ベストアンサー アセチルサリチル酸 2003/05/27 23:02 有機化学でサリチル酸からアセチルサリチル酸を合成する時に 酢酸じゃなく無水酢酸を使って反応させるのはなぜですか？無水酢酸だとなにか利点があるんですか？ みんなの回答 （3） 専門家の回答 質問者が選んだベストアンサー ベストアンサー sohtaro ベストアンサー率48% (12/25) 2003/05/28 11:28 回答No.3 酢酸でアセチル化した時の副生成物は水で，反応系に水ができると， アセチル化の逆反応である，エステルの加水分解が起こるので正反応と逆反応の平衡状態が生じてしまい，収率が低下する訳です． それを防ぐために水が生成しない無水酢酸でやった方がいいのです．無水酢酸で行うアセチル化反応は不可逆反応です． 質問者 お礼 2003/05/28 15:23 ありがとうごさいます。なんで副反応物に水ができてはいけないのかなぁ？と思っていたので疑問が解消されました。収率が下がってしまうのは、生成物が水に溶けてしまうからだと思ってました。 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 その他の回答 (2) sitann ベストアンサー率15% (3/19) 2003/05/27 23:54 回答No.2 酢酸でも合成することは可能ですが、無水酢酸を使うと酢酸を使ったときに比べて収集が格段にUｐするからです。どうしてそうなるか詳しいことは僕にもわかりません、あはは、ごめんね。 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 asuca ベストアンサー率47% (11786/24626) 2003/05/27 23:45 回答No.1 参考URLをみれば理解できるのではないかと思います。 参考URL： http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/keitozu2.htm 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A アセチルサリチル酸 サリチル酸に無水酢酸、濃硫酸を加えてアセチルサリチル酸を作ったのですが、このときの反応機構がわかりません。知っている方いたら詳しく教えてください。あとできれば、このアセチルサリチル酸の純度を調べる方法が何かあったら、そのことについてもお願いします。 アセチルサリチル酸について アセチルサリチル酸の粗結晶を再結晶する前に純水で洗う理由がわかりません。最初にサリチル酸に加えた無水酢酸を酢酸に戻すために加えているのかと思ったのですが、それだと、なぜ無水酢酸がアセチルサリチル酸の再結晶を行なう時に入っていたらだめなのか解りませんでした。 再結晶後のアセチルサリチル酸について 学校でサリチル酸と無水酢酸からアセチルサリチル酸の合成と再結晶の実験を行いました。 再結晶したアセチルサリチル酸は無臭で結晶が細かかったけど、先生が持ってきた瓶の中に入っていたアセチルサリチル酸は酢酸？みたいな臭いがして結晶が大きかったです。 先生は不純物が入っているから臭うと言っていましたが、不思議に思ったので本で調べてみるとアセチルサリチル酸は湿った空気中で加水分解して酢酸とサリチル酸になるとあったので、瓶の中で酢酸とサリチル酸（不純物？）ができたので臭いがしたと言うことであってるんでしょうか？ それであっているなら、なんで再結晶した後のアセチルサリチル酸は加水分解して酢酸とサリチル酸にならなかったのでしょうか？ 天文学のお話。日本ではどのように考えられていた？ OKWAVE コラム アセチルサリチル酸の合成 サリチル酸と無水酢酸から濃硫酸を酸触媒として用いてアセチルサリチル酸を合成しました。 この実験について質問したいのですが、アセチルサリチル酸をさらに精製するためにはどの様な手法が適当ですか？ アセチルサリチル酸の合成 サリチル酸と無水酢酸からアセチルサリチル酸を合成する実験をリン酸触媒で行いました。このときのリン酸は、リン酸のどのような性質が触媒として働くのでしょうか？また、得られたアセチルサリチル酸の純度はどれくらいなのですか？収率を上げるにはどうしたらいいのですか？ アセチルサリチル酸の合成での収率について 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サリチル酸と無水酢酸を反応させて、アセチルサリチル酸を得る実験についてですが…。 実験で得たアセチルサリチル酸を、吸引ろ過して、さらに再結晶をしました。 (1)吸引ろ過前、(2)吸引ろ過後、(3)再結晶後のアセチルサリチル酸に、塩化鉄水溶液を加えて比較してみると、(1)紫、(2)薄紫、(3)無色となって、含まれているサリチル酸の量が減少しているのがわかるのですが、吸引ろ過の後にサリチル酸が減ったのがなぜなのか分かりません。再結晶でサリチル酸が除かれるのは分かりますが…。 吸引ろ過のときは、結晶を洗うのにトルエン、氷水を用いました。サリチル酸はそのどちらにも溶けないと思うので、結晶の中に残りそうですが…？ 教えてください！全く根本からわかりません！ 教えてください！全く根本からわかりません！ サリチル酸33.1ｇを無水酢酸とともに加熱すると31.1ｇのアセチルサリチル酸が生成した。 アセチルサリチル酸の質量はこの化学反応による理論値の何％ですか。 アセチルサリチル酸について教えてください。 アセチルサリチル酸は無水酢酸との反応でできますが、どんな副成物ができるのでしょうか？考えたり、本をみたんですがわかりません。それと、アセチルサリチル酸は安息香酸よりも強い酸であるのは何故でしょうか？どちらもカルボキシル基を一つもっている点では同じですよね？