Aula - Compostos Bioativos

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE SANTA CATARINA
CÂMPUS URUPEMA
CURSO SUPERIOR DE ENGENHARIA DE ALIMENTOS
DISCIPLINA QUÍMICA DE ALIMENTOS
Profa. Giliani Veloso Sartori
Compostos Bioativos
O que são compostos bioativos?
Fonte: Boletim nº 12, UNIRIO. Maio/2021
Fonte: Boletim nº 12, UNIRIO. Maio/2021
Quais alimentos contém compostos
bioativos, em que concentração e
como atuam no organismo
Alimentos Funcionais
Compostos fenólicos
• São Fitoquímicos, originados do metabolismo secundário das plantas, sendo essenciais para o seu
crescimento e reprodução, além disso se formam em condições de estresse como, infecções,
ferimentos, radiações UV, entre outros.
• Característica química: anel aromático com –OH
• Ação antioxidante  interagem com espécies reativas e são consumidas durante reações de
oxidação
• Atividade anticarcinogênica  resveratrol, quercetina, ácido caféico e flavonóis
• Estão presentes nos vegetais na forma livre ou ligados a glicídios ou proteínas

Fonte: Verruck et al., 2018
Compostos fenólicos pouco distribuídos na natureza
• fenóis simples, o pirocatecol, a hidroquinona e o resorcinol

• aldeídos derivados dos ácidos benzoicos (ex.: vanilina)
Polímeros
• Taninos e ligninas
Compostos fenólicos largamente distribuídos na natureza
• flavonóides (antocianinas, flavonóis e seus derivados)

• ácidos fenólicos (ácidos benzóico, cinâmico e seus derivados)
• cumarinas
Flavonois
Flavonas,
flavanonas
Flavonoides
(polifenois) Flavanois
Antocianinas
Compostos
Fenólicos Isoflavonas
Não-flavonoides
(ácidos Ácidos
fenólicos) hidroxicinâmico
Ácidos
Estilbenos hidroxibenzóico
1. Flavonoides
• Presentes em frutas, folhas, sementes e em outras partes da planta na forma de glicosídios ou agliconas
• Compostos de baixo peso molecular, consistindo em 15 átomos de carbono
Substituições nos anéis A e B
geram os diferentes
compostos dentro da cada
classe
Variações em substituição no anel C =

diferentes classes de flavonoides  flavonóis,
**substituições podem incluir oxigenação, flavonas, flavanonas, flavanóis (ou catequinas),
alquilação, glicosilação, acilação e sulfonação isoflavonas e antocianidinas
Os principais constituintes fenólicos presentes nas uvas são, por ordem crescente em termos de
concentração: os flavonóis, os ácidos fenólicos, as antocianinas, as catequinas e as
proantocianidinas
1. Flavonoides
1.1 Flavonóis  quercetina, o kaempferol, rutina e a miricetina
Maior atividade antioxidante
Composto de maior
atividade antioxidante
nos vinhos
Becho et al., Rutina – estrutura, metabolismo e potencial farmacológico, Revista
Interdisciplinar de Estudos Experimentais, v. 1, n. 1, p. 21 - 25, 2009
1. Flavonoides
1.2 Flavanois ou Flavan-3-ois  catequina, a epigalocatequina, procianidinas, polímeros de taninos
Catequina Epigalocatequina
Maior atividade que a catequina

(mas menor que a quercetina)
Taninos
• Taninos condensados : proantocianidinas
 oligômeros e polímeros de flavan-3-ol

(catequina) e/ou flavan-3,4-diol (leucocianidina),
produtos do metabolismo do fenilpropanol
Adstringência
Reação de reticulação das proantocianidinas na produção de aglomerados e compensados.
Taninos
• Taninos hidrolisáveis:
Ésteres de ácidos gálico e elágico glicosilados
Se polimerizam com antocianinas

1. Flavonoides
1.3 Antocianinas  Pigmentos de cor!
3 duplas ligações e –OH
atividade antioxidante
Maior estabilidade na forma
glicosídica (antocianina) do que
aglicona (antocianidina)
1. Flavonoides
1.4 Isoflavonas, Flavonas e Flavanonas
2. Ácidos Fenólicos
- Anel benzênico
- Grupo carboxila
- Grupos hidroxila e metoxila  atividade antioxidante
DERIVADOS DO ÁCIDO HIDROXIBENZÓICO
ácidos gálico,
p-hidroxibenzóico,
protocatecuico,
vanílico
siríngico
2. Ácidos Fenólicos
- Anel benzênico
- Grupo carboxila
- Grupos hidroxila e metoxila  atividade antioxidante
DERIVADOS DO ÁCIDO HIDROXICINÂMICO
ácidos caféico,
ferúlico, Ação antioxidante
p-cumárico maior do que os
sináptico ácidos benzoicos
2. Ácidos Fenólicos Voláteis
Efeitos bioativos
Aguilera et al., 2015

