QUINONAS

Universidad de las Fuerzas Armadas ESPE
Carrera de Ingeniera en Biotecnologa

Qumica Orgnica II
Nombre: Sasha Valeria Sigenza Robles

NRC: 1269
Fecha: 2 de junio del 2015
N Consulta: 03
Tema: QUINONAS Y SUS APLICACIONES EN LA BIOTECNOLOGIA
1. Objetivos:
Realizar una revisin bibliogrfica sobre las quinonas y sus aplicaciones
relacionadas con la biotecnologa.
2. Marco Terico
Las Quinonas son aquellas se obtienen por la oxidacin de compuestos
aromticos reactivos con sustituyentes donadores de electrones tales como los fenoles;
las quinonas se obtienen por las posiciones o- y p de fenoles Fig .1 , sin embargo
tambin pueden formase por la oxidacin directa de los nomofenoles y de las aminas
aromticas, a mas de que su anillo no es aromtico si no suele considerarse como un
sistema funcional especifico denominado estructura quinoide, con un sistema cclico
de enlaces conjugados. (Geissman, 1973)
Las quinonas son un grupo numeroso de compuestos, de las cuales se conoce
cerca de 200 clases de quinonas cuya coloracin puede ser desde el amarillo plido
hasta casi negro, siendo as la mayora de color amarillo a rojo y en muy raros casos
de color verde y azul,. (Ugaz, 1997).
Las quinonas son agregados que se originan de forma natural y se encuentras
distribuidas en forma amplia en la naturaleza, formando parte de animales, hongos
bacterias pero en donde las encontramos con mucho ms frecuencia es las corteza y/o
en el corazn de la madera o de la raz de las plantas, en muy pocos casos en las flores
y hojas, es decir que en general las quinonas se las encuentra en las Rubiceas,
Poligonceas, Leguminosas, Liliceas entre otras. En caso de los animales se hallan
en algunos organismos tintreos marinos invertebrados como la estrella de mar
(Echinodermis) o moluscos, y es sorprendente encontrarla en insectos como la
cochinilla (Dactilopius) que se caracteriza por la presencia del cido camnico o del
"kermes" que contiene cido kernsico que se utiliza para dar color a los alimentos,
frmacos, cosmticos y como un recurso para el teido de la lana mordentada.
(Pigmentos Naturales Quinonicos, s. f.)
las quinonas han sido conocidas desde la antigedad por sus propiedades
tintreas. Estas consideradas dentro del grupo de colorantes para mordiente, siendo la
ms antigua la alizarina, que presenta un comportamiento poligentico. (Yfera,
1994)
Extraccin y purificacin:
Los mtodos que se utilizan actualmente para su extraccin estn muy
relacionados con su solubilidad y polaridad debido a que pueden ser extrados por
solventes diversos, generalmente de polaridad creciente, entre los utilizados tenemos
al cloroformo, metanol y etanol; cuyo proceso se efecta por separaciones
cromatografcas de fase orgnica. Otro mtodo utilizado es la extraccin por un
medio alcalino aprovechando la presencia de hidroxilos fenlicos, siendo as las
naftoquinonas y antraquinonas -hidroxiladas en el anillo bencnico son solubles en
solucin de bicarbonato de sodio. (Ugaz, 1997)
Es interesante destacar que el exceso de solucin alcalina en las hidroxicetonas
produce una gama de diferentes colores, sin embargo al presentarse ms de un grupo
OH , puede generase ms de un cambio de color.
Identificacin:
Por mediciones espectrales es posible la identificacin de quinonas, es decir al utilizar
el espectro UV-V es posible indicarlas, debido al nmero y posicin de bandas de
absorcin.
Tabla 1.
Coloracin de Hidroxiquinonas en solucin alcalina
Hidroxiquinonas
Color
Naftoquinonas
2-hidroxi5-hidroxi6-hidroxi2,3-hidroxi2,5-dihidroxi3,5-dihidroxi5,6-dihidroxi5,7-dihidroxi5,8-dihidroxi-
Naranja
Violeta
Violeta-Rojizo
Azul
Violeta-rojizo
Rojo
Azul
Violeta
Azul
Antraquinonas
1-hidroxi2-hidroxi1,2-dihidroxi1,3-dihidroxi1,4-dihidroxi1,5-dihidroxi1,8-dihidroxi1,2,3-trihidroxi1,2,4-trihidroxi1,2,5-trihidroxi1,4,5,8-tetrahidroxi-
Rojo
Naranja - Rojizo
Violeta- Azulado
Rojo
Violeta
Rojo
Rojo
Verde
Violeta -Rojizo
Violeta
Azul
Clases de Hidroxiquinonas y sus colores caractersticos al ser disueltas en solventes alcalinos .
Quinonas Importantes: Fig.2

