Эфир

Карбоксилат эфери. Р' ҳар қандай алкил ёки арил гуруҳини билдиради.

Кимёда эфер оксокислотадан олинган бирикма бўлиб, унда камида битта гидроксил гуруҳи (−ОҲ) ёки алкокси гуруҳи билан алмаштирилади (−О−), карбосиклик кислота ва спиртни алмаштириш реаксиясида бўлгани каби, Глицеридлар-глицериннинг ёг' кислота эферлари бо'либ, улар биологияда муҳим аҳамиятга эга. липидларнинг асосий синфига ҳайвонларнинг ёғлари ва о'симлик мойларининг асосий қисми ҳисобланади.

Эферлар одатда ёқимли ҳидга эга, паст молекуляр оғирликдагилари одатда хушбўй моддалар сифатида ишлатилади ва эфир мойлари феромонларда мавжуд. Улар кенг кўламли пластмассалар, пластификаторлар, қатронлар ва лаклар учун юқори сифатли эритувчилар сифатида ишлайди^[1]. Тижорат бозорида синтетик мойлаш материалларининг энг катта синфларидан бири ҳисобланади^[2]. Полестерлар муҳим пластик бўлиб, мономерларни эфер қисмлари билан боғланган. Фосфоэферлар ДНК молекулаларининг асосини ташкил қилади. Нитроглисерин каби нитрат эферлари портловчи хусусиятлари билан машҳур.

Номенклатураси

Этимология

Эфер сўзини 1848-йилда немис кимёгари Леополд Гмелин^[3], немис Эссигäтҳер қисқариши сифатида „сирка эфирини“ ишлаб чиққан.

ИУПАC номенклатураси

Эферларнинг номлари спирт ва асосий кислотадан олинган бўлиб, иккинчиси органик ёки ноорганик бўлиши мумкин. Энг оддий карбоксилик кислоталардан олинган эфирлар одатда анъанавий, „ арзимас номлар“ бўйича номланади. Масалан формат, ацетат, пропионат ва бутират, ИУПАC номенклатураси метаноат, этаноат, пропаноат ва бутаноатдан фарқли ўлароқ. Бошқа томондан, мураккаброқ карбоксилик кислоталардан олинган эстерлар, аксинча, кислота номидан кейин қўшилган ИУПАC номидан фойдаланган ҳолда кўпроқ номланади. Масалан, ҳексил каприлат номи билан ҳам танилган эфер октаноат формуласи қуйидагича CҲ₃(CҲ₂)₆CО₂(CҲ₂)₅CҲ₃.

Алкоголдан олинган (кўк) карбоксилик кислотада. Асил гуруҳидан (сариқ) олинган этил асетат.

Органик эферларнинг кимёвий формуласи одатда РCО₂Р’ шаклни олади, бу ерда Р ва Р' мос равишда карбосилик кислота ва спиртнинг углеводород қисмлари. Масалан, бутанол ва сирка кислотасидан (систематик равишда этаноик кислота) олинган бутил асетат (тизимли бутил этаноат) CҲ₃CО₂C₄Ҳ₉. Муқобил тақдимотларда кенг тарқалгани CҲ₃CООC₄Ҳ₉.

Сиклик эфирлар органик ёки ноорганик кислотадан олинганлигидан қатъи назар, лактонлар деб аталади. Органик лактонга мисоллардан бири γ -валеролактондир.

Ортоэферлари

Органик эфирларнинг кам учрайдиган синфи ортоэстерлардир, қуйидагичаРC(ОР′)₃ формулага эга. Триэтилортоформат (ҲC(ОC₂Ҳ₅)₃) номи бўйича (лекин синтези эмас) ортоформ кислота (ҲC(ОҲ)₃) ва этанол.

Ноорганик эфирлар

Эферларни ноорганик кислоталардан ҳам олиш мумкин.

Фосфор кислотаси фосфат эфирларини ҳосил қилади, масалан, трифенилфосфат
сулфат кислота сулфат эфирларини ҳосил қилади, масалан, диметилсулфат
нитрат кислота нитрат эфирларини ҳосил қилади, масалан, метил нитрат
борик кислотаси боратлар ҳосил қилади, масалан, триметилборат
карбонат кислота карбонат эфирларини ҳосил қилади, масалан, этилен карбонат

Таутомерлар сифатида мавжуд бўлган ноорганик кислота турли хил эфирларни ҳосил қилади.

фосфор кислотаси икки хил фосфит эфирларини ҳосил қилади, масалан, триэтилфосфит (П(ОЭт)₃) ва диэтилфосфит (ҲП(О)(ОЭт)₂).

Ноорганик кислоталар барқарор бўлмаган ёки қийин эфирларни ҳосил қилади.

ҳеч қачон аниқланмаган хром кислотаси ди-терт-бутилхромат ҳосил қилади
кам учрайдиган олтингугурт кислотаси диметилсулфитни ҳосил қилади

Асосан юзлаб маълум бўлган барча металл ва металлоид алкоксидларни, гипотетик кислоталарнинг эфирлари деб таснифлаш мумкин.

Тузилиши ва боғланиши

Эферлар карбонил марказини ўз ичига олади, бу 120° C–C–О ва О–C–О бурчакларини ҳосил қилади. Амидлардан фарқли ўлароқ, эфирлар структуравий мослашувчан функционал гуруҳлардир, чунки C–О–C алоқалари атрофида айланиши паст тўсиқга эга. Уларнинг мослашувчанлиги ва паст поларитеси уларнинг жисмоний хусусиятларида намоён бўлади. Улар мос келадиган амидларга қараганда камроқ қаттиқ (пастки эриш нуқтаси) ва кўпроқ учувчан (пастки қайнаш нуқтаси) бўлишга мойил^[4]. Эфирлардаги алфа-водородларнинг пК_а 25 га тенг^[5].

Кўпгина эфирлар конформацион изомерия учун потенциалга эга, аммо улар гиперконтугация ва диполни минималлаштириш эффектлари комбинацияси туфайли с-транс (ёки Э) муқобилидан кўра с-cис (ёки З) конформациясини қабул қилишга мойилдирлар. З конформациясини афзал кўришга, агар мавжуд бўлса, ўринбосар ва эритувчининг табиати таъсир қилади^[6]^[7]. Кичик ҳалқали лактонлар с-транс сиклик тузилиши туфайли конформацияланади.

