REVISÃO - Antocianinas: Estrutura química, estabilidade e extração.

Isabela de Morais Silva1; Nathalia de Andrade Neves2

1
Estudante do Curso de Bacharelado em Ciência e Tecnologia, ICT-UFVJM; E-mail:
isabela.morais@ufvjm.edu.br, 2 Pesquisadora ICT- UFVJM. E-mail:
nathalia.neves@ufvjm.edu.br

Resumo: As antocianinas são pigmentos hidrossolúveis amplamente distribuídos na

natureza. Por proporcionarem uma grande gama de coloração e possuírem elevada
capacidade antioxidante, são consideradas promissoras para a utilização como corantes
naturais em alimentos. Quimicamente, as antocianinas são compostas por uma
antocianidina e um açúcar conjugado havendo a possibilidade de conjugação também
com ácidos alifáticos ou aromáticos, ligados aos açúcares da molécula. O grau de
metilação e a conjugação das antocianinas contribuem para o aumento da sua
estabilidade, uma vez que são sensíveis à temperatura, oxigênio, presença de luz, pH e
composição do meio onde estão inseridas. A utilização de solventes é a sua principal
forma de extração, no entanto, técnicas modernas como utilização de ultrassom,
enzimas e campos elétricos pulsados vêm sendo consideradas por pesquisadores, com a
obtenção de resultados satisfatórios.

Palavras–chave: antocianidina; copigmentação; cátion flavílium

INTRODUÇÃO
As antocianinas são pigmentos hidrossolúveis amplamente distribuídos na
natureza, sendo encontrados em flores, frutos e demais tecidos de plantas superiores.
São responsáveis por muitas cores naturais atraentes, desde o laranja até o azul (1).
Pertencentes à classe dos flavonoides, além da coloração, esses pigmentos apresentam
elevada capacidade antioxidante e anti-inflamatória, sendo reconhecidos por seu
potencial benefício à saúde (2).
A palavra “antocianina” é originária do grego, para a qual “anto” significa flor e
“cianina” é um derivado de “ciano”, que significa azul (3). A origem da palavra é um
bom indicativo da importância das antocianinas na coloração de produtos naturais,
estando presentes no cotidiano, alimentação e terapêutica do homem desde tempos
remotos (4).
Nos últimos anos, as antocianinas ganharam grande destaque entre os
pesquisadores, que estudaram seu comportamento como corante natural e seus efeitos
positivos à saúde tanto em testes in vitro quanto em ensaios biológicos. Embora muitos
as considerem promissoras para a substituição dos corantes sintéticos, devido à grande
gama de cores, inocuidade, hidrossolubilidade e capacidade antioxidante, sua
instabilidade é um fator limitante (5). Por serem muito reativas, as antocianinas são
sensíveis à luz, oxigênio, pH do meio em que se encontram e à presença de certas
substâncias da matriz do alimento (6). Dessa forma, os estudos que visam elucidar os
mecanismos de reação das antocianinas, assim como as formas de extração são
pertinentes para o avanço das pesquisas. Assim, o presente capítulo tem por objetivo
trazer uma rápida revisão sobre a estrutura química, reações, estabilidade e formas de
extração das antocianinas.
Ciência e Tecnologia de Alimentos: Pesquisas e Avanços 1
ESTRUTURA QUÍMICA E REAÇÕES
Os flavonoides são compostos fenólicos com esqueleto de carbono (C6-C3-C6),
sendo que as duas partes da molécula com seis carbonos são anéis aromáticos. São
frequentemente encontrados nas formas glicosadas ou esterificadas e, de acordo com as
variações do padrão de substituição, podem ser classificados em diferentes subclasses,
incluindo flavonóis, flavonas, catequinas, flavanonas e antocianinas (7).
As antocianinas são um dos principais grupos de flavonoides, largamente
distribuídos na natureza. Apesar de possuir a mesma origem biossintética de outros
flavonoides naturais, elas se diferem destes por absorver fortemente na região visível do
espectro (8).
Quimicamente as antocianinas são glicosídeos polihidroxilados, polimetoxilados
ou acilglicosídeos de antocianidinas. Sua estrutura fundamental é o cátion-2-
fenilbenzopirilium, conhecido como cátion flavilium. A antocianidina, é constituída por
uma anel aromático ligado a um anel heterocíclico de carbono, contendo um oxigênio
carregado positivamente, e a um terceiro anel aromático através de uma ligação
carbono-carbono (9) (Figura 1).

