Farmacognosia

Alcaloides
 Alcaloides

 Termo derivado da palavra árabe alquali.

 Compostos nitrogenados, possuindo em sua

maioria caráter alcalino.

 Substância orgânica, de origem natural, cíclica,

contendo um nitrogênio em estado de oxidação
negativo e cuja distribuição é limitada entre os
organismos vivos (Pelletier, 1988).

2
 Alcaloides

 Alcaloides verdadeiros:
apresentam um átomo em um
anel heterocíclico e que sejam
derivados de aminoácidos. psilocina

 Protoalcaloides: não apresentam

nitrogênio em anel heterocíclico.
mescalina

 Pseudoalcaloides: Compostos
nitrogenados que não são
derivados de aminoácidos
cafeína

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 Alcaloides – Funções nos vegetais

 Defesa contra animais e insetos (amargor e toxicidade).

 Detoxificação (hipótese).
 Reserva de nitrogênio (hipótese pouco provável)
 Função hormonal
 Antimicrobiana (solanina em batatas)
 Proteção radiação UV

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Alcaloides – Origem Biosintética e
classificação

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Alcaloides – Origem Biosintética e
classificação

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Alcaloides – Origem Biosintética e
classificação

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Alcaloides – Exemplos por classe

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Alcaloides – Exemplos por classe

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Alcaloides – Exemplos por classe

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Alcaloides – Exemplos por classe

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Alcaloides – Exemplos por classe

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Alcaloides – Exemplos por classe

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Alcaloides – Exemplos por classe

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Alcaloides – Exemplos por classe

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Alcaloides – Alcaloides comercializados
no Brasil

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Alcaloides – Exemplos com efeitos
farmacológicos

17
Alcaloides – Extração

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Identificação
Alcalóides Indolicos
 Atividade alucinógena
H H
N N

O
OH O
P
N OH N CH3
CH3
HO
H3C H3C

Psilocina Psilocibina

H
N

HO NH2

Serotonina
 Atividade alucinógena
O

H
N CH3

H
N CH3 N
CH3
H

HO NH2
HN

LDS
 Atividade alucinógena

Psychotria viridis
H H
N N

H3C
HO
NH2 N
CH3

Serotonina Dimetiltriptamina
 Atividade alucinógena
Harmina
CH3 CH3
H H
O N O N
H3C N H3C N

H
N Harmalina

Banisteriopsis caapi e
HO NH2
Banisteriopsis inebrians
 Alcalóides do esporão do centeio

Ergotismo – Gangrenoso (comprometimento da circulação nas

extremidades) e convulsivo (comprometimento do SNC)

Intoxicações na idade media em praticamente todos países

europeus.

Sec. XX França e Etiópia (1951).

Alcalóides do ergot

Interação complexa com receptores alfa adrenérgicos,

serotoninérgicos e dopaminérgicos

Claviceps purpurea
 Alcalóides do esporão do centeio
O NH
OH N O

HO H
CH3
O N
H3C
N
CH3
H O NH O
ergotamina
CH3
HN
H3C OH
Ergometrina
O
N N
CH3 O NH H
H N
H O
H
O
N
H N
CH3
H
Ergocristina

HN
 Ioimbina

Inibidor seletivo de receptores alfa-2-adrenérgicos.

Vasodilatacao

Queda da PA

Pausinystalia yohimbe
(Pau de Cabinda)
 Reserpina

Presente em Rauvolfia serpentina

Diminui o nível de catecolaminas e serotonina no SNC e outros
órgãos.
Leva a queda da PA
Ação sedativa e neuroleptica

CH3
CH3 O

N O O
O N CH3
H H
H
CH3

H
O
O O

O O
CH3 CH3
 Ação antitumoral
Atividade antitumoral
Inibem síntese de DNA, RNA e proteínas, possivelmente por
intercalação na dupla hélice e ligação com ácidos nucléicos
Não são usados na terapêutica

CH3 CH3

H H
N N

N N

CH3
CH3

Elipticina Olivacina
 Ação antitumoral
Alcalóides da vinca
Catharanthus
Ligam a tubulina impedindo sua polimerização

CH3 OH
N CH3
N OH

N N
N H
H
H3C
O O O CH3
H
O H3C
N
O N H O CH3
H3C
O HO O
CH3 CH3 O
H3C H O CH3
O
N
H O
O O OH
CH3
O CH3
 Fisostigmina

Physostigma venenosum (Fava de calabar)

Inibidor reversível da acetilcolinesterase

CH3 CH3
H
CH3 N N
HN

O O
CH3
 Estricnina

Presente na Strychnos nux-vomica (Noz-vomica)

Bloqueador muscular
 Introducao

Apresentam em comum o anel tropanico

Podem ser encontradas nas familias Solanacea e

Etythroxylaceae.
 Alcaloides tropanicos

Preparados de beladona já eram

do conhecimento de antigos
Hindus.

Utilizado no império romano e

idade média para
envenenamentos.

Seus alcalóides tem atividade

anticolinérgica

Possuem ação antiespasmodica.

 Alcaloides tropânicos

Erythroxylon coca e Erytrhoxylon

novagranatensis

Cocaína

Inibem a recaptação de serotonina e

catecolaminas

Alteram a neurotransmissão

Atividade estimulatoria do SNC e anestésica.