Laboratorio Química Orgánica 1

Práctica #8 Obtención de hidrocarburos alifáticos.

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ – INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS
Licenciatura en Química – Laboratorio de Química Orgánica 1. Químico,
Melanie Camila Giles 236713,-Nancy Gabriela Ribon López 231649-Axel Gabriel Carrillo Pérez 223836- César
Torres Mejía 205092.
Palabras clave: hidrocarburos, cadenas, enlaces.

Resumen:
En esta práctica se realizaron 3 experimentos donde se obtuvieron los primeros 3 hidrocarburos de cada serie: metano,
etileno y acetileno. El primer experimento consistió en la preparación de una mezcla de acetato de sodio, cal sodada
(hidróxido de sodio y óxido de calcio) previamente deshidratada y sin mover. En un tubo de ensayo se calentó, el vapor se
encendió y resultó una flama. En el experimento 2 se procedió a colocar 15 ml de etanol en un matraz Kitasato y 4 ml de
ácido Sulfúrico, gota a gota, en un cristalizador con hielo y constante agitación. Posteriormente, se añadió sulfato de cobre,
mezcla que se calentó a 110 °C y, al salir el gas, la manguera conectada se dejó sumergida en solución de permanganato
de potasio en un tubo hasta que pasó de un tono morado a un café con precipitado. En el tercer experimento, se depositó
una piedra de carburo de calcio en un tubo de ensayo, se agregó un poco de agua y se selló de inmediato con un tapón
horadado con tubo de desprendimiento, donde el vapor saliente se prendió y originó una llama.
1 probeta de 100 mL
Introducción:
Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono
e hidrógeno. Las clases principales de hidrocarburos son 1 tapón mono-horadado
alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos. 1 termómetro
Los alcanos, alquenos y alquinos pertenecen a la clase de 1 tubo de ensayo
los hidrocarburos alifáticos. La palabra alifático proviene 1 soporte universal
del griego aleiphar (que significa “aceite” o “ungüento”) y 1 anillo de fierro
con ella se nombró a los hidrocarburos que se obtenían 1 pinza de tres dedos con nuez
por la degradación química de las grasas. (Francis, 2014). 1 cristalizador
Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen 1 manguera
enlaces sencillos. Los nombres de los alcanos por lo 1 tubo de vidrio
general tienen el sufijo –ano, y la primera parte del 1 pipeta volumétrica de 2 mL
nombre indica el número de átomos de carbono. Los 1 propipeta
alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles Metodología.
carbono-carbono. Un enlace doble carbono-carbono es la
parte más reactiva de un alqueno, por lo que decimos que
el enlace doble es el grupo funcional del alqueno. Los
nombres de los alquenos terminan con el sufijo –eno. Si el
enlace doble pudiera encontrarse en más de una posición,
entonces la cadena se numera y el número más bajo de
los dos carbonos con enlace doble se agrega al nombre
para indicar la posición del enlace doble. Y los alquinos
son hidrocarburos con enlaces triples carbono-carbono
como su grupo funcional. Los nombres de los alquinos por
lo general tienen el sufijo -ino aunque algunos de sus
nombres comunes (por ejemplo, el acetileno) no cumplen
con esta regla. El enlace triple es lineal, por lo que en los
alquinos no existe posibilidad alguna de isomería
geométrica (cis-trans). (Wade, 2011).
Los cuatro alcanos de cadena más corta (metano, etano,
propano y butano) son gaseosos a temperatura ambiente.
De igual forma los tres alquenos terminales más cortos
(eteno, propeno y but-1-eno) permanecen en estado
gaseoso a temperatura ambiente, característica que
comparten con los alquinos de igual número de carbonos
(etino, propino y but-1‐ino) (McMurry, 2012).

Objetivos
 Obtener metano, etileno y acetileno.
 Comprobar la flamabilidad de metano y acetileno,
así como las características de las flamas.

