Alim. Nutr.

, Araraquara ISSN 0103-4235

v.19, n.1, p. 97-108, jan./mar. 2008

FLAVONÓIS E FLAVONAS: FONTES BRASILEIRAS E

FATORES QUE INFLUENCIAM A COMPOSIÇÃO EM
ALIMENTOS*

Lísia Senger HUBER**

Delia B. RODRIGUEZ-AMAYA***

RESUMO: O interesse em pesquisar os flavonóides se na fertilidade de algumas espécies, na defesa como agentes
deve a estudos que indicam efeitos benéficos à saúde, prin- antimicrobianos e na proteção à radiação ultravioleta.82
cipalmente na prevenção de doenças degenerativas, como Os flavonóides são formados pela combinação de
câncer e doenças cardiovasculares. A determinação dos derivados sintetizados a partir da fenilalanina (via metabó-
flavonóides em alimentos, bem como a investigação dos lica do ácido shiquímico) e ácido acético. Primeiramente, a
fatores que influenciam a composição, são necessários para fenilalanina é transformada em ácido cinâmico pela ação da
apontar as fontes e otimizar as condições de produção, pro-
fenilalanina amônio liase, enzima que liga os metabolismos
cessamento e estocagem, a fim de manter ou incrementar
primário (via do ácido shiquímico) e secundário (fenilpro-
seus teores na dieta da população, para promoção da saú-
de. Os chás preto e verde e a erva mate são muito ricos panóides). O ácido cinâmico é hidrolisado a ácido cumá-
em quercetina, sendo os dois primeiros fontes também de rico (C9) que é transformado em 4-cumaroil-CoA e este é
miricetina e kaempferol e o último de kaempferol. As me- condensado a 3 unidades de malonil-CoA (C2) formando
lhores fontes entre as frutas são pitanga e caju, que contém uma chalcona (C15), a partir da qual todos os flavonóides
quercetina, kaempferol e miricetina; acerola, tendo querce- são formados.82
tina e kaempferol, e taperebá e maçã com altos conteúdos A estrutura dos flavonóides é baseada no núcleo
de quercetina. Entre as hortaliças consumidas no Brasil, que consiste de dois anéis fenólicos A e B e um anel C
as principais fontes são cebola, couve e rúcula, com altos (Figura 1), que pode ser um pirano heterocíclico, como no
teores de quercetina, rúcula e couve com altos níveis de caso de flavanóis (catequinas) e antocianidinas, ou pirona,
kaempferol, e salsa com grande quantidade de apigenina. como nos flavonóis, flavonas, isoflavonas e flavanonas, que
Os teores de flavonóides nos alimentos são determinados
possuem um grupo carbonila na posição C-4 do anel C,
geneticamente, porém, são influenciados também por fato-
compreendendo as principais classes dos flavonóides (Fi-
res como estação do ano, clima, composição do solo, está-
dio de maturação, preparo, processamento e estocagem dos gura 2). Esta revisão dará enfoque aos flavonóis e flavonas,
alimentos. compostos mais amplamente encontrados em alimentos e
envolvidos em estudos de promoção à saúde.
PALAVRAS-CHAVE: Flavonóides; análise; composi-
ção; efeitos na saúde; processamento.
3' 3'
2' 2'
4' 4'
INTRODUÇÃO 8
1 B
8
1 B
O 2 5' O 2 5'
7 1' 7 1'
6' 6'
A C A C
Flavonóides são metabólitos secundários sinteti- 6
3
6
3

zados pelas plantas e pertencem ao grupo dos compostos 5 4 5 4

fenólicos. O

Os flavonóides, principalmente antocianinas e fla- (A) (B)

vonóis, atuam nas plantas atraindo polinizadores e disse- FIGURA 1 – (A) Estrutura básica dos flavonóides e
minadores de sementes. Além da pigmentação em frutas, (B) Estrutura básica dos flavonóides com grupo car-
flores, sementes e folhas, os flavonóides também têm im- bonila no C-4.
portantes funções na sinalização entre plantas e micróbios,

* Trabalho elaborado com o apoio financeiro da CAPES, FAPESP (Projeto PRONEX nº2003/10151-4) e CNPq (Projeto Universal
nº477189/2004-0).
** Bolsista CAPES – Curso de Pós-Graduação em Ciência de Alimentos – Faculdade de Engenharia de Alimentos – Universidade Estadual
de Campinas – 13083-862 – Campinas – São Paulo – Brasil.
*** Departamento de Ciência de Alimentos – Faculdade de Engenharia de Alimentos – Universidade Estadual de Campinas – 13083-862 –
Campinas – São Paulo – Brasil.

97
 A atividade biológica dos flavonóides e de seus Efeitos Benéficos à Saúde
metabólitos depende da sua estrutura química e dos vários
Os flavonóides vêm despertando um grande interes-
substituintes da molécula, uma vez que a estrutura básica
se devido a estudos epidemiológicos que mostram que uma
pode sofrer uma série de modificações, tais como, glico- dieta rica nestes compostos está associada ao baixo risco
silação, esterificação, amidação, hidroxilação, entre outras de doenças cardiovasculares29,33,34,43,83 e algumas formas de
alterações que irão modular a polaridade, toxicidade e dire- câncer.21,42,55
cionamento intracelular destes compostos. Historicamente, os polifenóis eram considerados
Os flavonóides (exceto as catequinas) são encon- antinutrientes, devido a alguns efeitos adversos no metabo-
lismo humano, exercidos principalmente pela classe dos ta-
trados em plantas principalmente na forma glicosilada, ou
ninos. Nos últimos anos, o conhecimento das propriedades
seja, ligados a moléculas de açúcares, sendo normalmente antioxidantes dos fenólicos despertou um novo interesse
o-glicosídeos, com a molécula de açúcar ligada ao grupo em relação aos possíveis efeitos benéficos à saúde.
hidroxila na posição C3 ou C7.18,28 Os açúcares mais co- Acredita-se que as propriedades relacionadas à saú-
muns são D-glicose e L-ramnose, porém, pelo menos 8 de humana exercidas pelos compostos fenólicos, destacan-
monossacarídeos diferentes ou combinações destes podem do-se os flavonóides, são baseadas principalmente na sua
atividade antioxidante, atuando como seqüestradores de
ligar-se aos diferentes grupos hidroxilas do flavonóide, re-
radicais livres64 e quelantes de metais capazes de catalisar a
sultando em um grande número de glicosídeos conhecidos. peroxidação de lipídeos.71,76
As moléculas desprovidas de açúcares são denominadas Estudos demonstram que a quercetina possui um ex-
agliconas. celente potencial antioxidante in vitro, sendo o flavonóide

R2
OH
3'
R3 3'
2' OH
2'
4'
B 4'
1 1 B
8 8
HO O 2 5' HO O
7 1' 7 2 1' 5'
6' 6'
R4
A C A C
3 3
6 6
5 4 R1 5 R1
4

OH O OH

Flavonóis Flavanóis
R1 R2 R3 R1 R4
Quercetina OH OH OH Catequina OH H
Kae mpfero l OH H OH Ep icatequina OH H
Flavonas EGC OH OH
Luteolina H OH OH ECG Galato H
Apigenina H H OH EGCG Galato OH
R2 R2
3' 3'
OH R3
2' 2'
4' 4'
1 B 1 B
8 8
HO O 2 HO O 2
7 1' 5' 7 1' 5'
R4
6' 6'
A C A C
3 3
6 6
5 4 OH 5 R1
4

OH OH O

Antocianidinas Flavanonas
R2 R4 R1 R2 R3
Cianidina OH H Taxifolina OH OH OH
Malvidina OCH3 OCH3 Naringenina H H OH
Pelargonidina H H
1
8
HO O 2
7

A C 2'
3
6 1'
R2 5 4 3'
B
R1 O 6'
4'
5'
OH

Isoflavonas
R1 R2
Daidzeina H H
Gliciteina H OCH 3
Genisteína OH H

FIGURA 2 – Principais classes dos flavonóides.

