Acetales Cetales

Bethzabet Saavedra Rosas.
IPQ57
Universidad Autónoma del Estado de México.

Facultad de Química.
Ingeniería Petroquímica.
Alumna: Bethzabet Saavedra Rosas.
Profesor: Erick Cuevas Yañez.
Asignatura: Diseño de productos macromoleculares.
Grupo: 57 No. Cuenta: 2020943
“Tarea 1: Formación de Acetales, Cetales y conceptos de estereoquímica”
Fecha de entrega: 08/08/22

Bethzabet Saavedra Rosas. IPQ57
“Formación de Acetales/Cetales y conceptos de estereoquímica.”

Acetales/Cetales: Un acetal es una molécula con 2 grupos alcoxi
unidos a un mismo átomo de carbono, mientras que el carbono
funcional de los Cetales esta unido necesariamente a dos átomos
de carbono, en los acetales al menos una de las valencias la
ocupa un átomo de hidrogeno. (se consideran a los Cetales como
subgrupo de los acetales). Se llaman Cetales si se derivan de las
cetonas, y acetales de aldehídos.
Mecanismo de reacción para la formación de un acetal.
Mecanismo de reacción para la formación de un cetal.
Quiralidad:
La palabra quiral fue introducida por William Thomson en 1894, para designar objetos
que no son superponibles con su imagen especular.
Podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no
son superponibles.
La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos, un
carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes.
(4 sustituyentes diferentes lo convierten en un carbono quiral o asimétrico)
Ejemplo: Bromocloroyodometano.
El carbono esta unido a bromo, yodo,

cloro e hidrogeno. (sustituyentes La relación entre una molécula y su
diferentes). imagen especular no superponible es
enantiómeros.
Enantiómeros:
También llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros, tales que en la
pareja de compuestos la molécula de uno es imagen especular del otro y no son
superponibles.
Cada uno tiene un nombre la letra R (derecho) o S (izquierdo).
Identificación de isómeros R o S.
Ya que tenemos la prioridad de los 4 átomos/grupos sobre el centro estrogénico el
prefijo R o S se determina:
1. Rotar la molécula de tal forma que el grupo de prioridad este apuntando
directamente en dirección opuesta a donde estamos. Si observamos a la
molécula veremos tres uniones y la cuarta (la de menor prioridad se encontrará
hacia atrás).
Los otros 3 grupos se ordenan de mayor a menor prioridad y se traza una línea en
la dirección que muestre de mayor a menor.
La prioridad se asigna a partir del numero atómico de lo que está conectado,
el mayor número atómico será la prioridad y el de menor número atómico será
el sustituyente de menor importancia y se mandará hacia atrás.
 Si la dirección es en el sentido e las manecillas del reloj se utiliza R (rectus)/
 Si la dirección es en contra de las manecillas de reloj se utiliza S (siniestro).
 El prefijo R o S se antepone al nombre del compuesto.
Propiedades:
Las dos formas enantiomeras tienen las mismas propiedades físicas, excepto la
interacción con la luz polarizada en un plano.
Puede ser que un isómero desvié el plano de polarización hacia la derecha mientras
que el otro isómero lo desvié a dirección contraria.
Enantiómero D (Dextrógiro): Es dextrógiro si se traza en el sentido de las manecillas

del reloj, el movimiento dextrógiro fue tomado del movimiento relativo de la sombre en
los relojes de sol, que en el hemisferio norte gira a la derecha, vista desde arriba.
Un enantiómero que rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha (sentido se las
manecillas), se le coloca la letra minúscula (d) o un signo positivo (+).
Enantiómero L (Levógiro): Es levógiro si se traza en el sentido opuesto a las
manecillas del reloj, gira a la izquierda. Si lo hace hacia la izquierda, se coloca como
prefijo la letra (l) o un signo negativo (-).
Se parte de la proyección de Fischer: se proyecta la molécula sobre el plano del papel

con las siguientes condiciones:
1. La cadena carbonada se sitúa en vertical, con los grupos que la integran

en dirección a la parte posterior del plano.
2. La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la
más reducida hacia abajo.
3. Los sustituyentes que no integran la cadena carbonada quedan
horizontales y están dirigidos hacia la parte anterior del plano. 6
Cuando se aplica este convenio, llamamos isómero D al que presenta el grupo
funcional a la derecha desde el punto de vista del observador, y llamamos isómero L al
que lo tiene hacia la izquierda.
Epímeros:
Compuestos que difieren en la
configuración de uno solo de los centros
asimétricos.
-La principal característica de los
epímeros radica únicamente en un centro aquiral (o estereogénico)
Estereogénico: Es cualquier átomo o grupo de átomos en el que la permutación de dos
de sus sustituyentes genera dos estereoisómeros.
El estereocentro puede tener enlaces simples o dobles a su alrededor, en cambio el
centro quiral solo tienen enlaces simples a su alrededor.
Epimerización:
Una epimerización es una reacción química que invierte la configuración absoluta de
uno y solo un centro asimétrico tetraédrico en una molécula que contiene mas de uno.
La molécula de partida y el resultado de la reacción de epimerización se denominan
epímeros.
Conversión opuesta en solo uno de sus
carbonos.
Fuentes consultadas:
URL:
https://www.youtube.com/watch?v=rjro_WMw0dg
Titulo: Epimers and Epimerization
Autor: Anónimo.
Epimers and Epimerization. (2020, 21 junio). YouTube.

https://www.youtube.com/watch?v=rjro_WMw0dg
HEMIACETALES Y ACETALES. (s. f.). Acetales. Recuperado 8 de agosto de 2022, de

http://www.guatequimica.com/jsmol-hemiacetales/index.htm

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Alumna: Bethzabet Saavedra Rosas.

Profesor: Erick Cuevas Yañez.

Asignatura: Diseño de productos macromoleculares.

Grupo: 57 No. Cuenta: 2020943

“Tarea 1: Formación de Acetales, Cetales y conceptos de estereoquímica”

Fecha de entrega: 08/08/22

“Formación de Acetales/Cetales y conceptos de estereoquímica.”

Mecanismo de reacción para la formación de un cetal.

El carbono esta unido a bromo, yodo,

Enantiómero D (Dextrógiro): Es dextrógiro si se traza en el sentido de las manecillas

Se parte de la proyección de Fischer: se proyecta la molécula sobre el plano del papel

1. La cadena carbonada se sitúa en vertical, con los grupos que la integran

Epimers and Epimerization. (2020, 21 junio). YouTube.

HEMIACETALES Y ACETALES. (s. f.). Acetales. Recuperado 8 de agosto de 2022, de

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