9-Aminas Biológicas

AMINAS BIOLÓGICAS
As aminas biológicas dividem-se em :

1ºCatecolaminasque são compostos químicos
derivados do aminoácido tirosina. Algumas
delas são fisiologicamente activas.
2ºOutras aminas
As aminas biológicas mais importanters
são a adrenalina, noradrenalina, dopamina,
serotonina, ácido γ -amino-butírico (GABA) e
histamina. Funcionam com hormonas e/ou
neurotransmissores, derivados de
aminoácidos, em situações de stress, como
stress psicológico ou hipoglicémia.
AMINAS BIOLÓGICAS
A partir do aminoácido tirosina formam-se 3,4-

dihidroxifenilalanina ou DOPA, a dopamina, a
noradrenalina e a adrenalina que pertencem ao grupo das
catecolaminas, substâncias que têm un grupo catecol e
um radical amino
AMINAS BIOLÓGICAS
 A adrenalina também chamada epinefrina (em

latim ad que significa ‘ao lado’ e «renal» vem de
‘rim’) deveria chamar-se «suprarrenalina» já que
as glândulas suprarrenais se encontram ‘por
cima’ (supra) dos rins.
 O nome epinefrina, resulta do grego "epi" que
significa "acima" e "nefron" rim.
 A adrenalina distingue-se da noradrenalina ou
norepinefrina pelo facto de apresentar uma
acção mais rápida mas de mais curta duração.
AMINAS BIOLÓGICAS
 Embora se chame geralmente adrenalina

o seu nome é epinefrina para o USAN
(United States Adopted Names) e INN (1-
International Nonproprietary Names ).
 As catecolaminas actuam, sobre o
sistema nervoso simpático provocando
diferentes efeitos, principalmente, por
meio da sua acção sobre receptores de
membrana nos músculos lisos.
AMINAS BIOLÓGICAS
 La adrenalina natural é o estereoisómero (R)(-)L-

adrenalina. A sua acção principal é a activação da
adenilato-ciclase muscular, originando a degradação do
glicogénio a glucose.
 A deficiência em dopamina em certas regiões do cérebro
está relacionada com a Doença de Parkinson.
 A serotonina causa a contracção do músculo liso.
 O GABA é um dos principais neuro-transmissores
inibidores do cérebro.
AMINAS BIOLÓGICAS
 A histamina está envolvida em respostas

alérgicas e no controle da secreção estomacal
do ácido clorídrico.
 A biossíntese destas substâncias envolve a
descarboxilação do aminoácido precursor. As
aminoácido-descarboxilases são enzimas
dependentes do PLP formando uma base de
Schiff com o substracto, de modo a estabilizar o
carbanião Cα , formado na clivagem da ligação
Cα -COO-.
AMINAS BIOLÓGICAS
 A Histamina forma-se num só passo a partir da Histidina

por acção da histidina-descarboxilase.
 O GABA forma-seHistidinanum só passo a partir do glutamato a

Histamina
partir da glutamato-descarboxilase.
O O
C-CH2-CH2CH-C
-
O O-
NH2
AMINAS BIOLÓGICAS
 A síntese da serotonina a partir do triptofano

requer um passo de hidroxilação, seguido de
descarboxilação.
 Em geral, os indivíduos deprimidos têm níveis
baixos de serotonina no sistema nervoso central.
H2N C O H2N C O
O- O-
HO
N
AMINAS BIOLÓGICAS
 As várias catecolaminas são sintetizadas a partir

do aminoácido tirosina. Chamam-se
catecolaminas porque têm uma molécula comum
o catecol.
Catecol
OH
OH
 A tirosina é hidrolisada a 3,4-
dihidroxifenilalanina (L-DOPA) em presença do
5,6,7,8-tetrahidrobiopterina, cofactor da
tirosina-hidroxilase.
AMINAS BIOLÓGICAS
 Neste processo dá-se uma oxidação com

libertação de água.
THBP + O 2 DHBP + H2O

HO
O O
HO CH 2-CH-C HO CH 2-CH-C
+ O- + O-
NH 3 NH 3
L-DOPA
Tirosina
AMINAS BIOLÓGICAS
 O L-DOPA é descarboxilado a dopamina por

meio de uma aminoácido-descarboxilase, com
libertação de CO2.
CO2
HO HO
O
HO CH 2-CH-C HO CH 2-CH 2
+ O- NH 3 +
NH 3
L-DOPA Dopamina
A L-DOPA é precursora nos melanocitos da pele
das melaninas vermelhas e pretas
AMINAS BIOLÓGICAS
 A dopamina sofre uma segunda oxidação,

transformando-se em norepinefrina por meio da
enzima dopamina-β -hidroxilase.
HO HO
OH
HO CH 2-CH 2 HO CH-CH 2
NH 3 + NH 3 +
Dopamina norepinef rina
AMINAS BIOLÓGICAS
 A norepinefrina sofre metilação do grupo amina

por acção da S-adenosilmetionina em presença
da enzima feniletanolamina-N-metil-transferase,
originando epinefrina.
S-adenosil-metionina S-adenosil-homocisteína
HO HO
OH OH
HO CH-CH 2 HO CH-CH 2
NH 3 + NH -CH3
norepinef rina epinefrina

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As aminas biológicas dividem-se em :

A partir do aminoácido tirosina formam-se 3,4-

 A adrenalina também chamada epinefrina (em

 Embora se chame geralmente adrenalina

 La adrenalina natural é o estereoisómero (R)(-)L-

 A histamina está envolvida em respostas

 A Histamina forma-se num só passo a partir da Histidina

 O GABA forma-seHistidinanum só passo a partir do glutamato a

 A síntese da serotonina a partir do triptofano

 As várias catecolaminas são sintetizadas a partir

 Neste processo dá-se uma oxidação com

THBP + O 2 DHBP + H2O

 O L-DOPA é descarboxilado a dopamina por

 A dopamina sofre uma segunda oxidação,

 A norepinefrina sofre metilação do grupo amina

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