Clase 11. Tema IV
Clase 11. Tema IV
Clase 11. Tema IV
Licenciatura en Genética
Profesorado Universitario en Biología
2022
Tema IV: HALOGENUROS DE ALQUILO
Y DE ARILO
17/10 4º modular
Repasemos…
Hasta 16/10
Tarea: dibujar la
estructura
desarrollada de las
moléculas de la tabla
Hasta 16/10
Avancini, Paulina Alejandra LG04690
13 Peralta, Nicolás Rafael LG04442
Hasta 16/10
Brites, Leandro LG04587
14 Melgarejo, Rebeca LG04186
Alvarez, Federico Damián LG04192
Hasta 16/10
Rebak, Elías Biniamin LG04814
14 Molina, Emanuel Marcos Hernán LG04536
Almada López, Camilo Ernesto LG04314
Hasta 16/10
a) ¿Cuál es la diferencia ente la idea general de arma química y lo que define la CAQ?
b) Clasifique los compuestos de la figura 2 como orgánicos e inorgánicos. Utilice su
abreviatura militar mencionada en la tabla 1.
c) ¿Qué tipo de agente es el gas mostaza?
d) La figura 6 esquematiza una serie de reacciones de descontaminación del gas
mostaza ¿Cuál de estas reacciones representa una SN2? Explique cuál es el
sustrato, grupo saliente y nucleófilo
e) Escriba el estado de transición de la reacción del punto d Pichaka, María BU00444
2 Lugo, Florencia BU00457
Britez, Vanesa BU00462
Hasta 16/10
Objetivos clase 11
ΔH
Proponga un mecanismo SN1 para la solvólisis del 3-bromo-2,3-dimetilpentano
en etanol.
SN1
Factores determinantes en una SN1
Naturaleza del sustrato:
La etapa lenta es la formación del carbocatión, por lo tanto todo sustrato que pueda
dar lugar a un carbocatión estabilizado conducirá a un mecanismo SN1.
Los halogenuros de neopentilo son notoriamente lentos en las sustituciones
nucleofílicas, cualquiera que sean las condiciones experimentales. ¿Cómo
explicaría esto?
Lamas, Rocío Milagros LG04787
1
Silva Molina, Agustina Belén LG04820
Ontivero, Agustín LG04719
Hasta 16/10
SN1
Naturaleza del grupo saliente:
Cuanto más débil sea el enlace C-X más favorecida está la formación del carbocatión
(X debe atraer los electrones ).
La SN1 también depende del grupo saliente. Los mejores grupos salientes son bases
débiles:
Los mejores grupos salientes son los iones más voluminosos o capaces de
estabilizar la carga negativa.
El para-tolueno sulfonato (tosilato) es un excelente grupo saliente (TsO-).
• Un buen nucleófilo favorece una reacción SN2 frente a una reacción SN1.