d’éthyle.

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3) Ecrire l’équation de la réaction.
4) Donner ses caractéristiques.
5) Citer ses facteurs cinétiques et ses facteurs limite.
Synthèse partielle

1°) Définition :
L’hydrolyse est la réaction d’un ester avec l’eau en milieu acide. On obtient un acide
carboxylique et un alcool : C’est la réaction inverse de l’estérification.

2°) Etude expérimentale

L’hydrolyse étant la réaction inverse de l’estérification alors les conditions expérimentales de
l’hydrolyse sont les mêmes que celles de l’estérification.

3°) l’équation bilan de la réaction

4°) les caractéristiques de l’hydrolyse

Les caractéristiques de l’hydrolyse sont : lente ; limite ; réversible et athermique

5°) Les facteurs cinétiques et limites de l’hydrolyse :

- Les facteurs cinétiques de l’hydrolyse sont : La température, le catalyseur, la concentration et
la nature de l’ester.

- Les facteurs de limite de l’hydrolyse sont :la concentration et la nature de l’ester.

6°) Traçons le graphe nE=f(t)

Synthèse générale

La réaction d'hydrolyse d'un ester est une réaction lente, réversible, limite et athermique. En
juxtaposant les deux courbes, on constate qu'elles ont la même limite.

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Dans ces conditions, on aboutit a un équilibre chimique.
Evaluations

Evaluation 1
Ecris l'équation-bilan de la réaction entre les différences molécules dans les cas suivants.
1) Acide ethanoique et ethanol
2) Propanoate d'isopropyle et l'eau
On précisera le nom de chacune de ces réactions.

Evaluation 2
Au cours d'une séance de T.P, ton groupe de travail est désigné pour préparer un ester dont la
saveur et l'odeur sont celles de la banane mure. Cet ester, utilise pour aromatiser certains
sirops, est éthanoate de 3-methylbutyle. La réaction a lieu dans une ampoule scellée contenant
0,15 mol d'acide carboxylique, 0,45 mol d'alcool et un peu d'acide sulfurique. Le rendement
de l'estérification est de 67%. Tu es rapporteur du groupe.
On donne : masses molaires atomiques (en g/mol): M(C)=12; M(H)=1; M(O)=16
1) Indique le rôle de l'acide sulfurique.
2) Ecris:
2.1) les formules semi-développées des deux réactifs.
2.2) la formule semi-développée de l'ester.
2.3) l'équation -bilan de la réaction qui a lieu.
3) Détermine les masses d'ester et d'eau formées à la limite d’estérification.

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