アセチルサリチル酸のけん化について

ペ－パ－薬剤師の rei00 です。 お書きの反応は次のものですね。 　o-HOOC-C6H4-OCOCH3 + NaOH → o-NaOOC-C6H4-OCOCH3 + H2O 　o-NaOOC-C6H4-OCOCH3 + NaOH → o-NaOOC-C6H4-OH + CH3COONa 　o-NaOOC-C6H4-OH + NaOH → o-NaOOC-C6H4-ONa + H2O で，ご質問は，上の一連の反応の三番目が何故起こらないのかですね。 これは三番目の反応（酸塩基反応ですね）の酸（o-NaOOC-C6H4-OH）の強さ（構造，H+ を出しやすいかどうか）とその裏返しの o-NaOOC-C6H4-ONa の塩基性の強さを考えてみて下さい。 まず，オルト位にカルボキシル・アニオンが存在しますね。このため，フェノ－ル基（OH）の水素もカルボキシル・アニオン部分と結合して存在します。 ⇒　H+ は２ヶ所で固定されていて，離れにくい。 ⇒　弱い酸。 分子内に既にカルボキシル・アニオンが存在しますので，電子過剰ですね。ここにマイナス電荷を持った水酸化物イオン（OH-）は近づき易いでしょうか。 ⇒　マイナス部分へマイナス部分が近づくと，反発が起きる。 ⇒　OH- は近づき難く，反応は起こり難い。 もし，この反応が進行したとして，できるジアニオンはオルト位にマイナス部分を持つ事になります。この様なものは安定でしょうか。 ⇒　マイナスイオン同士の反発があるため，非常に不安定。 ⇒　できにくい。できても，すぐにプロトン化されてしまう。 ⇒　o-NaOOC-C6H4-ONa は強い塩基。 これらが，上記の３番目の反応が起こらない理由です。有機化学の教科書の酸塩基の強さがのっている辺りに説明があるように思います。御覧になってみてください。