o o-Benzoquinona y p-Benzoquinona:
Son pigmentos que generalmente se encuentran en hongos, artrpodos y en
plantas superiores de coloracin azul, violeta o rojizo al reaccionar con el
cobre y niquel forma compuestos coloreados. (Benzoquinonas, s. f.)
o - Naftoquinona, - Naftoquinona y anfi- Naftoquinona:
La - Naftoquinona es extrada de la madera del lapacho, genera una serie de
colorantes, sin embargo las naftoquinonas sean estas , , anfi son de origen
natural en su mayora de color naranja o cristales de color rojo y muy pocos de

color purpura. (Quinona, s. f.)
o Antraquinona:
Antraquinona, tambin llamado antracenodiona o dioxoantraceno, es un compuesto
orgnico aromtico con frmula C14H8O2, se la obtiene industrialmente mediante la
oxidacin de antraceno, tambin la encontramos en hongos, lquenes y algunos
insectos.(Antraquinona, s. f.)
Aplicaciones:
Son varias las aplicaciones que se les han dado a las quinonas a lo largo
del tiempo, desde utilizarlas en la industria textil como colorantes de telas,
hasta ser utilizadas en la industria farmacutica.
Esto nos hace pensar que con el desarrollo de la tecnologa y con la
intervencin de la
biotecnologa como generadora de productos cuya
metodologa viene integrada bioprocesos en los que utiliza organismos para

obtener nuevos y novedoso resultados.
Debido a que las quinonas presentan cierta relacin con compuestos
nitrogenados estas generan sustancias coloreadas que han sido utilizadas en la
industria textil, cosmtica y alimenticia (Textos Cientficos, s. f.). Tambin
es utilizada cono reveladora de pelculas fotogrficas, a mas de ello presenta
usos medicinales debido a que las quinonas muestran una actividad biologa y
farmacolgica, y en ciertos casos hasta una actividad antitumoral. (Quinona
aplicaciones, s. f.) Debido a ello las quinonas han recibido atencin por parte
de la comunidad cientfica, de esta manera han ampliando su gama de
utilidades clnicas tales como: antibacterianos, antivirales, antifngicos,
insecticidas,
antiparasitarios
el
mayor
de
ellos
aplicaciones
en
quimioteraputicas contra el cncer.

En particular, las quinonas constituyen una de las mayores clases
de agentes antitumorales conocidos y, varias quinonas de origen natural , as
como un amplio nmero de derivados sintticos, han desarrollado terapias

importantes contra el cncer. Algunos ejemplos de estas quinonas con agentes
quimioteraputicos. De esta manera intervienen en el tratamiento de tumores
de mama, pulmn, ovario, vejiga, endometrio y prstata.(Aplicaciones
teraputicas de las quinonas, s. f.)
3. Conclusiones y Discusin
o Un aspecto muy interesante de las quinonas es su solubilidad y polaridad de
esta forma pueden ser extrados por disolventes con polaridad creciente,
efectuando separaciones cromatografas de fase orgnica, a esto se suma la
extraccin por un medio alcalino, y de esta manera se obtiene la gama de
colores que tanto las industrias textiles, de cosmticos y alimenticias las
utilizan.
o A mas de ello la mayora de las quinonas se hallan en la naturaleza y se las
encuentra en hongos, plantas y animales tal es el caso de la cochinilla que
presencia del cido camnico, este gran y novedoso aspecto ha sido sometido a
investigaciones lo que me llama mucho la atencin, porque la biotecnologa lo
ha trabajado para as generar procesos en donde se obtenga colores que sean
utilizados en alimentos, frmacos y cosmticos, con un mejor resultado y
rendimiento.
o Cuando comenc a realizar de la presente revisin bibliogrfica, cre que las
quinonas solo eran generadoras de colorantes naturales, sin embrago pude
conocer mucho mas sus propiedades y usos en lo que se refiere a la industria
farmacolgica, y considero que es un compuesto muy importante que llama
mucho la intencin de la comunidad de cientficos por sus poderes
anticancergenos, antibacterianos, antivirales, antifngicos, insecticidas,
antiparasitarios, tal es el caso de la - Naftoquinona que est siendo
investigada por la biomedicina para utilizarla en procesos teraputicos por su
accin inhibidora del crecimiento del sarcoma de Yoshida y del

carcinosarcoma
de
Walker
256.
(CITOTOXICIDAD
DE
LA
LAPACHONA: UNA O-NAFTOQUINONA: CON POSIBLES USOS