Pelargonidina: R1= H, R2 = H
Cianidina: R1= OH, R2 = H
Delfinidina: R1= OH, R2 = OH
Peonidina: R1= OMe, R2 = H
Petunidina: R1= OH, R2 = OMe
Malvidina: R1= OMe, R2 = OMe

Figura 1: Estrutura química das seis principais antocianidinas

A existência de ligações duplas conjugadas, faz com que a carga do elétron seja
deslocalizada em todo o ciclo, que é estabilizada por ressonância. A deficiência de
elétrons, pela presença do oxigênio, faz com que as agliconas livres sejam altamente
reativas, e assim, não ocorram naturalmente (10). Dessa forma, as antocianinas são a
forma glicosilada da antocianidina.
Nas antocianinas, as unidades de açúcares ligadas são geralmente
monossacarídeos, por exemplo, glicose, galactose e arabinose (11), ou dissacarídeos
constituídos por esses açúcares. A glicosilação ocorre frequentemente no C-3 ou C-3 e
C-5, mas pode ocorrer também no C-7, C-3’, C-5’ e C-4’ (12). O açúcar presente nas
moléculas confere maior solubilidade e estabilidade a estes pigmentos, quando
comparados às antocianidinas. Além dos açúcares, são encontradas antocianinas
conjugadas com ácidos alifáticos ou aromáticos que podem se ligar aos açúcares da
molécula. Os ácidos mais envolvidos na acilação dos açúcares são os ácidos aromáticos,
como os p-hidroxibenzoico e/ou os alifáticos, como ácido malônico, acético, málico,
succínico ou oxálico. Na Figura 2 estão representadas as principais estruturas de
antocianinas.

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 Substituições glicosídicas Acilação (esterificação das
(posições 3 e 5) hidroxilas do açúcar)
D-glicose Ácidos cinâmicos:
D-galactose Ρ-cumárico
D-xilose Ferúlico
L-ramnose Caféico
L-arabinose
Rutinose Ácidos alifáticos:
Soforose Acético
Sumbubiose Malônico
Succínico
Gentiobiose

Figura 2. Estrutura química das antocianinas. (Malacrida e Motta, 2006)(13) adaptado.

Apesar do pequeno número de agliconas de ocorrência no reino vegetal, devido

às inúmeras possibilidades de combinações, estima-se que existam diversas estruturas
de antocianinas na natureza, sendo que, até o momento, já foram relatadas a ocorrência
de mais de 600 tipos. As diferentes combinações, obtidas por metilações, glicosilações e
acilações com grupos alifáticos e aromáticos conferem às moléculas diferentes padrões
de estabilidade, solubilidade, biodisponibilidades e propriedades antioxidantes (14). Os
derivados glicosídeos das três antocianidinas não-metiladas (cianidina, delfinidina e
pelargonidina) são as mais comuns na natureza, seguidos por malvidina, peonidina e
petunidina, nessa ordem (15).
A cor das antocianinas é resultante da excitação da molécula pela luz visível. A
facilidade com a qual a molécula se excita depende da mobilidade relativa dos elétrons
da estrutura. As ligações duplas são excitadas mais facilmente e sua presença é essencial
para a cor. O aumento de substituintes na molécula resulta em cores mais profundas,
fenômeno conhecido como efeito batocrômico, onde a banda de absorção da luz no
espectro visível varia do violeta para o vermelho. O movimento oposto é conhecido
como hipsocrômico. Os efeitos batocrômicos são causados por grupos auxócromos, que
sozinhos não têm propriedades cromóforas, mas quando unidos à molécula, são capazes
de alterar a coloração. Os grupos auxócromos são doadores de elétrons, representados
pelos grupos hidroxila e metoxila, sendo que o grupo metoxila produz um efeito
batocrômico maior (16). No geral, a hidroxilação resulta no incremento da coloração
azul e reduz a estabilidade, enquanto a metilação incrementa a coloração vermelha e
favorece a estabilidade (12). Na Figura 3 está ilustrado o efeito do número de grupos
metoxila sobre a coloração das antocianinas.
A natureza iônica das antocianinas permite alterações da estrutura das moléculas
conforme o pH do meio onde se encontram, resultando em diferentes cores em
diferentes valores de pH. De modo geral, em meio extremamente ácido (pH entre 1-2),
as antocianinas apresentam coloração intensamente avermelhada devido ao predomínio
da forma cátion flavílico (AH+). Para um meio com pH maior que 2, é observado um
equilíbrio entre o cátion flavílico e uma estrutura conhecida como pseudobase carbinol
(B). Com o aumento do pH, as antocianinas perdem a cor até se tornarem praticamente
incolores em pH aproximadamente 6, devido à predominância da espécie pseudobase
carbinol. Em valores de pH acima de 6,0, tanto a estrutura pseudobase carbinol quanto
anidrobase quinoidal podem formar a espécie cis-chalcona. A formação desta ocorre
com a ruptura do anel heterocíclico o que, dependendo do tipo de antocianina, pode
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tornar a reação irreversível. A formação da cis-chalcona a partir da anidrobase quinoidal
pode ocorrer por dois caminhos diferentes: de maneira direta, resultado de um aumento
brusco de pH, ou com a formação das espécies anidrobase ionizadas, possivelmente
provenientes de um aumento gradual de base entre os valores de pH 6,5 e 9. Ao iniciar-
se a ionização das antocianinas, são formadas estruturas de anidrobases que exibem
coloração azul. Em meio extremamente alcalino, observa-se o equilíbrio entre formas
ionizadas de chalconas cis e trans, apresentando coloração amarelada (17).

