Farmacognosia II

FARMACOGNOSIA II
Aula 04: Flavonoides

AULA 04: FLAVONOIDES

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Assuntos desta aula

1. Caracterização de flavonoides;

2. Formação de flavonoides;

3. Classificação de flavonoides;

4. Importância de flavonoides;

5. Propriedades farmacológicas de flavonoides;

6. Propriedades farmacológicas e toxicológicas;

7. Drogas com flavonoides.

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Caracterização de flavonoides

Introdução

• O termo deriva do latim flavus, que significa

amarelo, mas os flavonóis e flavonas são incolores.
As antocianinas, chalconas e auronas possuem cor.

• As cores se relacionam com a polinização insetos

e/ou pássaros.

• O esqueleto básico destas substâncias possuem 15

átomos de carbono (C15) com a estrutura de três
anéis aromáticos C6-C3-C6. Estrutura básica dos flavonoides

• Formados por dois anéis fenólicos (A e B) e um anel

pirano (heterocíclico- C) acoplado ao anel A.

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Caracterização de flavonoides

Biossíntese

• Os flavonoides são metabolizados por

via mista.

• Parte da molécula tem origem na via

do chiquimato e a outra parte na via
do acetato.

• O anel B tem origem na via do

chiquimato, enquanto anéis A e C
possuem origem na via do acetato.

Biossíntese dos flavonoides

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Caracterização de flavonoides

Classificação

• Diferenças estruturais do anel C.

• As classes dos flavonoides são flavonas, flavonóis,

flavanonas, di-hidroflavonóis, flavanóis,
flavanodióis, chalconas, auronas, antocianinas.

• As chalconas possuem núcleo fundamental o 1,3-

diarilpropano (sem anel C). Possuem pigmentação
amarela (vermelha em meio alcalino).

• As auronas possuem anel “C“ com 5 membros e

chalconas e auronas são encontrados na mesmas
plantas. São caracterizadas pelo cátion flavílio.
Classes de flavonoides

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Caracterização de flavonoides

Classificação

• Os flavonoides podem se encontrar livres

ou conjugados a açúcares.

• Flavonas ou flavonóis livres formando

aglicona ou geninas.

• Flavonas ou flavonóis conjugado com

açúcares formando heterosídeos.

• A ligação ao açúcar pode ocorrer pelo

carbono ou pelo oxigênio.

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Caracterização de flavonoides

Isoflavonóides

• São caracterizados pela cadeia arila-C3-

ariladifenil-1,2-propano.

• Possui distribuição taxonômica. É restrita à

família Fabaceae, salvo raríssimas exceções. Flavona Isoflavona

• Apresentam uma diversidade estrutural.

• Grande parte dos isoflavonoides são produzidos

pela planta em resposta a uma infecção por um
agente patogênico (fitoalexinas).
Isoflavanona Isofavana

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Caracterização de flavonoides

Neoflavonoides

• Grupo de compostos de origem natural,

contendo 15 átomos de carbono.

• São associados estruturalmente e

biogeneticamente aos flavonoides e Flavona Isoflavonoides ou
isoflavonoides. isoflavona

Neoflavonoides ou
neoflavona

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Caracterização de flavonoides

Biflavonoides

• Classe de flavonoides diméricos.

• Maioria dos biflavonoides de ocorrência natural

são dímeros de flavonas e flavanonas –
raramente chalconas.

• Os monômeros podem ser iguais ou de

diferentes tipos: flavona-flavona, flavanona-
flavanona ou flavona-flavanona.
Biflavonoides
• Os heterosídeos são pouco frequentes.

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Extração e indentificação de flavonoides

Extração de flavonoides

Utiliza solventes com polaridade crescente:

• A primeira extração (solvente apolar): retira óleos, gorduras, esteróis e pigmentos.

• A segunda extração utiliza solventes polares (clorofórmio, diclorometano, acetato de etila): retira
agliconas livres pouco polares (flavonas, flavonóis, flavanonas, di-hidroflavonóis, isoflavonas) e
agliconas muito metiladas.

• Solventes mais polares (acetona, metanol, água): retira agliconas poli-hidroxiladas, flavonas e flavonóis
mais polares, auronas, chalconas.

• Com água quente extrai-se poliglicosídeos, flavanodióis, catequinas e procianidinas.

• Em meio ácido, extrai-se antocianinas e antocianidinas.

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Extração e indentificação de flavonoides

Identificação de flavonoides

• Realizadas diretamente no farmacógeno (histoquímica) ou nos extratos vegetais.

• Ensaios cromáticos, cromatográficos, espectroscópicos ou fotométricos.

• Nos ensaios cromáticos, os hidróxi-flavonoides reagem a frio com soluções alcalinas, originando fenolatos
geralmente corados, solúveis em água.