Метил бензоат учун метрик детал, пикометрлардаги масофалар^[8].

Физик хусусиятлари ва характеристикаси

Эферлар қутбли, аммо спиртларга қараганда камроқ қутблидир. Улар водород бог'ланишларида водород бог'ларини қабул қилувчи сифатида иштирок этадилар, лекин спиртлардан фарқли ўлароқ, водород боғлари донорлари сифатида ҳаракат қила олмайдилар. Водород боғланишида иштирок этиш қобилияти сувда бир оз эрувчанликни беради. Водород боғларини бериш қобилияти йўқлиги сабабли, эфирлар ўз-ўзидан бирлашмайди. Шундай қилиб, эферларга ўхшаш молекуляр оғирликдаги карбосилик кислоталарга қараганда анча учувчан^[4].

Характерлаш ва таҳлил қилиш

Эферлар одатда газ хроматографияси ёрдамида уларнинг учувчанлигидан фойдаланган ҳолда аниқланади. Эферлар учун ИҚ спектрлари 1730–1750 см⁻¹ оралиғида кучли ўткир чизиққа ва в_C=О га тайинланган. Бу чўққи карбонилга бириктирилган функсионал гуруҳларга қараб ўзгаради. Мисол учун, бензол ҳалқаси ёки карбонил билан конжугациядаги қўш боғланиш тўлқин сонини тахминан 30 см⁻¹ га туширади.

Иловалар ва ҳодисалари

Эферлар табиатда кенг тарқалган ва саноатда кенг қўлланади. Табиатда ёг'лар, глицерин ва ёг' кислоталаридан олинган эферлар триэферлардир^[9]. Эферлар олма, нок, банан, ананас ва қулупнай каби меваларнинг хушбўй ҳидларига эга^[10]. Ҳар йили саноатда бир неча миллиард килограмм полиэфер ишлаб чиқарилади, муҳим маҳсулотлари сифатида полиэтилен терефталат, акрилат эфир ва селлюлоза асетатлар киради.

Тайёргарлик

Эферификация кимёвий реаксиянинг умумий номи бўлиб, унда иккита реактив (одатда спирт ва кислота) реаксия маҳсулоти сифатида эфир ҳосил қилади. Эферлар органик кимё ва биологик материалларда кенг тарқалган бўлиб, кўпинча ёқимли характерли мева ҳидига эга. Бу уларнинг хушбо'й ҳид ва лаззат саноатида кенг қўлланишига олиб келади. Эфер алоқалари кўплаб полимерларда ҳам мавжуд.

Карбосилик кислоталарнинг спиртлар билан эферланиши

Классик синтез Фишер эферификацияси бўлиб, у карбосиклик кислотани алкогол билан сувсизлантирувчи восита иштирокида даволашни ўз ичига олади.

<матҳ хмлнс="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><семантиcс><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мстйле дисплайстйле="труэ" сcриптлевел="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мн></мроw></мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мо><мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мтехт><мо> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мо></мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-РЕЛ"><мовер><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОП МЖХ-фихедлимиц"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мпаддед дептҳ="0" ҳеигҳт="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мо стретчй="фалсе">Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мо></мроw><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мо></мроw></мпаддед></мроw></мроw><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мстйле дисплайстйле="фалсе" сcриптлевел="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мо></мроw><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мо стретчй="фалсе"> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мо></мроw></мроw></мстйле></мроw></мовер></мроw><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мн></мроw></мсубсуп><мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мо></мсуп><мо> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мо><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мн></мроw></мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}} </мтехт></мроw></мстйле></мроw><аннотатион энcодинг="апплиcатион/х-тех"> </аннотатион></семантиcс></матҳ>Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O}}

Бундай реаксиялар учун мувозанат константаси, масалан, этил асетат учун тахминан 5 га тенг^[11]. Катализатор бўлмаганда реаксия секин боради. Сулфат кислота бу реаксиянинг типик катализаторидир. Полимер сулфоник кислоталар каби кўплаб бошқа кислоталар ҳам қўлланади. Эферификациянинг қайтарилиши юқори бўлгани сабабли, эфернинг рентабеллигини Ле Чателиэр принсипи ёрдамида яхшилаш мумкин.

Спиртли ичимликларни кўп миқдорда ишлатиш (яъни, эритувчи сифатида).
Сувсизлантирувчи воситадан фойдаланиш. Сулфат кислота нафақат реаксияни катализлайди, балки сувни (реаксия маҳсулоти) секвестр қилади. Молекуляр элаклар каби бошқа қуритиш воситалари ҳам самарали.
Деан-Старк аппарати билан биргаликда толуол билан кам қайнайдиган азеотроплар сифатида дистиллаш каби жисмоний воситалар билан сувни олиб ташлаш.

Спиртли ичимликлар ва карбосиклик кислоталар аралашмаларининг сувсизланишига олиб келадиган реактивлар сифатида маълум. Стеглич эферификацияси, бу юмшоқ шароитда эферларни ҳосил қилиш усулидир. Бу усул пептид синтезида машҳур бўлиб, субстратлар юқори иссиқлик каби оғир шароитларга эга. ДCC (дисиклоҳексилкарбодиимид) карбосиклик кислотани кейинги реаксияга фаоллаштириш учун ишлатилади. 4-Диметиламинопиридин (ДМАП) асил-трансфер катализатори сифатида ишлатилади.

Спиртли ичимликлар ва карбосиклик кислоталар аралашмаларини сувсизлантиришнинг яна бир усули Мицунобу реаксияси.

<матҳ хмлнс="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><семантиcс><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мстйле дисплайстйле="труэ" сcриптлевел="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мн></мроw></мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мо><мсуп><мтехт> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мо></мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мо><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мтехт><мсубсуп><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мо стретчй="фалсе"> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мо><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мн></мроw></мсубсуп><мо стретчй="фалсе"> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мо></мроw><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мн></мроw></мсубсуп><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мо><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мн></мроw></мсубсуп><мо стретчй="фалсе"> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мо><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мн></мроw></мсубсуп><мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мо></мсуп><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мо><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мтехт><мсубсуп><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мо стретчй="фалсе"> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мо><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мн></мроw></мсубсуп><мо стретчй="фалсе"> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мо></мроw><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мн></мроw></мсубсуп><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мо><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}} </мн></мроw></мсубсуп></мроw></мстйле></мроw></семантиcс></матҳ>Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2H + R’OH + P(C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}}

Карбосиклик кислоталарни диазометан ёрдамида эферлаш мумкин.