Figura 3. Efeito do grau de metilação sob a coloração das principais antocianidinas. Fonte (Elbe
e Schwartz, 2010 (16), adaptado.

As moléculas de antocianinas estão frequentemente associadas a outras

moléculas, fenômeno conhecido como copigmentação. Além de alterar a estabilidade e
biodisponibilidade das moléculas, a copigmentação exerce grande influência na
coloração, sendo um dos fatores mais importantes para a grande variabilidade de cores
encontradas. Associações com ácidos orgânicos, flavonoides, alcaloides, polissacarídeos
e proteínas são as mais comuns (18). A magnitude da mudança da cor depende da
presença de doadores e receptores de ligações de hidrogênio, tornando flavonas e
flavonóis os copigmento mais fortes (19).
Os mecanismos de atuação da copigmentação dependem da natureza da
molécula de antocianinas (número de grupos hidroxila e grupos metoxila e nível de
glicosilação) e do ambiente em que estão inseridos (18). A copigmentação
intermolecular consiste em interações hidrofóbicas entre os núcleos planares
polarizáveis das formas coloridas das antonianas com a molécula do copigmento. Dessa
forma, a antocianina passa a adotar uma conformação que protege o cromóforo
flavilium do ataque nucleofílico da água, reduzindo a formação de formas incolores e
obtendo uma coloração mais intensa. Quando a concentração de antocianinas é
relativamente alta, elas podem atuar como copigmentos de si mesmo, copigmentação
intramolecular.

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ESTABILIDADE
Além de sua estrutura química, vários fatores exógenos afetam a estabilidade das
antocianinas, tais como concentração, pH, temperatura, intensidade e qualidade da luz,
presença de copigmentos, íons metálicos, enzimas, oxigênio, ácido ascórbico, dióxido
de enxofre, dentre outros (20). As modificações que ocorrem podem ser diferenciadas
em três mecanismos: polimerização, clivagem e derivatização. Enquanto a clivagem
leva a formação de compostos incolores, a polimerização resulta no escurecimento e a
derivatização pode ocasionar em várias moléculas coloridas (21).
A presença de hidroxilas na molécula da antocianina diminui a sua estabilidade
enquanto o aumento da metilação a favorece. Assim, a cor de alimentos contendo
derivados de pelargonidina, cianidina ou delfinidina é menos estável do que aqueles
contendo derivados de petunidina ou malvidina. Além disso, antocianinas contendo
galactose são mais estáveis do que aquelas contendo arabinose. Alguns estudos
demostram que as antocianinas com substituintes acilantes são mais estáveis, assim
como os substituintes aromáticos conferem maior estabilidade do que os alifáticos (20).
Como discutido anteriormente, as antocianinas podem ser encontradas em
diferentes formas químicas que dependem do pH da solução. Assim, valores de pH mais
baixos favorecem a estabilidade, devido à formação do cátion flavílium. Com o
aumento do pH, são formadas as estruturas incolores pseudobase de carbinol e chalcona,
seguida pela formação de espécies aniônicas quinonoidais, menos estáveis. Em valores
de pH superiores a 7, as antocianinas são degradadas dependendo de seus grupos
substituintes. Derivados de cianidina e delfinidina são mais estáveis em pH baixo. A
peonidina é mais estável em maiores valores de pH do que a cianidina, delfinidina e
pelargonidina, uma vez que a acilação da antocianina ajuda a manter a sua estabilidade.
A petanina (petunidin-3-[6-(4-O-E-p-coumaroyl-O-α-l-rhamnopyranosyl)-β-
dglucopyranoside]-5-O-β-d-glucopyranosideo) é um exemplo de antocianina estável ao
pH, podendo se manter a pH 8,0 (22).
As antocianinas podem ser degradadas por enzimas endógenas presentes nos
tecidos das plantas, tais como glicosidades, polifenol oxidases e peroxidases. A
hidrólise da ligação glicosídica, catalisada por ácido ou enzima, reduz severamente a
estabilidade dos pigmentos e pode finalmente resultar em degradação. Após hidrólise, a
abertura do anel C pode levar à formação de chalcona e, eventualmente, à clivagem da
antocianidina, produzindo aldeídos e ácidos fenólicos (21).
A temperatura é um dos fatores que mais influenciam a estabilidade das
antocianinas. Para valores de pH entre 2,0 e 4,0, o aquecimento provoca primeiramente
a hidrólise da ligação glicosídica com posterior formação da chalcona. Existem
evidências de que a hidrólise glicosídica das antocianinas seja a principal causa da perda
de cor, uma vez que a velocidade da liberação do açúcar é proporcional à velocidade da
perda da cor vermelha (13). A magnitude e duração da exposição ao calor tem grande
influência na taxa de degradação das antocianinas. Estudos relatam que um curso
logarítmico de destruição dos compostos com um aumento aritmético na temperatura
(23).

