14/12/2017

UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA

FACULDADE DE FARMÁCIA
DEPARTAMENTO DO MEDICAMENTO
DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA II – FAR101

Antraquinonas
Profa. Dra. Renata Biegelmeyer

renata.biegelmeyer@ufba.br

Objetivos
 Introdução: definição
 Classificação
 Ocorrência e distribuição
 Biossíntese
 Características químicas
 Propriedades farmacológicas
 REA
 Mecanismo de ação laxante
 Efeitos adversos
 Uso racional
 Emprego terapêutico e industrial
 Plantas de interesse

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Introdução
 Compostos oxigenados originados da
oxidação de compostos aromáticos fenólicos.

O O CARACTERÍSTICA
1 PRINCIPAL
O 2 grupos carbonílicos
6 2
formando um sistema
5 3 conjugado com pelo
menos 2 ligações
4
duplas C=C
O

1,4-diceto 2,5 ciclohexadieno 1,2 diceto 3,5 ciclohexadieno

(p-quinonas) (o-quinonas)

CLASSIFICAÇÃO

 3 GRUPOS

O O O

O
O O

BENZOQUINONAS ANTRAQUINONAS NAFTOQUINONAS

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O
CLASSIFICAÇÃO
Naftoquinonas:
Benzoquinonas: O

O O O
1,4-naftoquinona
O

O
O
1,2-benzoquinona 1,2-naftoquinona
(o-benzoquinona)
O 8 9 1
7 2

1,4-benzoquinona Antraquinonas: 6
5 10 4
3
(p-benzoquinona)

9,10-antraquinona
O

OCORRÊNCIA E DISTRIBUIÇÃO
 Ampla distribuição – angiospermas e
gimnospermas;
 Filoquinona (Vit. K) e Plastoquinona  metabólitos
primários - plantas superiores e algas que realizam
fotossíntese

 Ubiquinonas  ampla distribuição - emprego na

cadeia de transporte de elétrons na respiração
celular

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Biossintese

VIA ÁCIDO
VIA ACETATO CHIQUÍMICO +
ACETATO

A partir de unidades de

Biossíntese C2 é formado
policetídeo, contendo
oito unidades C2.
VIA ACETATO

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Biossíntese
VIA ÁCIDO CHIQUÍMICO + ACETATO

Ácido -cetoglutárico

Ácido
chiquímico

CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS


 

antrona antranol
antraquinona
Formas reduzidas
Forma oxidada
(em plantas frescas,
(em plantas secas recém coletadas)
e armazenadas)
Função oxigenada apenas
+ estáveis em C-9  ocorrem na
forma de glicosídeos

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CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS

PLANTA FRESCA: glicosídeos de antronas monoméricas

oxidação
O

glicosídeos antraquinônicos
secagem

dimerização
O

glicosídeos de diantronas
Diantronas

CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS

O-heterosídeos: C1, C6 ou C8
8 9 1
7 2
6 3 C-heterosídeos: sempre em C-
5 10 4 10 - derivados de antronas

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CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS
 PROPRIEDADES:
 Antraquinonas livres = solúveis em solventes
orgânicos, clorofórmio e acetona
 Heterosídeos antraquinônicos = solúveis em soluções
hidroetanólicas

 Reação de identificação: Meio alcalino  quinonas

hidroxiladas produzem intensa coloração púrpura a
violeta (formação de fenolatos)
Reação de
Borntraeger

Permite diferenciar hidróxi-antraquinonas:

 1,8-dihidróxi-antraquinonas (emodina) = VERMELHO
 1,2-dihidróxi-antraquinonas (alizarina) = AZUL-VIOLETA

PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS

Ação farmacológica principal: O

LAXATIVA

Subtâncias ativas = os derivados

hidroxi-antracênicos O-glicosídeos
O
de diantronas e antraquinonas e
também os C-glicosídeos de antronas Diantronas

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METABOLISMO
INGESTÃO: glicosídeos antraquinônicos

NO CÓLON: hidrólise
(b-glucosidases da flora)
e redução

antraquinonas reduzidas formadas in situ

atuação direta nas

células epiteliais da
mucosa intacta do
intestino
Obs.: tempo de latência = 6-8 hs.

REA
 Formas de transporte
 Muito polares, menor absorção que
Glicosídeos as antraquinonas livres (menor
biodisponibilidade)

 10 x mais ativas que as

Formas reduzidas formas oxidadas
Antronas/
 Formas realmente ativas das
Diantronas antraquinonas
 Formadas ou liberadas no intestino pela
flora bacteriana, após hidrólise glicosídeos ou
redução antraquinonas.

 Essenciais para atividade

laxante

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MECANISMO DE AÇÃO LAXANTE

 Estimulação direta da contração da musculatura lisa do
intestino
o Aumentando a motilidade intestinal
o Possivelmente relacionado com a liberação ou aumento
da síntese de histamina ou outros mediadores.