98
com o maior poder seqüestrador de espécies reativas de 350nm têm sido usadas.9 O detector de arranjo de diodos é
oxigênio. Este elevado poder antioxidante se deve à pre- o mais utilizado nas publicações acerca de flavonóides em
sença do grupo catecol no anel B e do grupo hidroxila na que se usa CLAE como técnica analítica.
posição 3 do anel C.27 Os sistemas de eluição são compostos por um sol-
Os mecanismos precisos pelos quais os flavonóides vente aquoso acidificado, como ácido acético, perclórico,
exercem seus efeitos benéficos à saúde permanecem incer- fosfórico ou fórmico, e um segundo solvente menos polar,
tos. No entanto, recentes estudos especulam a improvável como metanol ou acetonitrila, que também pode ser acidi-
atuação apenas pela sua clássica atividade antioxidante na ficado.52
explicação dos efeitos celulares. Estas evidências baseiam- A extração dos flavonóides presentes nos alimentos
se, primariamente, em estudos que mostram que os flavo- é normalmente realizada simultaneamente com a hidrólise
nóides são extensamente metabolizados in vivo, resultando das formas glicosídicas a agliconas. A hidrólise preliminar
em significantes alterações no seu potencial redox. Estudos das amostras tem sido usada com a finalidade de minimizar
mostram que as formas bioativas dos flavonóides não são interferentes na cromatografia e simplificar os dados croma-
aquelas encontradas nas plantas, como por exemplo, os gli- tográficos, uma vez que existe uma diversidade grande de
cosídeos ou agliconas, mas sim metabólitos e formas con- glicosídeos para cada flavonóide, sendo que para a maioria
jugadas destes compostos, absorvidos no intestino.14,15,72,73,79 destes não são disponíveis padrões comerciais. Os glicosí-
Outro fato, é que as concentrações de flavonóides e seus deos de um mesmo flavonóide variam nos comprimentos
metabólitos acumulados in vivo, por exemplo, no plasma de onda de absorção máxima,75 podendo ainda apresentar
ou em órgãos como o cérebro, são menores que aquelas re- diferentes absortividades, não sendo adequado o uso de
portadas para antioxidantes como ácido ascórbico e tocofe- agliconas ou apenas um tipo de glicosídeo para quantificar
rol.26 Desta forma, torna-se improvável que os flavonóides todos os glicosídeos presentes em uma amostra.36,40
exerçam seus efeitos antioxidantes competindo com outros Na etapa de extração e hidrólise, utiliza-se, na maio-
compostos presentes em concentrações bem maiores. Estas ria dos casos, ácido clorídrico em metanol aquoso10,32,33,50
pesquisas sugerem a atuação dos flavonóides como me- em condições de refluxo. O procedimento mais utilizado é
diadores, através da interação com proteínas específicas, o estabelecido por Hertog et al.,32 que emprega refluxo das
fundamentais na cascata intracelular sinalizante,69 podendo amostras por 2 horas a 90°C com HCl 1,2M em solução
interagir seletivamente dentro da via sinalizante da proteína aquosa de metanol 50%.
quinase mitogênio ativada (MAPK), enzima responsável Häkkinen et al.,25 utilizando uma mistura de padrões
pela transdução do sinal intracelular,81 sendo a quercetina de flavonóis e ácidos fenólicos, comparou o procedimento
reportada como moduladora da expressão gênica de enzi- estabelecido por Hertog et al.33 com outras duas condições
mas envolvidas na biotransformação.54,60,70 de hidrólise, utilizando 0,6M ou 1,2M de HCl em metanol
Outros modos de ação também têm sido atribuídos 50%, com tempo de 16 horas a 21ºC ou 35ºC sob atmos-
aos flavonóides, como inibição da proliferação celular,45,59,80 fera de nitrogênio. Os melhores resultados foram obtidos
atividade estrogênica,53 antiinflamatória,65 anti-fibrótica,46 com 1,2M de HCl a 90°C por 2 horas e 0,6M de HCl a
anticoagulante,8 antibacteriana,13 anti-aterogênica e anti- 35°C por 16 horas. Esses dois procedimentos foram com-
hipertensiva.61 parados para amostras de “blackcurrant” e morango, sen-
do que a melhor condição para quercetina e miricetina em
Aspectos Analíticos “blackcurrant” foi obtida com 1,2M de HCl a 90ºC por 2
horas, porém, kaempferol não foi detectado após esta hi-
Métodos espectrofotométricos e métodos utilizando drólise. Nas amostras de morango, este procedimento tam-
cromatografia em camada delgada eram os utilizados na bém foi mais eficiente para quercetina, porém miricetina e
identificação e quantificação de flavonóides. No entanto, o kaempferol não foram detectados. O método de escolha foi
interesse em pesquisar os efeitos biológicos destes compos- hidrólise a 35ºC por 16 horas usando 1,2M de HCl. Ácido
tos, tornou imprescindível que dados confiáveis do conteúdo ascórbico e t-butil-hidroquinona (TBHQ) foram testados
destes em alimentos fossem adquiridos. Assim, nos últimos como antioxidantes, sendo que o primeiro foi escolhido, já
20 anos, empregou-se métodos analíticos mais sensíveis e que TBHQ interferiu na identificação da quercetina.
seletivos, como a cromatografia líquida de alta eficiência Mais recentemente, Nuutila et al.56 compararam os
(CLAE).10,19,22,25,30,31,32,41,51,52,56 Os métodos por CLAE utili- métodos de Hertog et al.32 e Häkkinen et al.,25 utilizando
zam quase exclusivamente colunas de fase reversa. uma mistura de padrões (ácidos fenólicos, flavonóis, fla-
Os fenóis absorvem na região ultravioleta (UV). vonas e catequinas) e também padrões separados. Os me-
Duas bandas de absorção são características dos flavonói- lhores resultados, para a maioria dos compostos, foram
des. A banda II, com máximo de absorção em 240-285nm, obtidos utilizando-se refluxo a 90ºC por 2 horas (Hertog
acredita-se ser resultante do anel A. Já a banda I, com et al.33) sem adição de antioxidante. Porém, na ausência de
máximo de absorção em 300-550nm, presume-se resultar antioxidante, a miricetina era extensivamente degradada.
do anel B.66 Flavonas, flavonóis e flavonóis glicosilados Ácido ascórbico e TBHQ foram comparados, obtendo-se
são usualmente detectados em comprimento de onda de os mesmos resultados de Häkkinen et al.25 Foi estabelecida
270nm,6 365nm10 ou 370nm,19 embora detecções em 280 e