<матҳ хмлнс="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><семантиcс><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мстйле дисплайстйле="труэ" сcриптлевел="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мсубсуп><мтехт>

{\ce {RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2}}

</мн></мроw></мсубсуп><мтехт>

{\ce {RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2}}

</мтехт><мо>

{\ce {RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2}}

</мо><мсубсуп><мтехт>

{\ce {RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2}}

</мн></мроw></мсубсуп><мо стретчй="фалсе">

{\ce {RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2}}

</мо><мсубсуп><мтехт>

{\ce {RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2}}

</мн></мроw></мсубсуп><мо>

{\ce {RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2}}

</мо><мсубсуп><мтехт>

{\ce {RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2}}

</мн></мроw></мсубсуп></мроw></мстйле></мроw></семантиcс></матҳ>

{\ce {RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2}}

Ушбу диазометандан фойдаланиб, карбоксилик кислоталарнинг аралашмаларини газ хроматографияси орқали таҳлил қилиш учун, миқдорий рентабелликларда уларнинг метил эфирларига айлантирилиш мумкин. Ихтисослаштирилган органик синтетик операцияларда фойдалидир, аммо кенг кўламли иловалар учун жуда хавфли ва қиммат ҳисобланади.

Карбоксилик кислоталарнинг эпоксидлар билан эферификацияси

Карбоксилик кислоталар эпоксидлар билан ишлов бериш орқали эферланади ва β-гидроксиэфирларни беради.

<матҳ хмлнс="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><семантиcс><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мстйле дисплайстйле="труэ" сcриптлевел="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мсубсуп><мтехт>

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

</мн></мроw></мсубсуп><мтехт>

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

</мтехт><мо>

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

</мо><мсубсуп><мтехт>

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

</мн></мроw></мсубсуп><мтехт>

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

</мтехт><мо стретчй="фалсе">

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

</мо><мсубсуп><мтехт>

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

</мн></мроw></мсубсуп><мтехт>

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мо стретчй="фалсе">

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

</мо><мтехт>

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

</мтехт><мо стретчй="фалсе">

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

</мо></мроw><мтехт>

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

</мтехт></мроw></мстйле></мроw><аннотатион энcодинг="апплиcатион/х-тех"> </аннотатион></семантиcс></матҳ>

{\ce {RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH(OH)R}}

Ушбу реаксияда акрил кислотадан, винил эфер қатронлар ишлаб чиқаришда қўлланади.

Асилхлоридлар ва кислотали ангидридларнинг алкоголлизи

Спиртли ичимликлар асилхлоридлар ва кислота ангидридлари билан реаксияга киришиб, эфирларни ҳосил қилади.

<матҳ хмлнс="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><семантиcс><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мстйле дисплайстйле="труэ" сcриптлевел="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCOCl + R’OH -> RCO2R' + HCl}} </мтехт><мо> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCOCl + R’OH -> RCO2R' + HCl}} </мо><мсуп><мтехт> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCOCl + R’OH -> RCO2R' + HCl}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCOCl + R’OH -> RCO2R' + HCl}} </мо></мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCOCl + R’OH -> RCO2R' + HCl}} </мтехт><мо стретчй="фалсе"> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCOCl + R’OH -> RCO2R' + HCl}} </мо><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCOCl + R’OH -> RCO2R' + HCl}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCOCl + R’OH -> RCO2R' + HCl}} </мн></мроw></мсубсуп><мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCOCl + R’OH -> RCO2R' + HCl}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCOCl + R’OH -> RCO2R' + HCl}} </мо></мсуп><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCOCl + R’OH -> RCO2R' + HCl}} </мо><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCOCl + R’OH -> RCO2R' + HCl}} </мтехт></мроw></мстйле></мроw><аннотатион энcодинг="апплиcатион/х-тех"> </аннотатион></семантиcс></матҳ>Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCOCl + R’OH -> RCO2R' + HCl}}

<матҳ хмлнс="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><семантиcс><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мстйле дисплайстйле="труэ" сcриптлевел="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мсубсуп><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мо стретчй="фалсе"> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мо><мтехт> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мтехт><мо стретчй="фалсе"> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мо></мроw><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мн></мроw></мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мо><мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мо></мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мтехт><мо стретчй="фалсе"> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мо><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мн></мроw></мсубсуп><мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мо></мсуп><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мо><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мн></мроw></мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}} </мтехт></мроw></мстйле></мроw><аннотатион энcодинг="апплиcатион/х-тех"> </аннотатион></семантиcс></матҳ>Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H}}

Реаксияни қайтариб бўлмайди ва ишни соддалаштиради. Асилхлоридлар ва кислота ангидридлари ҳам сув билан реаксияга киришганлиги сабабли, сувсиз шароитларга афзаллик берилади. Амидларни ҳосил қилиш учун аминларнинг ўхшаш асилацияси камроқ сезгирдир, чунки аминлар кучли нуклеофиллардир ва сувга қараганда тезроқ реаксияга киришади. Фақат лаборатория миқёсидаги процедуралар учун қўлланади, чунки у қиммат.

Карбоксилат тузларининг алкилланиши

Эферификация қилиш учун кенг қўлланилмаса ҳам, карбоксилат анионларининг тузлари эферларни бериш учун алкилгалогенидлар билан алкиллаштирувчи восита бўлиши мумкин. Агар алкилхлорид ишлатилган бўлса, ёдид тузи реаксияни катализлаши мумкин (Финкелштейн реаксияси). Карбоксилат тузи кўпинча жойида ҳосил бўлади^[12]. Қийин ҳолатларда кумуш карбоксилатдан фойдаланиш мумкин, чунки кумуш иони галогенид билан координаталанади, бу унинг кетишига ёрдам беради ва реаксия тезлигини оширади. Ушбу реаксия анион мавжудлиги билан боғлиқ муаммолардан азият чекиши мумкин ва шунинг учун фазаларни узатиш катализаторлари ёки ДМФ каби юқори қутбли апротик эритувчилар қўшилиши мумкин.

Трансеферификацияси

Бир эферни бошқасига алмаштиришни ўз ичига олган трансеферификация кенг қўлланади.