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 A estabilidade das antocianinas frente à temperatura é influenciada pelo seu grau
de acilação e metilação. Em estudo prévio, bagas de Cabernet Sauvignon e Merlot
expostas a altas temperaturas tiveram, além de cor reduzida, maior proporção de
antocianinas aciladas e metoxiladas, que são quimicamente mais estáveis (24).
A degradação térmica das antocianinas pode resultar em uma variedade de
espécies, dependendo da gravidade e da natureza do aquecimento (23). Na Figura 4
estão dispostos os compostos intermediários passíveis de formação durante a
degradação térmica das antocianinas.

O
OH
OH + OH
HO O Clivagem
+
HO O Deglicosilação HO
OH OH
Glu
O OH Ácido Protocatecuico
OH OH
Pelargonidina
Pelargonidina-3-glicosídeo CHO

HO OH
OH Floroglucinaldeído
OH
OH O
OH
+
+ HO O Clivagem
OH
HO O Deglicosilação

Glu OH HO
O
OH Ácido 4-hidroxibenzóico
OH

Cianidina-3-glicosídeo

Fig. 4. Possíveis mecanismos de degradação térmica da Pelargonidina-3-glicosídeo e Cianidina-3-

glicosídeo. Fonte Patras et al., 2010 (23).

A presença de luz ultravioleta, visível ou outras fontes de energia ionizante é um

fator que afeta a estabilidade das antocianinas durante o armazenamento. A cor é
mantida em ambientes escuros de forma muito mais eficiente do que na presença de luz,
diferenças que podem ser percebidas logos nas primeiras 24 h de armazenamento (17).
As antocianinas substituídas no grupo hidroxílico do C-5 são mais susceptíveis a
decomposição fotoquímica do que as não substituídas nessa posição.
A presença de oxigênio pode acelerar a degradação das antocianinas por meio de
um mecanismo oxidativo direto e/ou por meio da ação de enzimas oxidantes. O
peróxido de hidrogênio (H2O2), formado pela oxidação do ácido ascórbico na presença
de oxigênio e íons de cobre, causa descoloração das antocianinas. Estudos indicam que
as polifenóis oxidases catalisam a oxidação do ácido clorogênio, no qual o produto
reage com a antocianina formando compostos condensados de coloração castanha. (23).
A remoção do oxigênio protege as antocianinas da degradação térmica, sendo que o
armazenamento sob atmosfera modificada pode ser uma boa alternativa para a
manutenção do teor de antocianinas em alimentos (17).
O ácido ascórbico influencia negativamente a estabilidade das antocianinas,
levando à mútua degradação desses dois compostos. O mecanismo de degradação
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consiste na condensação direta do ácido ascórbico no carbono 4 da molécula da
antocianina, causando a perda de ambos. Outro mecanismo consiste na clivagem
oxidativa do anel pirílio por radicais livres, no qual o ácido ascórbico atua como
ativador de oxigênio molecular, produzindo peróxido de hidrogênio (21).