99
a quantidade ideal de antioxidante, 2mg para 5mL de solu- Em diferentes cultivares de 9 frutas brasileiras, tota-
ção, em amostras de cebola e espinafre. lizando 20 amostras alimentícias normalmente consumidas
Hoffmann-Ribani et al.,36 Huber et al.40 e Drago et no Brasil, Hoffmann-Ribani et al.35 encontraram querceti-
16
al. utilizando Delineamento Estatístico de Composição
na, com exceção de manga e mamão (Tabela 1). As maio-
Central e Análise por Superfície de Resposta, e avaliando o
efeito dos fatores tempo de hidrólise e concentração do áci- res concentrações foram constatadas em acerola, pitanga e
do utilizado nesta, demonstraram que as condições ótimas maçã (cultivar Fuji). Acerola apresentou os maiores teores
de hidrólise, isto é, hidrólise completa sem degradação da de kaempferol e a pitanga as maiores concentrações de mi-
aglicona, variam de acordo com a matriz alimentícia. ricetina. Apigenina e luteolina não foram detectadas nas
Estas variações demonstram a importância da otimi- frutas analisadas.
zação e validação de métodos analíticos para cada alimento
Investigando frutas amazônicas, Drago et al.16 re-
analisado, devido às variações na natureza da matriz e na
composição e glicosilação dos flavonóides. lataram altos teores de quercetina em murici e taperebá,
sendo que os teores em taperebá foram maiores que em
Fontes Brasileiras de Flavonóis e Flavonas todas as frutas investigadas por Hoffmann-Ribani et al.,35
inclusive maiores que os teores encontrados em maçã, fruta
Dados sobre a composição de flavonóis e flavonas
reconhecida internacionalmente como uma rica fonte des-
em alimentos são ainda insuficientes mesmo a nível mun-
dial. Esta carência é ainda mais acentuada no Brasil. te composto (Tabela 1). Além de quercetina, miricetina foi
Um estudo investigando os teores de flavonóis e também encontrada em taperebá.
flavonas em chás comercializados no Brasil,49 demonstrou Huber et al.39 avaliaram as fontes de flavonóides en-
que os chás preto e verde e também a erva mate são muito tre as hortaliças consumidas no Brasil, analisando inicial-
ricos em quercetina, sendo os dois primeiros fontes tam- mente 20 diferentes hortaliças e verificaram que as princi-
bém de miricetina e kaempferol e o último de kaempfe-
rol (Tabela 1). Os chás de camomila, boldo e morango são pais fontes são cebola, couve e rúcula com altos teores de
boas fontes de flavonóides, embora menos ricas que os chás quercetina, rúcula e couve com altos teores de kaempferol e
verde e preto. salsa com grande quantidade de apigenina (Tabela 1).

Tabela 1 – Teores de flavonóis e flavonas em alimentos brasileiros.

(continua)
Concentração (μg/g parte comestível)
Fonte N Ref.
Quercetina Kaempferol Miricetina Apigenina Luteolina
CHÁS
Ban-chá 3 2500 1000 1100 na na 49
Boldo
9 1900 2400 nd na na 49
(3 marcas)
Camomila 700 nd
9 nd na na 49
(3 marcas)
Chá verde
6 3000 1500 1300 na na 49
(3 marcas)
Chá preto
12 3100 1800 300 na na 49
(4 marcas)
Erva cidreira 3 nd nd nd na na 49
Erva doce 3 nd nd nd na na 49
Erva mate
9 2600 400 nd na na 49
(3 marcas)
Hortelã 3 nd nd nd na na 49
Maçã 3 nd nd nd na na 49
Mate 3 nd nd nd na na 49
Morango 3 400 nd nd na na 49
FRUTAS
Acerola
de quintal 6 50 12 nd nd nd
35
Cv.Longa Vida 5 41 9 nd nd nd
Cv. Olivier 3 53 10 nd nd nd
Acerola, suco
5 14 4 nd nd nd 35
concentrado

100
Tabela 1 – Teores de flavonóis e flavonas em alimentos brasileiros.
(continua)
Acerola, polpa congelada
10 23 6 nd nd nd 35
(2 marcas)
Caju 5 13 tr 20 nd nd 35
Caju, suco
15 tr nd tr nd nd 35
(3 marcas)
Caju, suco concentrado
15 tr nd 3 nd nd 35
(3 marcas)
Caju, polpa congelada
15 3 nd 5 nd nd 35
(3 marcas)
Figo 5 13 nd nd nd nd 35
Goiaba
Cv. Ogawa (vermelha) 7 10 nd nd nd nd 35
branca 5 12 nd nd nd nd
Laranja
Cv Pera 1 9 nd nd nd nd 2
Cv Lima 1 8 nd nd nd nd
Laranja 35
Cv. Pera 5 3 nd nd nd nd
Cv. Bahia 5 4 nd nd nd nd
Cv. Lima 5 3 nd nd nd nd
Cv. Selecta 4 3 nd nd nd nd
Maçã
Cv. Fuji 1 4 nd nd nd nd
2
Cv. Golden Delicious 1 23 nd nd nd nd
Cv. Gala 1 101 nd nd nd nd
Maçã
Cv. Fuji 5 75 tr nd nd nd
35
Cv. Golden Delicious 5 37 nd nd nd nd
Cv. Gala 5 56 tr nd nd nd
Mamão (Cvs. Formosa,
3 nd nd nd nd nd 35
Golden, Solo)
Manga (Cvs. Haden,
3 nd nd nd nd nd 35
Palmer, Tommy Atkins)
Morango
Cv. Kamarossa 3 8 7 nd nd nd
35
Cv. Oso Grande 5 11 9 nd nd nd
Cv. Sweet Charlie 2 9 8 nd nd nd
Murici 5 58 nd nd nd nd 16
Pitanga
de quintal 3 62 4 37 nd nd 35
de supermercado 4 55 4 31 nd nd
Pitanga, suco concen-
35
trado (2 marcas) 10 22 tr 14 nd nd
Pitanga, polpa congelada 5 25 2 16 nd nd 35
Taperebá 5 92 nd 34 nd nd 16
HORTALIÇAS
Alface lisa 2 27 nd nd nd 6 2
Alface lisa
inverno 5 7 nd nd nd nd 39
verão 5 10 nd nd nd nd
Alface crespa 2 195 nd nd nd 2 2
Alface crespa
inverno 5 7 nd nd nd nd 39
verão 5 31 nd nd nd nd

101
 Tabela 1 – Teores de flavonóis e flavonas em alimentos brasileiros.
(conclusão)
Alface roxa 2 412 nd nd nd 60 2
Almeirão 2 144 74 nd 23 nd-78 2
Cebola branca 2 519 nd nd nd nd 2
Cebola branca 5 323 nd nd nd nd 39
Cebola, desidratada
15 nd-1250 nd nd nd nd 39
(3 marcas)
Cebola roxa 2 660 nd nd nd nd 2
Cebola roxa
inverno 5 390 nd nd nd nd 39
verão 5 423 nd nd nd nd
Couve
inverno 5 256 333 nd nd nd 39
verão 5 399 339 nd nd nd
Espinafre
inverno 5 53 145 nd nd nd 39
verão 5 62 170 nd nd nd
Pimentão amarelo 2 14 nd nd nd 10 2
Pimentão verde 2 30 nd nd nd 16 2
Pimentão vermelho 2 8 nd nd nd 6 2
Rúcula (arugula) 2 nd-139 724 nd nd nd 2
Rúcula
inverno 5 137 501 nd nd nd 39
verão 5 143 402 nd nd nd
Salsa
inverno 5 nd nd nd 1521 nd 39
verão 5 nd nd nd 1636 nd
Salsa desidratada
20 nd nd nd nd 22528 39
(4 marcas)
Tomate
de salada 1 5 nd nd nd nd
2
Caqui Cv. Momotaro 1 13 nd nd nd nd
“cherry” 1 42 nd nd nd nd
N = número de lotes analisados individualmente; nd = não detectado, na = não analisado; tr = traços. Para chás, a concentração foi na base
da folha seca.

