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    ALCALOIDES INDOLICOS

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    de 23

    ALCALÓIDES INDÓLICOS

    Prof. Marcos Alberto Zocoler


    GRUPO INDOL
    BIOGÊNESE
    • O sistema indólico é derivado do aminoácido L-
    triptofano, onde este é descarboxilado pela enzima
    triptofano-descarboxidase formando triptamina:

    COOH
    TDC
    H
    NH2 NH2
    N N
    H H

    L-TRIPTOFANO TRIPTAMINA
    QUIMIOTAXONOMIA
    A maioria dos alcalóides indólicos são
    encontrados nas famílias da ordem
    Gentianales:

    • Loganiaceae
    • Apocynaceae
    • Rubiaceae Conhecidos em torno de 2000
    alcalóides indólicos. Estes são
    classificados em Alcalóides
    Monoterpênico (maioria) e demais
    alcalóides indólicos
    PROPRIDADES BIOLÓGICAS
    • ATIVIDADE ALUCINÓGENA:PSILOCIBINA

    OR
    CH3
    N

    CH3
    N
    H

    PSILOCIBINA (R=PO3H2

    PSILOCINA (R=H)

    Psilocybe mexicana
    PROPRIDADES BIOLÓGICAS
    • ATIVIDADE ALUCINÓGENA: LSD

    Claviceps Purpurea
    PROPRIDADES BIOLÓGICAS
    • ATIVIDADE ALUCINÓGENA: HARMINA

    N
    N
    H
    CH3

    Harmina

    Ayahuasca

    Banisteriopsis caapi
    PROPRIDADES BIOLÓGICAS
    • Cardiovascular
    • Antitumoral
    • Antimalárico
    • Hipotensor arterial
    • Diurético
    • Vasoconstrictor periférico
    • Anestésico
    • Sedativo
    • Relaxante do músculo esquelético
    ESPORÃO-DE-CENTEIO
    • Claviceps purpurea Tulasne (Fungo)
    • Clavicipitaceae
    • Esclerócio recolhido sobre a espiga do centeio
    • Alcalóids derivados da ergolina
    • Teor mínimo 0,15% alcalóides totais
    • Droga utilizada para acelerar partos (fim do século 16)
    • Efeitos tóxicos: Idade Média, na Europa, houve
    intoxicações em proporções epidêmicas pela ingestão
    de farinha de centeio infestada pelo fungo.
    • Intoxicação crônica é chamada de ERGOTISMO
    • Hemorragias pós-parto
    ESPORÃO-DE-CENTEIO

    O NH O
    O NH
    OH
    CH3 NH
    N
    O
    N O
    CH3 N
    CH3

    HN
    HN

    ERGOMETRINA ERGOTAMINA
    EMPREGO TERAPÊUTICO
    • Medicamentos Antienxaqueca
    • Estimulantes uterino
    NOZ VÔMICA
    • Strychnos vomica L.
    • Loganiaceae
    • Semente
    • 1,2% de estricnina
    • Tóxica
    VINCA
    • Catharanthus roseus Don
    • Apocynaceae
    • Partes aéreas
    • Utilizadas no tratamento de
    câncer (mama, ovário e
    testículo)
    • Alcalóides: vincristina e
    vimblastina
    ALCALÓIDES QUINOLÉICOS
    ALCALÓIDES ISOQUINOLÉICOS
    ALCALÓIDES DO ÓPIO
    USOS DO ÓPIO

    Morfina Analgésico Morfina Ampolas;


    comprimidos

    Pó de ópio Anti-diarréico; Tintura de ópio; Tintura alcoólica


    Analgésico Elixir Paregórico;
    Elixir de Dover

    Codeína Antitussígeno Belacodid; Gotas;


    Belpar; comprimidos;
    Codelasa; supositórios
    Gotas Binelli;
    Naquinto;
    Setux;
    Tussaveto;
    Tussodina;
    Tylex;
    Pastilhas Veabon;
    Pastilhas Warton;
    Benzotiol

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