Aldehidos y Cetonas

“ALDEHIDOS Y CETONAS”.
Concepto:
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se
consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de
hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo
(=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante
es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en
un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a
un átomo de oxígeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados
aldehídos y cetonas.
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un
radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanol.
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los
más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos
son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se
llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos
pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se
clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según
que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno
de cada clase, respectivamente.
Nomenclatura:
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En
ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que
contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza
por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada
lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del
carbonilo en la cadena carbonada.
Propiedades Físicas:
Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las propiedades

físicas de las cetonas y de los aldehídos.
Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo
peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación
de puentes de hidrógeno intramoleculares en estos compuestos.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de
hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición
son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y
las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus
grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de los alcanos
correspondientes.
Con excepción del metanol, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor
parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son
sólidos. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor
fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor
agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.
 Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye
la solubilidad de los compuestos. Los aldehídos y las cetonas pueden
formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los
primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son
solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la
longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece.
Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la
solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de
suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no
polares.
 Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio

(líquidos) y compuesto pesados (sólidos).
Propiedades Químicas:
Las cetonas y los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica.
 Reacciones de adición nucleofílica

 Reducción o hidrogenación catalítica
 Reacciones de sustitución halogenada
 Reacciones de condensación aldólica
 Reacciones de oxidación.
Aplicaciones:
Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y
animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen
olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres
comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A
veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El
benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente
de la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. El
cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainilla que
produce el popular sabor a vainilla durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las
cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor
parte de la vainilla se produce sintéticamente:
La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos
funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un
aldehído aromático.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la
corteza del árbol del mismo nombre.
Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus
propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos
cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta
ionona es la esencia de violetas. La muscona, obtenida de las de las glándulas
odoríferas del venado almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15
carbonos.
El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante.

Desde el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en
estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada
formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado
paraformaldehído.
Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera
formaldehído:
La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en

solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos
insolubles en agua. Esto evita la descomposición del espécimen. La formalina
también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más
importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se
polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como
baquelita. La baquelita es un excelente aislante eléctrico; durante algún tiempo se
utilizó para fabricar bolas de billar.
El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia
prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos.
Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un
líquido llamado paraldehído.
El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor

desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces.
La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que
hierve a 56° C. Se utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices; además
es miscible con agua en todas las proporciones. La acetona se produce en el
cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas; su
concentración normal es menor que 1 mg./100 ml de sangre. Sin embargo, en la
diabetes mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, provocando un
aumento drástico de sus niveles en el cuerpo.
Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento.
La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites
lubricantes, durante la refinación; también es un solvente común en los quita
esmaltes de las uñas.

Aldehidos y Cetonas

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Aldehidos y Cetonas

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Aldehidos y Cetonas

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

“ALDEHIDOS Y CETONAS”.

Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las propiedades

 Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio

 Reacciones de adición nucleofílica

El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante.

La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en

El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor

También podría gustarte