Materiales y Reactivos
Materiales: Reactivos:
3 pesa sustancia 15 g sodio
2 mortero con pistilo 7 g hidróxido de sodio
1 capsula de porcelana 7 g óxido de calcio
1 mechero bunsen 70 mL etanol
1 manguera para mechero 25 mL ácido sulfúrico
1 tripie concentrado
1 mall de alambre con asbesto 25 g sulfato de cobre
II
1 tapón horadado 25 mL permanganato
1 tubo de vidrio en forma de “7” de potasio 1%
1 varilla de vidrio Carburo de calcio
1 par de guantes de asbesto Agua destilada
Cerrillos
1 matraz Kitasato de 250 mL

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Figura 3. Llama del metano (CH4).

Experimento 2. Obtención del etileno.
Resultados: En el experimento consistía en obtener el etileno,
Experimento 1. Obtención del metano (CH4). colocando 15 mL de etanol a 95% y 4 mL de ácido
En el experimento era obtener el gas metano, colocamos sulfúrico al matraz Kitasato y agregando 5 g de sulfato de
3 g de acetato de sodio en un tubo de ensayo (Figura 1) y cobre, sellando el matraz con tapa mono-honradada y se
desde aquí preparamos la cal sodada con 1,5 g de inserta un termómetro (Figura 1) y sumergimos la
hidróxido de sodio y 1,5 g de óxido de calcio manguera de salida al tubo de ensayo que se sumergió
pulverizándolo en la capsula de porcelana, para después en permanganato de potasio (Figura 2). A partir de aquí lo
se pasará a calentarlo por 20 min. Y agregarlo al tubo de aplicamos hasta 110℃ en la síntesis del etileno
ensayo, donde se observó cómo se consumía el acetato observando el desprendimiento del gas etileno (Figura 3),
de sodio y se formaba gotas de agua (Figura 2), para que luego lo dejamos por unos minutos para después que se
los después de minutos se desprendiera el gas metano y empezara a formar precipitados de dióxido de manganeso
colocáramos el encendedor para observar la flama del (Figura 4).
metano (Figura 3) donde obtuvo un color naranja y una
ligera franja de color azul. Reacciones para la obtención del etileno:
1.
Reacciones llevadas para la obtención del metano: C 2 H 5 OH + H 2 S O4 (aq )+ CuSO 4 ( s) ∆110 ℃ →C 2 H 4 + H 2 O (l)
1. NaO H ( s )+Ca O 2 (s ) → Cal sodada , catalizador
2. C 2 H 4 + KMnO 4 → Mn O 2 +C2 H 4 ( OH )2+ K 2 O
2.
NaOH ∙Ca O2 (s )+ C2 H 3 Na O2 (s )+ ∆ →CH 4 ( g) + N a2 C O3 (s )+ H 2 O(l )

Figura 1. Manguera de salida sumergida en

Figura 1. Acetato de sodio en un tubo de ensayo. permanganato de potasio.

Figura 2. Formación de gotas en el tubo de ensayo y Figura 2. Desprendimiento del gas etileno
consumación del acetado de sodio.

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Figura 4. Aparición de pequeñas partículas negras de

Figura 3. Formación de precipitado de dióxido de hollín.
manganeso en el tubo de ensayo
Experimentó 3. Obtención del acetileno. Discusión:
En el experimento era obtener el acetileno, colocando una En la primera parte de la actividad experimental se obtuvo
piedra de calcio en un tubo de ensayo (Figura 1) y como hidrocarburo en estado gaseoso el metano que
preparar un tapón horado al tubo de ensayo para vaciar como se mostró anteriormente (Fig.1 Experimento 1).
poco de agua destilada al tubo de ensayo, al momento de ocurrió una reacción inicial implica la desprotonación del
vaciarlo se desprendió un gas acetileno (Figura 2). Para acetato de sodio en presencia de hidróxido de sodio
después prenderlo con un encendedor, notando una flama (Becerra, 2019). Después, el acetato de sodio reacciona
tonificada anaranjada casi en su tonalidad (Figura 3), de descarboxilación bajo la influencia del óxido de calcio
además de desprender pequeñas partículas negras de que hace hidróxido de sodio anhidro (Corona,2022;
hollín (Figura 4) y tener un gran tamaño de la flama Flores,2013; Lozano s.f.) y alta temperatura, produciendo
comparada con el metano del experimento pasado. acetona y dióxido de carbono. La acetona (CH3COCH3)
Reacciones llevadas a cabo para la obtención del generada reacciona con el hidróxido de sodio para
acetileno: producir metano (CH4) y dos moles de hidróxido de sodio
CaC 2 ( s) + H 2 O( l) →C 2 H 2 ( g )+Ca ( OH )2 ( s) (Nilson, 2019).