Arabbi et al.2 analisaram alface, almeirão, cebola, Os perfis de flavonóides em cada espécie vegetal são
laranja, pimentão, rúcula, maçã e tomate (Tabela 1) e en- determinados por um sistema intrínseco de enzimas contro-
contraram os maiores teores de quercetina em cebola roxa, ladas geneticamente que regulam a síntese e distribuição
seguido por cebola branca . Kaempferol foi encontrado nas plantas.44 Em adição aos fatores intrínsecos, o conteúdo
apenas em almeirão e rúcula. de flavonóides é fortemente influenciado por fatores extrín-
secos, como estação do ano, incidência de radiação UV,
Fatores que Afetam os Teores de Flavonóis e Flavonas clima, composição do solo, preparo e processamento do
em Alimentos alimento.19,30,50,77
Crozier et al.10 analisaram os flavonóides presentes
Os flavonóides são encontrados em frutas, verdu- em tomate, cebola, alface e aipo produzidos na Inglaterra.
ras, hortaliças, sementes, flores, e seus produtos derivados, Quercetina (2-911μg/g) foi encontrada em todas as amostras,
sendo importantes constituintes da dieta humana. As fontes com exceção de aipo, que apresentou as flavonas apigenina
alimentares são avaliadas principalmente em relação a três (nd-191μg/g) e luteolina (nd-40μg/g). Os maiores teores
flavonóis (miricetina, quercetina e kaempferol) e duas fla- de quercetina foram detectados em cebola branca (185-
vonas (apigenina e luteolina),10,30,31,32 sendo estes os mais 634μg/g), cebola roxa (201μg/g) e alface “Lollo Rosso”
amplamente distribuídos nos alimentos e portanto, os mais var. Malibu, com teores de 911μg/g nas folhas externas e
investigados em estudos sobre compostos anticarcinogêni- 450μg/g nas internas. Tomates apresentaram teores entre
cos. 2-203μg/g, dependendo da variedade.

102
 Franke et al.22 avaliaram 50 amostras, entre dife- de colheita apresentou grande variação, como em almeirão
rentes variedades de frutas, hortaliças, verduras e alguns (38,1 e 17,9mg/100g), arugula (118,1 e 40,7mg/100g) e al-
derivados destas, consumidas no Hawaii, e verificaram face lisa (4,2 e 2,3mg/100g), os quais apresentaram níveis
que as concentrações de quercetina nestes alimentos foram bem maiores de flavonóides durante o segundo semestre de
bastante variadas (<0,2-238μg/g), sendo o flavonol mais 2001 quando comparados ao primeiro semestre de 2002.
encontrado. Os maiores teores foram relatados em cebola Essa variação, no entanto, foi baixa em cebola branca (55,6
(238μg/g). Luteolina foi encontrada em maiores concen- vs 48,2mg/100g). Em alface crespa (20,8 vs 18,6mg/100g)
trações em uvas (31μg/g); o kaempferol foi constatado em e alface roxa (67,1 vs 67mg/100g), os maiores teores fo-
maiores níveis em espinafre (90μg/g) e miricetina em ce- ram encontrados no primeiro semestre de 2002, embora a
bola roxa (59μg/g). Os teores de apigenina foram menores diferença também tenha sido pequena. Por outro lado, os
que o limite de quantificação em todas as amostras. teores de flavonóides em cebola roxa foram bem maiores
Um total de 28 verduras e hortaliças e 9 frutas holan- durante o primeiro semestre de 2002 em relação ao segun-
desas foram avaliadas por Hertog et al.30 Os maiores teores do semestre de 2001 (99,7 vs 39,9mg/100g). Os níveis de
de quercetina foram encontrados em cebola (284-486μg/g) flavonóides em pimentões não apresentaram uma tendên-
e couve (110μg/g) e de kaempferol em espinafre (211μg/g). cia clara quanto à variação sazonal. Esses autores também
As maiores concentrações de quercetina, dentre as frutas não apresentaram as variações de temperatura durante os
analisadas, foram constatadas em maçãs, que apresentaram períodos estudados.
21-72μg/g deste flavonol, dependendo da variedade. Miri- Gliszczynska-Swiglo et al.24 verificaram o efeito da
cetina foi detectada apenas em “broad beans” (26μg/g) e radiação solar nos teores de flavonóides em inflorescências
apigenina não foi encontrada nas amostras analisadas. de brócolis e concluíram que os níveis destes compostos
A ingestão das flavonas apigenina e luteolina na são positivamente correlacionados com a radiação desde o
dieta é normalmente menor que a de flavonóis, pois ocor- plantio até a colheita.
rem em concentrações significativas em poucos alimentos, O efeito sazonal nos teores de flavonóis e flavonas
principalmente em temperos. As fontes mais importantes em sete hortaliças brasileiras (Tabela 1) foi estudado e ve-
são pimenta vermelha (média de 11μg/g de luteolina)30 e rificou-se uma tendência de aumento nestes teores durante
aipo (358μg/g de luteolina e 1787μg/g de apigenina, em o verão, embora a diferença tenha sido significativa apenas
base seca).32 para quercetina em couve (256μg/g vs 399μg/g) e alface
Bilik et al.5 constataram diferenças no conteúdo de crespa (7,18μg/g vs 30,8μg/g).39
quercetina e kaempferol entre diversas variedades de ce- O efeito do processamento sobre os teores de flavo-
bola, variando de nd-62 μg/g de quercetina e nd-7μg/g de nóides pode ser avaliado comparando-se os níveis encon-
kaempferol. Amiot et al.1 estudaram peras e notaram que a trados em frutas frescas com os seus produtos processados
composição de fenólicos foi mais fortemente influenciada (acerola, caju e pitanga), apresentados na Tabela 1. Verifi-
pelo tipo de cultivar do que pelo estádio de maturação. ca-se que os produtos processados possuem conteúdos con-
Flavonóides geralmente absorvem em comprimen- sideravelmente menores que aqueles encontrados nas frutas
tos de onda na região de 280-315nm, sendo capazes de frescas, especialmente nos derivados de caju. Analisando-se
agir como filtros de radiação UV nas plantas, exercendo as polpas congeladas, a polpa de caju apresentou três a seis
proteção contra danos aos tecidos fotossintéticos. Desde os vezes menos miricetina e três a oito vezes menos quercetina
primeiros experimentos fisiológicos, já existiam algumas que a fruta fresca. A diminuição dos teores poderia ter sido
evidências de que os flavonóides estavam envolvidos na causada pelo branqueamento, pela remoção da pele e pelo
proteção UV. No entanto, apenas nas últimas décadas, uma menor teor na matéria-prima utilizada. O branqueamento,
série de experimentos em diferentes laboratórios no mundo porém, se faz necessário para inativar enzimas oxidativas,
inteiro7,11,12,23,47,48,57,58,68,74 forneceram evidências convincen- que podem causar maiores perdas que o tratamento térmi-
tes de que plantas artificialmente sujeitas à radiação UV co. Outro item importante é o maior teor de flavonóides nas
respondem por mudanças na síntese de flavonóides. polpas congeladas que nos sucos concentrados, para todas
Variações sazonais nos teores de flavonóides em ve- as frutas analisadas. Os baixos valores indicam degradação
getais consumidos na Holanda foram estudadas por Hertog substancial durante o tratamento de concentração dos su-
et al.,34 sendo que o conteúdo destes compostos foi maior cos, mais drástico que o branqueamento das polpas.
no verão que em outras estações do ano em alface (30 vs Os dados encontrados para cebolas desidratadas39
1,9μg/g de quercetina), chicória (95 vs 15μg/g de kaempfe- (Tabela 1) também demonstram degradação considerável
rol) e alho-poró (56 vs 11μg/g de kaempferol). Variações durante o processamento, além de uma grande variação en-
sazonais nos teores de quercetina também foram observa- tre os diferentes lotes de uma mesma marca, indicando falta
das em tomates produzidos na Inglaterra.10 Nestes traba- de controle durante a produção. Já para as amostras de salsa
lhos, porém, não foram apresentadas as variações de tem- desidratada39 não houve diferença entre as marcas estuda-
peratura durante as estações analisadas. das e os teores foram bem maiores que aqueles encontrados
No Brasil, Arabbi et al.2 quantificaram os flavonói- nas amostras frescas, como é esperado em produtos desi-
des presentes em seis vegetais comumente consumidos. O dratados pela remoção de água.
conteúdo total de flavonóides, em vegetais de duas épocas