• Vapores de amônia mudam a coloração das antocianinas de vermelho para azul e de chalconas e auronas,
de laranja para vermelho.

• Cromatografia em camada delgada (CCD) e a espectroscopia no ultravioleta são usadas na identificação e

no monitoramento da pureza nos processos de isolamento.

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Propriedades farmacológicas

Propriedade farmacológica

• Atividade antiviral: a quercetina possui atividade virucida contra vírus envelopados – (poliomielite) as
flavonas diosmina e hesperidina inibem a replicação do rotavírus (diarreias).

• Atividade sobre a permeabilidade capilar: os flavonoides rutina, diosmina e hesperidina protegem capilares e
possuem ação tônico-venosa são utilizados na fragilidade capilar e em distúrbios circulatórios.

Rutina Diosmina Hesperidina

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Propriedades farmacológicas e toxicológicas

Propriedades farmacológicas e toxicológicas

• Atividade hormonal: As isoflavonas previnem a fragilidade óssea e auxiliam na manutenção da densidade

óssea (pré-menopausa).

• Atividade antioxidante: observa-se inergismo com outros antioxidantes (vitaminas C e E) e alguns são
capazes de se ligar a íons metálicos.

• Ainda foram descritas atividade anti-inflamatória e antitumoral.

Toxicologia:

• Especialidades farmacêuticas: insetos de toxidade.

• Não há respaldo na literatura científica para isentá-los.

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Drogas com flavonoides

Calêndula

• Origem botânica: Calendula

officinalis L.

• Família: Asteraceae.

• Origem geográfica: Europa

http://www.biorede.pt
Central, Leste e Sul.

• Farmacógeno: Flores
liguladas e escassas flores
tubulosas (separadas do
receptáculo e das brácteas
involucrais) inteiras ou
trituradas secas.
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Drogas com flavonoides

Calêndula

Composição química:

• Flavonoides em sua forma livre, heterosídeos

isoramnetina e heterosídeos quercetina (0,2-0,9%),
também carotenoides (flavoxantina e auroxantina,
responsáveis pela coloração das flores) e rutina

• Isoquercetina, quercetina-3-O- rutinosilramnosídeo,

isoramnetina-3-O- rutinosilramnosídeo, isoramnetina-
3-O- glucosilglucosídeo e isoramnetina-3-O- glicosídeo
(BILIA et al., 2002; CETKOVIC et al., 2004).

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Drogas com flavonoides

Calêndula

Propriedades farmacológicas:

• Na cosmetologia é utilizada no tratamento de acne, eczemas, abcessos e impetigo e também na prevenção

de assaduras de crianças e protetor dos raios uva e uvb.

• Inibição de crescimento bactérias, vírus e fungos, usada em cândida, na boca de crianças e verrugas.

• Na odontologia, é usada em ferimentos da cavidade bucal, hemorragia nas gengivas, irritação na gengiva por
aparelho dentário e dentaduras.

• Internamente, possui ação colagoga, analgésica, carminativa, febrífuga, sedativa também utilizada na
inflamação digestiva ou úlceras.

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Drogas com flavonoides

Sabugueiro

• Origem botânica: Sambucus australis

(Cham. & Schltdl).

• Família: Caprifoliaceae.

• Origem geográfica: Europa, Ásia Ocidental

e Central e do Norte de África.

• Farmacógeno: flores secas.

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Drogas com flavonoides

Sabugueiro

Composição química:

• Flavonoides (rutina, isoquercetina, eldrina),

antocianosídeos, taninos, polifenóis, ácidos fenólicos Isoquercetina
e lignanas.

Propriedades farmacológicas:

• Internamente: febrífugo, expectorante, ácido úrico,

cálculos renais, depurativo do sangue, pressão alta,
diabetes e ação tônico venosas usada em flebite.
Rutina

• Externamente: tem propriedades emolientes, usado

para lavar os olhos (conjuntivite), em dermatoses,
Quercetina
furúnculos e erisipela.

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Drogas com flavonoides

Camomila

• Origem botânica: Matricaria recutita (L.)

• Família: Asteraceae.

• Origem geográfica: Europa e América do Norte.

• Sinônimos botânicos: Matricaria chamomilla L.,

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Chamomilla recutita (L.) Rauschert, Chamomilla

• Farmacógeno: capítulos florais (flores+

receptáculo+brácteas).

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Drogas com flavonoides

Camomila

Composição química:

• Óleo essencial (0,3 – 1,5%),

• Terpenos: sesquiterpenos cíclicos :α-bisabolol (45%);

pró-camazuleno; matricina.

• Flavonoides: apigenina Apigenina-7-glucosídeo

• Colina, aminoácidos, ácidos graxos, sais minerais;

cumarinas (herniarina e umbeliferona); mucilagens;
ácidos orgânicos.

