Alclofenac
| Alclofenac | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 3-cloro-4-(prop-2-enossi)fenilacetico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H11ClO3 |
| Massa molecolare (u) | 226,65624 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 244-795-4 |
| Codice ATC | M01AB06 |
| PubChem | 30951 CID 30951 |
| DrugBank | DBDB13167 |
| SMILES | C=CCOC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)O)Cl |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | orale, rettale, intramuscolare |
| Indicazioni di sicurezza | |
L’alclofenac è un farmaco derivato dell'acido fenilacetico con proprietà analgesiche, antipiretiche e antinfiammatorie.[1]
Farmacodinamica
[modifica | modifica wikitesto]L'alclofenac è un inibitore della sintesi delle prostaglandine. L'inibizione avviene attraverso il blocco reversibile dell'enzima prostaglandina-endoperossido sintasi, noto anche come cicloossigenasi: viene così impedita la produzione di mediatori dell'infiammazione (e del dolore) come le prostacicline e le prostaglandine.
Farmacocinetica
[modifica | modifica wikitesto]L'assorbimento dell'alclofenac da parte del tratto gastrointestinale è irregolare.[2] Dopo somministrazione orale o rettale le concentrazioni plasmatiche massime vengono raggiunte nel giro di 1-4 ore. L'emivita plasmatica è variabile tra 1,5 e 5,5 ore.[3] Alclofenac è escreto per via urinaria principalmente come glucuronide e come principio attivo immodificato.[2] Il legame con le proteine plasmatiche è del 99%. Il volume di distribuzione è di 0,1 L/kg.[4]
Usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]È usato in reumatologia[5][6][7] in particolare nel trattamento dell'artrite reumatoide,[8][9][10] della spondilite anchilosante[11][12] e, come analgesico, nelle patologie artrosiche dolorose.[13][14]
In queste patologie determina non solo un sollievo sintomatico ma anche un evidente miglioramento delle concentrazioni sieriche di alcune proteine della fase acuta.[15] In letteratura si segnala il suo utilizzo anche nella terapia di alcune vasculiti.[16]
Tossicità
[modifica | modifica wikitesto]La dose letale nel topo e nel ratto è rispettivamente: 1100, 1050 mg/kg per via orale; 600, 630 mg/kg sotto cute; 550, 530 mg/kg per via intraperitoneale.
Effetti collaterali e indesiderati
[modifica | modifica wikitesto]Come con l'ibuprofene sono frequenti manifestazioni cutanee.
Studi sperimentali hanno rivelato un rischio di mutagenesi dovuto a un metabolita dell'alclofenac.[17][18]
Può mostrare sensibilità crociata con penicilline, sali di oro o salicilati.[19]
Altri effetti possibili sono rash cutanei,[20] vasculite cutanea diffusa, eruzioni maculopapillari,[19] edema angioneurotico[21] e raramente reazioni anafilattiche.[22]
Per le sue manifestazioni tossiche[23][24] è stato ritirato dal mercato in molti paesi.
L'alclofenac può esaltare gli effetti di anticoagulanti orali, ipoglicemizzanti orali e di tiroxina.
Dosi terapeutiche
[modifica | modifica wikitesto]Si somministrano 500–1000 mg per via orale tre volte al giorno. È stato somministrato anche per intramuscolo e in supposte da 600 mg.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Buu-Hoï NP, Lambelin G, Gillet C, Roba J, Staquet M, 4-Allyloxy-3-chlorophenylacetic acid, a new type of analgesic, antipyretic and antiphlogistic drug, in Naturwissenschaften, vol. 56, n. 6, giugno 1969, pp. 330–1, PMID 5360889.
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