FORMAS DE EXTRAÇÃO

A extração é uma importante etapa para a separação das antocianinas da sua

fonte de origem e posterior utilização nos processos de identificação, quantificação ou
destinação a diferentes propósitos, tais como elaboração de fármacos, corantes ou outro
aditivo alimentar. A forma de extração gera impactos no rendimento, qualidade e
composição das antocianinas, sendo um processo bastante estudado e discutido em
diferentes trabalhos.
Tradicionalmente, as extrações das antocianinas são realizadas por solventes.
Uma vez que são moléculas polares, soluções aquosas de etanol, metanol e acetona,
acidificados ou não, são os solventes mais comuns utilizados para a sua extração (22).
No entanto, nos últimos anos, novas tecnologias veem sendo aplicadas, tais como
método enzimático, ultrassom, campo elétrico pulsado entre outros (26).
As novas tecnologias são capazes de romper as membranas celulares de forma
mais eficiente e, com isso, aumentar a permeabilidade das células do tecido vegetal.
Como resultado tem-se uma redução do tempo de extração, aumento do rendimento do
pigmento e melhoria na qualidade dos produtos (26).
Uma vez que as antocianinas estão frequentemente contidas em organelas
intracelulares, tratamentos prévios à extração são muitas vezes utilizados para o
aumento do rendimento. A redução do tamanho das partículas do tecido vegetal é
comumente realizada com o objetivo de aumentar a área de contato e promover a
difusão do sólido no solvente. Da mesma forma, o congelamento, utilizando o
nitrogênio líquido, é utilizado por seu efeito na integridade da membrana celular,
causando danos a ela e aumento da exposição do seu conteúdo. Além dessa técnica, o
campo elétrico pulsado vem despertando o interesse como pré-tratamento de amostras
por sua capacidade de induzir a eletroporação das membranas celulares, aumentando
sua permeabilidade. Em contrapartida ao aumento do rendimento na extração, os pré-
tratamento podem reduzir a concentração total de antocianinas por aumentar a sua
exposição a agentes oxidantes (27).
O campo elétrico pulsado pode aumentar a extração das antocianinas por
facilitar o processo de transferência de massa, como consequência da formação de poros
temporários ou permanentes nas membranas celulares (eletroporação). A utilização
dessa técnica inclui a exposição da amostra a campo elétrico moderado com tensões que
variam de 1-10 kV/cm e de 5 a 50 pulsos. Trabalhos realizados com essa técnica
indicam um aumento na extração de antocianinas em cascas de uvas em até 17% em
comparação a técnicas tradicionais, além de uma melhor recuperação dos
monoglicosídeos (28).
O uso de enzimas, tais como pectinas e celulases, com capacidade de romper a
parede celular, facilita a remoção de antocianinas das células vegetais, principalmente
Ciência e Tecnologia de Alimentos: Pesquisas e Avanços 7
de matrizes que têm paredes celulares mais espessas e com maiores quantidades de
pectina. No entanto, é necessário um estudo prévio da possibilidade de aplicação, uma
vez que alguns trabalhos relatam a redução do rendimento de extração em certas
matrizes, como por exemplo o uso de pectinas em mirtilo e suco de groselha, que
reduziram a concentração de antocianinas (27).
A extração por meio de ultrassom é caracterizada pela geração de bolhas de
cavitação, cuja vibração cria correntes de fluido e forças disruptivas em células
próximas, causando a hidratação do tecido vegetal e alargamento dos poros. As
condições de operação do ultrassom variam em potência de 20-100 kHz. Tal técnica
apresentou resultados promissores, dobrando a taxa de extração de repolho roxo em
comparação a extração tradicional com banho-maria (28).
A técnica de utilização de fluido supercrítico envolve o uso de um gás
(normalmente o CO2) em condições de temperatura e pressão acima da crítica, de modo
que o gás exiba propriedades físico-químicas entre o líquido e o gás, permitindo o
arraste de biocomponentes na ausência de luz e ar. No entanto, devido ao caráter não
polar do CO2, esta técnica às vezes emprega outros co-solventes, como o etanol e
metanol, mas em concentrações mais baixas (28).
A extração com líquido pressurizado ou extração acelerada com solvente
permite a rápida liberação de antocianinas para o meio com redução do consumo de
solvente. Nesta metodologia, é utilizada uma alta pressão, que mantém os solventes a
altas temperaturas e permite a melhor solubilidade dos compostos (27). No entanto, o
efeito nocivo da elevação da temperatura sob a estabilidade das antocianinas deve ser
considerado no emprego dessa técnica.

CONCLUSÕES

As antocianinas são estruturas complexas que, devido à sua importância e

relevância, devem continuar sendo estudadas. Para cada matéria-prima utilizada, a
composição antocianina pode variar, assim como a estabilidade e a melhor forma de
extração. Dessa forma, os estudos devem continuar sendo executados, para possibilitar o
emprego desses compostos em alimentos e outros produtos.

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Ciência e Tecnologia de Alimentos: Pesquisas e Avanços 10