Este documento describe los diferentes tipos de isómeros configuracionales. Explica la isomería geométrica o cis-trans, que se debe a la disposición espacial de los grupos unidos a un doble enlace o en un compuesto cíclico. También describe la isomería óptica, que se origina por la orientación espacial alrededor de un carbono asimétrico. Dentro de la isomería óptica se encuentran los enantiómeros, que son imágenes especulares no superponibles, y los diastereómer
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Este documento describe los diferentes tipos de isómeros configuracionales. Explica la isomería geométrica o cis-trans, que se debe a la disposición espacial de los grupos unidos a un doble enlace o en un compuesto cíclico. También describe la isomería óptica, que se origina por la orientación espacial alrededor de un carbono asimétrico. Dentro de la isomería óptica se encuentran los enantiómeros, que son imágenes especulares no superponibles, y los diastereómer
Este documento describe los diferentes tipos de isómeros configuracionales. Explica la isomería geométrica o cis-trans, que se debe a la disposición espacial de los grupos unidos a un doble enlace o en un compuesto cíclico. También describe la isomería óptica, que se origina por la orientación espacial alrededor de un carbono asimétrico. Dentro de la isomería óptica se encuentran los enantiómeros, que son imágenes especulares no superponibles, y los diastereómer
Este documento describe los diferentes tipos de isómeros configuracionales. Explica la isomería geométrica o cis-trans, que se debe a la disposición espacial de los grupos unidos a un doble enlace o en un compuesto cíclico. También describe la isomería óptica, que se origina por la orientación espacial alrededor de un carbono asimétrico. Dentro de la isomería óptica se encuentran los enantiómeros, que son imágenes especulares no superponibles, y los diastereómer
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ISOMEROS CONFIGURACIONALES
No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial es la misma, los isómeros no son interconvertibles. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica.
Isomería geométrica o cis- trans: es la que se debe a las diferentes
disposiciones espaciales de los grupos unidos a un doble enlace ó sustituidos sobre un compuesto cíclico, lo que impide la posibilidad de giro alrededor del enlace simple C-C. Forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado, y
Forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas. Ej.
Isómeros Ópticos: Los que se originan por la distinta orientación espacial
en torno a un estereocentro (generalmente un C con hibridación sp3 unido a 4 sustituyentes distintos). Se les denomina así por su distinto comportamiento frente a la luz polarizada. Esta clase abarca a dos tipos de isómeros configuracionales:
Los enantiómeros: que se relacionan por ser imágenes especulares no
superponibles. Ejemplo: 2-Bromobutano. Hay dos isómeros ópticos; son imágenes especulares y no son superponibles. Nomenclatura Para dar notación R/S a un centro quiral es necesario asignar prioridades a los sustituyentes mediante las siguientes reglas:
Regla 1: Las prioridades de los átomos unidos al quiral se dan por números atómicos. En el caso de isótopos, tiene prioridad el de mayor masa atómica.
Las prioridades se dan por orden de número atómico de los átomos unidos directamente al carbono asimétrico (dibujados en rojo)
Regla 2: Cuando dos o más sustituyentes unidos al centro quiral tengan la
misma prioridad, se continua comparando las cadenas átomo a átomo hasta encontrar un punto de diferencia. Regla 3: Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerándolos como si fueran enlaces sencillos.
Para asignar notación R/S seguimos el orden de prioridades a, b, c de los
sustituyentes. Si esta sucesión se realiza en el sentido de las agujas del reloj se dice que el centro es R .Si se sigue el sentido contrario a las agujas al recorrer las prioridades a, b, c se dice que es S
(Esta regla sólo es válida cuando el grupo d está hacia el fondo del plano (enlace a trazos), si d sale hacia nosotros (cuña) la notación es la contraria (R giro a la izquierda, S giro a la derecha). Los diastereoisómeros o diastereómeros: isómeros configuracionales que no son imágenes especulares uno del otro. difieren en sus propiedades físicas y químicas, dentro del grupo de los diastereomeros se encuentran los isómeros cis y trans (conocidos como isómeros geométricos), los conformeros, en las moléculas son varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros
