Semana 07

QUÍMICA ORGÁNICA 2022-I
Semana 07
Práctica N° 06
Identificación de Compuestos Orgánicos
Técnicas Cromatográficas
6.1.-Marco teórico
La cromatografía es una técnica de separación de los componentes de una
mezcla, permite la separación de fragmentos de impurezas o bien de las
fracciones importantes. El fundamento de la cromatografía es la separación
de los diferentes tipos de moléculas en base a su P.M., cuando desciende por
una columna o atraviesa una delgada capa de material inerte.
En ambos casos, existe una sustancia que proporciona una superficie elevada
y que interacciona físicamente con el compuesto a analizar. Si las moléculas
son adsorbidas por la superficie, el fenómeno se llama cromatografía de
adsorción, y si se disuelven en una delgada superficie líquida,
cromatografía de reparto.
El nacimiento de la cromatografía se remonta a 1903, cuando el botánico
ruso Mikhail S. Tswett estableció los primeros fundamentos. Este
científico observó que filtrando soluciones que contenían pigmentos
vegetales a través de una columna de carbonato de calcio en polvo fino, los
pigmentos quedaban retenidos.
Haciendo pasar por la columna otro disolvente puro se conseguía la
separación de los pigmentos, los cuales aparecían en la columna en varias
zonas de diferente color que se distanciaban cada vez más una de la otra,
mientras el disolvente atravesaba la columna, la vistosa “cromatografía”, que
realmente ha sido poco afortunada, ya que en la actualidad se emplea esta
técnica para separar fracciones incoloras en la mayoría de los casos.
1 Dr. César Augusto Canales Martínez Cátedra Química Orgánica

6.2. Cromatografía
Es un procedimiento físico-químico que consiste en separar los componentes
o sustancias integrantes de una mezcla en movimiento por medio de reparto
o adsorción sobre una superficie o fase estacionaria o inmóvil. La razón por
la que es posible conseguir separaciones difíciles de lograr por otros
métodos estriba en que, pequeñas diferencias en el coeficiente de reparto o
en la adsorción – desorción de cada uno de los componentes se va
multiplicado a lo largo del sistema.
Se pueden establecer dos mecanismos:
1. Reparto o participación: es la distribución de una sustancia o mezcla
de sustancias entre la fase móvil y la fase estacionaria soportada sobre
un sólido adecuado.
2. Adsorción: Fenómeno de superficie que consiste en el
aumento de concentración de una sustancia en la superficie de un sólido.
El proceso inverso, o sea la separación de las moléculas adsorbidas en la
superficie del sólido, se denomina desorción.
La fuerza con que se adsorbe un compuesto aislado depende de la
polaridad de la molécula, de la actividad del adsorberte y de la polaridad
del solvente.
Nota: si las fuerzas de atracción entre el compuesto y el adsorbente son
más fuertes que las producidas entre aquel y la fase móvil, predominará la
adsorción sobre la desorción y el compuesto se desplazará muy lentamente a
través de la fase fija. Si sucede lo contrario predominará la desorción y el
compuesto se desplaza a mayor velocidad.
Importancia: una vez separada la muestra en sus componentes
cromatográficamente, cada uno de ellos puede ser caracterizado e
identificado. También es posible determinar la cantidad de cada
componente en la muestra, lo que hace de la cromatografía una herramienta
analítica no solo cualitativa sino cuantitativa.
Tipos de cromatografía: según la fase estacionaria empleada en: C. en

papel, C. en capa fina, C. en columna, C. en fase gaseosa, C. líquida de alto
rendimiento (HPLC).

Partes de un sistema cromatográfico
Cámara de saturación
Fase estacionaria
Muestras
Fase móvil
Aplicador
Placa
Muestras
Fase móvil: Lo constituyen los solventes, que son sustancias fluidas de

diferente polaridad, ejemplo: metanol, cloroformo, etanol, etc. La polaridad
de la fase móvil está relacionada con su capacidad de elución o desorción.
Los solventes deben tener elevado grado de pureza.
Fase estacionaria o soporte: Lo constituyen las sustancias adsorbentes que
generalmente se depositan sobre la placa de vidrio o columna de vidrio, en
el caso de la C. en papel, el papel Whatman. Debe ser insoluble en el
disolvente que se va a utilizar para la separación y no debe reaccionar con
las sustancias que se van a separar.
Cámara de saturación: que es un recipiente con una tapa que cierra
herméticamente donde se realiza el cromatograma.
Reveladores: Si todos los compuestos son coloreados, bastará la inspección
ocular para distinguir las manchas, pero en la mayoría de los casos, los
compuestos son incoloros y por ello no visibles en el cromatograma, siendo
necesario utilizar métodos físicos (Luz UV) o químicos, como los vapores de
Iodo, u otros reactivos especiales que permitan hacer visible.
Aplicadores: son micropipetas utilizadas en la aplicación o “sembrado” de
las sustancias o cromatografiar.
Muestras: son las sustancias a procesar y pueden ser: la sustancia patrón o
estándar y la sustancia problema o muestra problema.