Para la siguiente actividad se hizo reaccionar el etanol

con ácido sulfúrico, lo “primero” que pasa implica la
protonación del grupo hidroxilo del etanol por el ácido
sulfúrico, formando un ion oxonio y agua. Este ion oxonio
ataca otra molécula de etanol, formando éter etílico (dietil
éter) como un intermediario. Luego al continuar la
reacción el éter etílico sufre deshidratación en presencia
de ácido sulfúrico para formar etileno y agua. (Tapia Julio
César et al., s.f; Frank, 2013). La función del sulfato de
cobre II es también para absorber el agua formada
durante la reacción y prevenir la reversión de la
deshidratación del éter etílico, de manera similar a como
Figura 1. Piedra de calcio en un tubo de ensayo. se mencionó anteriormente (Enríquez, 2023; Priego,
2021).
Luego el gas que se redirigió por la manguera de látex,
cuando entra en contacto con el permanganato de potasio
en una solución ácida, se produce una oxidación del
etileno. El permanganato de potasio actúa como un
agente oxidante fuerte en esta reacción, se reduce de
MnO4- a Mn2+, mientras que el etileno se oxida a dióxido
de carbono y agua. (Durán, 2022) El cambio de color
observado durante la reacción, es de violeta a marrón.

Para la última parte del experimento se obtuvo acetileno

al obligar que reaccione el carburo de calcio y el agua, lo
que provocó una es reacción exotérmica que produjo
Figura 2. Desprendimiento de gas acetileno. además del acetileno, hidróxido de calcio
Ya que cuando el carburo de calcio se sumerge en agua,
el enlace covalente en el carburo de calcio se rompe
debido a la polaridad del enlace Ca-C. El átomo de calcio
(Ca) se une al átomo de oxígeno (O) del agua, formando
un ion calcio y liberando un ion acetiluro, entonces sigue
que se forma hidróxido de calcio como uno de los
productos de la reacción. (Bustamante,2019). Este ion
acetiluro es altamente reactivo y es el precursor del
acetileno, lo vemos cuando reacciona con otra molécula
de agua para formar acetileno y un ion hidróxido: el
primero se libera como gas, mientras que el ion hidróxido.
se disocia en agua para formar iones hidróxido
(Angulo,2023).

Figura 3. Llama del acetileno (C2H2).

