最近知らない人が増えているようですが、一般的なE-Mailでは添付ファイルのファイルサイズに上限があります。その上限を超えた添付ファイルを添えて送信すると送信先のメールサーバーが着信を拒否し、相手には届いたことさえ通知されません。送信者にはエラー通知が届きます。この通知は英文であることが多いはずなので、読まずに捨ててしまう人もいるでしょう。結果、相手に届いていないことにすら気づかずそのまま放置というパターンも…
昨今の高速通信網のおかげで2~3MBの添付があっても嫌な顔することは少なくなりましたが、低速回線で接続時間で通信料金を計算する時はそういうメールは非常に迷惑でしたね。メーラーの設定で[添付ファイル1MB以上は拒否/添付は受信しない]という設定にしていたこともあります。
さて本題ですが、送り先の上司という方はパソコンについてわりと詳しい方でしょうか?送る予定のファイルサイズを事前に知らせておき、添付サイズ制限に引っかからないか事前に聞いておいた方が無難です。自分も同じメールを利用しているのなら自分からシステム管理者に問い合わせても良いでしょう。と言うか普通はメール利用当初に知らされているはずですけどね。
業務と言うことであれば、多少常識外れでも仕事上必要であれば容認されることも多いはずです。