103
 Ewald et al.19 demonstraram que as maiores perdas estocagem, esses teores diminuíram ligeiramente, mas na
de flavonóides aconteceram durante o pré-processamento, maioria os teores foram maiores que os iniciais, demons-
descascamento, corte e branqueamento de cebolas, prova- trando que a perda de flavonóis não constitui um problema
velmente devido a perda das camadas mais externas das sério nestas condições de estocagem.67 Neste caso, como
cebolas, mais ricas nestes compostos. Também verificaram não houve tratamento térmico, as enzimas biossintéticas
que o cozimento e fritura de cebolas previamente bran- poderiam estar ainda atuando. Por outro lado, o corte das
queadas não afetou o conteúdo de flavonóides. Outros es- folhas poderiam ter destruído a compartimentalização de
tudos reportaram o efeito do cozimento na composição e enzimas-substratos, pelo rompimento da parede celular.
conteúdo de flavonóis glicosídeos em cebola,63 brócolis62 Assim, enzimas degradativas seriam liberadas, e poderiam
e vagem,19 sendo que os flavonóis foram estáveis durante agora agir sobre os flavonóides, provocando a sua degrada-
o cozimento e processo de enlatamento, mas houve perdas ção. Desta maneira, os teores de flavonóides serão resulta-
dos glicosídeos dos tecidos para a água de cozimento, sen- do dos processos de biossíntese e degradação (aumento ou
do que uma maior taxa de quercetina glicosídica foi perdida diminuição) e dependerão do processo que estará atuando
em relação ao kaempferol glicosídico. Por outro lado, Price mais intensamente.67
et al.62 verificaram que durante o processo de cozimento Ao compararmos os dados brasileiros com os ob-
de brócolis, apenas 14-28% dos glicosídeos de flavonóides tidos em outros países, pode-se observar que as alfaces
presentes na amostra crua foram retidos no tecido cozido. brasileiras avaliadas por Huber et al.39 e Arabbi et al.2 apre-
Em cebola, Price et al.63 relataram que as perdas de querce- sentaram menores teores de quercetina que as diferentes
tina glicosídicas variaram de 20-25%. variedades analisadas por Crozier et al.,10 com exceção da
O processamento mínimo de frutas e hortaliças está variedade inglesa “cortina” que teve teores semelhantes.
em franco crescimento. Esta tendência é estimulada pela Os teores de quercetina nas amostras do Brasil foram seme-
demanda crescente por produtos frescos, de alta qualida- lhantes aos reportados para alfaces produzidas no Hawaii22
de, valor nutritivo e conveniência para o preparo. O pro- e Holanda.30
cessamento mínimo geralmente envolve a pré-seleção e Os níveis de quercetina em cebolas brancas anali-
lavagem, remoção de partes não comestíveis e injuriadas, sadas por Huber et al.39 e Arabbi et al.,2 no Brasil, foram
corte, aplicação de um agente anti-microbiano, lavagem, próximos aos reportados para cebolas da Holanda,30 dentro
centrifugação e embalagem. Como este processamento não da faixa das cebolas da Inglaterra10 e maiores que aquelas
envolve condições drásticas, como o uso de alta tempera- analisadas no Hawaii,22 sendo que estas últimas também
tura, espera-se que os produtos minimamente processados apresentaram kaempferol. Já as cebolas roxas avaliadas no
mantenham seu frescor e valor nutricional. No entanto, a Brasil2,39 apresentaram maiores teores de quercetina que as
retirada da casca e o corte tornam as frutas e hortaliças mais produzidas no Hawaii22 e Inglaterra.10
perecíveis que os produtos intactos, pois permitem a inte- As amostras de chicória avaliadas no Brasil apre-
ração de enzimas e substratos e o aumento da exposição ao sentaram quercetina, kaempferol e apigenina, enquanto as
oxigênio, acelerando reações danosas como a oxidação en- analisadas na Holanda30 não apresentaram teores quantifi-
zimática, no caso dos carotenóides, que já foram estudados cáveis destes compostos.
em folhas.3,4,37,38 Os teores de quercetina e kaempferol encontrados
Dentre os estudos disponíveis sobre alimentos mini- em couve no Brasil foram maiores que nas analisadas na
mamente processados, podemos citar a avaliação das flavo- Holanda, por Hertog et al.30
nas apigenina e luteolina em aipo até 24 horas após o pro- Quercetina e luteolina foram encontradas em pi-
cessamento. Foi observado um aumento nos teores destes mentões vermelhos brasileiros, avaliados por Arabbi et al.,2
compostos nas primeiras horas, sendo que os teores após 24 enquanto as amostras analisadas na Holanda,30 tiveram ape-
horas de estocagem foram iguais ou ligeiramente maiores nas luteolina, em maiores teores.
que os iniciais.78 Quercetina foi o flavonol encontrado nas amostras
Os glicosídeos de quercetina em alface minimamen- de tomate analisadas no Brasil por Arabbi et al.,2 sendo que
te processada e estocada a 5ºC, foram estáveis durante 14 os teores foram maiores que os encontrados em amostras
dias, sendo que estes níveis, em alface roxa, aumentaram produzidas e analisadas na Holanda30 e Hawaii,22 seme-
em sete dias e diminuíram ao final de 14 dias.20 lhantes aos reportados para sete variedades analisadas na
DuPont et al.17 avaliaram 11 variedades de alface e Inglaterra10 mas menores que na variedade Paloma.10
chicória e verificaram um decréscimo no conteúdo de gli- Em amostras de maçãs e morangos analisadas por
cosídeos durante a estocagem a 1ºC por sete dias em nove Ribani et al.,35 no Brasil, os teores de quercetina foram
variedades, sendo que uma variedade não foi afetada signi- maiores que os reportados por Justesen et al.,41 em maçãs
ficativamente e outra mostrou aumento nos teores. e morangos da Dinamarca, e semelhantes aos encontrados
Os teores de quercetina e kaempferol de couve, por Franke et al.22 no Hawaii e Hertog et al.30 na Holanda.
rúcula e espinafre brasileiros minimamente processados Os teores de kaempferol em morangos do Brasil35 foram
foram monitorados durante a estocagem em diferentes semelhantes aos reportados para as frutas da Dinamarca,41
condições (1oC na ausência de luz e 9 ou 11oC na ausên- Hawaii22 e Holanda.30
cia e presença de luz) sendo que em alguns períodos de