 Inibição da reabsorção de água da luz intestinal  através

da inativação da bomba de Na+/K+- ATPase

 Inibição dos canais de Cl-

o Comprovada para inúmero 1,8-hidróxi-antranoides
(antraquinonas e antronas)

Consumo regular por pelo

menos um ano =
escurecimento da mucosa
do cólon e reto  reversível
com a interrupção do uso

Alterações morfológicas no
cólon e no reto = fissuras
anais, prolapsos

EFEITOS hemorroidais

ADVERSOS Processos inflamatórios e

degenerativos = risco de
redução severa do
peristaltismo  pode
conduzir a atonia

Redução do tônus intestinal

 leva frequentemente ao
uso crônico e abusivo de
laxantes = circulo vicioso

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Perda de K+  pode levar

redução do tônus intestinal,
distúrbios renais, sintomas
neuromusculares e distúrbios da
formação e condução dos
EFEITOS ADVERSOS estímulos em nível do miocárdio

RISCO GRAVE = PERDA DE

ELETRÓLITOS
Risco de HIPOCALEMIA
pacientes usando
medicamentos digitálicos no
tratamento da insuficiência
cardíaca.

USO
RACIONAL
 período curto;

 por indicação médica;

 nunca para emagrecer

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UTILIZAÇÃO INDUSTRIAL E EMPREGO

TERAPÊUTICO

 Alizarina  matéria-prima para O OH

síntese de outros corantes
OH

Aloe-emodina  matéria-prima
para a síntese de antibióticos do
grupo das antraciclinas O Alizarina

 compostos antraquinônicos com OH O OH

indicação LAXANTE = associação
de vários extratos vegetais -
cáscara-sagrada, sene e ruibarbo CH 2OH

O
Aloe-emodina

UTILIZAÇÃO INDUSTRIAL E EMPREGO

TERAPÊUTICO

 preparação de exames radiológicos ou coloscópicos;

 manutenção de fezes moles em casos de cirurgia

ano-retal;

 constipação medicamentosa (por período breve)

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PLANTAS DE INTERESSE

Sene
Senna alexandrina Miller
Cassia angustifolia Vahl
Cassia senna L.

Farmacógeno: frutos e folíolos

Falsificações: Senna
auriculata e S. italica (sem
antraquinonas)

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Sene - Principais constituintes:

senosídeos A-F (diantronas-8,8’ diglicosídeos)
OGlu O OH

senosídeo A: R, R1 = COOH
senosídeo B: R, R1 = COOH
R senosídeo C: R= COOH, R1= CH2OH
senosídeo D: R= COOH, R1= CH2OH
R1

OGlu O OH

Cáscara-sagrada
Rhamnus purshianus D.C.

 Farmacógeno: cascas dos caules

 Espécie originária da costa oeste dos
EUA, onde seu uso como laxante é muito
popular;
Considerada a mais suave das
drogas laxantes contendo derivados
antracênicos

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Cáscara-sagrada
Rhamnus purshianus D.C.

FB IV : Teor em torno de 8% de derivados

hidroxi-antracênicos  dos quais no mínimo 60%
devem corresponder as cascarosídeos
Os fragmentos das cascas
Cascarosídeos A-D = glicosídeos mistos do tipo 8- dessecadas dos caules
O-, 10-C-diglicosídeos (ANTRONAS)
devem ser:
 o aquecidos a 100 ᵒC
por 1 a 2 horas ou
o estocados por no
mínimo 1 ano antes
de ser liberado
para o uso

Ruibarbo
Rheum palmatum L.
Rheum officinale Baill.

Farmacógeno: rizomas
 Uma das plantas mais antigas da
medicina tradicional chinesa.
 Ruibarbo verdadeiro cresce em
elevadas altitudes e possui 6 anos de
cultivo, na época de floração

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Ruibarbo

Contém de 3-12% de derivados antracênicos

emodina (rheum-emodina), R= CH3, R2= OH

fisciona, R1= CH3, R2= OCH3
crisofanol, R1= CH3 , R2= H
aloe-emodina, R1= CH2OH, R2= H
reína, R1= COOH, R2= H

 FALSIFICAÇÕES: Rheum rhaponticum;

o Teor bem menor de derivados antracênicos
o Possível de se determinar em CCD a presença do
raponticosídeo = heterosídeo não–antraquinônico
(fluorescência azul) e ausência de reína e aloe-emodina.

Babosa

Aloe ferox Miller

Aloe barbadensis ou Aloe vera L.
Farmacógeno: látex dessecado das
folhas
 Dentre as drogas com derivados
antracênicos, os aloes são os de maior
poder laxante.

aloína A e B, R= H
Aloinosídeos A e B, R=
ramnosil

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REFERÊNCIAS

 SIMÕES, C. M. O., et al. (Org.). Farmacognosia: do produto natural ao

medicamento. Porto Alegre: Artmed, 2017.
 DEWICK, P. M. – Medicinal Natural Products. 3ª ed., John Wiley & Sons Ltda,
England, 2009.
 BRUNETON, J. Elementos de fitoquímica y de farmacognosia. Zaragoza:
Acribia, 1991.
 Memento Fitoterápico da Farmacopeia Brasileira. Disponível em:
http://portal.anvisa.gov.br/documents/33832/2909630/Memento+Fitoterapi
co/a80ec477-bb36-4ae0-b1d2-e2461217e06b

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