TERAPEUTICOS, s. f.)
4. Referencias Bibliogrficas:
4.1.
Bibliografa Antraquinona. (s. f.). Recuperado a partir de
http://docsetools.com/articulos-para-saber-mas/article_42726.html
Aplicaciones terapeuticas de las quinonas. (s. f.). Recuperado 30 de mayo de 2015, a partir de
https://es.scribd.com/doc/192483269/Introduccion#scribd
Benzoquinonas. (s. f.). Recuperado 30 de mayo de 2015, a partir de
http://sisbib.unmsm.edu.pe/bibvirtual/libros/quimica/pigmentos/benzoquinonas.htm
CITOTOXICIDAD DE LA -LAPACHONA: UNA O-NAFTOQUINONA: CON POSIBLES
USOS TERAPEUTICOS. (s. f.). Recuperado 30 de mayo de 2015, a partir de
http://www.medicinabuenosaires.com/revistas/vol61-01/3/b-lapachona.htm
Pigmentos Naturales Quinonicos. (s. f.). Recuperado a partir de
http://sisbib.unmsm.edu.pe/bibvirtual/Libros/quimica/pigmentos/introduccion.htm
Quinona. (s. f.). Recuperado 30 de mayo de 2015, a partir de
http://es.swewe.net/word_show.htm/?1544941_2&Quinona
Quinona aplicaciones. (s. f.). Recuperado 30 de mayo de 2015, a partir de
Textos Cientficos. (s. f.). Recuperado 30 de mayo de 2015, a partir de
http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/uso-industrial-4
Ugaz, O. L. S. de. (1997). Colorantes Naturales. Fondo Editorial PUCP.
Yfera, E. P. (1994). Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la industria.
Reverte.
4.2.
Web grafa
Antraquinona. (s. f.). Recuperado a partir de http://docsetools.com/articulos-para-sabermas/article_42726.html

Aplicaciones terapeuticas de las quinonas. (s. f.). Recuperado 30 de mayo de 2015, a partir de
https://es.scribd.com/doc/192483269/Introduccion#scribd
Benzoquinonas. (s. f.). Recuperado 30 de mayo de 2015, a partir de
http://sisbib.unmsm.edu.pe/bibvirtual/libros/quimica/pigmentos/benzoquinonas.htm
Quinona. (s. f.). Recuperado 30 de mayo de 2015, a partir de
http://es.swewe.net/word_show.htm/?1544941_2&Quinona
Quinona aplicaciones. (s. f.). Recuperado 30 de mayo de 2015, a partir de
Textos Cientficos. (s. f.). Recuperado 30 de mayo de 2015, a partir de
http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/uso-industrial-4
5. Anexos:
Fig. 1. Obtencin de quinonas por medio de o- y p- fenoles.
Fig. 2.Quinonas Importantes

QUINONAS

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

QUINONAS

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

QUINONAS

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Universidad de las Fuerzas Armadas ESPE

Carrera de Ingeniera en Biotecnologa

Nombre: Sasha Valeria Sigenza Robles

Clases de Hidroxiquinonas y sus colores caractersticos al ser disueltas en solventes alcalinos .

Quinonas Importantes: Fig.2

natural en su mayora de color naranja o cristales de color rojo y muy pocos de

biotecnologa como generadora de productos cuya

metodologa viene integrada bioprocesos en los que utiliza organismos para

quimioteraputicas contra el cncer.

como un amplio nmero de derivados sintticos, han desarrollado terapias

accin inhibidora del crecimiento del sarcoma de Yoshida y del

LAPACHONA: UNA O-NAFTOQUINONA: CON POSIBLES USOS

Bibliografa Antraquinona. (s. f.). Recuperado a partir de

Antraquinona. (s. f.). Recuperado a partir de http://docsetools.com/articulos-para-sabermas/article_42726.html

Fig. 1. Obtencin de quinonas por medio de o- y p- fenoles.

Fig. 2.Quinonas Importantes

También podría gustarte