Fluoksetin

Fluoksetin
Structural formula of fluoxetine	Spacefill model of fluoxetine (3S)
	N-metil-3-fenil-3-[4-(trifluorometil)fenoksi]propan-1-amin
Identifikacija
CAS registarski broj	54910-89-3
PubChem	3386
ChemSpider	3269
UNII	01K63SUP8D
DrugBank	APRD00530
KEGG	D00326
MeSH	Fluoxetine
ChEBI	5118
ChEMBL	CHEMBL41
IUPHAR ligand	203
ATC code	N06AB03
Bajlštajn	39914106
Jmol-3D slike	Slika 1; Slika 2
SMILES
	CNCCC(c1ccccc1)Oc2ccc(cc2)C(F)(F)F CNCCC(OC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C17H18F3NO/c1-21-12-11-16(13-5-3-2-4-6-13)22-15-9-7-14(8-10-15)17(18,19)20/h2-10,16,21H,11-12H2,1H3 ; Kod: RTHCYVBBDHJXIQ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C17H18F3NO/c1-21-12-11-16(13-5-3-2-4-6-13)22-15-9-7-14(8-10-15)17(18,19)20/h2-10,16,21H,11-12H2,1H3; Kod: RTHCYVBBDHJXIQ-UHFFFAOYAV
Svojstva
Molekulska formula	C17H18F3NO
Molarna masa	309.33 g mol−1
Agregatno stanje	Beli kristali
Tačka topljenja	179-182 °C, 452-455 K, 354-360 °F
Rastvorljivost u vodi	50 g L-1
log P	4,6
Фармакологија
Bioraspoloživost	72% (pik tokom 6-8 sata)
Načini upotrebe	Oralno
Metabolizam	Hepatički
Vreme polu-uklanjanja iz organizma	1-3 dana (akutno); 4-6 dana (hronično)
Načini upotrebe	Bubrezi (80%); probavni sistem (15%)
Kategorija; trudnoće
Opasnost
LD50	284 mg kg-1 (oralno na miševima)
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Šablon:Chembox ProteinBound Šablon:Chembox Legal status

Fluoksetin (Prozak, Sarafem) je antidepresiv iz klase selektivnih inhibitora preuzimanja serotonina (SSRI). Njega proizvodi i prodaje Eli Lili i kompanija. U kombinaciji sa olanzapinom je poznat kao simbiaks.Fluoksetin je odobren za lečenje kliničke depresije (što obuhvata pedijatrijsku depresiju), opsesivno-kompulzivni poremećaj (kod odraslih i dece), bulimiju, panični poremećaj i predmenstrualni disforični poremećaj.^[6]^[7] On je takođe korišten za katapleksiju, gojaznost, i alkoholnu zavisnost.^[7]

Uprkos dostupnosti novijih lekova, fluoksetin je zadržao izuzetnu popularnost. Preko 22.2 miliona recepata za generičke formulacije fluoksetina je ispunjeno u SAD-u 2007,^[8] što ga čini trećim najviše propisivanim antidepresivom, posle sertralina (SSRI koji je postao generički lek 2006) i escitaloprama (ne-generičkog SSRI).^[8]^[9]

Nuspojave

Seksualna disfunkcija je uobičajena nuspojava SSRI lekova. Specifično, nuspojave su obično poteškoće sa nadražajom, erektilna disfunkcija, nedostatak interesa za seks, i anorgazmija (problem dostizanja orgazma). Genitalna anestezija,^[10] gubitak ili umanjenje responsa na seksualni stimulus, i ejakulatorna anhedonija su takođe moguće. Mada su obično reverzibilne, te seksualne nuspojave mogu da traju mesecima i godinama.^[11] To je poznato kao post SSRI seksualna disfunkcija.

Literatura

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ „Prozac Pharmacology, Pharmacokinetics,Studies, Metabolism”. RxList.com. 2007. Arhivirano iz originala na datum 2007-04-10. Pristupljeno 14. 04. 2007.
↑ ^7,0 ^7,1 „Fluoxetine Hydrochloride”. The American Society of Health-System Pharmacists. Pristupljeno 3 April 2011.
↑ ^8,0 ^8,1 Verispan. „Top 200 Generic Drugs by Units in 2007”. Drug Topics. Arhivirano iz originala na datum 2012-07-11. Pristupljeno 2013-04-19.
↑ Verispan (18. 02. 2008.). „Top 200 Brand Drugs by Units in 2007” (PDF). Drug Topics. Arhivirano iz originala na datum 2012-07-11. Pristupljeno 30. 03. 2008.
↑ Bolton JM, Sareen J, Reiss JP (2006). „Genital anaesthesia persisting six years after sertraline discontinuation”. J Sex Marital Ther 32 (4): 327–30. DOI:10.1080/00926230600666410. PMID 16709553.
↑ Csoka AB, Bahrick AS, Mehtonen O-P (2008). „Persistent Sexual Dysfunction after Discontinuation of Selective Serotonin Reuptake Inhibitors (SSRIs)”. J Sex Med. 5 (1): 227–33. DOI:10.1111/j.1743-6109.2007.00630.x. PMID 18173768. Arhivirano iz originala na datum 2018-12-28. Pristupljeno 2013-04-19.

Vanjske veze

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[RxList-6] „Prozac Pharmacology, Pharmacokinetics,Studies, Metabolism”. RxList.com. 2007. Arhivirano iz originala na datum 2007-04-10. Pristupljeno 14. 04. 2007.

[AHFS-7] 7,0 ^7,1 „Fluoxetine Hydrochloride”. The American Society of Health-System Pharmacists. Pristupljeno 3 April 2011.

[Verispan_generic_drugs_2007-8] 8,0 ^8,1 Verispan. „Top 200 Generic Drugs by Units in 2007”. Drug Topics. Arhivirano iz originala na datum 2012-07-11. Pristupljeno 2013-04-19.

[Verispan_brand_drugs_2007-9] Verispan (18. 02. 2008.). „Top 200 Brand Drugs by Units in 2007” (PDF). Drug Topics. Arhivirano iz originala na datum 2012-07-11. Pristupljeno 30. 03. 2008.

[10] Bolton JM, Sareen J, Reiss JP (2006). „Genital anaesthesia persisting six years after sertraline discontinuation”. J Sex Marital Ther 32 (4): 327–30. DOI:10.1080/00926230600666410. PMID 16709553.

[11] Csoka AB, Bahrick AS, Mehtonen O-P (2008). „Persistent Sexual Dysfunction after Discontinuation of Selective Serotonin Reuptake Inhibitors (SSRIs)”. J Sex Med. 5 (1): 227–33. DOI:10.1111/j.1743-6109.2007.00630.x. PMID 18173768. Arhivirano iz originala na datum 2018-12-28. Pristupljeno 2013-04-19.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]