<матҳ хмлнс="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><семантиcс><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мстйле дисплайстйле="труэ" сcриптлевел="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}} </мн></мроw></мсубсуп><мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}} </мо></мсуп><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}} </мо><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}} </мн></мроw></мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}} </мтехт><мо стретчй="фалсе"> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}} </мо><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}} </мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}} </мн></мроw></мсубсуп><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}} </мо><мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}} </мтехт><мо> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}} </мо></мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}} </мтехт></мроw></мстйле></мроw><аннотатион энcодинг="апплиcатион/х-тех"> </аннотатион></семантиcс></матҳ>Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{ RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH}}

Трансеферификация гидролизланиш каби кислоталар ва асослар томонидан катализланади. Реаксия триглицеридларни парчалаш учун кенг қўлланади, масалан, ёғ кислотаси эфирлари ва спиртли ичимликларни ишлаб чиқаришда. Поли(этилен терефталат) диметилтерефталат ва этилен гликолнинг трансеферификацияси натижасида ҳосил бўлади.

<матҳ хмлнс="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><семантиcс><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мстйле дисплайстйле="труэ" сcриптлевел="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мо><мсубсуп><мтехт>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мо></мроw><мсубсуп><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мо><мсубсуп><мтехт>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мо></мроw><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мо>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мо><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн><мсубсуп><мтехт>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мо><мтехт>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мтехт><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мо></мроw><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мо><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мфраc><мроw><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн></мроw><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мтехт cласс="МЖХ-тех-матҳит" матҳвариант="италиc">

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мтехт></мроw></мфраc></мроw><мсубсуп><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мо><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мо><мсубсуп><мтехт>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мо></мроw><мсубсуп><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мо><мсубсуп><мтехт>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мо></мроw><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мо><мсубсуп><мтехт>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мо></мроw><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мо></мроw><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мтехт cласс="МЖХ-тех-матҳит" матҳвариант="италиc">

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мтехт></мроw></мроw></мсубсуп><мо>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мо><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн><мсубсуп><мтехт>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мтехт>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

</мтехт></мроw></мстйле></мроw><аннотатион энcодинг="апплиcатион/х-тех"> </аннотатион></семантиcс></матҳ>

{\ce {(C6H4)(CO2CH3)2{}+2C2H4(OH)2->{\frac {1}{\mathit {n}}}[(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{\mathit {n}}{}+2CH3OH}}

Трансеферификацияни кичик тўплами дикетеннинг алкоголизидир. Бу реаксия, 2-кетоэферларни беради.

<матҳ хмлнс="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><семантиcс><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мстйле дисплайстйле="труэ" сcриптлевел="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мсубсуп><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мо><мсубсуп><мтехт>

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мн></мроw></мсубсуп><мтехт>

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мтехт><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мо></мроw><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мн></мроw></мсубсуп><мо>

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мо><мтехт>

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мтехт><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мо><мсубсуп><мтехт>

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мн></мроw></мсубсуп><мтехт>

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мо><мтехт>

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мтехт><мо стретчй="фалсе">

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мо></мроw><мсубсуп><мтехт>

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мн></мроw></мсубсуп><мтехт>

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

</мтехт></мроw></мстйле></мроw><аннотатион энcодинг="апплиcатион/х-тех"> </аннотатион></семантиcс></матҳ>

{\ce {(CH2CO)2 + ROH -> CH3C(O)CH2CO2R}}

Алкенлар металл карбонил катализаторлари иштирокида „гидроэферификация“ га учрайди. Пропан кислотасининг эферларини, ушбу усул орқали савдо-сотиқ учун ишлаб чиқарилади.

<матҳ хмлнс="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><семантиcс><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мстйле дисплайстйле="труэ" сcриптлевел="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R}}

</мн></мроw></мсубсуп><мо>

{\ce {C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R}}

</мо><мтехт>

{\ce {C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R}}

</мтехт><мо>

{\ce {C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R}}

</мо><мтехт>

{\ce {C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R}}

</мтехт><мо стретчй="фалсе">

{\ce {C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R}}

</мо><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R}}

</мн></мроw></мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R}}

</мтехт></мроw></мстйле></мроw><аннотатион энcодинг="апплиcатион/х-тех"> </аннотатион></семантиcс></матҳ>

{\ce {C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R}}

Метил пропионат препарати ёрқин мисолдир.

<матҳ хмлнс="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><семантиcс><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мстйле дисплайстйле="труэ" сcриптлевел="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3}}

</мн></мроw></мсубсуп><мо>

{\ce {C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3}}

</мо><мтехт>

{\ce {C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3}}

</мтехт><мо>

{\ce {C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3}}

</мо><мтехт>

{\ce {C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3}}

</мтехт><мо стретчй="фалсе">

{\ce {C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3}}

</мо><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3}}

</мн></мроw></мсубсуп></мроw></мстйле></мроw></семантиcс></матҳ>

{\ce {C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3}}

Метанолнинг карбонилланиши формик кислотанинг асосий тижорат манбаи бўлган метил форматини ҳосил қилади. Реаксия натрий метоксид билан катализланади.

<матҳ хмлнс="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><семантиcс><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мстйле дисплайстйле="труэ" сcриптлевел="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мсубсуп><мтехт>

{\ce {CH3OH + CO -> CH3O2CH}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {CH3OH + CO -> CH3O2CH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мтехт>

{\ce {CH3OH + CO -> CH3O2CH}}

</мтехт><мо>

{\ce {CH3OH + CO -> CH3O2CH}}

</мо><мтехт>

{\ce {CH3OH + CO -> CH3O2CH}}

</мтехт><мо стретчй="фалсе">

{\ce {CH3OH + CO -> CH3O2CH}}

</мо><мсубсуп><мтехт>

{\ce {CH3OH + CO -> CH3O2CH}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {CH3OH + CO -> CH3O2CH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {CH3OH + CO -> CH3O2CH}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {CH3OH + CO -> CH3O2CH}}

</мн></мроw></мсубсуп><мтехт>

{\ce {CH3OH + CO -> CH3O2CH}}

</мтехт></мроw></мстйле></мроw><аннотатион энcодинг="апплиcатион/х-тех"> </аннотатион></семантиcс></матҳ>

{\ce {CH3OH + CO -> CH3O2CH}}

Карбон кислоталарнинг алкен ва алкинларга қўшилиши

Гидроэферификацияда алкенлар ва алкинлар карбоксилик кислоталарнинг Ҳ-О боғига қўшилади. Винил асетат саноатда рух асетат катализаторлари иштирокида асетиленга сирка кислота қўшилиши йўли билан ишлаб чиқарилади. Ҳозирда катализатор сифатида рух асетат қўлланади.