3. Estilbenos
Biologicamente mais ativo

• Reduz a produção de LDL (o colesterol ruim ou de baixa densidade) pelo fígado;
• Aumenta a produção de HDL (o bom colesterol ou de alta densidade) pelo fígado;
• Atua na prevenção do câncer. Foi identificado que o resveratrol consegue inibir uma proteína que está diretamente ligada
à proliferação de células tumorais: a NF Kappa B;
• Também consegue inibir a produção da proteína beta amiloide que está ligada ao desenvolvimento do Alzheimer;
Aumenta a resistência das fibras colágenas (efeito pretetor dos vasos sanguíneos);
• Diminui a agregação plaquetária;
• Inibe a formação de radicais livres;
• Impedem a destruição dos linfócitos;
• Favorece as funções digestivas.

Biodisponibilidade
Aguilera et al., 2015
Carotenoides
Grupo de pigmentos com mais de 600 estruturas caracterizadas, produzidos por plantas, algas,
fungos, bactérias e alguns animais.
São responsáveis pelas cores do amarelo ao vermelho em frutas, vegetais, fungos e flores; à
exceção dos carotenoides fitoeno e fitoflueno que são incolores.
Carotenoides
- Ligações duplas conjugadas  atividade antioxidante

Carotenoides
Carotenoides
Licopeno
É um pigmento carotenoide lipossolúvel responsável pela cor vermelha alaranjada de alguns alimentos, que não
tem atividade de pró-vitamina A, mas tem um efeito protetor direto contra radicais livres, sendo considerado
um potente antioxidante protetor da camada celular por reação com os radicais peróxidos e com o oxigênio
molecular, prevenindo o estresse oxidativo.
Carotenoides
Luteína e Zeaxantina
A luteína e seu esteroisômero, zeaxantina, são
pigmentos amarelos que pertence à classe de
carotenoides não precursores não precursores de
vitamina A.
Grupos hidroxila substituídos na estrutura anelar

 xantofilas
Preservação ocular, prevenção catarata, retarda

degeneração macular
Curcumina
A curcumina é o componente majoritário dos rizomas de C. longa, sendo responsável por cerca de 2% do
peso seco dos rizomas. Atualmente a curcumina pode ser obtida comercialmente como uma mistura de
três componentes: curcumina (CUR, ~77%); desmetoxicurcumina (DMC, ~17%); e bisdesmetoxicurcumina
(BDMC, ~3%).
Fonte: Sueth-Santiago et al., 2015

Fonte: Sueth-Santiago et al., 2015

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE SANTA CATARINA

• Atividade anticarcinogênica  resveratrol, quercetina, ácido caféico e flavonóis

• Estão presentes nos vegetais na forma livre ou ligados a glicídios ou proteínas

Compostos fenólicos pouco distribuídos na natureza

• fenóis simples, o pirocatecol, a hidroquinona e o resorcinol

Compostos fenólicos largamente distribuídos na natureza

• flavonóides (antocianinas, flavonóis e seus derivados)

Variações em substituição no anel C =

Maior atividade antioxidante

Maior atividade que a catequina

 oligômeros e polímeros de flavan-3-ol

Se polimerizam com antocianinas

3 duplas ligações e –OH

DERIVADOS DO ÁCIDO HIDROXIBENZÓICO

DERIVADOS DO ÁCIDO HIDROXICINÂMICO

Aguilera et al., 2015

Biologicamente mais ativo

• Aumenta a produção de HDL (o bom colesterol ou de alta densidade) pelo fígado;

• Diminui a agregação plaquetária;

• Inibe a formação de radicais livres;

• Impedem a destruição dos linfócitos;

• Favorece as funções digestivas.

- Ligações duplas conjugadas  atividade antioxidante

Grupos hidroxila substituídos na estrutura anelar

Preservação ocular, prevenção catarata, retarda

Fonte: Sueth-Santiago et al., 2015

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