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Clase 11. Tema IV

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Química Orgánica

Licenciatura en Genética
Profesorado Universitario en Biología

Dra. María Daniela Rodríguez

2022
Tema IV: HALOGENUROS DE ALQUILO
Y DE ARILO

Estructura. Preparación. Reacciones.


Sustitución nucleofílica alifática. Nucleófilos
y grupos salientes. Velocidad de
reacción. Reacciones de primer orden y
segundo orden. SN1 y SN2. Estabilidad
de los carbocationes.

17/10 4º modular
Repasemos…

¿Qué significa SN2?


¿En cuántas etapas ocurre la SN2?
¿Cómo aumento la velocidad de una reacción SN2?
¿Qué características tiene un buen nucleófilo?
¿Cómo identifico al grupo saliente?¿Cómo identifico a un
buen grupo saliente?¿Es necesario un buen grupo saliente
en la SN2?
¿Qué factores afectan a la SN2?
¿Por qué se estudia a la SN2?
¿Qué producto esperaría obtener de la reacción SN2 del OH- con (R)-2-
bromobutano? Muestre la estereoquímica tanto del reactivo como del producto.
Fiorino, Arianna Ornella LG04768
12 Gross, Daniela LG04780
Zubilewicz, Lara Arantxa LG04772

Hasta 16/10
Tarea: dibujar la
estructura
desarrollada de las
moléculas de la tabla

Ortíz, Tiara Eyelen LG04245


13 Rebotaro, Tomás LG04720
Villar, Iván LG04848

Hasta 16/10
Avancini, Paulina Alejandra LG04690
13 Peralta, Nicolás Rafael LG04442

Bustos Antonella BU00446

Hasta 16/10
Brites, Leandro LG04587
14 Melgarejo, Rebeca LG04186
Alvarez, Federico Damián LG04192

Hasta 16/10
Rebak, Elías Biniamin LG04814
14 Molina, Emanuel Marcos Hernán LG04536
Almada López, Camilo Ernesto LG04314

Hasta 16/10
a) ¿Cuál es la diferencia ente la idea general de arma química y lo que define la CAQ?
b) Clasifique los compuestos de la figura 2 como orgánicos e inorgánicos. Utilice su
abreviatura militar mencionada en la tabla 1.
c) ¿Qué tipo de agente es el gas mostaza?
d) La figura 6 esquematiza una serie de reacciones de descontaminación del gas
mostaza ¿Cuál de estas reacciones representa una SN2? Explique cuál es el
sustrato, grupo saliente y nucleófilo
e) Escriba el estado de transición de la reacción del punto d Pichaka, María BU00444
2 Lugo, Florencia BU00457
Britez, Vanesa BU00462

Hasta 16/10
Objetivos clase 11

• Comprender el mecanismo de una


reacción SN1

• Identificar los factores que favorecen


una SN1

• Diferencias una SN1 de una SN2


SN1
S = sustitución
N = nucleofílica
1 = unimolecular

Reacción Unimolecular: solamente un reactivo interviene en


el estado de transición.
SN1
El mecanismo de sustitución nucleofílica de primer orden (SN1) es un mecanismo en
dos etapas, una lenta (al ser lenta determina la velocidad de la reacción) y una
rápida.
SN1
La velocidad de reacción depende sólo de la etapa lenta y por lo tanto sólo de la
concentración del sustrato RX y no de la del nucleófilo Nu-.
orden
v = k[RX]

ΔH
Proponga un mecanismo SN1 para la solvólisis del 3-bromo-2,3-dimetilpentano
en etanol.
SN1
Factores determinantes en una SN1
Naturaleza del sustrato:
La etapa lenta es la formación del carbocatión, por lo tanto todo sustrato que pueda
dar lugar a un carbocatión estabilizado conducirá a un mecanismo SN1.
Los halogenuros de neopentilo son notoriamente lentos en las sustituciones
nucleofílicas, cualquiera que sean las condiciones experimentales. ¿Cómo
explicaría esto?
Lamas, Rocío Milagros LG04787
1
Silva Molina, Agustina Belén LG04820
Ontivero, Agustín LG04719

Hasta 16/10
SN1
Naturaleza del grupo saliente:
Cuanto más débil sea el enlace C-X más favorecida está la formación del carbocatión
(X debe atraer los electrones ).
La SN1 también depende del grupo saliente. Los mejores grupos salientes son bases
débiles:
Los mejores grupos salientes son los iones más voluminosos o capaces de
estabilizar la carga negativa.
El para-tolueno sulfonato (tosilato) es un excelente grupo saliente (TsO-).

OH-,NH2-, OR- F- Cl- Br- I- TosO-


Reactividad
Relativa
<< 1 1 200 10,000 30,000 60,000
SN1
Naturaleza del nucleófilo:
• La adición del nucleófilo ocurre después de la formación del carbocatión, lo que
significa que la velocidad de la reacción no se afecta ni por la naturaleza ni
por la concentración del nucleófilo.

• El agua sirve de nucleófilo y también de disolvente. A la reacción con un


solvente se le llama solvólisis.

• Un buen nucleófilo favorece una reacción SN2 frente a una reacción SN1.

• Un mal nucleófilo favorece una reacción SN1 no porque aumente la rapidez de


esa reacción SN1 sino porque disminuye la rapidez de la reacción SN2 que esté
compitiendo

¿Qué situación puede generar una competencia entre SN1 y SN2?


Bibliografía consultada

✓ Morrison y Boyd. “Química Orgánica”. 5° edición.


✓ Bruice. “Química orgánica “. 5° edición.

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