Relación de flujo (Rf): es una constante, es característica para cada

compuesto, siempre que se efectúe la determinación en las mismas
condiciones.
Rf: Es la relación que existe la distancia alcanzada por la muestra problema
(frente de soluto) y la distancia recorrida por el solvente (frente de
solvente).
Rf = . Frente de Soluto .
Frente de Solvente
Frente de soluto: Es la distancia que alcanza o recorre 1 muestra problema

en una cromatografía.
Frente de solvente: Es la distancia que alcanza o recorre la fase móvil en
una cromatografía.
6.2.- Competencias
Conoce los parámetros de la cromatografía y sus aplicaciones.
6.3.- Material y métodos

- Tubo de prueba - Papel filtro
- Beaker - Silicagel G. Actividad
- Capilares - Rejilla
- Mechero - Cámara de Revelado
- Tripode - Lapíz
- Porta objeto
6.4.- Procedimiento Cromatografía en Capa Fina

Soporte: Silicagel G activado.
Sistema de solvente: Bz - AcOEt (2:1).
Sustancias: Ácido acetil salicílico.
Revelador: Vapores de Yodo metálico.
Técnica Operatoria: a 1cm del borde inferior del portaobjeto
(cromatofolio) ubicar y aproximar dos puntos equidistantes entre sí. Con un
capilar aplicar el Ácido Acetil Salicílico y la muestra patrón de
identificación, de 3 a 5 veces, teniendo la precaución de dejar secar

después de cada aplicación.
Introducir el Cromatofolio sembrado a la cámara de saturación, la que a su
vez contiene 2 mL del sistema de solventes. Cuando el solvente esté por
llegar al borde superior retirarla de la cámara, marcar el frente de
solvente, dejar secar, revelar con los vapores de yodo y determinar el Rf
de ambas sustancias.
6.5.- Resultados.
Analizar los cromatogramas e interpretarlos con la ayuda del docente.
Determinar los Rf en cada caso a través de las medidas recorridas por la
muestra problema y el estándar.
6.6. Cuestionario
1. ¿Qué es una serie eluotropica?

2. Mencione las aplicaciones de la cromatografía por HPLC y la
cromatografía
de gases. Diga que es la electroforesis y cuál es su fundamento e
importancia.
3. Diga Usted que método cromatográfico se podría aplicar en su carrera
profesional.Que precauciones debió tener en cuenta durante el desarrollo
del cromatograma.
4.- Que debe tener en cuenta para que la muestra pueda ser aplicada
en la cromatografía.
5.- Que precauciones debió tener en cuenta durante el desarrollo del
cromatograma:
6.- ¿Qué factores influyen en la cromatografía de capa fina?
7. ¿Indique que eluyentes son más comunes usados en la cromatografía en
capa fina y cromatografía de columna?
8. ¿Qué función tienen los reveladores en la cromatografía en capa fina?
9. ¿Cómo interactúan químicamente los reveladores con las muestras?
10. El Rf de la muestra de la cromatografía en capa fina es:
Muestra estándar:
Muestra problema:
Podemos decir en conclusión que la muestra corresponde al estándar: ………
VI.- Videos.
- https://www.youtube.com/watch?v=g71IWP2O5pg&t=16s
- https://www.youtube.com/watch?v=RR563AGlv44&t=3s
- https://www.youtube.com/watch?v=4IyGp6tqFqA&t=1s
- https://www.youtube.com/watch?v=3xHzSXkRslg&t=41s
- https://www.youtube.com/watch?v=vSKsKOf27VU
VI. Bibliografía:
1. Ouellette R., David J. Organic Chemistry. 2nd Edition. United Kingdom:
Editorial Proyect Manager; 2018.
2. Graham P. Organic Chemistry. 3th Edition. New York – EE.UU.: Editorial
Oxford University Press; 2017.
3. Brown L. Química: La Ciencia Central. 14a Edición. México D.F.: Editorial
Pearson; 2017.
4. Graham P. Organic Chemistry. 3th edition. New York: Editorial Oxford
University Press; 2017.
5. Gilbert J., Martin S. Experimental Organic Chemistry. 6th Edition.
Boston USA: 2016.
Solomons T, Fryhle B Química Orgánica. Vol 1. 3a Edición. México D.F.:
Editorial Limusa
Wiley; 2016.
6. McMurray J. Organic Chemistry. 9a Edition. México D.F.: Editorial
Cencage Learning; 2016.
7. Wade L. Química Orgánica. Vol. 1. 9a Edición. México D.F.: Editorial
Addison – Wesley; 2016.
8. Solomons T, Fryhle B. Química Orgánica. Vol 2. 3a Edición. México D.F.:
Editorial Limusa Wiley; 2016.
9. Wade L. Química Orgánica. Vol 2, 9a Edición México D.F.: Editorial
Addison – Wesley; 2016.
10. Mehta B., Mehta M. Organic Chemistry. 2nd Edition. New Delhi – India:
Editorial Mohan Makhijani at Rekha Printers private Limited; 2015.
11. Yurkanis P. Química Orgánica. 5a Edición. México D.F.: Editorial
Pearson; 2015.
12. Carey F. Química Orgánica. 9na edición. México D.F.: Editorial McGraw
Hill; 2014.
13. Quiroga M. “Estereoquímica, Conceptos y Aplicaciones en Química
Orgánica”. 1 Edición. España. Editorial Síntesis S.A.; 2008.
14. Peter K, Vollhardt C, Schore NE. Química Orgánica.México. Ed. Omega.
2005
15. Avendaño C. Introducción a la Química Farmacéutica. España. Ed.
McGraw-Hill Interamericana. 2001

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