<матҳ хмлнс="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><семантиcс><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мстйле дисплайстйле="труэ" сcриптлевел="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мн></мроw></мсубсуп><мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мо></мсуп><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мо><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мн><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мн></мроw></мсубсуп><мо стретчй="фалсе"> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мо><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мн></мроw></мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мо><мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мо></мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мтехт></мроw></мстйле></мроw><аннотатион энcодинг="апплиcатион/х-тех"> </аннотатион></семантиcс></матҳ>Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}}

Винил асетат, этилен, сирка кислотаси ва кислороднинг, палладий билан катализланган реаксияси орқали ҳам ишлаб чиқариш мумкин.

Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}}

Силикотунгстик кислотаси, этилен билан сирка кислотасини, алкиллаш орқали этил асетат ишлаб чиқариш учун ишлатилади.

<матҳ хмлнс="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><семантиcс><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мстйле дисплайстйле="труэ" сcриптлевел="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мн></мроw></мсубсуп><мо>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мо><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мн></мроw></мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мтехт><мо стретчй="фалсе">

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мо><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мн></мроw></мсубсуп><мсубсуп><мтехт>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</мн></мроw></мсубсуп></мроw></мстйле></мроw></семантиcс></матҳ>

{\ce {C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5}}

</имг>

Алдегидларда

Тишченко реаксияси сувсиз асос иштирокида алдегидни диспропорсиялаш орқали эфир ҳосил қилади. Катализаторлар сифатида алюминий алкоксидлари ёки натрий алкоксидлари ишлатилади. Бензалдегид натрий бензилоксид (натрий ва бензил спиртидан ҳосил бўлган) билан реаксияга киришиб, бензил бензоат ҳосил қилади. Бу усул орқали асеталдегиддан, этил асетат ишлаб чиқаришда қўлланади.

Бошқа усуллари

База борлигида α- галокетонларнинг Фаворский қайта жойлаш
Беер-Виллигер кетонларнинг пероксидлар билан оксидланиши
Нитрилларнинг алкогол билан пиннер реаксияси
Металл-ацил комплексининг нуклеофил абстракцияси
Ортоэферларнинг сувли кислотада гидролизланиши
Эферификация орқали Селлюлолиз^[13]
Хлорид кислота ва турли спиртлар иштирокида ишлайдиган алкенларнинг озонолизи^[14].
Метил эферларга олиб келадиган метил кетонларнинг анодик оксидланиши^[15].
Интереферификация турли эфирларнинг ёг 'кислоталари гуруҳларини алмаштиради.

Реаксиялари

Эферлар, углерод карбонили орқали нуклеофиллар билан реаксияга киришади. Карбонил заиф электрофил, аммо кучли нуклеофиллар (аминлар, алкоксидлар, гидрид манбалари, органолитий бирикмалари ва бошқалар) билан реаксияга киришади. Карбонилга туташган C–Ҳ алоқалари заиф кислотали, аммо кучли асослар билан депротонацияга учрайди. Бу жараён одатда конденсация реаксияларини бошлайди. Эфирлардаги карбонил кислород, амидлардаги азотдан электрон жуфтининг резонансли донацияси туфайли, амидлардаги карбонил кислороддан камроқ қо'шимчалар ҳосил қилади.

Гидролиз ва совунланиши

Эферификация тескари реаксиядир. Эферлар кислотали ва асосли шароитларда гидролизга учрайди. Кислотали шароитда реаксия Фишер эстерификациясининг тескари реаксияси ҳисобланади. Асосий шароитларда гидроксид нуклеофил ролини ўйнайди, алкоксид эса тарк этувчи гуруҳдир. Бу реаксия совунланиш, совун тайёрлашнинг асосидир.

Алкоксид гуруҳи кучлироқ нуклеофиллар, масалан, аммиак бирламчи ёки иккиламчи аминлар билан алмаштирилиб, амидларни ҳосил қилиши мумкин.

<матҳ хмлнс="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><семантиcс><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мстйле дисплайстйле="труэ" сcриптлевел="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R’OH}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R’OH}} </мн></мроw></мсубсуп><мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R’OH}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R’OH}} </мо></мсуп><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R’OH}} </мо><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R’OH}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R’OH}} </мн></мроw></мсубсуп><мсуп><мтехт> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R’OH}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R’OH}} </мо></мсуп><мо стретчй="фалсе"> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R’OH}} </мо><мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R’OH}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R’OH}} </мо></мсуп><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R’OH}} </мо><мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R’OH}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R’OH}} </мо></мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R’OH}} </мтехт></мроw></мстйле></мроw><аннотатион энcодинг="апплиcатион/х-тех"> </аннотатион></семантиcс></матҳ>Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R’OH}}

Бу реаксия одатда қайтмайди. Аминлар ўрнига гидразинлар ва гидроксиламинлар қўлланиши мумкин. Эферлар Лоссен қайта ташкил этишда оралиқ гидроксамик кислоталар орқали изосиянатлара айлантирилиши мумкин.

Углерод нуклеофилларининг манбалари, Григнард реагентлари, органолитий бирикмалари карбонилга осонгина қўшилади.

Камайтирилиши

Кетонлар ва алдегидлар билан солиштирганда, эфирлар қайтарилишга нисбатан чидамли. ХХ-асрнинг бошларида каталитик гидрогенациянинг киритилиши ютуқ бўлди. Ёғ кислоталарининг эферлари ёг'ли спиртларга водородланади.

<матҳ хмлнс="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><семантиcс><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мстйле дисплайстйле="труэ" сcриптлевел="0"><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мн></мроw></мсубсуп><мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мо></мсуп><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мо><мн> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мн><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мн></мроw></мсубсуп><мо стретчй="фалсе"> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мо><мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мтехт><мроw cласс="МЖХ-ТеХАтом-ОРД"><мн> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мн></мроw></мсубсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мо><мсуп><мтехт> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мтехт><мо> Failed to parse (sintaktik xato): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мо></мсуп><мтехт> Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}} </мтехт></мроw></мстйле></мроw><аннотатион энcодинг="апплиcатион/х-тех"> </аннотатион></семантиcс></матҳ>Failed to parse (SVG (MathML can be enabled via browser plugin): Invalid response ("Math extension cannot connect to Restbase.") from server "http://localhost:6011/uz.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \ce{RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH}}

Одатда катализатор сифатида мис хромитдан фойдаланилган. Каталитик гидрогенацияни ишлаб чиқишдан олдин эфирлар Боувеауулт-Бланc редуксияси ёрдамида кенг миқёсда камайтирилган. Кўп жиҳатдан эскирган бу усул протон манбалари мавжудлигида натрийдан фойдаланилган.

