servletのマルチスレッドとはどこまで意識をする必要があるのか？

まず、クライアントからのひとつひとつのリクエストが スレッドとして実行される、ということを理解するべき だと思います。 サーブレット内で new したオブジェクトは、 各リクエストごとに生成されますから、 スレッドを意識する必要はないのですが、 このオブジェクトをアプリケーションスコープなどに 格納し、任意のリクエストがそれにアクセス可能と なるようなコードを書けば、そのオブジェクトのクラスは スレッドセーフに作成しなければならなくなります。

servletは初めて実行された時にインスタンス化されコンテナに常駐されます。以降の実行はこのインスタンスのスレッドとして実行されます。よってservletのインスタンス変数は共有されるので意識しないといけません。 ただし、servletのメソッド内はローカルなのでbean等のスコープはそのメソッド内で完結します。