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    Metabólitos Secundários Via Ácido Chiquímico

    Enviado por

    Luis Eduardo Dorneles
    O documento descreve a via do ácido chiquímico, que fornece uma rota alternativa para a produção de compostos aromáticos como os aminoácidos fenilalanina, tirosina e triptofano em microrganismos e plantas. O intermediário central é o ácido chiquímico, e esses aminoácidos formam a base de vários metabólitos secundários importantes como ácidos fenilpropanoicos, cumarinas e flavonóides. A via começa com a ligação do fosfoenolpiruvato e d-er

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    Luis Eduardo Dorneles
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    O documento descreve a via do ácido chiquímico, que fornece uma rota alternativa para a produção de compostos aromáticos como os aminoácidos fenilalanina, tirosina e triptofano em microrganismos e plantas. O intermediário central é o ácido chiquímico, e esses aminoácidos formam a base de vários metabólitos secundários importantes como ácidos fenilpropanoicos, cumarinas e flavonóides. A via começa com a ligação do fosfoenolpiruvato e d-er

    Descrição original:

    Introdução a Síntese de metabólitos secundários via ácido chiquímico.

    Título original

    Metabólitos Secundários via ácido chiquímico

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    O documento descreve a via do ácido chiquímico, que fornece uma rota alternativa para a produção de compostos aromáticos como os aminoácidos fenilalanina, tirosina e triptofano em microrganismos e plantas. O intermediário central é o ácido chiquímico, e esses aminoácidos formam a base de vários metabólitos secundários importantes como ácidos fenilpropanoicos, cumarinas e flavonóides. A via começa com a ligação do fosfoenolpiruvato e d-er

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    Metabólitos Secundários

    Via Ácido Chiquímico


    Prof. Luís Eduardo Dorneles
    Via do Ácido Chiquimato
    • A via do chiquimato fornece uma rota alternativa para obtenção de compostos aromáticos,
    particularmente os aminoácidos, como a l-fenilalanina, l-tirosina e l-triptofano;
    • Esta via é empregada por microrganismos e plantas. Nos animais, os aminoácidos aromáticos figuram
    entre os aminoácidos essenciais, logo são obtidos na dieta;
    • Um intermediário central é o ácido chiquímico, um composto que foi isolados de plantas da espécie
    Illicium (Japonês “shikimi”) muitos anos antes de seu metabolismo ter sido elucidado;
    • A fenilalanina e a tirosina formam a base das unidades de fenilpropano C6-C3 encontradas em muitos
    produtos, por exemplo ácidos cinâmicos, cumarinas, lignanas e flavonóides, e junto com o triptofano
    são precursores de uma grande variedade de estruturas alcaloídicas;
    • Além disso, muitos derivados simples de ácido benzóico, como o ácido gálico e ácido p-aminobenzóico
    (PABA; ácido 4-aminobenzóico),são produzidos através de pontos de ramificação na via do
    chiquimato.
    Biossíntese do
    ácido chiquímico

    The shikimate pathway begins with a coupling of phosphoenolpyruvate (PEP) from the glycolytic pathway
    and d-erythrose 4-phosphate from the pentose phosphate cycle to give the seven-carbon 3-deoxy-d-arabino-
    heptulosonic acid 7-phosphate (DAHP).
    Elimination of phosphoric acid from DAHP followed by an intramolecular aldol reaction generates the first
    carbocyclic intermediate 3-dehydroquinic acid.
    Biossíntese do AA’s
    Aromáticos
    • O xiquimato é fosforilado na posição 3.
    • Em seguida reage com o carbono 2 do
    fosfoenolpiruvato dando origem a um
    intermediário tetraédrico.
    • A perda do grupo fosfato por ação da
    enzima corismato sintetase dá origem ao
    corismato;
    Biossíntese do AA’s
    Aromáticos
    Triptofano
    • O corismato é biotransformado em
    triptofano pela adição de Amonia e o do
    açúcar ribose;
    Biossíntese do AA’s
    Aromáticos:
    Fenilalanina
    Tirosina
    • A biossíntese dos aminoácidos
    fenilalanina e tirosina passa por um
    outro intermediário derivado do
    corismato: o prefenato;

    A biotransformação do prefenato nos dois aminoácidos


    fenilalanina e tirosina pode ocorrer por dois processos
    diferentes:
    • primeiro a reacção de aminação seguida de redução e
    aromatização do anel; ou
    • Podem ocorrer pela ordem inversa.
    Fenilpropanóides
    • Em algumas espécies de seres vivos, a
    fenilalanina e a tirosina podem sofrer uma
    desaminação estereoespecífica, com eliminação
    de amoníaco, originando o ácido cinâmico,
    podendo sofrer uma grande variedade de
    transformações dando origem a uma classe de
    metabolitos, fenilpropanóides.
    • Do ácido cinâmico se originam também os
    compostos do tipo Aril-C1, Aril-C2 e Aril-C3.
    Importância econômica do
    Feilpropanóides

    Eugenol

    é o responsável pelo aroma característico da


    O eugenol é um líquido oleoso amarelo
    casca da árvore da canela (Cinnamomum sp.).
    É uma substância oleosa e viscosa, com um
    que existe nos óleos essenciais do
    odor intenso. Puro, é irritante para a pele e é cravoda-índia, da noz-moscada e também
    tóxico quando ingerido em grandes quantidades. da canela. É usado como aromatizante e
    É usado na indústria alimentar como também em perfumaria.
    aromatizante de bolos e outros produtos de É usado como anestésico local e como
    pastelaria. É ainda usado na indústria de anti-séptico em odontologia.
    perfumaria.
    Importância econômica
    do Feilpropanóides

    É um dos derivados do ácido cinâmico mais


    utilizados e mais conhecidos, pelo menos na
    civilização ocidental por sua atividade analgésica,
    antipirética e anti-inflamatória.
    Seu derivado acetilado, ácido acetil salicílico foi o
    primeiro fármaco industrializado e comercializado
    em larga escala.

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