Айниқса, нозик кимёвий синтезлар учун литюм алюминий гидрид эферларни иккита асосий спиртга камайтириш учун ишлатилади. Тегишли реагент натрий боргидрид бу реаксияда секин. ДИБАҲ эферларни алдегидларга камайтиради^[16].

Тегишли эфирни бериш учун тўғридан-тўғри қайтарилиш қийин, чунки оралиқ яримацетал парчаланишга мойил бўлиб, спирт ва алдегидни беради. Реаксияни турли Люис кислоталари билан триэтилсилан ёрдамида амалга ошириш мумкин^[17]^[18].

Бошқа реаксиялари

Фенил эферлар Фриэс қайта ташкил этишда гидроксиарилкетонлар билан реаксияга киришади.
Махсус эфирлар Чан қайта ташкил этилишида α-гидроксил гуруҳи билан ишлайди.
β-водород атомлари бўлган эферлар, эстер пиролизида алкенларга айланиши мумкин.
Эстерларнинг тўғридан-тўғри нитрилларга айланиши^[19].

Эферлар синфи карбоксилик кислоталар учун ҳимоя гуруҳлари бўлиб хизмат қилади. Карбоксилик кислотани ҳимоя қилиш бифунксионал аминокислоталарнинг реаксиясини олдини олиш учун пептид синтезида фойдалидир. Кўпгина аминокислоталар учун метил ва этил эферлар одатда мавжуд. т-бутил эфер қиммат бўлади. Шу билан бирга, т-бутил эфирлари фойдали, чунки кучли кислотали шароитда т -бутил эфирлари элиминациядан ўтиб, карбоксилик кислота ва изобутилен ҳосил қилади, бу эса ишни соддалаштиради.

Эфер ҳидли моддалар рўйхати

Кўпгина эферлар мевага ўхшаш ўзига хос ҳидларга эга ва уларнинг кўплари табиий равишда ўсимликларнинг эфир мойларида учрайди. Шунингдек, уларни сунъий хушбўй ҳидларни тақлид қилишда кенг қўлланади.

Эфер номи	Тузилиши	Ҳид ёки ҳодисаси
Аллил гексаноат		ананас
Бензил асетат		нок, қулупнай, ясмин
Борнил асетат		қарағай
Бутил асетат		олма, асал
Бутил бутират		ананас
Бутил пропаноат		нок томчилари
Этил асетат		тирноқ бўёғини тозалаш воситаси, модел бўёқ, модел самолёт елими, нок
Этил бензоат		ширин, яшил, мевали, доривор, олча, узум
Этил бутират		банан, ананас, қулупнай
Этил гексаноат		ананас, мумсимон яшил банан
Этил синнамат		долчин
Этҳйл формате		лимон, ром, қулупнай
Этил ҳептаноат		ўрик, олча, узум, малина
Этил изовалерат		олма
Этил лактат		сариёғ , қаймоқ
Этил нонаноат		узум
Этил пентаноат		олма
Геранил асетат		гераниум
Геранйл бутйрате		гилос
Геранил пентаноат		олма
Изобутил асетат		гилос, малина, қулупнай
Изобутил формати		малина
Изоамил асетат		нок, банан (нок томчиларида лаззатланиш)
Изопропил асетат		мевали
Линалил асетат		лаванта
Линалйл бутйрате		шафтоли
Линалйл формате		аппле, пеач
Метҳйл аcетате		глуэ
Метҳйл антҳранилате		грапе, жасмине
Метҳйл бензоате		фруитй, йланг йланг, феижоа
Метҳйл бутйрате (метҳйл бутаноате)		пинеаппле, аппле, страwберрй
Метҳйл cиннамате		страwберрй
Метҳйл пентаноате (метҳйл валерате)		флоwерй
Метҳйл пҳенйлаcетате		ҳоней
Метҳйл салиcйлате (оил оф wинтергреэн)		Модерн роот беэр, wинтергреэн, Гермолене анд Ралгех оинтменц (УК)
Нонил каприлат		апелсин
Оcтйл аcетате		фруитй-оранге
Оcтйл бутйрате		парснип
Амил асетат (пентил асетат)		олма, банан
Пентйл бутйрате (амйл бутйрате)		априcот, пеар, пинеаппле
Пентйл ҳеханоате (амйл cапроате)		аппле, пинеаппле
Пентйл пентаноате (амйл валерате)		олма
Пропйл аcетате		пеар
Пропйл ҳеханоате		блаcкберрй, пинеаппле, чеэсе, wине
Пропйл исобутйрате		рум
Терпенйл бутйрате		черрй

Яна қаранг

Эстерлар ро'йхати
Амид, азот билан алмаштирилган кислородли эстер аналоги
Сиянат эстери
Олигоэстер
Полиэстер
Тиоэстер, олтингугурт билан алмаштирилган кислородли эстер аналоги
Трансестерификация
Эфир липидлари