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Además, se hace esencial el destacar la importancia de
la seguridad en el manejo de estos gases altamente
Conclusión: reactivos. La comprensión de sus propiedades y
En la actividad para cada metodología, aunque cada una comportamientos permite desarrollar protocolos de
de ella terminaba con la misma reacción cada una la seguridad adecuados para su manipulación y
hacía con diferente intensidad y empezaba a diferente almacenamiento, lo que ayuda a prevenir accidentes y
velocidad siendo el acetileno el más reactivo y el metano garantizar un entorno de trabajo seguro.
el menos reactivo; El metano contiene enlaces simples
entre el carbono y los átomos de hidrógeno (C-H). Debido Bibliografía:
a la presencia de enlaces simples, que lo hace  WADE, LEROY Química orgánica. Volumen 1
relativamente estable y menos reactivo que los Séptima edición PEARSON EDUCACIÓN,
compuestos con enlaces dobles o triples. Por lo que en la México, 2011.
investigación se halló que esto hace que el metano sea  Carey, F. A., Giuliano, R. M., Álvarez Manzo, R.,
ideal como combustible en aplicaciones industriales y & Doria Serrano, M. d. C. (2014). Química
domésticas; que el etileno contiene un enlace doble entre orgánica (9a. ed). México D. F: Mc Graw-HiIl.
dos átomos de carbono (C=C) y enlaces simples entre los  McMurry, J. (2012). Química orgánica (8a. ed.--.).
carbonos y los átomos de hidrógeno. Su presencia de un México D.F.: Cengager Learning Editores.
enlace doble hace que el etileno sea más reactivo que el  Flores de L.T. y Ramírez de D.A. (2013). Química
metano. Y este participa en una variedad de reacciones orgánica para nivel medio superior, Edición 19,
de adición y polimerización, lo que lo convierte en un Editorial Esfinge. México.
precursor importante para la producción de una amplia  Nilson (2019). Laboratorio - metano
gama de productos químicos y plásticos. https://idoc.pub/documents/laboratorio-metano-
El enlace doble del etileno también lo hace más 143050z80o4j
susceptible a la oxidación y otras reacciones químicas  Frank, W. A., Morales, G. V, Okulik, N. B., &
que el metano de igual manera en la revisión del arte y en Sham, E. L. (2013.). Producción catalítica de
el laboratorio se vio la oxidación que tuvo este gas con el Etileno: síntesis del catalizador y propuesta
permanganato y como esto de manera símil se usa con experimental.
otros compuestos como “carriers” para su difusión en  Durán López, QUÍMICA EN TODO. (2022, 24
frutos para retrasar su maduración por el gas etileno. El septiembre). PRÁCTICA: OBTENCIÓN DE
acetileno contiene un enlace triple entre dos átomos de ETILENO o ETENO | a PARTIR DE ETANOL y
carbono (C≡C) y enlaces simples entre los carbonos y los ÁCIDO SULFÚRICO [Vídeo]. YouTube.
átomos de hidrógeno. https://www.youtube.com/watch?v=OeeItXuI_Qo
La presencia de un enlace triple hace que el acetileno sea Enríquez, K (2023) Práctica 5 - Sintetizar etileno
extremadamente reactivo y combustible. Es altamente por deshidratación de alcohol etílico catalizado
inflamable y puede formar explosivos cuando se mezcla con Ácido - Studocu. https://www.studocu.com/es-
con el aire. Debido a su alta reactividad, el acetileno se mx/document/universidad-tecnologica-del-valle-
utiliza principalmente en aplicaciones de soldadura y de-toluca/quimica-organica/practica-5-sintetizar-
corte, así como en la síntesis de productos químicos etileno-por-deshidratacion-de-alcohol-etilico-
orgánicos. Por ello intuimos que comprender las catalizado-con-acido/86337223
propiedades y comportamientos de estos gases es  Tapia Julio César, E., Luna José Antonio, C.,
fundamental no solo para la actividad de laboratorio, sino Pérez Isaías, H., Reyes Leonardo, G., Calva
también en el ámbito laboral posterior para el desarrollo Enrique, B., & Viveros José Manuel, S. (n.d.).
de nuevos; Con productos y tecnologías en diversos Simulación de una planta para la hidratación de
campos, como la química, la energía y la fabricación: etileno empleando el simulador ProMax 3.2
como el metano se utiliza como combustible en la Palabras clave. Simulación de una planta para la
industria energética, el etileno es un precursor clave en la hidratación de etileno empleando el simulador
producción de plásticos y productos químicos, y el ProMax 3.2 (uam.mx)
acetileno se utiliza en procesos de soldadura y corte.  Angulo, A. (2023). OBTENCIÓN DEL
También el conocimiento de los métodos de obtención de ACETILENO a PARTIR DEL CARBURO DE
estos gases es fundamental para diseñar y optimizar los CALCIO. uDocz.
procesos de producción. Además de que nos podemos https://www.udocz.com/apuntes/35038/obtencion-
basar en estos para la obtención de hidrocarburos con del-acetileno-a-partir-del-carburo-de-calcio
cadenas de carbono similares, Por ejemplo, entender  Bustamante, F. (s.f.). Obtención De Acetileno:
cómo se produce el acetileno a partir de carburo de calcio Informe De Quimica Lab
y agua permite optimizar las condiciones de reacción o https://idoc.pub/documents/idocpub-q6ngxojyp04v
nos podría permitir generar metodologías análogas para 
maximizar el rendimiento y minimizar los costos.