Tugas Hubungan Struktur, Aspek Stereokimia Dan Aktifitas Biologis
Tugas Hubungan Struktur, Aspek Stereokimia Dan Aktifitas Biologis
Tugas Hubungan Struktur, Aspek Stereokimia Dan Aktifitas Biologis
S1-FARMASI/B
STEREOKIMIA
Stereokimia merupakan salah satu faktor
penting dalam aktifitas biologis obat, Untuk
berinteraksi dengan reseptor, molekul obat harus
mencapai sisi reseptor dan sesuai dengan
permukaan reseptor. faktor sterik yang
ditentukan oleh stereokimia molekul obat dan
permukaan sisi reseptor, memegang peran
penting dalam menetukan efisiensi interaksi
obat-reseptor. oleh karena itu agar berinteraksi
dengan resptor dan menimbulkan respon
biologis, molekul obat harus mempunyai struktur
dengan derajat kespesifikan tinggi.
MODIFIKASI ISOSTERISME
Untuk memperoleh obat dengan aktivitas yang lebih tinggi, dengan
efek samping atau toksisitas yang lebih rendah dan bekerja lebih
selektif, perlu dilakukan modifikasi struktur molekul obat.
Istilah isosterisme digunakan secara luas untuk menggambarkan
seleksi dari bagian struktur yang karena kerekteristik sterik,
elektronik dan sifat kelarutannya, memungkinkan untuk saling
dipergantikan pada modifikasi struktur molekul obat.
Arti isosteris secara umum adalah kelompok atom-atom dalam
molekul, yang mempunyai sifat kimia atau fisika mirip, karena
mempunyai persamaan ukuran, keelektronegatifan atau
stereokimia.
Contoh pasangan isosterik yang mempunyai sifat sterik dan
konfigurasi elektronik sama adalah :
a. ion karboksilat (-COO-)dan ion sulfonamido (-SO2NR)
b. gugus keton (-CO-) dan gugus sulfon (-SO2-)
c. gugus klorida (-Cl)dan gugus trifluorometil (-CF3)
berkhasiat berlawanan.
2. Turunan dialkiletilamin
R-X-CH2-CH2-N-(R')2
X= O, NH, CH2, S : senyawa antihistamin
X= COO, CONH, COS : senyawa pemblok adrenergik
ISOMER GEOMETRIK
CIS (SERASI)
A
C C
C
C C
A
X
A'
B'
A'
A'
C'
RESEPTOR
B'
A'
X
C'
RESEPTOR
TERIMA KASEH