ほんとに初歩的な質問ですが、教えてください。 日本史の転換点？：赤穂浪士、池田屋事件、禁門の変に見る武士の忠義と正義 OKWAVE コラム サリチル酸からのエステル合成の疑問 サリチル酸をメタノールと濃硫酸で加熱すると、サリチル酸メチルが生成。 サリチル酸と無水酢酸でアセチルサリチル酸が生成。 ・・・と参考書には書いてありますが、これらはどちらも一種のエステル化です。 が、もう一つの官能基がなぜ反応しないのかわかりません。 アルデヒド基とメタノールを濃硫酸で加熱したら脱水すると、 ジメチルアルコールの合成から（フェノール性ではありませんが）思えてならないのですが何故でしょうか？ また、無水酢酸が水素原子を剥ぎ取って、というイメージがあるので、 サリチル酸と無水酢酸ではむしろよい強い酸の、 カルボキシル基と無水酢酸が反応しそうに思えます。 何故でしょうか？よろしくお願いします。 アスピリンの合成の実験 アスピリンの合成の実験 を行ったのです。 サリチル酸＋無水酢酸→汗散るサリチル酸＋酢酸 再結晶してアセチルサリチルさんを取り出したわけですが、酢酸はどこへ行ってしまったのでしょうか？またこの再結晶して出てきた結晶は純粋なアセチルサリチルさんなんでしょうか？ 以下実験内容 サリチル酸と無水酢酸と濃硫酸を混ぜる。９０度加熱。冷やす。ろ過。ろ過。ろ過。ろ紙に残った物体をエタノール：水＝２：１の溶液に入れる。加熱して溶かす。再結晶。乾燥。 アセチルサリチル酸からサリチル酸 アセチルサリチル酸をけん化し、塩酸で処理することによってサリチル酸を得てる。 この反応を2段階の化学反応式で記述せよ。 って言う考察があるんですけどわかりません。 アセチルサリチル酸のけん化について 薬剤師国家試験の問題で、アスピリンを水酸化ナトリウムと反応させた時の反応式が、 まず、アスピリン1モルと、水酸化ナトリウム1モルが反応して、アセチルサリチル酸ナトリウム1モルと、水１モルが生成。 次に、アセチルサリチル酸ナトリウム1モルと、水酸化ナトリウム1モルが反応してサリチル酸ナトリウム1モルと酢酸ナトリウム1モルが生成。 ここまでは理解できるのですが、なぜ、サリチル酸ナトリウムと、水酸化ナトリウムが反応してサリチル酸のヒドロキシル基とカルボキシル基の両方にナトリウムがついた形にならないのでしょうか？ サリチル酸の有機合成について 高校生です。サリチル酸からサリチル酸メチル、アセチルサリチル酸を作るやつって「有機合成化学」の分野ですか？ アセチルサリチル酸の性質 アセチルサリチル酸の性質 1.アセチルサリチル酸0.3gの薬包紙を1つ開き、結晶と色と形を確認。 2.試験管にアセチルサリチル酸0.3gを入れ、試験管1/3程度の精製水を加え、よく振り、溶解性を確認する。塩化鉄（III）水溶液を数的加えて色の変化の観察。 3.試験管にアセチルサリチル酸0.3gを入れ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加えて観察する。 という実験を行いました。 以下の考察を考えなければいけないのですが… (1)サリチル酸からアセチルサリチル酸が生じる化学反応式を記せ。 (2)塩化鉄（III）を加えた時の色の変化について、サリチル酸とアセチルサリチル酸で違いの生じる理由を記せ。 (3)炭酸水素ナトリウム飽和溶液への溶解性についてサリチル酸とアセチルサリチル酸のあいだに違いはあるか。また、その理由を記せ。 (1)はわかりました。 (2)はサリチル酸にはフェノール性の水酸基（ヒドロキシ基）が含まれているが、アセチルサリチル酸には含まれていないため。 のような理由で良いのでしょうか？ (3)は全くわかりません… (2)と(3)についてどなたか教えていただけないでしょうか？ よろしくお願いします。 アセチルサリチル酸の合成について サリチル酸と無水酢酸でアセチリルサリチル酸を作る時に、用いる濃硫酸は脱水のためですか？でも水が生成されてないのでわかりません。 アセチルサリチル酸の合成 ”サリチル酸に無水酢酸と硫酸を加えて反応させる”という実験をしたのですが、硫酸の代わりにピリジンを加えても反応は進行しました。この反応でピリジンの役割は一体何なんでしょうか？ 反応機構や電子の動きなども書いてくださると光栄です。 注目のQ&A " Some " や " How " が入った曲。 「生ごみと一緒に出さないようにする」の意味について 吹奏楽部で同じパートの後輩が好きです パーテーションのドライブが一杯になった場合？ 電動ドライバー マツダはロードスターにロータリーを乗せたら❓ 『冷める』ってどこから？ 好きな人との連絡を自分から断ちました このパソコンにはDドライブ的なものはない？ 数学A 余事象の問題 カテゴリ 学問・教育 自然科学 理科（小学校・中学校）化学物理学科学生物学地学天文学・宇宙科学環境学・生態学その他（自然科学） カテゴリ一覧を見る OKWAVE コラム 人命救助の最後の砦！過酷な任務に挑む！航空救難団になるためには？ 楽しく踊って痩せる？ZUMBAの魅力とは 3月生まれは不利？早生まれのメリット・デメリットを解説 筋トレで痩せやすくなる？基礎代謝アップ＆アフターバーン効果の秘密とは！ 🎥 ガンダムシリーズを見たい！どこから見るのがオススメ？🔍 あなたにピッタリな商品が見つかる！ OKWAVE セレクト コスメ化粧品 化粧水・クレンジングなど 健康食品・サプリ コンブチャなど バス用品 入浴剤・アミノ酸シャンプーなど スマホアプリ マッチングアプリなど ヘアケア 白髪染めヘアカラーなど インターネット回線 プロバイダ、光回線など
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