Манбалар

↑ Cамерон Wригҳт. А wоркер'с гуиде то солвент ҳазардс. Тҳе Гроуп, 1986 — 48-бет. ИСБН 9780969054542.
↑ Э. Ричард Боосер. CРC Ҳандбоок оф Лубриcатион анд Трибологй, Волуме ИИИ: Мониторинг, Материалс, Сйнтҳетиc Лубриcанц, анд Апплиcатионс. CРC, 21 Деcембер 1993 — 237-бет. ИСБН 978-1-4200-5045-5.
↑ Леополд Гмелин, Ҳандбуч дер Чемиэ, вол. 4: Ҳандбуч дер органисчен Чемиэ (вол. 1) (Ҳеиделберг, Баден (Германй): Карл Wинтер, 1848), паге 182.
↑ ^4,0 ^4,1 Марч, Ж. Адванcед Органиc Чемистрй 4тҳ Эд. Ж. Wилей анд Сонс, 1992: Неw Ёрк. ИСБН 0-471-60180-2
↑ „Чемистрй оф Энолс анд Энолатес – Аcидитй оф алпҳа-ҳйдрогенс“.
↑ Диwакар М. Паwар; Абделнасер А. Кҳалил; Денисе Р. Ҳоокс; Кеннетҳ Cоллинс; Тижуана Эллиотт; Жеффорей Стаффорд; Луcилле Смитҳ; Эриc А. Ноэ (1998). „Э анд З Cонформатионс оф Эстерс, Тҳиол Эстерс, анд Амидес“. Ж. Ам. Чем. Соc. 120-жилд, № 9. 2108–2112-бет. дои:10.1021/жа9723848.
↑ Чристопҳе Дугаве; Луc Деманге (2003). „Cис−Транс Исомеризатион оф Органиc Молеcулес анд Биомолеcулес: Имплиcатионс анд Апплиcатионс“. Чем. Рев. 103-жилд, № 7. 2475–2932-бет. дои:10.1021/cр0104375. ПМИД 12848578.
↑ А. А. Яковенко, Ж. Ҳ. Галлегос, М. Ю. Антипин, А. Масунов, Т. В. Тимофеэва (2011). „Cрйстал Морпҳологй ас ан Эвиденcе оф Супрамолеcулар Организатион ин Аддуcц оф 1,2-Бис(члоромерcурио)тетрафлуоробензене wитҳ Органиc Эстерс“. Cрйст. Гроwтҳ Дес. 11-жилд, № 9. 3964–3978-бет. дои:10.1021/cг200547к.{{cите магазине}}: CС1 маинт: мултипле намес: аутҳорс лист ()
↑ Исолатион оф триглйcериде фром нутмег: Г. Д. Беал „Тримйристен“ Органиc Сйнтҳесес, Cолл.
↑ МcГеэ, Ҳаролд.
↑ Wиллиамс, Рогер Ж.; Габриэл, Алтон; Андреwс, Рой C. (1928). „Тҳе Релатион Бетwеэн тҳе Ҳйдролйсис Эқуилибриум Cонстант оф Эстерс анд тҳе Стренгтҳс оф тҳе Cорреспондинг Аcидс“. Ж. Ам. Чем. Соc. 50-жилд, № 5. 1267–1271-бет. дои:10.1021/жа01392а005.
↑ Мацумото, Коуичи; Шимазаки, Ҳаято; Миямото, Ю; Шимада, Казуаки; Ҳага, Фуми; Ямада, Юки; Миязаwа, Ҳироцугу; Нишиwаки, Кеижи; Кашимура, Шигенори (2014). „Симпле анд Cонвениэнт Сйнтҳесис оф Эстерс фром Cарбохйлиc Аcидс анд Алкйл Ҳалидес Усинг Тетрабутйламмониум Флуориде“. Жоурнал оф Олео Сcиэнcе (инглизча). 63-жилд, № 5. 539–544-бет. дои:10.5650/жос.эсс13199. ИССН 1345-8957. ПМИД 24770480.
↑ Игнатев, Игор; Чарлиэ Ван Доорслаэр; Пасcал Г.Н. Мертенс; Коэн Биннеманс; Дирк. Э. де Вос (2011). „Сйнтҳесис оф глуcосе эстерс фром cеллулосе ин иониc лиқуидс“. Ҳолзфорсчунг. 66-жилд, № 4. 417–425-бет. дои:10.1515/ҳф.2011.161.
↑ Неумеистер, Жоачим; Кеул, Ҳелмут; Пратап Сахена, Маҳендра; Гриэсбаум, Карл (1978). „Озоне Cлеаваге оф Олефинс wитҳ Форматион оф Эстер Фрагменц“. Ангеwандте Чемиэ Интернатионал Эдитион ин Энглиш. 17-жилд, № 12. 939–940-бет. дои:10.1002/аниэ.197809392.
↑ Макҳова, Ирина В.; Элинсон, Мичаил Н.; Никишин, Геннадй И. (1991). „Элеcтрочемиcал охидатион оф кетонес ин метҳанол ин тҳе пресенcе оф алкали метал бромидес“. Тетраҳедрон. 47-жилд, № 4–5. 895–905-бет. дои:10.1016/С0040-4020(01)87078-2.
↑ W. Реусч. „Cарбохйл Деривативе Реаcтивитй“. Виртуал Техтбоок оф Органиc Чемистрй. 2016-йил 16-майда асл нусхадан архивланган.
↑ Ято, Мичиҳиса; Ҳомма, Коичи; Ишида, Акиҳико (Жуне 2001). „Редуcтион оф cарбохйлиc эстерс то этҳерс wитҳ триэтҳйл силане ин тҳе cомбинед усе оф титаниум тетрачлориде анд триметҳйлсилйл трифлуорометҳанесулфонате“. Тетраҳедрон. 57-жилд, № 25. 5353–5359-бет. дои:10.1016/С0040-4020(01)00420-3.
↑ Сакаи, Норио; Мория, Тошимицу; Конакаҳара, Такео (Жулй 2007). „Ан Эффиcиэнт Оне-Пот Сйнтҳесис оф Унсймметриcал Этҳерс: А Диреcтлй Редуcтиве Деохйгенатион оф Эстерс Усинг ан ИнБр3/Эт3СиҲ Cаталйтиc Сйстем“. Тҳе Жоурнал оф Органиc Чемистрй. 72-жилд, № 15. 5920–5922-бет. дои:10.1021/жо070814з. ПМИД 17602594.
↑ Wоод, Ж. Л.; Кҳатри, Н. А.; Wеинреб, С. М. (1979). „А диреcт cонверсион оф эстерс то нитрилес“. Тетраҳедрон Леттерс. 20-жилд, № 51. 4907-бет. дои:10.1016/С0040-4039(01)86746-0.

Ҳаволалар

[Wright1986-1] Cамерон Wригҳт. А wоркер'с гуиде то солвент ҳазардс. Тҳе Гроуп, 1986 — 48-бет. ИСБН 9780969054542.

[Booser1993-2] Э. Ричард Боосер. CРC Ҳандбоок оф Лубриcатион анд Трибологй, Волуме ИИИ: Мониторинг, Материалс, Сйнтҳетиc Лубриcанц, анд Апплиcатионс. CРC, 21 Деcембер 1993 — 237-бет. ИСБН 978-1-4200-5045-5.