104
 Uma comparação entre os teores de flavonóis en- 3. AZEVEDO-MELEIRO, C. H.; RODRIGUEZ-AMAYA,
contrados em espinafre brasileiro com os reportados em D. B. Carotenoid composition of kale as influenced by
outros países não é possível, uma vez que o espinafre con- maturity, season and minimal processing. J. Sci. Food
sumido no Brasil (Tetragonia expansa) não é o mesmo con- Agric., v.85, p.591-597, 2005.
sumido nos países da Europa e Estados Unidos (Spinacea 4. AZEVEDO-MELEIRO, C. H.; RODRIGUEZ-AMAYA,
oleracea). D. B. Carotenoids of endive and New Zealand spinach
Há necessidade de mais estudos sobre os fatores que as affected by maturity, season and minimal processing.
podem alterar os teores de flavonóides, no intuito de in- J. Food Comp. Anal., v.18, n.8, p.845-855, 2005.
crementar suas concentrações em alimentos frescos, bem
como para que os processos de produção e estocagem se- 5. BILIK, A.; COOPER, P. L.; SAPERS, G. M. Varietal
jam otimizados, evitando perdas desses compostos impor- differences in distribution of quercetin and kaempferol
tantes na promoção da saúde. in onion (Allium cepa L.) tissue. J. Agric. Food Chem.,
v.32, p.274-276, 1984.
6. BROLIS, M. et al. Identification by high-performance
HUBER, L. S.; RODRIGUEZ-AMAYA, D. B. Flavonoids liquid chromatography diode array detection mass
and flavones: the Brazilian sources and factors that influence spectrometry and quantification by high-performance
the composition in food. Alim. Nutr., Araraquara, v.19, n.1, liquid chromatography UV absorbance detection
p. 97-108, jan./mar. 2008. of active constituents of Hypericum perforatum.
J. Chrom. A, v.825, p.9-16, 1998.
ABSTRACT: The interest in researching flavonoids is 7. BUCHHOLZ, G.; EHMANN, B.; WELLMANN, E.
due to studies that indicate beneficial effects on health, UV light inhibition of phytochome-induced flavonoid
especially the prevention of degenerative diseases, such biosynthesis and DNA photolyase formation in mustard
as cancer and cardiovascular diseases. The determination cotyledons. Plant Physiol., v.108, p.227-234, 1995.
of flavonoids, as well as the investigation of the factors
8. BUCKI, R. et al. Flavonoid inhibition of platelet
that influence the composition, are needed to identify
proagulant activity and phosphoinositide synthesis.
the sources and optimize conditions during production,
J. Thromb. Haemost., v.1, p.1820-1828, 2003.
processing and storage, in order to maintain or increase
their levels in the diet of the population, for the promotion 9. COOMAN, L. DE; EVERAERT, E.; DE KEUKELEIRE,
of health. Green and black tea and “erva-mate” are very D. Quantitative analysis of hop acids, essential oils and
rich in quercetin, the first two being also sources of flavonoids as a clue to the identification of hop varieties.
myricetin and kaempferol and the latter of kaempferol. The Phytochem. Anal., v.9, p.145-150, 1998.
best sources among the fruits are “pitanga” and cashew- 10. CROZIER, A. et al. Quantitative analysis of the flavonoid
apple, which contain quercetin, kaempferol and myricetin; content of commercial tomatoes, onions, lettuce, and
acerola with quercetin and kaempferol; and “taperebá” and celery. J. Agric. Food Chem., v.45, p.590-595, 1997.
apple with high quercetin content. Among the vegetables
11. CUADRA, P.; HARBORNE, J. B. Changes in
consumed in Brazil, the principal sources are onion, kale
epicuticular flavonoids and photosynthetic pigments as
and roquette with high levels of quercetin; roquette and
a plant response to UV-B radiation. Z. Naturforsch C.,
kale with high concentrations of kaempferol; and parsley
v.51, p.671-680, 1996.
with large amounts of apigenin. The flavonoid levels in
food are determined genetically, but are also influenced by 12. CUADRA, P.; HARBORNE, J. B.; WATERMAN, P.
such factors as season, climate, soil composition, stage of G. Increases in surface flavonols and photosynthetic
maturity, preparation, processing and storage of food. pigments in Gnaphalium luteoalbum in response to
UV-B radiation. Phytochemistry, v.45, p.1377-1383,
KEYWORDS: Flavonoids; analysis; composition; health 1997.
effects; processing. 13. CUSHNIE, T. P.; LAMB, A. J. Antimicrobial activity
of flavonoids. Int. J. Antimicrob. Agents., v. 26,
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS p. 343-356, 2005.
14. DAY, A. J.; WILLIAMSON, G. Absorption of quercetin
1. AMIOT, M. J. et al. Influence of cultivar, maturity glycosides. In: RICE-EVANS, C.; PACKER, L.
stage, and storage conditions on phenolic composition Flavonoids in health and disease. New York: Marcel
and enzymatic browning of pear fruits. J. Agric. Food
Chem., v.43, p.1132-1137, 1995. Dekker, 2003. p.31-412.
2. ARABBI, P. R.; GENOVESE, M. I.; LAJOLO, F. M. 15. DONOVAN, J. L.; WATERHOUSE, A. L. Bioavailability
Flavonoids in vegetable foods commonly consumed of flavanol monomers. In: RICE-EVANS, C.; PACKER,
in Brazil and estimated ingestion by the Brazilian L. Flavonoids in health and disease. New York: Marcel
population. J. Agric. Food Chem., v.52, p.1124-1131, Dekker, 2003. p.413-440.
2004.

