UCAN QUÍMICA

UNIVERSIDADE CATÓLICA DE ANGOLA

INSTITUTO DE RECURSOS MINERAIS,

AMBIENTE E TECNOLOGIAS

CURSO DE ENGENHARIA DE PETRÓLEO

Professor: Osvaldo Maiato

E-mail: osvaldomaiato@hotmail.com
Tel.: +244 924 267 040

MSc Osvaldo Maiato 1

UCAN QUÍMICA AROMATICIDADE

• COMPOSTOS AROMÁTICOS

• BENZENO
(A) (B) (C)
Ladenburg Claus
• FÓRMULA DE KEKULÉ (Prisma)
(Centrada)
Dewar

H H H H

H H H H H H H H
(A)
H H H H H H H H
H
H H H
(C) (E) (D)

• Actualmente a aromaticidade no sentido químico relaciona-se as substâncias cuja as

moléculas têm um agrupamento cíclico estável e com carácter particular de ligações.

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UCAN QUÍMICA AROMATICIDADE

O Benzeno poderia ser considerado um hexatrieno, no entanto não reage, perante as

condições típicas de compostos insaturados

Br2 /CCl4 H Br
Não ocorre
H H H
Br2 /AlBr3 + HBr Br
H
H H
KMnO4 /H2 O Não ocorre Br
H Não se forma

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UCAN QUÍMICA AROMATICIDADE

OUTROS COMPOSTOS AROMÁTICOS

naftaleno fenantreno antraceno

benzo [ a ] pireno

N O S N
H
pirrol furano tiofeno piridina

NH2 O
O Pirrol e a Piridina são aromáticos? Porquê?
N N
N HN

N N H2N N N N
H N
H
adenina guanina H

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 UCAN QUÍMICA AROMATICIDADE-NOMENCLATURA

NOMENCLATURA TRIVIAL
CH3 CHO COOH NH2

benzeno tolueno benzaldeido ácido benzoico anilina

NO2 OH CH CH2 CH3 COOH

HO OH
CH3 OH
nitrobenzeno fenol estireno para-xileno ácido gálico

IUPAC

Substituinte Grupo funcional Nome do composto Nome comum

Hidroxi OH Hidroxibenzeno Fenol

Amino NH2 Aminobenzeno Anilina

Etenil CH=CH2 Etenilbenzeno Estireno

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UCAN QUÍMICA AROMATICIDADE-NOMENCLATURA

SISTEMA o, m, p

OH ISÓMERO SUBSTITUIÇÃO

NO2
o-nitrofenol (1-2) orto

NH2

m-cloroanilina (1-3) meta

Cl

CO2H

ácido p-hidroxibenzoico (1-4) para

OH

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UCAN QUÍMICA AROMATICIDADE-NOMENCLATURA

Quando há mais de dois substituintes no benzeno, numera-se o núcleo aromático

seguindo o sentido que dê aos substituintes a menor numeração possível. Mas, há que
respeitar a precedência dos grupos funcionais

OH
N H2
1
2 N O2 1

3 5 3
4 H3C Cl
N H2
4-amino-2-nitrofenol 3-cloro-5-metilanilina
e não 4-hidroxi-3-nitroanilina e não 3-amino-5-clorotolueno

CO2H OH
1 3 NH2
2 Br 2

5 1
O2N 4 CHO

OH
ácido 2-bromo-4-hidroxi-5-nitrobenzoico 2-amino
-3-hidroxibenzaldehido

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 UCAN QUÍMICA

O benzeno é um líquido incolor, volátil, de cheiro característico, menos denso

que a água, com a qual é praticamente insoúvel, de peso molecular igual a
78g/mol. O seu ponto de eboluição é de 80ºC e de fusão é de 5,5ºC. É um bom
solvente de muitas substâncias orgânicas, altamente tóxico, inflamável arde com
chama iluminante.

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UCAN QUÍMICA

H2SO4 + HNO3 H2NO3 + HSO4

H2NO3 H2O + NO2

+
NO2 H
NO2
+
+ NO2 +

Complexo pi Complexo sigma

H NO2 NO2

rápido
+ HSO4 + H2SO4

nitrobenzeno

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UCAN QUÍMICA

+ -
Cl Cl FeCl3 H Cl
+ - -
+ Cl Cl FeCl3 + + FeCl4

Complexo pi Complexo sigma

2ª Etapa rápida

H
Cl
rápido
Cl + FeCl4 + HCl + FeCl3

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UCAN QUÍMICA

-
O O O O
2 H2SO4 H3SO4 + HSO4 -
S O S O S O S O
O O O O-
H3SO4 H3O + SO3
Trióxido de enxofre, electrófilo poderoso

H SO3

lenta
+ SO3
lenta

H SO3 SO3

lento
+ HSO4 + H2SO4
lento

SO 3 S O 3H

rápido
+ H3 O + H2 O
rápido
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ácido benzeno sulfónico
UCAN QUÍMICA

R X + AlCl3 R X AlCl3 R R + XAlCl3

X AlCl3
catalizador producto coordinado carbocatião

H R

lento
+ R XAlCl3 XAlCl3

H R R

rápido
XAlCl3 + AlCl3 + HX

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UCAN QUÍMICA

R C X AlCl3 R C O + XAlCl3
haleto de catião acilo
ácido
O O
R C
O AlCl3 R C O + R C OAlCl3
R C catião acilo
O
anidrido de ácido

H C R
O
lenta + XAlCl3
+ C XAlC l3

O O

H C R C R

rápida + AlCl3 + HX
+ XA lC l3

acilbenzeno

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