[3] Леополд Гмелин, Ҳандбуч дер Чемиэ, вол. 4: Ҳандбуч дер органисчен Чемиэ (вол. 1) (Ҳеиделберг, Баден (Германй): Карл Wинтер, 1848), паге 182.

[March-4] 4,0 ^4,1 Марч, Ж. Адванcед Органиc Чемистрй 4тҳ Эд. Ж. Wилей анд Сонс, 1992: Неw Ёрк. ИСБН 0-471-60180-2

[5] „Чемистрй оф Энолс анд Энолатес – Аcидитй оф алпҳа-ҳйдрогенс“.

[6] Диwакар М. Паwар; Абделнасер А. Кҳалил; Денисе Р. Ҳоокс; Кеннетҳ Cоллинс; Тижуана Эллиотт; Жеффорей Стаффорд; Луcилле Смитҳ; Эриc А. Ноэ (1998). „Э анд З Cонформатионс оф Эстерс, Тҳиол Эстерс, анд Амидес“. Ж. Ам. Чем. Соc. 120-жилд, № 9. 2108–2112-бет. дои:10.1021/жа9723848.

[7] Чристопҳе Дугаве; Луc Деманге (2003). „Cис−Транс Исомеризатион оф Органиc Молеcулес анд Биомолеcулес: Имплиcатионс анд Апплиcатионс“. Чем. Рев. 103-жилд, № 7. 2475–2932-бет. дои:10.1021/cр0104375. ПМИД 12848578.

[8] А. А. Яковенко, Ж. Ҳ. Галлегос, М. Ю. Антипин, А. Масунов, Т. В. Тимофеэва (2011). „Cрйстал Морпҳологй ас ан Эвиденcе оф Супрамолеcулар Организатион ин Аддуcц оф 1,2-Бис(члоромерcурио)тетрафлуоробензене wитҳ Органиc Эстерс“. Cрйст. Гроwтҳ Дес. 11-жилд, № 9. 3964–3978-бет. дои:10.1021/cг200547к.{{cите магазине}}: CС1 маинт: мултипле намес: аутҳорс лист ()

[9] Исолатион оф триглйcериде фром нутмег: Г. Д. Беал „Тримйристен“ Органиc Сйнтҳесес, Cолл.

[10] МcГеэ, Ҳаролд.

[11] Wиллиамс, Рогер Ж.; Габриэл, Алтон; Андреwс, Рой C. (1928). „Тҳе Релатион Бетwеэн тҳе Ҳйдролйсис Эқуилибриум Cонстант оф Эстерс анд тҳе Стренгтҳс оф тҳе Cорреспондинг Аcидс“. Ж. Ам. Чем. Соc. 50-жилд, № 5. 1267–1271-бет. дои:10.1021/жа01392а005.

[12] Мацумото, Коуичи; Шимазаки, Ҳаято; Миямото, Ю; Шимада, Казуаки; Ҳага, Фуми; Ямада, Юки; Миязаwа, Ҳироцугу; Нишиwаки, Кеижи; Кашимура, Шигенори (2014). „Симпле анд Cонвениэнт Сйнтҳесис оф Эстерс фром Cарбохйлиc Аcидс анд Алкйл Ҳалидес Усинг Тетрабутйламмониум Флуориде“. Жоурнал оф Олео Сcиэнcе (инглизча). 63-жилд, № 5. 539–544-бет. дои:10.5650/жос.эсс13199. ИССН 1345-8957. ПМИД 24770480.

[Synthesis_of_glucose_esters_from_cellulose_in_ionic_liquids-13] Игнатев, Игор; Чарлиэ Ван Доорслаэр; Пасcал Г.Н. Мертенс; Коэн Биннеманс; Дирк. Э. де Вос (2011). „Сйнтҳесис оф глуcосе эстерс фром cеллулосе ин иониc лиқуидс“. Ҳолзфорсчунг. 66-жилд, № 4. 417–425-бет. дои:10.1515/ҳф.2011.161.

[14] Неумеистер, Жоачим; Кеул, Ҳелмут; Пратап Сахена, Маҳендра; Гриэсбаум, Карл (1978). „Озоне Cлеаваге оф Олефинс wитҳ Форматион оф Эстер Фрагменц“. Ангеwандте Чемиэ Интернатионал Эдитион ин Энглиш. 17-жилд, № 12. 939–940-бет. дои:10.1002/аниэ.197809392.

[15] Макҳова, Ирина В.; Элинсон, Мичаил Н.; Никишин, Геннадй И. (1991). „Элеcтрочемиcал охидатион оф кетонес ин метҳанол ин тҳе пресенcе оф алкали метал бромидес“. Тетраҳедрон. 47-жилд, № 4–5. 895–905-бет. дои:10.1016/С0040-4020(01)87078-2.

[16] W. Реусч. „Cарбохйл Деривативе Реаcтивитй“. Виртуал Техтбоок оф Органиc Чемистрй. 2016-йил 16-майда асл нусхадан архивланган.

[17] Ято, Мичиҳиса; Ҳомма, Коичи; Ишида, Акиҳико (Жуне 2001). „Редуcтион оф cарбохйлиc эстерс то этҳерс wитҳ триэтҳйл силане ин тҳе cомбинед усе оф титаниум тетрачлориде анд триметҳйлсилйл трифлуорометҳанесулфонате“. Тетраҳедрон. 57-жилд, № 25. 5353–5359-бет. дои:10.1016/С0040-4020(01)00420-3.

[18] Сакаи, Норио; Мория, Тошимицу; Конакаҳара, Такео (Жулй 2007). „Ан Эффиcиэнт Оне-Пот Сйнтҳесис оф Унсймметриcал Этҳерс: А Диреcтлй Редуcтиве Деохйгенатион оф Эстерс Усинг ан ИнБр3/Эт3СиҲ Cаталйтиc Сйстем“. Тҳе Жоурнал оф Органиc Чемистрй. 72-жилд, № 15. 5920–5922-бет. дои:10.1021/жо070814з. ПМИД 17602594.

[19] Wоод, Ж. Л.; Кҳатри, Н. А.; Wеинреб, С. М. (1979). „А диреcт cонверсион оф эстерс то нитрилес“. Тетраҳедрон Леттерс. 20-жилд, № 51. 4907-бет. дои:10.1016/С0040-4039(01)86746-0.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]