105
16. DRAGO, I. S.; HUBER, L. S.; RODRIGUEZ-AMAYA, 31. HERTOG, M. G. L.; HOLLMAN, P. C. H.; VAN DE
D. B. The Amazonian fruits taperebá (Spondias PUTTE, B. Content of potentially anticarcinogenic
mombin) and murici (Byrsonima crassifolia) have flavonoids of tea infusions, wines and fruit juices.
higher levels of quercetin than commercial fruits. In: J. Agric. Food Chem., v.41, p.1242-1246, 1993.
INTERNATIONAL FOOD DATA CONFERENCE, 7th,
São Paulo, 2008. Conferência... São Paulo, 2008. 32. HERTOG, M. G. L.; HOLLMAN, P. C. H.; VENEMA,
D. P. Optimization of a quantitative HPLC determination
17. DUPONT, M. S. et al. Effect of variety, processing
of potentially anticarcinogenic flavonoids in vegetables
and storage on the flavonoid glycoside content and
composition of lettuce and endive. J. Agric. Food and fruits. J. Agric. Food Chem., v.40, p.1591-1598,
Chem., v.48, p.3957-3964, 2000. 1992.
18. ERLUND, I. Review of the flavonoids quercetin, 33. HERTOG, M. G. L. et al. Dietary antioxidant flavonoids
hesperetin, and naringenin. Dietary sources, and risk of coronary heart disease: the Zutphen Elderly
bioactivities, bioavailability, and epidemiology. Nutr. Study. Lancet, v.342, p.1007-1011, 1993.
Res., v.24, p.851-874, 2004. 34. HERTOG, M. G. L. et al. Flavonoid intake and long-
19. EWALD, C. et al. Effect of processing on major term risk of coronary heart disease and cancer in the
flavonoids in processed onions, green beans, and peas. Seven Countries study. Arch. Intern. Med., v.155,
Food Chem., v.64, p.231-235, 1999. p.381-386, 1995.
20. FERRERES, F. et al. Phenolic metabolites in red 35. HOFFMANN-RIBANI, R.; RODRIGUEZ-AMAYA,
pigmented lettuce. Changes with minimal processing
D. B. Occurrence of flavonoids in Brazilian fruits. In:
and cold storage. J. Agric. Food Chem., v.45,
p.4249-4254, 1997. INTERNATIONAL FOOD DATA CONFERENCE, 6 th,
Pretoria, África do Sul, 2005. Conferência... Pretoria,
21. FRANKE, A. A. et al. Inhibition of neoplastic 2005.
transformation and bioavailability of dietary flavonoid
agents. In: MANTHEY, J. A.; BUSLIG, B. S. Flavonoids 36. HOFFMANN-RIBANI, R.; RODRIGUEZ-AMAYA,
in the living system. New York: Plenum, 1998. p.60. D. B. Otimização de método para determinação de
22. FRANKE, A. A. et al. Vitamin C and flavonoid levels flavonóis e flavonas em frutas por cromatografia líquida
of fruits and vegetables consumed in Hawaii. J. Food de alta eficiência utilizando delineamento estatístico
Comp. Anal., v.17, n.1, p.1-35, 2004. e análise de superfície de resposta. Quím. Nova, no
prelo.
23. GITZ, D. C.; LIU, L.; MCCLURE, J. W. Phenolic
metabolism, growth and UV-B tolerance in 37. HOWARD, L. R.; DEWI, T. Minimal processing and
phenylalanine ammonia lyase inhibited red cabbage edible coating effects on composition and sensory
seedlings. Phytochemistry, v.49, p.377-386, 1998. quality of mini-peeled carrots. J. Food Sci., v.61,
24. GLISZCZYNSKA-SWIGLO, A. et al. The effect of p.643-645, 1996.
solar radiation on the flavonol content in broccoli 38. HOWARD, L. R.; HERNANDES-BRENES, C.
inflorescence, Food Chem., v.100, p.241-245, 2007.
Antioxidant content and market quality of jalapeno
25. HÄKKINEN, S. et al. HPLC method for screening of pepper rings as affected by minimal processing and
flavonoids and phenolic acids in berries. J. Sci. Food modified atmosphere packaging. J. Food Qual., v.21,
Agric., v.77, p.543-551, 1998. p.317-327, 1998.
26. HALLIWELL, B.; ZHAO, K.; WHITEMAN, M. 39. HUBER, L. S.; HOFFMANN-RIBANI, R.;
The gastrointestinal tract: a major site of antioxidant
RODRIGUEZ-AMAYA, D. B. Quantitative variation in
activity? Free Rad. Res., v.33, p.819-830, 2000.
Brazilian vegetable sources of flavonols and flavones.
27. HEIJNEN, C. G. et al. Protection of flavonoids against Food Chem., doi: 10.1016;j.foodchem.2008.08.030,
lipid peroxidation: the structure activity relationship 2008.
revisited. Free Rad. Res., v. 36, 575-581, 2002.
40. HUBER, L. S.; RODRIGUEZ-AMAYA, D. B.;
28. HERMANN, K. On the ocurrence of flavonol and
flavone glycosides in vegetables. Z. Lebensm. Unters. RODRIGUES, M. I. Otimização e validação de
F. A, v.186, p.1-5, 1988. metodologia analítica para determinação de flavonóis
e flavonas por CLAE em hortaliças. Rev. Inst. Adolfo
29. HERTOG, M. G. L.; FESKENS, E. J. M.; KROMHOUT,
Lutz, v. 66, n.2, p. 143-152, 2007.
D. Antioxidant flavonols and coronary heart disease
risk. Lancet, v.349, p.699-699, 1997. 41. JUSTESEN, U.; KNUTHSEN, P.; LET, T. Quantitative
30. HERTOG, M.G.L.; HOLLMAN, P.C.H.; KATAN, M.B. analysis of flavonols, flavones, and flavanones in fruits,
Content of potentially anticarcinogenic flavonoids of vegetables and beverages by high-performance liquid
28 vegetables and 9 fruits commonly consumed in the chromatography with photo-diode array and mass
Netherlands. J. Agric. Food Chem., v.40, p.2379-2383, spectrometric detection. J. Chrom. A, v.799, p.101-110,
1992. 1998.