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Drogas com flavonoides

Camomila

Propriedades terapêuticas:

• Espasmolítica devido aos flavonóides e as cumarinas.

• Inibição do crescimento de certos micro-organismos se deve às cumarinas e flavonoides aos terpenos.

• A atividade antiinflamatória cujos responsáveis são a colina e os flavonoides.

• Clareamento de pelos devido a apigenina.

• Propriedades sedativas cujos responsáveis são a apigenina e o triptofano.

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Drogas com flavonoides

Camomila

Propriedades terapêuticas:

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Drogas com flavonoides

Camomila

Contraindicação:

• Gestantes não devem usar camomila pois a mesma é emenagoga.

Interações medicamentosas:

• Camomila aumenta o efeito de calmantes ou relaxantes. Pode potencializar

o efeito dos anticoagulantes.

• Camomila interage com warfarina, levando a um pronunciado aumento na

sua INR com complicações hemorrágica.

Reações adversas: Anafilaxia, conjutivite alérgica, dermatite de contato, êmese.

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Drogas com flavonoides

Maracujá

• Origem botânica: Passiflora sp (Passiflora alata

Curtis, Passiflora edulis Sims, Passiflora
incarnata L.)

• Família botânica: Passifloraceae.

• Origem geográfica: América tropical

(temperaturas).

• Farmacógeno: Folhas dessecadas.

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Drogas com flavonoides

Maracujá

Composição química:

• Alcaloides indólicos
(harmana, harmina, harmol,
harmalina). Glicosídeos
cianogênicos, álcoois.

• Flavonoides: vitexina,
isvitexina, orientina, crisina,
apigenina (1%).

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Drogas com flavonoides

Maracujá

Propriedades farmacológicas

• Flavonoide crisina → efeito ansiolítico

• Flavonoide Apigenina → Ação sedativa, efeito sedativo

semelhante ao do diazepam – GABA (10 x menor). Efeito
bradicardizante e um aumento na amplitude das pulsações.

• Ação antimicótica e antibacteriana contra Aspergillu,

Streptomyces olivaceus e Streptococcus A hemolitico. →
Cumarinas.

• Antitérmica e analgésica (em doses de 5 mg cumarina /kg).

• Anti-inflamatória e espasmolítica → Cumarinas.

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Drogas com flavonoides

Crataegus

• Origem botânica: Crataegus monogyna.

• Família: Rosaceae.

• Origem geográfica: Europa, do noroeste da África e da Ásia

Ocidental.

• Espécie similar: Crataegus leviagata (Poiret).

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• Farmacógeno: folhas e flores.

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Drogas com flavonoides

Crataegus

Constituintes flavonoides:

Predominante o hiperósido, a rutina, a vitexina-2

ramnósido, O-heterósidos (quercetina e
campferol) , C-heterósidos (apigenina e
luteolina).

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Drogas com flavonoides

Crataegus

Propriedades farmacológicas:

• Propriedades cardiotônicas semelhantes

a digoxina.

• Sedativo devido a apigenina.

• Utilizados na sensação de vertigem,

cefaleias e distúrbios da menopausa.

Efeitos adversos: Dado não encontrado nas referências consultadas.

Contraindicações/precauções: Pacientes com sensibilidade aos componentes do extrato.

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Drogas com flavonoides

Ginkgo

• Origem botânica: Ginkgo biloba L.

• Família: Ginkgoaceae.

• Nomes populares: árvore-avenca, arvore-

folha-de-avenca, ginkgo.

• Origem geográfica: China.

• Farmacógeno: folhas secas.

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Drogas com flavonoides

Ginkgo

Composição química:

Glicolídeos, lactonas terpênicas

(ginkgolídeos), lactonas
sesquiterpênicas (bilobalídeos) Heterosídeos flavonoídicos Bilobetina Ginkgetina
e biflavonas (bilobetina e
ginkgetina).

Ginkgolídeos Bilobalídeos

Estrutura geral dos heterosídeos flavonoídicos ginkgolídeos e dos bilobalídeos (WHO, 1999).

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Drogas com flavonoides

Ginkgo

Propriedade farmacológica:

• Usado nas isquemias, enxaquecas, melhora da

memória e da função cognitiva.

• Efeito sobre necrose e apoptose de neurônios

(compensação vestibular) e estímulo de
neurotransmissores. Aumenta a irrigação dos
tecidos, melhorando a sua oxigenação.

• Antioxidante, inibe a agregação plaquetária,

antialérgico (asma, urticária), anti-inflamatório.

Interação medicamentosa: diminui a concentração

plasmática de omeprazol.

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VAMOS AOS PRÓXIMOS PASSOS?

Aula prátiva de detecção de

cumarinas, flavonoides e taninos.

AVANCE PARA FINALIZAR

A APRESENTAÇÃO.
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