106
42. KNEKT, P. et al. Dietary flavonoids and the risk of 57. OLSSON, L. C. et al. Flavonoid response to UV-B
lung cancer and other malignant neoplasms. Am. J. radiation in Brassica napus. Phytochemistry, v.49,
Epidemiol., v.146, p.223-230, 1997. p.1021-1028, 1998.
43. KNEKT, P. et al. Flavonoid intake and coronary 58. ORMROD, D. P.; LANDRY, L. G.; CONKLIN, P. L.
mortality in Finland: a cohort study. Brit. Med. J., Short term UV-B radiation and ozone exposure effects
v.312, p.478-481, 1996. on aromatic secondary metabolite accumulation of
flavonoid-deficient Arabidopsis mutants. Physiol.
44. KÜHNAU, J. The flavonoids, a class of semi-essential
Plant., v.93, p.602-610, 1995.
food components: Their role in human nutrition. World
Rev. Nut. Diet., v.24, p.117-191, 1976. 59. ORSOLIC, N. et al. Immunomodulatory and
antimetastatic action of propolis and related polyphenolic
45. KUNTZ, S.; WENZEL, U.; DANIEL, H. Comparative
compounds. J. Ethnopharmacol., v. 94, p. 307-315,
analysis of the effects of flavonoids on proliferation,
2004.
cytotoxicity, and apoptosis in human colon cancer cell
lines. Eur. J. Nutr., v.38, p.133-142, 1999. 60. PACIFICI, G. M. Inhibition of human liver and
duodenum sulfotransferases by drugs and dietary
46. LEE, E. S. et al. The flavonoid quercetin inhibits chemicals: a review of the literature. Int. J. Clin.
dimethylnitrosamine-induced liver damage in rats. Pharmacol. Ther., v. 42, p. 488-495, 2004.
J. Pharm. Pharmacol., v. 55, p. 1169-1174, 2003.
61. PEREZ-VIZCAINO, F. et al. The flavonoid quercetin
47. MARKHAM, K. R. et al. An increase in the luteolin- induces apoptosis and inhibits JNK activation in intimal
apigenin ratio in Marchantia polymorpha on UV-B vascular smooth muscle cells. Biochem. Biophys. Res.
enhancement. Phytochemistry, v.48, p.791-794, 1998. Commun., v. 346, p. 919-925, 2006.
48. MARKHAM, K. R. et al. Protetive role for 62. PRICE, K. R. et al. Composition and content of flavonol
3’,4’-dihydroxyflavones induced by UV-B in a tolerant glycosides in broccoli florets (Brassica olearacea) and
rice cultivar. Phytochemistry, v.49, p.1913-1919, 1998. their fate during cooking. J. Sci. Food Agric., v.77,
49. MATSUBARA, S.; RODRIGUEZ-AMAYA, D. B. p.468-472, 1998.
Conteúdo de miricetina, quercetina e kaempferol em 63. PRICE, K. R. et al. Effect of storage and domestic
chás comercializados no Brasil. Ciênc. Tecnol. Alim., processing on the content and composition of flavonol
v. 26, n.2, p. 380-385, 2006. glucosides in onion (Allium cepa). J. Agric. Food
50. MCDONALD, M. et al. Survey of the free and Chem., v.45, p.938-942, 1997.
conjugated myricetin and quercetin content of red 64. PRIOR, R. L.; CAO, G. Antioxidant phytochemicals
wines of different geographical origins. J. Agric. Food in fruits and vegetables. Diet and health implication.
Chem., v.46, p.368-375, 1998. Hortic. Sci., v.35, p.588-592, 2000.
51. MERKEN, H. M.; BEECHER, G. R. Liquid 65. READ, M. A. Flavonoids: naturally occurring anti-
chromatography method for the separation and inflammatory agents. Am. J. Pathol., v.147, p.235-237,
quantification of prominent flavonoid aglycones. 1995.
J. Chrom. A, v.897, p.177-184, 2000. 66. ROBARDS, K.; ANTOLOVICH, M. Analytical
52. MERKEN, H. M.; BEECHER, G. R. Measurement chemistry of fruit bioflavonoids. Analyst, v.122, p.11R-
of food flavonoids by high-performance liquid 34R, 1997.
chromatography: a review. J. Agric. Food Chem., v.48, 67. RODRIGUEZ-AMAYA, D. B. et al. Behavior of
p.577-599, 2000. flavonols and carotenoids during storage of minimally
53. MIKSICEK, R. J. Estrogenic flavonoids: structural processed leaves under passive modified atmosphere
requirements for biological activity. Proc. Soc. Exp. packaging. In: AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
Biol.Med., v.208, p.44-50, 1995. MEETING, 236th , Philadelphia, 2008. Anual...
Philadelphia: ACS, 2008.
54. MOON, Y. J.; WANG, X.; MORRIS, M. E. Dietary
flavonoids: effects on xenobiotic and carcinogen 68. SCHNITZLER, J. P. et al. UV-B screening pigments
metabolism. Toxicol. Vitro, v. 20, p. 187-210, 2006. and chalcone synthase mRNA in needles of Scots pine
seedlings. New Phytol., v.132, p.247-258, 1996.
55. NEUHOUSER, M. L. Dietary flavonoids and cancer
risk: evidence from human population studies. Nutr. 69. SCHROETER, H. et al. MAPK signaling in
Canc., v.50, p.1-7, 2004. neurodegeneration: influences of flavonoids and of
nitric oxide. Neurobiol. Aging, v.23, p.861-880, 2002.
56. NUUTILA, A. M.; KAMMIOVIRTA, K.; OKSMAN-
CALDENTEY, K. M. Comparison of methods for the 70. SCHWARZ, D.; KISSELEV, P.; ROOTS, I. CYP1A1
hydrolysis of flavonoids and phenolic acids from onion genotype-selective inhibition of benzo (α)pyrene
and spinach for HPLC analysis. Food Chem., v.76, activation by quercetin. Eur. J. Cancer, v. 41,
p.519-525, 2002. p. 151-158, 2005.

107
71. SILVA, L. DA et al. Quercetin metabolites inhibit 78. VIÑA, S. Z.; CHAVES, A. R. Respiratory activity and
copper ion-induced lipid peroxidation in rat plasma. phenolic compounds in pre-cut celery. Food Chem.,
FEBS Lett., v.430, p.405-408, 1998. v.100, p.1654-1660, 2007.
72. SPENCER, J. P. E. et al. Bioavailability of flavan-3- 79. WALLE, T. et al. Understanding the bioavailability of
ols and procyanidins: gastrointestinal tract influences flavonoids through studies in Caco-2 cells. In: RICE-
and their relevance to bioactive forms in vivo. Antiox. EVANS, C.; PACKER, L. Flavonoids in health and
Redox Sign., v.3, 1023-1039, 2001.
disease. New York: Marcel Dekker, 2003. p.349-362.
73. SPENCER, J. P. E. et al. Metabolism in the small
80. WENZEL, U. et al. Dietary flavone is a potent apoptosis
intestine and gastrointestinal tract. In: RICE-EVANS,
C.; PACKER, L. Flavonoids in health and disease. inducer in human colon carcinoma cells. Cancer Res.,
New York: Marcel Dekker, 2003. p.363-390. v.60, p.3823-3831, 2000.
74. STAPLETON, A. E.; WALBOT, V. Flavonoids can 81. WILLIAMS, R. J.; SPENCER, J. P. E.; RICE-EVANS,
protect maize DNA from the induction of UV radiation C. Flavonoids: antioxidants or signaling molecules?
damage. Plant Physiol., v.105, p.881-889, 1994. In: RICE-EVANS, C. Serial review: flavonoids and
75. SWAIN, T. Flavonoids. In: GOODWIN, T. W. isoflavones (Phytoestrogens): absortion, metabolism,
Chemistry and biochemistry of plants pigments. and bioactivity. Free Rad. Biol. Med., v.36, n.7,
2nd ed. New York: Academic, 1976. v. 2, p. 176-177. p.838-849, 2004.
76. TERAO, J.; PISKULA, M. K. Flavonoids and membrane 82. WINKEL-SHIRLEY, B. Flavonoid biosynthesis. A
lipid peroxidation inhibition. Nutrition, v.15, p.790- colorful model for genetics, biochemistry, cell biology,
791, 1999. and biotechnology. Plant Physiol., v.126, p.485-493,
77. TRICHOPOULOU, A. et al. Nutritional composition 2001.
and flavonoid content of edible wild greens and green 83. YOCHUM, L. et al. Dietary flavonoid intake and risk of
pies: a potential rich source of antioxidant nutrients in cardiovascular disease in postmenopausal women. Am.
the Mediterranean diet. Food Chem., v.70, p.319-323,
J. Epidemiol., v.149, p.943-949, 1999.
2000.

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